SU182134A1

SU182134A1 -

Info

Publication number: SU182134A1
Application number: SU1005666A
Authority: SU

Description

Изобретение относитс к области получени продуктов, расшир ющих сырьевую базу дл основного органического синтеза. а-Цианизопропиловый эфир хлормуравьиной кислоты в литературе не описан.The invention relates to the field of producing products that expand the raw material base for the main organic synthesis. a-Cyanisopropyl chloroformate ester is not described in the literature.

Предложенный способ заключаетс в следующем . Ацетонциангидрин подвергают взаимодействию с раствором фосгена в органическом растворителе в присутствии акцептора хлористого водорода таким образом, чтобы фосген все врем находилс в избытке. Температура реакции от -10 до +20°С.The proposed method is as follows. Acetone cyanohydrin is reacted with a phosgene solution in an organic solvent in the presence of a hydrogen chloride acceptor so that the phosgene is always in excess. The reaction temperature is from -10 to + 20 ° С.

Пример 1. Получение а-цианизопропилового эфира хлормуравьиной кислоты. К раствору 1 г-моль фосге .на в 250 мл толуола, помещенному в четырехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную термометром , капельной воронкой, механической мешалкой и обратным холодильником, при перемешивании и наружном охлаждении из капельной воронки прибавл ют охлажденную до 0°С смесь 1 г моль ацетонциангидрина с 1 г моль пиридина с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше .+5°С. После выдержки в течение 2 час при +20°С хлоргидратпиридин отфильтровывают, промывают дважды по 25 мл толуола, из раствора хлормуравьиного эфира отгон ют в вакууме толуол.Example 1. Preparation of α-cyanisopropyl chloroformate To a solution of 1 g-mol of phosgene in 250 ml of toluene, placed in a 1-liter four-necked flask equipped with a thermometer, a dropping funnel, a mechanical stirrer and a reflux condenser, add the mixture cooled to 0 ° C with stirring and external cooling. 1 g mole of acetone cyanohydrin with 1 g mole of pyridine at such a rate that the temperature does not rise above. + 5 ° C. After holding for 2 hours at + 20 ° C, the hydrochloride pyridine is filtered off, washed twice with 25 ml of toluene, and toluene is distilled off in vacuo from a solution of chloroformate.

рекристаллизации из легкого петролейного эфира имеет т. пл. 73-74°С (с разложением).recrystallization from light petroleum ether has so pl. 73-74 ° C (with decomposition).

Найдено, о/д: N 9,54; 9,59; мол. вес 146,1 (криоскопи из бензола).Found, o / d: N 9.54; 9.59; a pier weight 146.1 (benzene cryoscopy).

Вычислено дл CsHeClNOa: N 9,5%; мол. вес 147,5.Calculated for CsHeClNOa: N 9.5%; a pier weight 147.5.

ИК-спектры в четыреххлористом углероде, слг-1: 3430 ср.; 3220 ср.; 3056 ср; 2990 ср.; 2949 ел.; 2325 ел.; 1824 с.; 1748 о. с.; 1460 ср.; 1392 с.; 1362 с.; 1280 с.; 1189 с.; 1097 ср.; 1003 ср.; 948 ср.; 895 ел.; 830 ел.; 695 ел.IR spectra in carbon tetrachloride, slg-1: 3430 sr .; 3220 sr .; 3056 sr; 2990 sr .; 2949 ate; 2325 ate; 1824 s .; About 1748 with.; 1460 w .; 1392 s .; 1362 s .; 1280 s .; 1189 s .; 1097 Wed; 1003 sr .; 948 sr .; 895 ate; 830 ate; 695 ate.

Пример 2. Получение а-цианизопропилового эфира хлормуравьиной кислоты. К толуольному раствору 0,7 г моль фосгена при +20°С добавл ют 0,7 г-моль ацетонциангидрина, после чего раствор охлаждают до -10°С и при этой температуре начинают добавл ть 0,7 г-моль пиридина с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала -j-5°C. После выдержки в течение 2 час при +20°С обрабатывают реакционную массу и выдел ют продукт аналогично примеру 1. Выход 58%.Example 2. Getting a-cyanisopropyl ester of chloroformic acid. 0.7 g mol of acetone cyanohydrin is added to a toluene solution of 0.7 g mol of phosgene at + 20 ° C, after which the solution is cooled to -10 ° C and 0.7 g mol of pyridine is started at this temperature at such a rate so that the temperature of the mixture does not exceed -j-5 ° C. After holding for 2 hours at + 20 ° C, the reaction mass is treated and the product is isolated as in Example 1. Yield 58%.

Предмет изобретени Subject invention

1. Способ получени ос-цианизопропилового эфира хлормуравьиной кислоты, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы продуктов основного органического синтеза , фосген подвергают взаимодействию с аце3 тонциангидрином в присутствии акцептора хлористого водорода при температуре от -10 до +20°С. 4 2. Способ по п. I, отличающийс тем, что фосген примеп ют в виде раствора в инертном органическом растворителе.1. A method of producing oscyanisopropyl chloroformic acid, characterized in that, in order to expand the raw material base of products of basic organic synthesis, phosgene is reacted with ace3 toncyanohydrin in the presence of a hydrogen chloride acceptor at a temperature of from -10 to + 20 ° C. 4 2. A method according to claim I, wherein the phosgene is applied as a solution in an inert organic solvent.