SU176305A1 - METHOD OF OBTAINING U-SUBSTITUTED GLUTAMINE ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING U-SUBSTITUTED GLUTAMINE ACIDInfo
- Publication number
- SU176305A1 SU176305A1 SU940298A SU940298A SU176305A1 SU 176305 A1 SU176305 A1 SU 176305A1 SU 940298 A SU940298 A SU 940298A SU 940298 A SU940298 A SU 940298A SU 176305 A1 SU176305 A1 SU 176305A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- obtaining
- glutamine acid
- substituted
- substituted glutamine
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M Potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- -1 diethyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032686 female pregnancy Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002307 glutamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Description
Предложенный способ иолучени уЗамещенных глутаминовых кислот заключаетс во взаимодействии фталимида кали с диэтиловыми эфира ми и-замещенных-у-бромглутаровых кислот в диметилформамиде ири 140- . Образующийс диэтиловый эфир ц-замещенной-у-фталимидоглутарОБой кислоты гидролизуют сол ной или бромистоводородной кислотой.The proposed method for the preparation of u-substituted glutamic acids consists in the interaction of potassium phthalimide with diethyl esters of i-substituted-y-bromoglutaric acids in dimethylformamide and 140-. The resulting c-substituted-y-phthalimidoglutarBoBoic acid diethyl ester is hydrolyzed with hydrochloric or hydrobromic acid.
Из галогеноводородиой соли свободЕгые аминокислоты выдел ют обработкой ее анилином. Выход конечных продуктов 80-90% от теории , счита на фталимидное ироизводиое.From a hydrogen halide, free amino acids are isolated by treatment with aniline. The yield of the final products is 80-90% of theory, based on phthalimide and production.
Пример. В колбу иомеи1,ают 4,45 г (0,13 моль) диэтилового эфира и-бутил-убромглутаровой кислоты, 2,43 г (0,13 моль) фталимида кали и 20 мл растворител с т. кии. выше (лучше диметилформамид) и иагревают ири температуре кииени (лучше 140-150 С) в течение 3-8 час. После охлаждени отфильтровывают бромистый калий, удал ют растворитель иод слабым вакуумом (водоструйный насос). К остатку прибавл ют эфир (2 раза по 20 мл и отфильтровывают (фтали.мид), а эфирную часть после удалени эфира перегон ют в вакууме и собирают фракцию, кин шую ири 220-223 С/4 мм.Example. In a flask Iomei1, ayut 4.45 g (0.13 mol) of diethyl ether and butyl-ubromglutaric acid, 2.43 g (0.13 mol) of potassium phthalimide and 20 ml of solvent with TC. above (preferably dimethylformamide) and agglomerate at a temperature of kiyen (preferably 140-150 C) for 3-8 hours. After cooling, the potassium bromide is filtered off, and the solvent is removed with a weak vacuum (water-jet pump). Ether was added to the residue (2 times 20 ml each time and filtered off (phthalic acid), and the ether part was distilled under vacuum to remove the ether and a fraction of 220–223 ° C / 4 mm was collected.
Выход диэтилового эфира д-бутил-у-фталимидоглутаровой кислоты 4 г (ВОо/о от теории ).The yield of diethyl ether d-butyl-y-phthalimidoglutaric acid 4 g (VO / o from theory).
Реакцию можно проводить без растворител , поддержива ту же температуру. По 1.5060; df 1,1503.The reaction can be carried out without solvent, maintaining the same temperature. At 1.5060; df 1,1503.
Найдено MRn 100,43.Found MRn 100.43.
Вычислено MRo 100,50.Calculated MRo 100.50.
Найдено, %: N3,80: С 64,60; Н 7,05.Found,%: N 3.80: C 64.60; H 7.05.
Вычислено, %; N3,60; С 64,78; Н 6,94.Calculated,%; N 3.60; C, 64.78; H 6.94.
Смесь 4 г диэтилового эфира и-фталимидоу-бутилглутаровой кислоты и 25 мл бромистоводородной кислоты (20-48%-ной) нагревают 3 час, охлаждают, насыщают НВг-газом и снова нагревают до исчезновенн масл нистого сло . Охлал дают до и выдерживают при этой темнературе около 1 час. Отфильтровывают фта.чевую кислоту, воду выпаривают , осадок иромывают эфиром (2 раза но 10 мл. Получают 2,4 г () кристаллической , очень 1игроскопичиой бромистоводородной соли у-бутилглутаминовой кислоты.A mixture of 4 g of diethyl ether and phthalimidou-butylglutaric acid and 25 ml of hydrobromic acid (20-48%) is heated for 3 hours, cooled, saturated with HBg-gas and again heated to the completely oily layer. Okhlal give up and maintained at this temperaureura about 1 hour. Phthalic acid is filtered off, water is evaporated, the precipitate is washed with ether (2 times but 10 ml. 2.4 g () of crystalline, very hygroscopic hydrobromic salt of y-butylglutamic acid is obtained.
К 2 г (0,0068 моль бромистоводородной соли у-бутилглутаминовой кислоты добавл ют 5 мл воды, нагревают на вод ной бане до полного растворени , прибавл ют 0,64 г (0,68 моль) аннлина, нагревают )1есколько минут на вод ной бане, охлаждают и прибавл ЕОТ 8 мл спирта. Охлаждают до и при этой температуре оставл ют на несколько часов. Кристаллы отфильтровывают и промывают спиртом до отрицательной реакции на галоген. Выход у-бутилглутамиповой кисло3 гы 1,44 г (86% от теоретического, счита на фталимидное производное). Т. пл. 150-152°С. гт 11О6ЛМвТИ ОПОЁТвНИЯ Способ получени у-замещенных глутамино-5 вых кислот, отличающийс тем, что диэтиловые эфиры а-замещенных-у-бромглутарОБЫх 4 кислот нагревают с фталимндом кали в диметилформамиде до 140-150°С, образующийс диэтиловый эфир а-замещенной- -фталиTi 11 мидоглутаровой кислоты гидролизуют сол ной или бромистоводородной кислотой и полученную галогеноводородную соль обрабатывают анилином.To 2 g (0.0068 mol of the hydrobromic salt of y-butylglutamic acid is added 5 ml of water, heated in a water bath until complete dissolution, 0.64 g (0.68 mol) of annlin is added, heated) for a few minutes on a water bath, cooled and added EOT 8 ml of alcohol. It is cooled to and at this temperature for several hours. The crystals are filtered and washed with alcohol until a negative reaction to the halogen. The yield of y-butylglutamine acid is 1.44 g (86% of the theoretical value, calculated as the phthalimide derivative). T. pl. 150-152 ° C. gt 11O6LMvTI gestation method for producing y-substituted glutamine-5 oxy acids, characterized in that Midalglutaric acid phthalic acid 11 is hydrolyzed with hydrochloric or hydrobromic acid and the resulting hydrohalogen salt is treated with aniline.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU176305A1 true SU176305A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA018053B1 (en) | A method for the preparation of dabigatran | |
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| NO134417B (en) | ||
| SU176305A1 (en) | METHOD OF OBTAINING U-SUBSTITUTED GLUTAMINE ACID | |
| JP2011098975A (en) | Chiral pure n-(trans-4-isopropyl-cyclohexylcarbonyl)-d-phenylalanine and method for producing crystal structure transformation product thereof | |
| SU1192612A3 (en) | Method of producing alpha-isomers of n,n-dialkyl-2-chlorpropionamides | |
| US3651149A (en) | Beta-(6-methoxy-2-naphthyl)-9-borabicyclo-(3 3 1)-nonane | |
| JP3358281B2 (en) | Method for producing optically active (Z) -5-hydroxy-7-decenoic acid and method for producing optically active jasmine lactone | |
| US6087499A (en) | Process for producing 5-perfluoroalkyluracil derivatives | |
| JP2944233B2 (en) | Method for producing mono-alkali salt of N-long-chain acyl acidic amino acid | |
| SU408546A1 (en) | The method of obtaining hydrochloride 1 = aminoadamantana | |
| SU222396A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENASINILPEPTIDES | |
| KR800001177B1 (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| SU289081A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYL ETHERES AND-JODPERFETORCARBOXYLIC ACIDS | |
| SU256761A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLTHIOPHOSPHONE-HYDRAZINES | |
| SU271507A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL UNIFORMES OF Y-SUBSTITUTED AND CHLORGL TARIC ACIDS | |
| US3534089A (en) | Process for the purification of para-hydroxymethylbenzoic acid | |
| JPH02142758A (en) | Production of carpeting methyl ester halide | |
| DE1938513C (en) | Process for the preparation of D threo 1 p methylsulfonyl phenyl 2 dichloracetami do propane 1,3 diol | |
| SU287017A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES | |
| JP4268691B2 (en) | Process for producing 5-perfluoroalkyldihydrouracil derivative | |
| SU268422A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ETHYL ETHER OF p-AMINOETHYLOSPHORIC ACID | |
| SU245783A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS | |
| SU341221A1 (en) | The method of separation of the racemic mixture of d, l-trans and / or d, l-cis-chrysanthemic acids | |
| SU312844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ETHYNILIMIDAZOLES |