SU1761742A1

SU1761742A1 - Способ получени бис-/2-окси-5-нонилфенил/метана

Info

Publication number: SU1761742A1
Application number: SU894740436A
Authority: SU
Inventors: Натаван Расул Кызы Султанова; Вагиф Меджид Оглы Фарзалиев; Фахраддин Насаиб Оглы Мамедов; Фикрат Алескер Оглы Мамедов; Насиб Юсиф Оглы Ибрагимов
Original assignee: Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date: 1989-07-19
Filing date: 1989-07-19
Publication date: 1992-09-15

Abstract

Использование: получение стабилизаторов полимерных материалов и присадок к нефтепродуктам. Сущность изобретени : продукт бис-(2-окси-5-нонил(фенил)метан) БФ С31Н50 02 по20 1,5207. Реагент 1: нонил- фенил метан. Реагент 2: 37%-ный формальдегид . Услови реакции - 50-90&deg;С в присутствии 4-5 мас.% диэтаноламина или триэтиламина. Выход колич. 1 табл.

Description

Изобретение относится к способам получения бис-(2-окси-5-нонилфёнил)метана формулы

ОН он сн₂

CgHfg СдН₁₉ который может быть использован в органическом синтезе для получения стабилизаторов полимерных материалов и присадок к нефтепродуктам.

Известны различные способы, получения бис-фенолов. Из этих способов следует отметить реакцию конденсации фенолов с формальдегидом в присутствии минеральных кислот с применением эмульгаторов (сульфонат, стабитол). При этом выход целевого продукта колеблется в пределах 30,468% на алкилкрезол.

Наиболее близким к предлагаемому способу получения по однозначности проте кания реакции и структуре бис-фенола является способ, заключающийся в реакции конденсации диалкилфенола с формальдегидом в присутствии щелочи.

К недостаткам известного способа относятся многостадийность процесса (алкилирование пара-крезола непредельными углеводородами, выделение 2,4-диалкилфенола), использование труднодоступных и дорогостоящих реагентов, проведение конденсации в присутствии растворителей (этиловый-изопропиловый спирты, бензин) и очистка продукта конденсации перекристаллизацией из бензина. Выход целевого продукта при этом не превышает 75%.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Это достигается проведением конденсации паранонилфенола с формальдегидом в присутствии 4-5 мас.% диэтаноламина или триэтиламина.

Отличительными признаками предложенного технического решения является использование 4-5 мас.% диэтаноламина или

1761742 А1 триэтиламина в качестве катализатора, а в качестве сырья 4-нонилфенола.

Выход целевого продукта - количественный.

Пример 1. К смеси 44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола в растворе толуола и 8 г (0,1 моль) 37%-ного формальдегида добавляют 2 г диэтаноламина и перемешивают при 5060°С в течение 5 ч. Затем температуру поднимают до 90°С и выдерживают 4 ч. Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют. Остаток представлял собой густую массу оранжевого цвета. Характеристика бис-(2-окси-5-нонилфенил)-метана приведена в таблице 1.

Аналогично с применением 2 г триэтиламина получен с количественным выходом продукт оранжевого цвета. ηβ²⁰ 1,5212. Элементный состав найдено, %: С 82,46, Н 10,30, вычислено, %: С 82,30, Н 10,62. Строение вещества определяли снятием ИКспектров.

При расшифровке ИК-спектров соединения обнаружены следующие полосы поглощения: ОН-группа - 3300 см’¹, CH₂-rDvnna - 2850 см’¹, бензольное кольцо - 1600 см'¹, 1,2,4-замещение в бензольном кольце - 805 см’¹ и 887 см’¹.

Пример 2. Смесь 44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола в растворе толуола, 8 г (0,1 моль) 37%-ного формальдегида и 1,8 г (4,08%) диэтаноламина перемешивают при 50-60°С в течение 5 часов, затем при 90°С в течение 4 часов. Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют. Остаток представляет собой бис-(2-окси-5-нонилфенил)-метан - густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

он

Характеристика продукта: пц 1,5207, мол. масса: выч. 452,03, найд. 442,0, элементный состав: % выч. С 82,30, Н 10,62. найд. С 81.68, Н 9,7.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола, 8 г (0,1 моль) 37%-ного формальдегида в присутствии 2,2 г (5%) диэтаноламина получен бис-(2-окси-5нонилфенил)метан - густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта: гю²⁰ 1,5215, мол. масса: выч. 452,03, найд. 445,0, элементный состав, %: выч. С 82,30, С 10,62, найд. С 81,70, Н 10,10.

Пример 4. Смесь 44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола в растворе толуола 8 г (0,1 моль) 37%-ного формальдегида и 1,8 г (4,08%) триэтиламина перемешивают при 50-60°С в течение 5 ч, затем при 90°С в течение 4 ч. Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют. Остаток представляет собой бис-(2-окси-5-нонилфенил)метан - густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта: ηβ²⁰ 1,5212, мол. масса выч. 452,03, найд. 447,03, элементный состав, %: С 82,30, Н 10,62, найд. С 81,90, Н 10,20.

Пример 5. Аналогично примеру 3 из 44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола, 8 г (0,1 моль) 37%-ного формальдегида в присутствии 2,2 г (5%) триэтиламина получен бис-(2-окси-5нонилфенил)метан - густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта: пв²⁰ 1,52 1 7, мол, мае.: выч. 452,03, найд. 446,0, элементный состав: % выч. С 82,30, Н 10,62, найд. С 81,73, Н 9,9.

Таким образом, предложенный способ позволяет получить целевой продукт с выходом на 24% выше, чем в прототипе.

Claims

Формула изобретения

Способ получения бис-(2-окси-5-нонилфенил)метана путем конденсации алкилфенола с формальдегидом в присутствии основного катализатора при повышенной температуре 50-90°С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве исходного сырья используют 4-нонилфенол, а в качестве ка тализатора диэтаноламин или триэтиламин в количестве 4 -5 мас,% от нонилфенола.

Формула Выход. % „20 Πβ Мол, масса Элементный состав, % выч. найд. выч. найд, · С Н С Н он он , ^9H|g СдН_1д колич. 1,5207 452,03 442 82,3 10,62 81,68 9,7