SU1736501A1 - Method of oleuropeine preparation - Google Patents

Method of oleuropeine preparation Download PDF

Info

Publication number
SU1736501A1
SU1736501A1 SU904842577A SU4842577A SU1736501A1 SU 1736501 A1 SU1736501 A1 SU 1736501A1 SU 904842577 A SU904842577 A SU 904842577A SU 4842577 A SU4842577 A SU 4842577A SU 1736501 A1 SU1736501 A1 SU 1736501A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethyl acetate
acetone
target product
evaporation
carried out
Prior art date
Application number
SU904842577A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Исрафил Солтан Оглы Мовсумов
Афиз Мамедрагим Оглы Алиев
Вагиф Гусейн Оглы Искендеров
Original Assignee
Азербайджанский Государственный Медицинский Институт Им.Н.Нариманова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Азербайджанский Государственный Медицинский Институт Им.Н.Нариманова filed Critical Азербайджанский Государственный Медицинский Институт Им.Н.Нариманова
Priority to SU904842577A priority Critical patent/SU1736501A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1736501A1 publication Critical patent/SU1736501A1/en

Links

Landscapes

  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Использование: изобретение относитс  к химико-фармацевтической промышленности и касаетс  способа получени  олеуропе- ина из растительного сырь . Цель изобретени : повышение чистоты целевого продукта. Сущность изобретени : способ осуществл етс  посредством экстракции ацетоном свежесобранных листьев маслины европейской, упаривани  экстракта, последовательной обработки хлороформом, эфиром и этилацетатом, обезвоживани  полученного извлечени , повторного упаривани , очистки на окиси алюмини , элю- ировани  целевого продукта смесью этилацетат-ацетон, обработки элюата активированным углем и упаривани . Положительный эффект: .полученный продукт  вл етс  гомогенным при хроматографии и освобожден от стеринов, тритерпеновых кислот и Сахаров. 1 табл.Usage: The invention relates to the chemical and pharmaceutical industry and relates to a method for producing oleurophen from vegetable raw materials. The purpose of the invention: improving the purity of the target product. SUMMARY OF THE INVENTION: The method is carried out by extracting freshly harvested European olives with acetone, evaporation of the extract, sequential treatment with chloroform, ether and ethyl acetate, dehydration of the resulting extraction, re-evaporation, purification on alumina, eluting the target product with ethyl acetate-acetone, treating the eluate with activated coal and evaporation. Positive effect: The product obtained is homogeneous by chromatography and is freed from sterols, triterpene acids and sugars. 1 tab.

Description

(L

СWITH

Изобретение относитс  к химико-фармацевтической промышленности и касаетс  способа получени  олеуропеина из растительного сырь .This invention relates to the chemical and pharmaceutical industry and relates to a process for the production of oleuropein from vegetable raw materials.

Целью изобретени   вл етс  повышение чистоты целевого продукта.The aim of the invention is to increase the purity of the target product.

Пример 1, 1 кг свежесобранных листьев маслины европейской Olea europaea измельчают, прибавл ют около 50,0 г СаСОз, экстрагируют ацетоном в соотношении 1:10 при комнатной температуре. Через 12 ч ацетоновое извлечение декантируют . Экстракцию провод т еще три раза в тех же услови х с новой порцией ацетона. Экстракты объедин ют, упаривают до водного остатка при 35°С с помощью роторного испарител . Водный остато к обрабатывают последовательно хлороформом, эфиром и этилацетатом. Этилацетатные извлечени  обезвоживают, упаривают до 0,5 объема и хроматографируют на безводной, нейтральной , без степени активности окиси алюмини  в соотношении 1:90. Колонку промывают этилацетатом до тех пор, пока последн   порци  элюата не обесцветитс . После этого колонку промывают смесью этилацетат- ацетон в соотношении 1:2. Контроль за процессом осуществл ют на ТСХ в системе этилацетат - метанол-вода (100:16,5:13,5). Пластинку опрыскивают 3%-ным спиртовым раствором хлорида окисного железа. Одинаковые элюаты объедин ют, обрабатывают активированным углем, отфильтровывают и упаривают на роторном испарителе при 35°С до полного исчезновени  запаха растворител  и высушивают.Example 1, 1 kg of freshly harvested olives of European Olea europaea is crushed, about 50.0 g of CaCO3 is added, extracted with acetone in a ratio of 1:10 at room temperature. After 12 h, the acetone extract is decanted. Extraction was carried out three more times under the same conditions with a new portion of acetone. The extracts are combined, evaporated to a water residue at 35 ° C using a rotary evaporator. The aqueous residue is treated successively with chloroform, ether and ethyl acetate. The ethyl acetate extracts are dehydrated, evaporated to 0.5 volume and chromatographed on anhydrous, neutral, without a degree of activity of alumina in a ratio of 1:90. The column is washed with ethyl acetate until the last portion of the eluate is discolored. After that, the column is washed with a mixture of ethyl acetate-acetone in a ratio of 1: 2. The process was monitored by TLC in an ethyl acetate-methanol-water system (100: 16.5: 13.5). The plate is sprayed with a 3% alcoholic solution of ferric chloride. The same eluates are combined, treated with activated carbon, filtered and evaporated on a rotary evaporator at 35 ° C until the odor of the solvent has completely disappeared and dried.

Выход олеуропеина по предлагаемому способу 1,19%.The output of oleuropein by the proposed method of 1.19%.

Пример 2. Способ осуществл ют по примеру 1 только очистку провод т при соотношении экстракт - сорбент 1:95, а элюи- рование смесью этилацетат-ацетон - 1:2,25. Выход целевого продукта 1,63%.Example 2. The method is carried out according to Example 1, only purification is carried out at an extract: sorbent ratio of 1:95, and elution with ethyl acetate-acetone is 1: 2.25. The yield of the target product is 1.63%.

«Ч iCJ IO"H iCJ IO

сл оsl o

Пример 3. Способ осуществл ют по примеру 1, только очистку провод т при соотношении экстракт- сорбент 1:100, а элю- ирование смесью этилацетат-ацетон - 1:2,5. Выход целевого продукта 1,78%.Example 3. The method is carried out as in Example 1, only the purification is carried out at an extract: sorbent ratio of 1: 100, and elution with a mixture of ethyl acetate-acetone is 1: 2.5. The yield of the target product is 1.78%.

Выход олеуропеина по предлагаемому способу и по прототипу представлен в таблице .The output of oleuropein by the proposed method and the prototype presented in the table.

По сравнению с олеуропеином, полученным по прототипу, целевой продукт, полученный предлагаемым способом, имеет лишь одно п тно на хроматограмме, поскольку он освобожден от стеринов, тритерпеновых кислот и Сахаров.Compared to the prototype oleuropein, the target product obtained by the proposed method has only one spot on the chromatogram, since it is freed from sterols, triterpenic acids and sugars.

Олеуропеин хроматографически однородное вещество, состав С25Нз201з 1,5 НаО. сф - 145° (с 1,0, метанол). В ИК-спектре имеютс  полосы поглощени  при 340 (гид- роксильна  группа), 1720 (сложноэфирна Oleuropein is a chromatographically homogeneous substance, composition С25Нз201з 1.5 NaO. sf - 145 ° (1.0, methanol). In the IR spectrum there are absorption bands at 340 (hydroxyl group), 1720 (ester

группа), 1640 и 1535 (ароматическое  дро).group), 1640 and 1535 (aromatic draw).

Claims (1)

Формула изобретени  Способ получени  олеуропеина путемClaim method for producing oleuropein by экстракции растительного сырь  органическим растворителем, упаривани  и очистки, отличающийс  тем, что, с целью повышени  чистоты целевого продукта, в качестве сырь  используют свежесобранные листь  маслины европейской (Olea europaea), экстракцию провод т четырехкратно ацетоном, упаренный остаток обрабатывают последовательно хлороформом, эфиром, этилацетат.м, этилацетатное извлечение обезвоживают, повторно упаривают и очистку осуществл ют на окиси алюмини  в соотношении сорбент:экстракт 1:(90-100), целевой продукт элюируют смесью этилацетат-ацетон в соотношенииextraction of plant raw material with an organic solvent, evaporation and purification, characterized in that, to increase the purity of the target product, freshly harvested European olive leaves (Olea europaea) are used as raw materials, extraction is carried out four times with acetone, one stripped off residue is treated successively with chloroform, ether, ethyl acetate . m, the ethyl acetate extract is dehydrated, re-evaporated and the purification is carried out on alumina in the ratio of sorbent: extract 1: (90-100), the target product is eluted with an ethyl acetate mixture t-acetone 1:(2.2,5), элюат обрабатывают активированным углем и упаривают.1: (2.2.5), the eluate is treated with activated carbon and evaporated.
SU904842577A 1990-05-07 1990-05-07 Method of oleuropeine preparation SU1736501A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904842577A SU1736501A1 (en) 1990-05-07 1990-05-07 Method of oleuropeine preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904842577A SU1736501A1 (en) 1990-05-07 1990-05-07 Method of oleuropeine preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1736501A1 true SU1736501A1 (en) 1992-05-30

Family

ID=21522767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904842577A SU1736501A1 (en) 1990-05-07 1990-05-07 Method of oleuropeine preparation

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1736501A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5714150A (en) * 1997-01-08 1998-02-03 Nachman; Leslie Method for producing extract of olive leaves
CN102228514A (en) * 2011-05-05 2011-11-02 陕西禾博天然产物有限公司 Method for extracting oleuropein from olive leaves

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Popov S. S. et. al. Доклады Болгарской Академии Наук, 1975, т. 28, № 11, с, 1509- 1514. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5714150A (en) * 1997-01-08 1998-02-03 Nachman; Leslie Method for producing extract of olive leaves
CN102228514A (en) * 2011-05-05 2011-11-02 陕西禾博天然产物有限公司 Method for extracting oleuropein from olive leaves

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kupchan et al. Tumor inhibitors. XLVII. Vernodalin and vernomygdin, two new cytotoxic sesquiterpene lactones from Vernonia amygdalina Del
Okuda et al. New diterpene esters from Aleurites fordii fruits
CN108395464B (en) Method for preparing asiaticoside, madecassoside and asiaticoside B from centella asiatica
SU1736501A1 (en) Method of oleuropeine preparation
Lee et al. Triterpenoidal saponins from the leaves of Kalopanax pictum var. chinense
CN110615824A (en) Method for separating triterpene alcohol and sterol from crude sterol of rice bran
Curl et al. Soyasaponin A3, a new monodesmosidic saponin isolated from the seeds of Glycine max
Sarker et al. Dichloromethane extract of the leaves of Arbutus pavarii Pamp. exhibits cytotoxicity against the prostate cancer cell line PC3: A bioassay-guided isolation and identification of arbutin and betulinic acid methyl ester
Bhanu et al. Studies on the tannins of babul, Acacia arabica, bark
Garg et al. Blighia sapida I. Constituents of the fresh fruit
Pereira et al. Bredemeyeroside D, a novel triterpenoid saponin from Bredemeyera floribunda: a potent snake venom antidote activity on mice
RU2174397C1 (en) Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw
US5675000A (en) Purification of cinnamoyl-C-glyoside chromone
Nair et al. THE CHEMICAL COMPOSITION OF THE HEARTWOOD EXTRACTIVES OF LARIX LYALLII PARL.
Mikhailova et al. Chemical constitution of Ledum palustre
RU2160115C2 (en) Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material
RU2292900C1 (en) Method for preparing arbutin
Mavlyanov et al. Tannins of Geranium sanguineum
RU2158598C2 (en) Method of preparing dihydroquercetin
SU1066603A1 (en) Method of preparing oleuropein
Al Groshi et al. Bioassay-guided Isolation of Ursolic Acid as the Major Cytotoxic Compound Present in the Methanolic Extract of the Leaves of Arbutus pavarii Pamp
CN116270790B (en) Preparation method of momordica grosvenori stem extract
UA26321C2 (en) METHOD OF OBTAINING SUBSTANCE WHICH HAS ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, SUBSTANCE OBTAINING THIS METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU2114631C1 (en) Method of isolation of dihydroquercitin
Al Groshi et al. Journal of Natural Products Discovery