SU1736501A1 - Method of oleuropeine preparation - Google Patents
Method of oleuropeine preparation Download PDFInfo
- Publication number
- SU1736501A1 SU1736501A1 SU904842577A SU4842577A SU1736501A1 SU 1736501 A1 SU1736501 A1 SU 1736501A1 SU 904842577 A SU904842577 A SU 904842577A SU 4842577 A SU4842577 A SU 4842577A SU 1736501 A1 SU1736501 A1 SU 1736501A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- acetone
- target product
- evaporation
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Использование: изобретение относитс к химико-фармацевтической промышленности и касаетс способа получени олеуропе- ина из растительного сырь . Цель изобретени : повышение чистоты целевого продукта. Сущность изобретени : способ осуществл етс посредством экстракции ацетоном свежесобранных листьев маслины европейской, упаривани экстракта, последовательной обработки хлороформом, эфиром и этилацетатом, обезвоживани полученного извлечени , повторного упаривани , очистки на окиси алюмини , элю- ировани целевого продукта смесью этилацетат-ацетон, обработки элюата активированным углем и упаривани . Положительный эффект: .полученный продукт вл етс гомогенным при хроматографии и освобожден от стеринов, тритерпеновых кислот и Сахаров. 1 табл.Usage: The invention relates to the chemical and pharmaceutical industry and relates to a method for producing oleurophen from vegetable raw materials. The purpose of the invention: improving the purity of the target product. SUMMARY OF THE INVENTION: The method is carried out by extracting freshly harvested European olives with acetone, evaporation of the extract, sequential treatment with chloroform, ether and ethyl acetate, dehydration of the resulting extraction, re-evaporation, purification on alumina, eluting the target product with ethyl acetate-acetone, treating the eluate with activated coal and evaporation. Positive effect: The product obtained is homogeneous by chromatography and is freed from sterols, triterpene acids and sugars. 1 tab.
Description
(Л(L
СWITH
Изобретение относитс к химико-фармацевтической промышленности и касаетс способа получени олеуропеина из растительного сырь .This invention relates to the chemical and pharmaceutical industry and relates to a process for the production of oleuropein from vegetable raw materials.
Целью изобретени вл етс повышение чистоты целевого продукта.The aim of the invention is to increase the purity of the target product.
Пример 1, 1 кг свежесобранных листьев маслины европейской Olea europaea измельчают, прибавл ют около 50,0 г СаСОз, экстрагируют ацетоном в соотношении 1:10 при комнатной температуре. Через 12 ч ацетоновое извлечение декантируют . Экстракцию провод т еще три раза в тех же услови х с новой порцией ацетона. Экстракты объедин ют, упаривают до водного остатка при 35°С с помощью роторного испарител . Водный остато к обрабатывают последовательно хлороформом, эфиром и этилацетатом. Этилацетатные извлечени обезвоживают, упаривают до 0,5 объема и хроматографируют на безводной, нейтральной , без степени активности окиси алюмини в соотношении 1:90. Колонку промывают этилацетатом до тех пор, пока последн порци элюата не обесцветитс . После этого колонку промывают смесью этилацетат- ацетон в соотношении 1:2. Контроль за процессом осуществл ют на ТСХ в системе этилацетат - метанол-вода (100:16,5:13,5). Пластинку опрыскивают 3%-ным спиртовым раствором хлорида окисного железа. Одинаковые элюаты объедин ют, обрабатывают активированным углем, отфильтровывают и упаривают на роторном испарителе при 35°С до полного исчезновени запаха растворител и высушивают.Example 1, 1 kg of freshly harvested olives of European Olea europaea is crushed, about 50.0 g of CaCO3 is added, extracted with acetone in a ratio of 1:10 at room temperature. After 12 h, the acetone extract is decanted. Extraction was carried out three more times under the same conditions with a new portion of acetone. The extracts are combined, evaporated to a water residue at 35 ° C using a rotary evaporator. The aqueous residue is treated successively with chloroform, ether and ethyl acetate. The ethyl acetate extracts are dehydrated, evaporated to 0.5 volume and chromatographed on anhydrous, neutral, without a degree of activity of alumina in a ratio of 1:90. The column is washed with ethyl acetate until the last portion of the eluate is discolored. After that, the column is washed with a mixture of ethyl acetate-acetone in a ratio of 1: 2. The process was monitored by TLC in an ethyl acetate-methanol-water system (100: 16.5: 13.5). The plate is sprayed with a 3% alcoholic solution of ferric chloride. The same eluates are combined, treated with activated carbon, filtered and evaporated on a rotary evaporator at 35 ° C until the odor of the solvent has completely disappeared and dried.
Выход олеуропеина по предлагаемому способу 1,19%.The output of oleuropein by the proposed method of 1.19%.
Пример 2. Способ осуществл ют по примеру 1 только очистку провод т при соотношении экстракт - сорбент 1:95, а элюи- рование смесью этилацетат-ацетон - 1:2,25. Выход целевого продукта 1,63%.Example 2. The method is carried out according to Example 1, only purification is carried out at an extract: sorbent ratio of 1:95, and elution with ethyl acetate-acetone is 1: 2.25. The yield of the target product is 1.63%.
«Ч iCJ IO"H iCJ IO
сл оsl o
Пример 3. Способ осуществл ют по примеру 1, только очистку провод т при соотношении экстракт- сорбент 1:100, а элю- ирование смесью этилацетат-ацетон - 1:2,5. Выход целевого продукта 1,78%.Example 3. The method is carried out as in Example 1, only the purification is carried out at an extract: sorbent ratio of 1: 100, and elution with a mixture of ethyl acetate-acetone is 1: 2.5. The yield of the target product is 1.78%.
Выход олеуропеина по предлагаемому способу и по прототипу представлен в таблице .The output of oleuropein by the proposed method and the prototype presented in the table.
По сравнению с олеуропеином, полученным по прототипу, целевой продукт, полученный предлагаемым способом, имеет лишь одно п тно на хроматограмме, поскольку он освобожден от стеринов, тритерпеновых кислот и Сахаров.Compared to the prototype oleuropein, the target product obtained by the proposed method has only one spot on the chromatogram, since it is freed from sterols, triterpenic acids and sugars.
Олеуропеин хроматографически однородное вещество, состав С25Нз201з 1,5 НаО. сф - 145° (с 1,0, метанол). В ИК-спектре имеютс полосы поглощени при 340 (гид- роксильна группа), 1720 (сложноэфирна Oleuropein is a chromatographically homogeneous substance, composition С25Нз201з 1.5 NaO. sf - 145 ° (1.0, methanol). In the IR spectrum there are absorption bands at 340 (hydroxyl group), 1720 (ester
группа), 1640 и 1535 (ароматическое дро).group), 1640 and 1535 (aromatic draw).
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904842577A SU1736501A1 (en) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Method of oleuropeine preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904842577A SU1736501A1 (en) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Method of oleuropeine preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1736501A1 true SU1736501A1 (en) | 1992-05-30 |
Family
ID=21522767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904842577A SU1736501A1 (en) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Method of oleuropeine preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1736501A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5714150A (en) * | 1997-01-08 | 1998-02-03 | Nachman; Leslie | Method for producing extract of olive leaves |
CN102228514A (en) * | 2011-05-05 | 2011-11-02 | 陕西禾博天然产物有限公司 | Method for extracting oleuropein from olive leaves |
-
1990
- 1990-05-07 SU SU904842577A patent/SU1736501A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Popov S. S. et. al. Доклады Болгарской Академии Наук, 1975, т. 28, № 11, с, 1509- 1514. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5714150A (en) * | 1997-01-08 | 1998-02-03 | Nachman; Leslie | Method for producing extract of olive leaves |
CN102228514A (en) * | 2011-05-05 | 2011-11-02 | 陕西禾博天然产物有限公司 | Method for extracting oleuropein from olive leaves |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kupchan et al. | Tumor inhibitors. XLVII. Vernodalin and vernomygdin, two new cytotoxic sesquiterpene lactones from Vernonia amygdalina Del | |
SU1736501A1 (en) | Method of oleuropeine preparation | |
Lee et al. | Triterpenoidal saponins from the leaves of Kalopanax pictum var. chinense | |
CN110615824A (en) | Method for separating triterpene alcohol and sterol from crude sterol of rice bran | |
Curl et al. | Soyasaponin A3, a new monodesmosidic saponin isolated from the seeds of Glycine max | |
US5965540A (en) | Cinnamoyl-C-glycoside chromone isolated from aloe barbadensis | |
Garg et al. | Blighia sapida I. Constituents of the fresh fruit | |
Sarker et al. | Dichloromethane extract of the leaves of Arbutus pavarii Pamp. exhibits cytotoxicity against the prostate cancer cell line PC3: A bioassay-guided isolation and identification of arbutin and betulinic acid methyl ester | |
RU2206572C1 (en) | Method of isolation of betulinol | |
Bhanu et al. | Studies on the tannins of babul, Acacia arabica, bark | |
Pereira et al. | Bredemeyeroside D, a novel triterpenoid saponin from Bredemeyera floribunda: a potent snake venom antidote activity on mice | |
RU2174397C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw | |
US5675000A (en) | Purification of cinnamoyl-C-glyoside chromone | |
Nair et al. | THE CHEMICAL COMPOSITION OF THE HEARTWOOD EXTRACTIVES OF LARIX LYALLII PARL. | |
RU2045272C1 (en) | Method for production of luteoline | |
Mikhailova et al. | Chemical constitution of Ledum palustre | |
RU2160115C2 (en) | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material | |
RU2270201C1 (en) | Method for preparing betulin | |
RU2292900C1 (en) | Method for preparing arbutin | |
Mavlyanov et al. | Tannins of Geranium sanguineum | |
RU2158598C2 (en) | Method of preparing dihydroquercetin | |
SU1066603A1 (en) | Method of preparing oleuropein | |
RU2402525C1 (en) | Method of obtaining rosmarinic acid | |
Al Groshi et al. | Bioassay-guided Isolation of Ursolic Acid as the Major Cytotoxic Compound Present in the Methanolic Extract of the Leaves of Arbutus pavarii Pamp | |
CH638538A5 (en) | METHOD FOR SEPARATION IN HIGH PURITY OF INDIVIDUAL STEROL GLYCOSIDES. |