SU170047A1 - METHOD FOR OBTAINING SIMPLE ETHERS OF SINGLE ATOMIC LIMIT ALCOHOL - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING SIMPLE ETHERS OF SINGLE ATOMIC LIMIT ALCOHOLInfo
- Publication number
- SU170047A1 SU170047A1 SU900977A SU900977A SU170047A1 SU 170047 A1 SU170047 A1 SU 170047A1 SU 900977 A SU900977 A SU 900977A SU 900977 A SU900977 A SU 900977A SU 170047 A1 SU170047 A1 SU 170047A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cation exchanger
- single atomic
- alcohol
- obtaining simple
- simple ethers
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N Nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-Heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 1-heptoxyheptane Chemical compound CCCCCCCOCCCCCCC UJEGHEMJVNQWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Простые эфиры одноатомных Предельных спиртов широко примен ютс в производстве пластмасс в качестве растворителей.Ethers of monohydric saturated alcohols are widely used in the plastics industry as solvents.
Известный способ получени простых эфиров одноатомных предельных, содержащих четыре и более углеродных атома спиртов, заключающийс в дегидратации последних в присутствии кислоты, например концентрированной серной, при нагревании сопровождаетс образованием побочных продуктов - алкенов , а также процессами полимеризации и обугливани . Все это значительно снижает выход конечных продуктов и усложн ет технологический процесс.The known method of producing monohydric saturated ethers, containing four or more carbon atoms of alcohols, consisting in the dehydration of the latter in the presence of an acid, such as concentrated sulfuric, when heated is accompanied by the formation of alkenes by-products, as well as polymerization and charring processes. All this significantly reduces the yield of final products and complicates the process.
С целью устранени этих недостатков предложено в качестве катализатора примен ть полимеризационный катионит, а процесс вести в среде органического растворител или без него.In order to eliminate these drawbacks, it has been proposed to use polymerization cation exchanger as a catalyst, and the process should be carried out with or without an organic solvent.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и водоотделительной насадкой (флорентиной), соединенной с обратным холодильником, помещают 88 г (1 моль, 108 мл), н. амилового спирта, 8,8 г катионита. Содержимое колбы нагревают на глицериновой бане и выдерживают при 123-147° С в течение 10-11 час до прекращени выделени воды в флорентине. Реакционную смесь охлаждают, декантируютExample 1. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a water separator (Florentine) connected to a reflux condenser, 88 g (1 mol, 108 ml), n. amyl alcohol, 8.8 g of cation exchanger. The contents of the flask are heated in a glycerin bath and maintained at 123-147 ° C for 10-11 hours until water is released in florentin. The reaction mixture is cooled, decanted.
катализат с катионита, затем разгон ют катализат на колонке.catalyzate with cationite, then disperse catalyzate on a column.
Выход н. диамилового эфира составл ет 85% от теоретического.Output n. diamyl ether is 85% of theoretical.
П р и м е р 2. В описанную выще установку помещают 88 г (1 моль, 108 мл), н. амилового спирта, 50 мл н. нонана, 8,8 г катионита. Нагревают содержимое колбы на глицериновой бане и выдерживают при 125-137° С в течение 11 час. Катализат после охлаждени и декантации с катионита разгон ют на колонке. Возврат н. нонана составл ет 93-96%, выход н. диамилового эфира - 89%. Пример 3. В описанную выще установкуEXAMPLE 2: 88 g (1 mol, 108 ml), n. amyl alcohol, 50 ml n. nonana, 8.8 g of cation exchanger. Heat the contents of the flask in a glycerol bath and incubate at 125-137 ° C for 11 hours. After cooling and decanting from the cation exchanger, the catalyst is dispersed on a column. Return n. nonane is 93-96%, nt yield. diamyl ether - 89%. Example 3. In the above installation
помещают 117 г (1 моль 142,5 мл) н. гептилового спирта, 30 мл нонана (или ксилола), 11,7 г катионита. Нагревают реакционную смесь на глицериновой бане и выдерживают при 145-150° С в течение 6 час. до прекращени выделени воды в флорентине. Катализат , охлажденный и отделенный от катионита, разгон ют на колонке в вакууме.placed 117 g (1 mol 142.5 ml) n. heptyl alcohol, 30 ml of nonane (or xylene), 11.7 g of cation exchanger. Heat the reaction mixture in a glycerol bath and maintain at 145-150 ° C for 6 hours. until cessation of water release in florentin. The catalyst, cooled and separated from the cation exchanger, is dispersed on a column in a vacuum.
Выход дигептилового эфира составл ет 70- 85%.The yield of diheptyl ether is 70-85%.
П р И М е р 4. В ту же установку помещают 79 г 0,5 моль 95,2 мл децилового спирта, 30 мл нонана (или ксилола) и 7,9 г катионита. Нагревают содержимое колбы на глицериновой бане и выдерживают при температуре 150- 3, делени воды. Охлажденный и отделенный от катионита катализат разгон ют на колонке в вакууме. Выход дпдецплового эфира составл ет 64- 67% от теоретического.5 Пример 5. В ту же установку помещают 88,16 г (1 моль) бутилового спирта, 80 г (0,66 моль) мезитилена и 8,8 г катионита. Нагревают содержимое колбы на глицериновой бане и выдерживают при 137-145° С в течение 22-23 час до прекращени выделени воды. Охлажденный и отделенный от катионита катализат разгон ют на колонке. Возврат мезитилена составл ет 90-95%. Выход дибутилового эфира 50% от теоретического.15 , ;. . 4 Пред ivieT изобретен и 1. Способ получени простых эфиров одноатомных предельных спиртов, содержащих четыре и более углеродных атома, путем дегидратации последних в присутствии катализатора при нагревании, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода конечных продуктов и упрощени технологического процесса, в качестве катализатора примен ют полимеризационный катионит. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител .PRI ME 4. 79 g of 0.5 mol of 95.2 ml of decyl alcohol, 30 ml of nonane (or xylene) and 7.9 g of cation exchanger are placed in the same setup. Heat the contents of the flask in a glycerin bath and maintain at a temperature of 150-3, dividing the water. Cooled and separated from the cation exchanger, the catalyzate is dispersed on a column in vacuo. The yield of the continuous ether is 64–67% of the theoretical amount.5 Example 5. 88.16 g (1 mol) of butyl alcohol, 80 g (0.66 mol) of mesitylene and 8.8 g of cation exchanger are placed in the same unit. Heat the contents of the flask in a glycerol bath and incubate at 137-145 ° C for 22-23 hours until water stops. Cooled and separated from the cation exchanger, the catalyst is dispersed on a column. Mesitylene recovery is 90-95%. The yield of dibutyl ether is 50% of theoretical .15,;. . 4 Pre ivieT invented and 1. A method of producing ethers of monohydric saturated alcohols containing four or more carbon atoms by dehydrating the latter in the presence of a catalyst by heating, characterized in that, in order to increase the yield of final products and simplify the process, as a catalyst polymerization cation exchanger is used. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is conducted in an organic solvent medium.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU170047A1 true SU170047A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4127230B4 (en) * | 1991-08-16 | 2009-04-09 | Cognis Ip Management Gmbh | Process for the semi-continuous preparation of symmetrical dialkyl ethers |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4127230B4 (en) * | 1991-08-16 | 2009-04-09 | Cognis Ip Management Gmbh | Process for the semi-continuous preparation of symmetrical dialkyl ethers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3721682A (en) | Manufacture of benzylidene sorbitols | |
| US4255343A (en) | Preparation of 2-T-alkylanthracene | |
| SU170047A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SIMPLE ETHERS OF SINGLE ATOMIC LIMIT ALCOHOL | |
| KR20070045260A (en) | Acetic anhydride and acetate ester co-production | |
| US4126755A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
| KR100924181B1 (en) | Separation of a Diacetal of Glyoxal by Means of Counter-Current Liquid-Liquid Extraction | |
| US2895996A (en) | Purification of neopentylglycol by steam sublimation | |
| US4092481A (en) | Process for the recovery of dimethyl terephthalate and of intermediates from the dimethyl terephthalate manufacture | |
| CA1130317A (en) | Process for the preparation of 2',6'-dialkyl-n-alkoxymethyl-2-chloro-acetanilides | |
| CN111377891B (en) | Device and method for preparing 2,5-furandicarboxylic acid from hexoic acid (salt) by coupling dehydration cyclization and azeotropic distillation water removal | |
| CN101967081B (en) | Process for recovering water-containing methanol solution produced in production of antioxygen 1010 | |
| US2551674A (en) | Manufacture of beta-phenylpropionic acid | |
| CN108191618B (en) | Method for catalytic oxime removal by tellurium | |
| US3122588A (en) | Process for the production of aldehydes | |
| SU443021A1 (en) | The method of obtaining beta-alkoxypropionic aldehydes with a branched ether group | |
| RU2807280C1 (en) | Resource-saving method of producing phenylacetylene | |
| US2662919A (en) | Hydrolysis of alkenyl alkyl ethers in the vapor phase | |
| SU281463A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANIZABLE 9-PHOSFAFLUORENE | |
| SU355136A1 (en) | Method of producing 2,6-dimethyl-4-phenyldioxan-1,3-and 2-methyl-4-phenylpentadiene-1,3 | |
| SU425894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-AMINOAKROLEIN | |
| SU416353A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-SUBSTITUTE DIOXANES-1,3 | |
| CN111763193B (en) | Synthesis method of 1, 4-cyclohexanedione monoethylene glycol ketal | |
| SU295739A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OLEFINS | |
| Hachihama et al. | Chlorination of Furfural in Concentrated Hydrochloric Acid | |
| US2868858A (en) | Process for obtaining olefines directly from alpha, beta-unsaturated aldehydes |