SU169527A1 - Способ получени амидов-о-полихлорфенидметилфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени амидов-о-полихлорфенидметилфосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU169527A1 SU169527A1 SU899020A SU899020A SU169527A1 SU 169527 A1 SU169527 A1 SU 169527A1 SU 899020 A SU899020 A SU 899020A SU 899020 A SU899020 A SU 899020A SU 169527 A1 SU169527 A1 SU 169527A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polychlorophenide
- methylphosphonic acid
- producing amides
- acid
- amides
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N Methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предложено иолучение амидов 0-полихлорфенилметилфогфоносой кислоты общей формулы
и RI - Н или алкил с 1-4 атомами углерода, п - целое число от 2 до 5, действием на .хлорангидриды амидометилфосфоновой кнслоты полихлорфенолами в нрисутствпи акцепторов хлористого водорода в органических растворител х .
К раствору 5,63 г 2,4,5-трихлорфенола в 40 мл абсолютного эфира прибавл ют по каил м раствор 6 мл триэтиламина и 4,91 г Ы,Ы-диэтиламидохлорметилфосфоната в 30 мл эфира. Реакционную массу перемешивают 1,5 час при 15-20 С, промывают несколько раз лед ной водой, затем 2 раза 5Vo-HbiM раствором щелочи и оп ть водой. Эфирный слой сушат над прокаленным сульфатом натри . После отгонки эфира остаток закристаллизовалс , вес 6,22 г (65,3о/о от теоретического). Препарат перекристаллизовывают из спирта и получают 3,64 г О-2,4,5-трихлорфенил-Ы,Л диэтиламидо етилфосфоната; т. ил. 47-48°С. Найдено, /о: X-4,63; 4,52; С1 -32; 56; 32, 77.
CuHi5Cl;XOoP.
Вычислено, од,: N-4,24; С1-32,18.
Аналогично получают следующие ирепараты .
О-2,4 - дпхлорфенпл- ,Х-дпметплампдометилфосфонат (масло);
0-2,4 - дпх.1орфенпл-Х,-диэтиламидометп,тфосфопат (выход , неочищенньп проIVKT; т. кип. 136-137 СприО,28-0,3ммрт.ст.: п 1,5288; с1.г 1,2558);
О-2,4.5 - трпхлорфенпл- ,Х-дпметиламидометплфосфонат (т. пл. 106-108°С); О-пснтахлорфенил - К ,Х-дпметиламидометилфосфонат (т. ил. 142-144,5°С); О-пептахлорфенпл - N,N - диэтиламидометилфосфонат (т. пл. 94-95-С).
Предмет i; з о б р е т е н и
Способ получени амидов О-полпхлорфенилметилфосфоновои кпслоты общей формулы
25 3 где К и RI - М или алкнл с 1--4 атомамн углерода, п--целое число от 2 до 5, отличающийс тем, что на хлорангидриды амидо-МСТИ ,К|)ОСФОНОВОЙ кислоты действуют ,ТИ4 хлор{))онолами и npiicyTcriiuii акиеитопои хлс; ристого водорода в органичеек1;х р стиорите л х,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU169527A1 true SU169527A1 (ru) | 1965-03-17 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| Klingsberg | Preparation of Triaryl-s-triazoles from Diaroylhydrazines | |
| US2490714A (en) | Preparation of diazoacetic esters | |
| SU169527A1 (ru) | Способ получени амидов-о-полихлорфенидметилфосфоновой кислоты | |
| US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
| SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
| US2466232A (en) | Synthesis of biotin intermediates | |
| SU505369A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| US2671800A (en) | Process of preparing bisulfite addition products of malonaldehyde | |
| NO115821B (ru) | ||
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| EBERSON | On the Reaction between Substituted Malonic Esters and Methylene Bromide. II | |
| US2409287A (en) | Unsaturated amines and process for making same | |
| Trepanier et al. | 5, 6-Dihydro-4H-1, 3, 4-thiadiazines1 | |
| SU133871A1 (ru) | Способ получени альфа-алкил- и альфа-арил-бета-алкоксиакролеинов | |
| NO115585B (ru) | ||
| SU114929A1 (ru) | Способ получени бета,бета-дигалоидпропионовых альдегидов | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| US2476443A (en) | Lower alkyl esters of-alpha-phenylacet-amido-beta-acyloxyacrylic acid and process for preparing the same | |
| SU474138A3 (ru) | Способ получени замещенных норациметадолкарбамата | |
| SU434647A3 (ru) | ||
| Westlake Jr et al. | The Reaction of Benzoyl Chloride with Sodium Thiosulfate | |
| US2451428A (en) | Dihydrothiophenes and method of preparing same | |
| US3415909A (en) | Process of preparing n-(beta-dialkyldithiophosphoryl) aryl or alkyl sulfonamides |