SU1680702A1 - Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью - Google Patents
Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1680702A1 SU1680702A1 SU772579456A SU2579456A SU1680702A1 SU 1680702 A1 SU1680702 A1 SU 1680702A1 SU 772579456 A SU772579456 A SU 772579456A SU 2579456 A SU2579456 A SU 2579456A SU 1680702 A1 SU1680702 A1 SU 1680702A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amidophosphoric
- acid
- acids
- bactericidal activity
- nitrophenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных амидофосфорных кислот, в частности соединений общей формулы I СН2Х n-N02C6H4CHCHNHP(p)(OH)2 где X и Х(ОН или С1, обладающих бактерицидной активностью, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией PClgc (п-нитрофенил)-1,3- пропандиол-2-амином с последующим гидролизом с муравьиной или уксусной кислотой и превращением полученных |дихлорангидридов амидофосфорных кислот с помощью обработки 2 или 3 моль воды в среде ацетона в целевой продукт . Выход, %: т,пл.вС; брутто - ф-ла: а) 69; 184-186; CqH N207P; б) 63; 155-158; С,Н С1М206Р; в) 68; 162-163; С9Н, ClgNjOjP. Новые соединени , т.е. имеющие хлор, более активны ,чем соответствующа амндофос- форна кислота. Бактерицидный эффект наблюдаетс по отношению к золотистому стафилоккоку (80, 99,9 и 99,99% при воздействии 0,5%-ного раствора . препарата с 10, 30 и 60-минутной экспозицией воздействи ). Кроме того, наблюдаетс выраженный антимикробный эффект по отношению к кишечной палочке . Токсичность ЛДзо выше 1000 мг/кг. 2 табл. (Л
Description
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений, а именно k новым амидофосфорным кислотам общей формулы
СН2Х I
п-Б02С6Н4СНСгШНР(0)(ОН)2
ii
где X и Х - гидроксил или хлор, обладающим бактерицидной активностьюс которые могут найти применение в медицине.
Известно использование в качестве бактерицида хлорамина.
Из фосфорорганических соединений, обладающих бактерицидными свойствами,
известны эфиры тиофосфорной кисло общей формулы
Мч II .CN
P-Q-// R2S
где R| - алкил , циклоалкил, низший алкил, замещенньй хлором или фенил; RЈ метил или этил; Y - водород или галоген, а также диалкилцианфенилфосфаты ощей формулы
RAH ,
R2S
где 1Ц - метил или этил; RЈ алкил Y - водород или галоген.
Целью изобретени вл етс изыскание новых фосфорорганических соединений , обладающих высокой бактерицид- ной активностью.
Поставленна цель достигаетс предлагаемыми соединени ми формулы I, обладающими бактерицидной активностью.
Предлагаемые амидофосфорные кисло- 0 ты получают из доступного и дешевого сырь - п тихлористого фосфора и продукта отхода производства при получении , левомицетина - 1-(п-нитрофенил)- -1„З-пропандиол-2-амина.
Действием п тихлористого фосфора на 1-(п-нитрофенил)-1,3-пропандиол- -2-амин получают трихлорфосфазоуглево- дороды, которые с водой, муравьиной или уксусной кислотами дают дихлор- 0 ангидриды амидофосфорных кислот, а последние с 2 моль воды в ацетоне превращаютс в амидофосфорные кислоты (пример 1):
5
) 2с .НАСнсюппЧсЛа,
Ја У А. / (
Удобным способом получени амидо фосфорных кислот вл етс реакци
п-Ж)
--@те
Пример 1, Получение 1-(п-нит рофен л)™1,3-пропандиол 2 амидофосфор ной кислоты
В чашку Петри емкостью 50 мл помещают 0,01 г-моль дихлорангидрида .- амидофосфорной кислоты в 15 мл ацетона При посто нном перемешивании постепенно прибавл ют 0S02 г-моль воды с. Реакционную смесь оставл ют сто ть
2Н20
СНоХ
трихлорфосфазоуглеводородов с 3 моль воды в ацетоне (пример 2):
5
на 24 ч при 20°С„ Выделившиес кристаллы отсасывают9 сушат и кристаллизуют . Константы и выход продукта представлены в .
Пример 2о Получение 1-(п-нитг рофенил)-1 окси 3-хлорпропан 2-амадо- фрсфорной кислоты.
В чашку Петри емкостью 50 мл помещают 0,01 г-моль трихлорфосфазоугле-
водорода в 20 мл ацетона. При посто нном перемешивании постепенно прибавл ют 0,03 г-моль воды. Реакционную смесь оставл ют сто ть на 24 ч при 20 С. Выделившиес кристаллы отсасывают , сушат и кристаллизуют. Выход 63%. Константы целевого продукта и 1-(п-нитрофенил)-1,З-дихлорпропан-2- амидофосфорной кислоты, полученного аналогично, представлены в табл.1.
Испытание антимикробных свойств препаратов производ т методом обеззараживани батистовых тест-объектов и суспензионным методом.
Антимикробные свойства определ ют по отношению к эталонным музейным штаммам кишечной палочки (штамм 1257) и золотистого стафилоккока (штамм 906 Опыты провод т без белковой и с наличием белковой нагрузки.
В результате исследований установлено , что 1-(п-нитрофенил)-1,3-про- |пандиол-2-амидофосфорна кислота в 0,5%-ной концентрации вызывает гибель (кишечной палочки в 90,90%; 99,90% |и 99,99% случаев при 10-, 30- и , бО-минутной экспозиции соответственно При этих же воздействи х препарата на золотистый стафилококк, последний погибает в 60%, 70% и 80% случаев соответственно. Активность кислоты возрастает при замене атома водорода на атом хлора. Так, 1-(п-нитрофе- нил)-1-хлор-3 оксопропан-2-амидофос- форна кислота в 0,5%-ной концентрации при 10-минутной экспозиции вызывает гибель кишечной палочки в 99,90% случаев. При увеличении экспозиции до 30 и 60 мин воздействи препарата гибель E.coli наступает в 99,99% случаев . Бактерицидный эффект по отношению к золотистому стафилококку наблюдаетс в 80%, 99,90% и 99,99% случаев при 10-, 30- и 60-минутном воздействии на него 0,5%-ного раствора препарата. Наиболее выраженной антимикробной активностью обладает 1-(п-нитрофенил)-1.З-дихлорпропан-2- амидофосфорна кислота. Этот препарат в 0,5%-ной концентрации при 10-минутной экспозиции вызывает гибель кишечной палочки в 99,99% случаев, а при 30-минутной экспозиции - 100% гибель.
0
5
0
5
Бактерицидный эффект по отношению к золотистому стафилококку при 10-мин воздействи на него 0,5%-ного раствора препарата наступает в 99,99% случаев . Результаты испытании представлены в табл.
АмидофсгсЬс оные кислоты более активны по отношению к кишечной палочке , чем к стафилококку, однако по своим антимикробным свойствам они менее- эффективны, чем хлорамин (эталонный препарат), который в 0,5%-ной концентрации при 10-минутной экспозиции вызывает 100%-кую гибель кишечной палочки и 99,9 5% случаев гибели золотистого стафилококка.
Таким образом, испытанные амидо- фосфорные кислоты обладают выраженными антимикробными свойствами по отношению с кишечной палочке и золотистому стафилококку.
В остром опыте по отношению к теплокровным исследуют токсичность 1-(п-нитрофенил)-1,З-пропандиол-2- амидофосфорной кислоты. Определ ют ее ЛД-50 дл белых мышей при перо- ральном введении водных растворов препарата в желудок животных.
В результате проведенных испытаний препарата на токсичность по отношению к теплокровным установлено, что ЛД-50 1-(п-нитрофенил)-1,3-про- пандиол-2-амидофосфорной кислоты дл белых мышей в остром опыте составл ет 4960±568,67 мг на 1 кг веса животного . i
Таким образом, указанна амидофос- форна кислота по своей токсичности по отношению к белым мышам относитс к разр ду малотоксичных препаратов , ее ЛД-50 дл теплокровных выше 1000 мг на 1 кг веса животного.
0
5
0
25 5
45 Фор мула изобретени
Амидофосфорные кислоты общей формулы
I 2Х
n-N02C6H4-CHCHNHP(0) (OH), X.
где X и Х - гидроксил или хлор, обладающие бактерицидной активностью.
Соединени
Выход, %
1„ п-ЫОгС6Н4СН(ОН)СН()ННР(0)(ОН)г 69 184-186
2, 1Г КОгСвН4СН(ОН)СН(дН гС1)ШР(0)(ОН)з, 63 155-158
3. n-N02C6U4CU(Cl)CH(CHzCl)NHPO(OH)2 68162-163
(Примечание. Амидофосфорные кислоты кристаллизуютс в виде призм из ацетона.
Таблица2
Соедине- Концепт- Эффективность действи препаратов,%, при экспозиции, мин ние раци , %
Кишечна палочкаЗолотистый стафилококк
10 | 30 60 10 1 30 J60
10,590,9099,90 99,99 60,070,0 80,0
20,59999099,99 99,99 80,099,90 99,99
30,599,99100,0 100,0 99,99 99,99 99,99 Хлорамин 0,5 100,0100,0 100,0 99,99 99,99 99,99 (эталон )
I/ Редактор М.ЦиткинаТехред М.МоргенталКорректор Т.Малец
Заказ 3282ТиражПодписное
ВШВДПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушсгка наб„, д. 4/5
Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101
Т а б л и ц а 1
Найдено, Z
Брутто-формул 1
Вычислено , %
.
7 4
Чн„мео7р
С,Н,гС1Кг06Р
N 9,58 экв.2,00
С1 11,4 N 9,0 экв.2,О
С1 21,0 C12N205P C121.5
20,7 N 8,64N 8,48
8,22 Р 9,3. Р 9,42
8,97
экв.2,03экв.2,00
2,10
Claims (1)
- 45 Фор мула изобретения ί 'Амидофосфорные кислоты общей формулы С1^х50 n-NO^H^CHCHNHPiO) (ОН) , ΰгде X и - гидроксил или хлор, обладающие бактерицидной активностью.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772579456A SU1680702A1 (ru) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772579456A SU1680702A1 (ru) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1680702A1 true SU1680702A1 (ru) | 1991-09-30 |
Family
ID=20748803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772579456A SU1680702A1 (ru) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1680702A1 (ru) |
-
1977
- 1977-12-08 SU SU772579456A patent/SU1680702A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мельников Н.Н. Хими и техноло- .ги пестицидов. М.: Хими , 1975, с.436. Патент СССР № 347975, кл. А 01 N 9/36, 1971. Патент СССР № 355764, кл. А 01 N 9/36, 1971. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1050558A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods | |
SU805948A3 (ru) | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ | |
US3236871A (en) | 3, 5-dinitro-o-toluhydroxamic acid and esters and anhydrides thereof | |
US3769423A (en) | Combatting bacteria and fungi with cyanocarbamoyloximes | |
US3979405A (en) | 2-Oxazoline derivatives | |
US3716555A (en) | New 5-nitrofuryl derivatives | |
SU1680702A1 (ru) | Амидофосфорные кислоты, обладающие бактерицидной активностью | |
US3228972A (en) | Lower alkyl esters of n-(alkyl) maleamic acid | |
US3064000A (en) | S-benzoylthiamine o-monophosphate and a process for preparing the same | |
US3959351A (en) | Haloalkylbenzoyl esters of di-lower alkylamino alkanols and quaternary lower alkyl salts thereof | |
US3624130A (en) | Substituted malonic acid hydrazides and process of making same | |
FR2544320A1 (fr) | Amides bis (2,2-dimethyl-1-aziridinyl) phosphiniques et leur utilisation dans le traitement de tumeurs | |
US3879543A (en) | Certain benzoyl chloride phenylhydrazones as insecticides and miticides | |
RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
RU2768761C1 (ru) | Применение замещенных эфиров (z)-2-(2-(дифенилметилен)гидразинил)-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты в качестве антибактериального и противогрибкого средства | |
RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
US5166348A (en) | Bornyl and isobornyl esters of carboxylic acids of condensed tetrahydroquinoxalines | |
RU2783158C2 (ru) | Замещенные гидразиды 2-диарилметиленгидразоно-5,5-диметил-4-оксогексановых кислот, обладающие противовоспалительной активностью | |
PT93675B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos aminodicarboxilicos insaturados, contendo fosforo | |
RU2401837C2 (ru) | N-(2-тиазолил)амид 2-(2-оксо-3-индолинилиден)гидразино-4-оксо-4-фенил-2-бутеновой кислоты, обладающий противомикробной и анальгетической активностью | |
US3578711A (en) | N-(3,4-dichlorophenyl) - 3-(n'-(3,4-dichlorophenyl) carbamoyl)methyl - 2,2 - dimethylcyclobutane carboxamide | |
SU1107537A1 (ru) | Бензиламид 5-нитрофурфурилиденантраниловой кислоты, про вл ющий антимикробную активность | |
RU2003655C1 (ru) | Метиловый эфир 4-оксо-4-фенил-2-(9-флуорениленгидразино)-2-бутеновой кислоты, ингибирующий рост грамположительной микрофлоры | |
SU1042611A3 (ru) | Способ получени производных тиокарбамоилгуанидина | |
US3401162A (en) | S-vinylthiamine derivatives |