SU1599364A1

SU1599364A1 - Method of producing pyrophthalone

Info

Publication number: SU1599364A1
Application number: SU884623960A
Authority: SU
Inventors: Юрис Эрнестович Фридманис; Смайда Яновна Перконе; Алнис Арвидович Авотс
Original assignee: Институт Органического Синтеза Ан Латвсср
Priority date: 1988-12-21
Filing date: 1988-12-21
Publication date: 1990-10-15
Also published as: SU1599365A1

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени γ-пирофталона - полупродукта дл синтеза активных или светочувствительных веществ. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией γ-пиколина с о-фталевой кислотой при их мол рном соотношении при температуре 1:2 и 200-220°С в среде сульфолана в присутствии N,N-диметиланилина. Эти услови повышают выход целевого продукта до 72,3% с чистотой до 100% при использовании атмосферного давлени .The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of γ-pyrophthalone, an intermediate for the synthesis of active or photosensitive substances. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process. The latter is carried out by the reaction of γ-picoline with o-phthalic acid at their molar ratio at a temperature of 1: 2 and 200-220 ° C in sulfolane medium in the presence of N, N-dimethylaniline. These conditions increase the yield of the target product to 72.3% with a purity of up to 100% using atmospheric pressure.

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени v-пи- рофталона, который вл етс промежуточным продуктом дл синтеза биологически активных соединений и светочувствительных материалов. The invention relates to an improved process for the preparation of v-pyrophthalon, which is an intermediate product for the synthesis of biologically active compounds and photosensitive materials.

Целью изобретени вл етс повышение выхода т пирофталона и упрощение процесса его получени за счет проведени конденсации о-фталевой кислоты с у-пиколином в. сульфолане при 200-220 С в присутствии высококип щего третичного амина.The aim of the invention is to increase the yield of pyrophthalon and simplify its preparation by carrying out the condensation of o-phthalic acid with γ-picoline c. sulfolane at 200-220 ° C in the presence of a high boiling tertiary amine.

Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. В колбу емкостью 1 л при перемешивании загружают 300,0 МП сульфолана, 63 мл N jN-диме- тиланилина, 173 г (1 моль) 93%-ной . о-фталевой кислоты и 49 мл (0,5моль) 1 -пиколина. Нагревают массу до 200 С и вьздерживают при этой температуре 5 ч. Массу охлаждают до и приливают 400 мл 20%-ного раствора едкого натра. Осадок фильтруют, суспендируют в 400 мл гор чего .5%-ного раствора сол ной кислоты, фильтруют, .затем промывают 1300 мл гор чего этанола. Осадок фильтруют и сушат при 150 С. Получают 82,0 г -пирофталона с .содержанием основного вещества , т.пл. 320 С (с разл.), выход составл ет 70,3% (счита на -пико- лин).. Example 1. In a 1 L flask with stirring, 300.0 MP of sulfolane, 63 ml of N jN-dimethylaniline, 173 g (1 mol) of 93% are charged. o-phthalic acid and 49 ml (0.5 mol) of 1-picoline. Heat the mass to 200 ° C and hold it at this temperature for 5 hours. The mass is cooled to and 400 ml of 20% sodium hydroxide solution are poured. The precipitate is filtered, suspended in 400 ml of hot .5% hydrochloric acid solution, filtered, then washed with 1300 ml of hot ethanol. The precipitate is filtered and dried at 150 ° C. 82.0 g of пи -pyrophthalone is obtained with the content of the basic substance, so pl. 320 ° C (with decomp.), The yield is 70.3% (counting on α-picicoline).

Пример 2. В колбу емкос- тью 1 л при перемешивании загружают 300 мл сульфолана, 63 мл N N-ди- метиланилина, 173 г (1 моль) 93%-ной о-фталевой кислоты и 49 мл (0,5 моль) (-пикрлина. Нагревают массу до 220 С и выдерживают при этой температуре 5,5 ч. Массу охлаждают и фильтруют. Осадок суспендируют в 400 мп гор чего 5%-ного раствора сол ной кислоты.Example 2. In a flask with a capacity of 1 l, 300 ml of sulfolane, 63 ml of N N-dimethylaniline, 173 g (1 mol) of 93% o-phthalic acid and 49 ml (0.5 mol) ( - Pikrlin. Heat the mass to 220 ° C and keep it at this temperature for 5.5 hours. The mass is cooled and filtered. The precipitate is suspended in 400 mp of a hot 5% hydrochloric acid solution.

ооoo

фильтруют и.промывают. 1300 мл гор чего этанола. Осадок фильтруют и сушат при 150 С. Получают 84,3 г у-пйро- фталона с содержанием основного вещества 100%, т.пл. 320 С (с разл.) выход 72,3%. filtered and washed. 1300 ml of hot ethanol. The precipitate is filtered and dried at 150 C. A 84.3 g of y-pyrphalthone is obtained with a basic substance content of 100%, mp. 320 C (with decomp.) Yield 72.3%.

Пример 3. В колбу емкостьюExample 3. In a flask capacity

ГR

и м е рand me

л при перемешивании загружают i 3QO мд сульфолана, 63 .мл N ,К-диметил i анилина, 173 г (1 моль) фта- левой кислоты н 49 мл (0,5 моль) I у пиколина. Нагревают массу до 1 и выдерживают при этой температуре 6 ч.-Массу охлаждают и фильтруют, Лсадок суспендируют в 400 мл гор че- ; ГО 5%-ного раствор4, сол ной кислоты, I фильтруют, затем промывают 1300 мл гор чего этанола. Осадок фильтруют ; и супгат прч Получают 76,85 г Л1 -пирофталона с содержанием основно- I го вещества 99,5%, т.пл. 320 С (с разл.), выход 68,8%. i Пример 4. В колёу ёмкостью ; 1 л при перемешивании загружают 300 мл сульфанола, 166,0 г 98%-ной ; О.моль) фталевой кислотыи 49мл (0,5 моль) г-пиколийа, нагревают массу до и- вьздерживают приl with stirring load i 3QO MD sulfolane, 63. ml N, K-dimethyl i aniline, 173 g (1 mol) of phthalic acid n 49 ml (0.5 mol) I in picoline. The mass is heated to 1 and kept at this temperature for 6 hours. The mass is cooled and filtered. The seed cake is suspended in 400 ml of the mountains; GO 5% solution4, hydrochloric acid, I is filtered, then washed with 1300 ml of hot ethanol. The precipitate is filtered; and supgat prch. Receive 76.85 g L1 -pyrophthalone with the content of the main substance I of 99.5%, so pl. 320 C (with decomp.), Yield 68.8%. i Example 4. In the wheel capacity; 1 l with stirring load 300 ml of sulfanol, 166.0 g of 98%; Omol) phthalic acid 49ml (0.5 mol) of g-picolium, heat the mass to

этой температуре 6 ч. Массу охлажда- п пример М,Н-диметйланилина.This temperature is 6 hours. A mass of cooling is an example of M, N-dimethylaniline.

ют и фильтруют. Осадок суспендируют в 200 мл гор чего 5%-ного раствора сол ной кислоты, фильтруют, з-атем промьгаают 1300 мл гор чего этанола. Осадок фильтруют и сушат при . Получают 30 г у-пирофталона с содер- жанием основного вещества 99,.1%, т.пл. (с разл.), выход 35,3%, (процесс проведен без катализатора). Таким образом, данный способ позвол ет повысить на 20% выход г-пирс- фталона и упростить ггроцесс его получени за счет проведени Процесса :при .атмосферном, давлении. are filtered and filtered. The precipitate is suspended in 200 ml of a hot 5% hydrochloric acid solution, filtered, and then 1300 ml of hot ethanol is washed. The precipitate is filtered and dried at. 30 g of y-pyrophthalone are obtained with the content of the main substance 99, .1%, so pl. (with decomp.), yield 35.3%, (the process was carried out without a catalyst). Thus, this method makes it possible to increase the yield of the g-pierftalon by 20% and simplify the process of its production by carrying out the Process: at atmospheric pressure.

Claims

Formula from about. p: e. te nin

The method of obtaining -pyrophthalon by kondo nsa ai u-pycolin with carbonyl s.bediteniem npif Their 10I pnym ratio of 1: 2 at ponyaeshry. so that, in order to produce the code of the target prod; and to simplify the process of its preparation, o-phaic acid is used as a .Kapido compound and sulpholane at 200-220 0 in the presence of a high boil of generic tertiary amine, on