SU1578124A1 - Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот - Google Patents

Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
SU1578124A1
SU1578124A1 SU884386486A SU4386486A SU1578124A1 SU 1578124 A1 SU1578124 A1 SU 1578124A1 SU 884386486 A SU884386486 A SU 884386486A SU 4386486 A SU4386486 A SU 4386486A SU 1578124 A1 SU1578124 A1 SU 1578124A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
stage
esterification
mol
acid
methanol
Prior art date
Application number
SU884386486A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Николаевич Мартынов
Светлана Ивановна Стрельцова
Вильям Михайлович Задорский
Владимир Семенович Берман
Валентин Григорьевич Шкуро
Игорь Анатольевич Милицин
Сергей Данилович Данилов
Original Assignee
Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского filed Critical Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority to SU884386486A priority Critical patent/SU1578124A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1578124A1 publication Critical patent/SU1578124A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к эфирам карбоновых кислот, в частности к получению сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот. Цель - повышение интенсивности процесса и выхода продукта. Получение ведут этерификацией соответствующей карбоновой кислоты первичным спиртом в присутствии катализатора - конц.минеральной кислоты с азеотропным или десорбционным отводом воды. Процесс провод т в две стадии при мол рном соотношении спирта и кислоты (20-25):1 и при температуре на 10-15°С ниже температуры кипени  реакционной смеси на первой стадии и мол рном соотношении спирта и кислоты (35-40):1 и температуре кипени  реакционной смеси на второй стадии. Способ обеспечивает увеличение интенсификации процесса в 1,6-1,78 раза и увеличение выхода продукта на 7-12 мас.%, что позвол ет уменьшить расходные нормы по сырью. 3 табл.

Description

Изобретение относитс  к химической технологии и может быть использовано в химической промышленности, в частности при производстве химических средств защиты растений.
Целью изобретени   вл етс  повышение интенсивности процесса и увеличение выхода целевого продукта.
Сущность изобретени  иллюстрируетс  следующими примерами.
Пример (по прототипу). В трехгорлую колбу емкостью 1,5 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром
загружают 136 г (1 моль) о-толуило- вои кислоты и 400 г (12,5 моль) метилового спирта. К этой смеси при перемешивании медленно прибавл ют 44,1 г (0,45 моль) концентрированной серной кислоты. Содержимое колбы при перемешивании нагревают на вод ной бане до слабого кипени  и кип т т в течение 6 ч. После окончани  синтеза обратный холодильник замен ют на холодильник Либиха и, нагрева  на вод ной бане, отгон ют избыток метилового спирта. После охлаждени  содержимое колбы встр хиваю
4
ют в делительной воронке с 1 л воды и дают отсто тьс . Из верхнего,.органического сло  отгон ют под вакуумом 126 г (выход 84,0% от теоретического ) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
П р и м е р 2. В четырехгорлую колбу емкостью .1,5 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником , термометром и мерником загружают 136 г (1 моль) о-толуиловой кислоты и 720,0 г (22,5 моль) метилового спирта. К этой смеси при перемешивании медленно прибавл ют 79,38 г (0,81 моль) концентрированной серной кислоты. Содержимое колбы при перемешивании нагревают на вод ной бане до 53 С и при этой темпера
туре выдерживают в течение 2 ч.
Затем обратный холодильник замен ют на холодильник Либиха, загружают дополнительно 480 г (15,0 моль) метилового спирта и 52,92 г (0,54 моль) концентрированной серной кислоты. Общее количество спирта на второй стадии составл ет 1200,0 г (37,5 моль), а серной кислоты - 132,3 г (1,35 моль).
Смесь нагревают до слабого кипени  В такт отвода метанола и десорбирован ной им воды из мерника подают свежие порции спирта со скоростью,равной скорости его отвода. Процесс провод т таким образом в течение 2 ч
Затем прекращают подачу свежих порций метанола и отгон ют его избыток из реакционной смеси. После охлаждени  содержимое колбы встр хивают в делительной воронке с 3 л воды и дают осто тьс . Из верхнего органического сло  отгон ют под вакуумом 144 г (выход 96,0% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст,
Примеры 3 - 12 осуществл ютс  аналогично примеру 2 и на установке,описанной в примере 2. Мен ютс  только загрузки метилового спирта и серной кислоты.
Пример 3. 136г(1 моль) о- толуиловой кислоты, 400 г (12,5 моль) метилового спирта и 44,1 г (0,45 моль) концентрированной серной кислоты выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при 53 С, затем загружают дополнительно 800 г (25,0 моль) метилового спирта и
781244
88,2 г (0,9 моль) концентрированной серной кислоты. Общее содержание метанола на второй стадии составл ет 1200 г (37,5 моль), а серной кислоты - 132,3 г (1,35 моль). Смесь кип т т в течение 2 ч, отвод  метанол с водой и подава  его свежие порции. После отгонки избытка метанола,промывки эфира водой и вакуумной разгонки получают 136,5 г (выход 91% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример 4. 136 г (1 моль) о-толуиловой кислоты, 960 г (30 моль) метилового спирта и 105,84 г (1,08 моль) концентрированной сер10
15
0
5
30
35
Q 45
50
55
ной кислоты выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при 53°С, затем загружают дополнительно 240 г (7,5 моль) метилового спирта и 26,46 г (0,27 моль) концентрированной серной кислоты.
Общее содержание метанола на второй стадии процесса этерификации составл ет 1200 г (37,5 моль),серной кислоты - 132,3 г (1,35 моль). Смесь кип т т в течение 2 ч, отвод  метанол и воду и подвод  свежие порции метанола. После отгонки избытка метанола , промывки эфира водой и вакуумной разгонки получают 144 г (выход 96% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
П р и м е р 5. 136 г (1 моль) о-толуиловой кислоты, 720 г (22,5 моль) метилового спирта и 79,38 г (0,81 моль) концентрированной серной кислоты выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при 53 С, затем смесь кип т т в течение 2 ч, отвод  метанол и воду, десорбирован- ную им, и подава  свежие порции метанола . На вторую стадию метиловый спирт и серную кислоту дополнительно не подают. Содержание метанола и серной кислоты составл ет 720 г (22,5 моль) и 79,38 г (0,81 моль) соответственно.
После отгонки избытка метилового спирта, промывки продукта водой и вакуумной разгонки получают 130,5 г, (выход 87% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Примерб. 136 г (1 моль) о-голуиловой кислоты, 720 г
5 15
(22,5 моль) метилового спирта и { 79,38 г (0,81 моль) концентрированной ортофосфорной кислоты выдерживают в течение 2 ч при 53°С, затем загружают дополнительно еще 720 г (22,5 моль) метанола и 79,38 г (0,81 моль) ортофосфорной кислоты. Общее содержание на второй стадии процесса метанола и ортофосфорной
кислоты равно 1440 г (45 моль) и 158,76 г (1,62 моль) соответственно . Смесь кип т т в течение 2 ч,отвод  метанол с десорбированной им водой и подава  свежие порции мета- нала. После отгонки избытка метанола, промывки технического продукта водой и вакуумной разгонки получают 144 г (выход 96% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример. 136г(1 моль) о- толуиловой кислоты, 400 г (12,5 моль) метилового спирта и 44,1 г (0,45 моль концентрированной серной кислоты вы- держивают при перемешивании в течение 2 ч при 53СС, затем загружают дополнительно 320 г (10 моль) метанола и 26,46 г (0,27 моль) серной кислоты . Таким образом, содержание мета- кола на второй стадии процесса этери- фикации равно 720 г (22,5 моль), а серной кислоты - 70,56 г (0,72 моль). Смесь кип т т в течение 2 ч, отвод  метанол и воду. Взамен отогнанному метанолу в такт отвода непрерывно подают свежие порции метанола. По истечении 2 ч прекращают подачу спирта, отгон ют из реакционной смеси его избыток. После промывки технического продукта водой и вакуумной разгонки получают 127,5 г (выход 85% от теоретического ) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Примерв. 136г(1 моль) о- толуиловой кислоты, 960 г (30 моль) метилового спирта и 105,84 г (1,08 моль) концентрированной серной кислоты выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при 53°С, затем загружают дополнительно 480 г (15 моль) метилового спирта и 52,92 г (0,54 моль) серной кислоты. На второй стадии процесса содержание мета- нала стало равным 1440 г (45 моль), серной кислоты - 158,76 г (1,62 моль) Смесь кип т т в течение 2ч, отгон   спирт и десорбированную им воду и
Q
§ 0
5 0 Q 5
0
5
246
подава  свежие порции спирта. После отгонки избытка метанола, промывки технического продукта водой и вакуумной разгонки получают 144,075 г (выход 96,05% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст,
Пример9. 136 г (1 моль) о- толуиловой кислоты, 640 г (20 моль) метанола и 70,56 г (0,72 моль) концентрированной ортофосфорной кислоты выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при 53°С, затем загружают дополнительно 480 г (15 моль) метанола на второй стадии процесса этерификации метанола - 1120 г (35 моль), ортофосфорной кислоты - 123,48 г (1,26 моль).
Реакционную смесь кип т т 2 ч,отгон   метанол с водой и непрерывно подава  свежие порции спирта.После отгонки избытка метилового спирта, промывки продукта водой и вакуумной разгонки получают 142,5 г (выход 95% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип, 97 - 99JC/15 мм рт.ст.
Пример 10. 136г(1 моль) о- толуиловой кислоты, 800 г (25 моль) метилового спирта и 88,2 г (0,9 моль) концентрированной серной кислоты нагревают до 53°С и выдерживают при этой температуре и перемешивании 2 ч, затем загружают еще 320 г (10 моль) метанола и 35,28 г (0,36 моль) серной кислоты. Таким образом, содержание метанола на второй стадии стало 1120 г (35 моль), а серной кислоты - 123,48 г (1,26 моль). Реакционную смесь кип т т в течение 2ч, отгон   спирт и воду и подава  свежие порции спирта .
После отгонки избытка метанола, промывки продукта и вакуумной разгонки получают 143,25 г (выход 95,5% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример 11, 136г(1 моль) о-толуиловой кислоты, 640 г (20 моль) метилового спирта и 70,56 г (0,72 моль) концентрированной серной кислоты выдерживают при перемешивании 2 ч при 53еС, затем загружают еще 640 г (20 моль) метанола и 70,56 г (0,72 моль)
серной кислоты. Общее содержание на второй стадии метанола 1280 г (40 моль), серной кислоты - 141 ,12 г (1,44 моль).
Смесь кип т т в течение 2 ч,отгон   спирт и воду, десорбированную им, и одновременно непрерывно подава  свежие порции спирта. После отгонки избытка метанола, промывки про- дукта водой и его вакуумной разгонки получают 144 г (выход 96,00% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97 - 99°С/15 мм рт.ст.
Прим ер 12. 136г(1 моль) о-толуиловой кислоты, 800 г (25 моль) метилового спирта и 88,2 г (0,9 моль) концентрированной серной кислоты нагревают до 53 С и выдержи- вают при этой температуре и перемешивании в течение 2 ч, затем разгружают еще 480 г (15 моль) метанола и 52,92 г (0,54 моль) серной кислоты . Общее содержание метанола на второй стадии процесса этерифика- ции 1280 г (40 моль), серной кислоты 141,12 г (1,44 моль).
Смесь кип т т 2 ч, отгон   метанол и воду и непрерывно подава  свежие порции спирта. После отгонки избытка метанола, промывки технического продукта водой и вакуумной разгонки получают 144,075 г (выход 96,05% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример 13. Выполн ют аналогично примеру 2, однако врем  проведени  второй стадии 2,1 ч. Получают 144 г (выход 96,00% от теоретического ) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст
Пример 14. Выполн ют аналогично примеру 2, но мен ют темпера- туру проведени  первой стадии процесса этерификации 40,0°С. Получают 133,5 г (выход 89,0% от теоретического ) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99 С/15 мм рт.ст
Пример 15. Выполн ют аналогично примеру 2, но температура на первой стадии процесса этерификации равна 60,0°С, Получают 144,075 г (выход 96,05% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример 16. Выполн ют аналогично примеру 2, однако температура
0
Q
Q
5
на первой стадии процесса 50,ОаС. Получают 142,5 г (выход 95,00% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип. 97-99°С/15 мм рт.ст.
Пример 17. Выполн ют аналогично примеру 2, однако температура первой стадии процесса этерификации 55,0°С. Получают 144 г (выход
96,0% от теоретического) метилового эфира о-толуиловой кислоты с т.кип, 97-99сС/15 мм рт.ст.
Пример 18 (по прототипу). Осуществл ют аналогично примеру 1, но вместо о-толуиловой кислоты берут бензойную кислоту в количестве 122 г (1 моль), а вместо метанола - абсолютный этиловый спирт в количестве 575 г (12,5 моль). Серную кислоту загружают в количестве 44,1 г (0,45 моль), Получают 134,2 г (выход 90,00% от теоретического) этилового эфира бензойной кислоты с т,кип, 95°С/17 мм рт.ст.
Пример 19. Осуществл ют аналогично примеру 2, но вместо о-толуиловой кислоты используют бензойную кислоту, а вместо метанола - этанол.
На первой стадии загружают 122 г (1 моль) бензойной кислоты, 1035 г (22,5 моль) абсолютного этилового спирта и 79,38 г (0,81 моль) концентрированной серной кислоты.
На второй стадии загружают дополнительно 690 г (15,0 моль) этанола и 52,92 г (0,54 моль) серной кислоты .
Общее содержание этанола на второй стадии процесса составл ет 1725 г (37,5 моль), серной кислоты - 132,3 г (1,35 моль). Получают 144,64 г (выход 97% от теоретического ) этилового эфира бензойной кислоты с т.кип. 95°С/17 мм рт.ст.
В табл.1 приведено обоснование предлагаемых мол рных соотношений реагентов.
При мол рном соотношении концентраций спирта и кислоты на первой стадии процесса, меньшем предлагаемого , выход продукта, а также скорость и интенсивность реакции этерификации , низка  (примеры 3 и 7). Увели- чение концентрации спирта на первой стадии выше предлагаемой нецелесообразно , так как увеличени  скорости, интенсивности реакции и выхода продукта практически не наблюдаетс  (примеры 4,8).
Согласно механизму реакции этери- фикации сдвинуть ее протекание в сторону большего выхода продукта и повысить скорость особенно необходимо на второй стадии. Увеличение избытка спирта на второй стадии приводит к возрастанию скорости процесвыхода продукта. При мол рном соотношении спирт : кислота на второй стадии процесса, меньшем 35:1, скорость реакции этерификации, ее интенсивность и выход продукта падают (примеры 5 и 7, табл.1), а при мол рном соотношении спирт : кислота большем, чем 40 : 1 (примеры 6 и 8,.табл.1), увеличени  этих показателей практически не наблюдаетс .
В табл.2 дано обоснование интервалов температурных режимов первой и второй стадий процесса этерификации , которые можно рассматривать только в совокупности.
На первой стадии поддерживают температуру на 10-15°С, ниже температуры кипени  реакционной смеси,обеспечива  м гкие услови  протекани  реакции. На второй стадии процесс провод т при температуре кипени  реакционной смеси. Уменьшение температуры даже на первой стадии приводит к снижению выхода продукта до 89%. Снижаетс  также скорость И интенсивность процесса в сравнении
78124Ю
с оптимальными (пример 14). Увеличение температуры первой стадии практически не приводит к увеличению показателей процесса.
В табл.3 дано обоснование увеличени  скорости реакции этерификации кислот спиртами по предлагаемому способу.
При использовании изобретени  увеличиваетс  интенсивность процесса этерификации в 1,6-1,78 раза,выход продукта на 7-12 мас.%, что позвол ет уменьшить расходные нормы по сырью.
10
15
0
5
0
5

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот этерификацией соответствующей карбоновой кислоты первичным спиртом в присутствии катализатора - концентрированной минеральной кислоты при нагревании и избытке спирта с азеотропным или десорбционным отводом воды из реакционной среды, о личающийс  тем, что, с целью повышени  интенсивности процесса , и выхода продукта, процесс провод т в две стадии: при мол рном соотношении спирт : кислота (20 - 25) : :1 и при температуре на 10-15°С ниже температуры кипени  реакционной смеси на первой стадии и при мол рном соотношении спирт : кислота (35 - - 40) : 1 и температуре кипени  реакционной смеси на второй стадии.
    Таблица I
    12,5:1 1:0,45 65,0
    84,0 2,33.10
    ,
    ,
    ,
    4
    а, 4
    I стади  этерификации
    22,5:1 1:0,81 53,0
    II стади  этерификации
    37,5:1 1:1,35 65,0496,0
    I стади  этерификации
    12,5:1 1:0,45 53,0
    II стади  этерификации
    37,5:1 1:1,35 65,0491,0
    Iстади  этерификации
    30,0:1 :,0853,0
    IIстади  этерификации
    37,5:1 1:1,35 65,0496,0
    I стади  этерификации
    22,5:1 1:0,81 53,0
    II стади  этерификации
    22,5:1 1:0,81 65,0487,0
    Iстади  этерификации 22,5:1 1:0,81 53,0
    IIстади  этерификации
    45,0:11:1,62 65,0496,0
    I стади  этерификации 12,5:11:0,45 53,0
    13 стади  этерификации 22,5:11:0,72 65,0485,0
    I стади  этерификации 30,0:11:1,08 53,0
    4,0-Ш 4 1,72
    3,79 10-41,63
    4,,72
    5,44 -10
    - 4
    1,56
    4,00-Ю-4 1,72
    3,54-Ю- 1,52
    13
    iiLniiiiTiijinii;:::::
    617I
    1
    о-Толуило- ва  кислота , метанол;45 ,0: катализатор - Предлагаемый по примеру 9 Реагенты: 20,0:1 о-Толуилова  кислота
    метанол;35,0:1
    катализатор - Н3РО Предлагаемый по примеру 10 Реагенты:25,0:1
    о-Толуило- ва  кислота ,
    метанол;35,0:1
    катализатор нгзо4
    Предлагаемый по примеру 11 Реагенты:
    о-Толуилова  кислота, 20,0:1
    метанол;40,0:1
    катализатор - Н4304 Предлагаемый по примеру 18 (прототип)
    Реагенты:12,5:1
    Бензойна  кислота , эт анол, абс.,катализатор - Нг804
    Предлагаемый по примеру 19 22,5:1 Реагенты: Бензойна  кислота, этанол абс., катализатор - H4S0437,5:1
    II стади  этерификации 1:1,62 65,0496,05 4,0.10-+
    I стади  этерификации 1:0,72 53,0
    II стади  этерификации 1:1,26 65,04
    I стади  этерификации 1:0,9 53,0
    II стади  этерификации 1:1,26 65,04
    Iстади  этерификации
    1:0,72 53,0
    IIстади  этерификации 1:1,44 65,04
    1:0,45 65,0
    I стади  этерификации 1:0,81 53,0
    II стади  этерификации
    1:1,35 65,0
    95,0
    95,5
    96,0
    90
    3,96-10-+
    4,12-Ю4 ,15-Ю
    2,49 10
    97 4,02 Ю
    Tiijinii;:::::
    14 Продолжение табл.1
    617I 8
    1,72
    95,0
    3,96-10-+ 1,70
    95,5
    4,12-Ю4 1,77
    96,0
    4,15-Ю- - 1,78
    90
    2,49 104
    97 4,02 Ю-4 1 ,61
    12,5:1
    22,5:1
    37 ,5:1
    22,5:1
    37 ,5:1
    1:0,45
    65,0
    Iстади  этерификации
    1:0,8153,0
    IIстади  этерификации
    1:1,3565,0А
    Iстади  этерификации
    1:0,8140,0
    IIстади  этерификации
    1:1,3565,04
    I стади  этерификации
    1:0,8160,0
    II стади  этерификации
    1: 1,35
    Iстади  этерификации 1:0,8150,0
    IIстади  этерификации 1:1,3565,04
    Iстади  этерификации
    1:0,8155,0
    IIстади  этерификации
    1:1,35
    Таблица2
    65,0
    84,00 2,33-10-
    96,00 4,00-10 1,72
    89,00
    3,71-Ю-4 1,59
    65,0
    96,05
    4,00.10- 1,72
    95,00 3,96-Ю-41,70
    65,0
    96,004,00-10- 1,72
    12,5:11:0,4565,0
    , 22,5:1
    J7,5:l
    , 22,5:1
    37,5:1 1:1,35 65,0
    I стади  этерифи
    1:0,8Г53,0
    II стади  этериф 1:1,3565,0
    1 стади  этерифи
    1:0,8153,0
    II стади  этериф
    ТаблицаЗ
    84,0 2,33 ID 4
    I стади  этерификации
    96,0 4,00-10
    1,72
    1:0,8153,0
    II стади  этерификации
    4,1 96,0 3,90-Ю ,67
SU884386486A 1988-02-29 1988-02-29 Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот SU1578124A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884386486A SU1578124A1 (ru) 1988-02-29 1988-02-29 Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884386486A SU1578124A1 (ru) 1988-02-29 1988-02-29 Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1578124A1 true SU1578124A1 (ru) 1990-07-15

Family

ID=21358893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884386486A SU1578124A1 (ru) 1988-02-29 1988-02-29 Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1578124A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
К.Бюлер, Д.Пирсон. Органические синтезы. К.: Мир, 1973. Исследование макрокинетики процессов, разработки меропри тии по интенсификации производства гидрохинона и кокцидина. (Отчет по НИР)/ ДХТИ, Днепропетровск, 1982. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW374766B (en) Process for the continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid
US5294740A (en) Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates
CN1035379C (zh) 制备ε-己内酯的方法
JP2006503795A (ja) アルキル（メタ）アクリレートの連続的製造方法
JP2003513945A (ja) ギ酸の製法
JPH07116103B2 (ja) メタクリル酸ｔ−ブチルの製造法
JPS6230973B2 (ru)
KR20030005041A (ko) (메트)아크릴산 무수물의 제조 방법
FR2624127A1 (fr) Procede de preparation de resines de polyesters insatures
JP2006509024A (ja) 乳酸エチルの連続製造方法
SU1578124A1 (ru) Способ получени сложных эфиров одно дерных ароматических карбоновых кислот
US4879407A (en) Process for the preparation of ethyl trifluoroacetate
JPS6366305B2 (ru)
US4301297A (en) Process for preparing dimethylaminoethyl methacrylate
JP2629237B2 (ja) ペンタエリスリトール部分エステルの製造法
JPH0511101B2 (ru)
US5637761A (en) Process for the continuous preparation of esters of lower aliphatic carboxylic acids with lower alcohols
JPS63307843A (ja) トリグリセリドの製法
JPH10175916A (ja) ギ酸エステルの製造方法
US4739108A (en) Purification and esterification of methacrylic acid
JPH0665149A (ja) アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法
US3417129A (en) Process for the manufacture of acetoacetic acid methyl ester and acetoacetic acid ethyl ester
US3325534A (en) alpha, beta-olefinically unsaturated esters by hydrolyzing the corresponding nitrile
JPH1112208A (ja) １，３−ジクロロプロパノールの精製法
JP2003171347A (ja) アクリル酸エステルの製造方法