SU157027A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU157027A1 SU157027A1 SU790463A SU790463A SU157027A1 SU 157027 A1 SU157027 A1 SU 157027A1 SU 790463 A SU790463 A SU 790463A SU 790463 A SU790463 A SU 790463A SU 157027 A1 SU157027 A1 SU 157027A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- resistant
- pigment
- diazo
- solution
- migration
- Prior art date
Links
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 1- (4-ureidophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPGZWTDNPRVMOT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(carbamoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 IPGZWTDNPRVMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDJCIKZLXHKBPH-SEPHDYHBSA-L disodium;5-[2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazinyl]-2-[(E)-2-[4-[2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazinyl]-2-sulfonatophenyl]ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NN=C3C=CC(=O)C=C3)=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(S(=O)(=O)[O-])=CC=1NN=C1C=CC(=O)C=C1 RDJCIKZLXHKBPH-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 240000002268 Citrus limon Species 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-Methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001617 migratory Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
P,-CONHгде- Ri - способный к азосочетанию ароматический или алифатический остаток, а R- и Кз - Н, арильный или алкильный остаток.
С целью расигирени цветовой гаммы миграционноустойчивых люноазопигментов, предложен способ получени иигментных моноазокрасителей заключающийс в сочетании диазосоединени , полученного
-СОКНгНз
CONH
.NO 157027- 2 -
из амина, не содержещего -ОН, - СООН н -SOsH группы, с азосоставл ющей , содержащей
-CONH- NHCQNHg группу.
Пример 1. 0,0105 г-моль 4-ацетоацетиламинофенилмочев«ны раствор ют в 100 мл воды, содержащей 0,45 г едкого натра, при температуре 15-20°С. К полученному раствору добавл ют 2 г кристаллического уксуснокислого натри или эквивалентное количество мела и при размещивании раствор нейтрализуют 0,65 г уксусной кислоты, которую добавл ют сразу. Среда должна быть нейтральной по бриллиантовой желтой бумажке.
К полученной суспензии в течение 45 мин добавл ют раствор, приготовленный диазотировапием 1,62 г 2,5-дихлоранилина в обычных услови х. Диазораствор приливают с такой скоростью, чтобы вытекающа реакционна масса с АШ-Кислотой не образовывала диазосоединени . После внесени диазораствора суспензию пигмента размешивают в течение часа, затем нагревают 3 час при 90-100°С, фильтруют гор чим, промывают гор чей водой и сущат при 60-80°С. Получают пигмент в виде желтого порощка, окрашивающего поливинилхлорид в лимонно-желтый цвет, прочный к миграции, светопрочный к термостойкий. Выход продукта 95-97о/о.
Пример 2. Так же, как по примеру 1, из 2,47 г 4-ацетоацетиламинофенилмочевины и диазосоединени , приготовленного в обычных услови х из 1,68 г З-нитро-4-аминоанизола, получают оранжевый моноазопигмент , окрашивающий поливинилхлорид в оранжевый цвет, миграционноустойчивый . термостойкий и светопрочный.
Аналогично из 4-ацетоацетила.минофенилмочевины азосочетанием ее с 4-хлор-2-нитроанилином получают красновато-желтый пигмент, с З-нитро-6-аминоанизолом - желто-оранжевый, с 2-нитроанилином - желтый, с 2-питро-4-метиланилином - красновато-желтый пигменты,, обладающие миграционной устойчивостью, термостойкостью и светопрочностью .
Пример 3. Так же, как по .примеру 1, из 2,44 г 1-(4-уреидофенил )-3-метил-5-пиразолона и диазосоединени , приготовленного из 1,62 г 2,5-дихлорапилина, получают оранжевый моноазопигмент, окрашивающий -поливинилхлорид в оранжевый цвет, термостойкий, светопрочный и миграциопноустойчивый.
Пример 4. 3,37 г 4-уреидофениламида 2-окси-З-нафтойной кислоты раствор ю г в 150 мл воды, содержащей 0,9 г едкого натра. Раствор отфильтровывают с активированным углем, затем добавл ют 2 г кристаллического уксуснокислого натри или эквивалентное количество мела и 0,1 г вспомогательного вещества ОС-20. Раствор нейтрализуют при размешивании 1,3 г уксусной кислоты, которую добавл ют сразу . Среда должна быть нейтральной по бриллиантовой желтой бумажке .
К полученной суспензии при температуре 20°С в течение 3-4 час прибавл ют Диазораствор, приготовленный из 1,62 г 2,5-дихлоранилина, с такой скоростью, чтобы вытекающа реакционна масса с АШ-кислотой не образовывала диазосоелинени .
Получают красный пигмент, окрашивающий поливинилхлорид в. красный цвет, прочный к миграции, термостойкий и светопрочный.
Аналогично получают из диазошрованного 3-нитро-4-амнноанизола миграционноустойчивый пиглент цвета бордо, из 2-хлорамина - алого цвета, из 4-хлор-2-нитроанилцнг - красного цвета, из 2-нитро-4метиланилина - бордо.
Предмет изобретени
Споеоб получени ииг.ментн лх миграциониоустойчивых моноазокраеителей сочетанием диазоеоединеии с азосоетавл ющей, отличаюидийс тем, что. е целью расширени цветовой гаммы моноазокрасителей , в качестве диазосоединени ирпмен ют ароматические амины, не содержащие -ОН, -СООН и груцпы, а в качестве азосоставл ющих - соединени , содержащие груииу
-CONH--/ )-ХНСОхН.,.
- 3 -
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU157027A1 true SU157027A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3393869B2 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
US2683708A (en) | Azo compounds prepared from a 2-amino-5-nitrothiazole and an nu-monosubstituted aniline compound | |
SU458133A3 (ru) | Способ получени 2,6-диаминопиридинового азокрасител | |
US3143540A (en) | Azo dyes from aminoisothiazoles | |
CA1059120A (en) | Process for preparing thiazolazo compounds | |
US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
SU157027A1 (ru) | ||
US2771466A (en) | 5-nitrothiazoleazo-n, n-disubstituted m-alkacylaminoaniline compounds | |
US3119808A (en) | 7-(monoacetoacet monoarylide)-azo-4-methyl-2-hydroxy-quinoline coloring matters | |
US3985725A (en) | Quinolino-azo-aceto-acetylaminobenzimidazolone pigments fast to heat | |
US2274717A (en) | Azo derivatives of carboxylic acid amides and method of making | |
US3528961A (en) | Monoazo dyes from e-caprolactam | |
US3211717A (en) | Azo dyes from pentaerythritol esters | |
US2282323A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
US2501188A (en) | 2-(2'-methyl-4'-amino-5'-methoxyphenyl)-2, 1, 3 benzotriazole | |
US2093214A (en) | 2-acylacetylaminothiazole compounds | |
US4048154A (en) | Monoazo dyestuffs derived from p-sulfo-halophenyl diazo moiety and p-amino-O-alkyl coupler moiety | |
US3941766A (en) | Azo compounds from pigments of a heterocyclic-substituted aniline coupled to a 2,6-dihydroxy-4-methyl-3-cyano or -3-carbamoylpyridine | |
US4089851A (en) | Sulfo containing disazo dyestuffs derived from diazotized 4,4'-diaminobenzanilide, a 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole coupler and a second coupler | |
US2434150A (en) | Monoazo compounds | |
US2130358A (en) | Azo compounds and process for coloring therewith | |
US4491544A (en) | Dyes having a diazo component and an isoquinoline coupling component | |
US2406004A (en) | Monoazo compounds | |
US2313738A (en) | Azo dye | |
DE2117462A1 (de) | Disazofarbstoffe |