SU1553012A3 - Способ получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина - Google Patents
Способ получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1553012A3 SU1553012A3 SU843828798A SU3828798A SU1553012A3 SU 1553012 A3 SU1553012 A3 SU 1553012A3 SU 843828798 A SU843828798 A SU 843828798A SU 3828798 A SU3828798 A SU 3828798A SU 1553012 A3 SU1553012 A3 SU 1553012A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propoxymethyl
- guanine
- cor8
- adamantyl
- methoxyphenyldiphenylmethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений и, в частности, способа получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина формулы [R(O)COCH2]2CH - O - CH2-N-CH=N-C=C-N=C(NH2)-NH-C=O, где R-C1-C19-алкил или 1-адамантил, обладающих противовирусным действием. Цель изобретени - создание новых более активных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией соединени формулы [R(O)C-O-CH2]2CH-O-CH2-N-CH=N-C=C-N-C(NHY)-NH-C=O, где R - указано выше
Y - тритилзащитна группа, с лед ной уксусной кислотой. Противовирусна активность новых веществ находитс на уровне или выше активности известного вещества при токсичности ЛД *98 3320 - 4544 мг/кг. 3 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени производных 9(2-пропокси- метил)гуанина, обладающих противовирусным действием.
Цель изобретени - способ получени производных 9(2-пропоксиметил)гуанина , обладающих более высокой противовирусной активностью.
Пример 1. 9(1, 3-Диацетилок- си-2-пропоксиметил)гуанин.
Смесь 3,00 г 9-0 ,3-Диокси-2-про- поксиметил)гуанина, 300 мг 4-диметил- аминопиридина и 100 мл ангидрида уксусной кислоты интенсивно перемешивают в течение 3 сут при комнатной температуре . Ангидрид уксусной кислоты удал ют упариванием при пониженном давлении, а остаток перекрис- таллизовывают из метанола, получают
3,62 г (91%) 9(1,3-Диацетилокси-2- пропоксиметил) гуанина с т.пл. 237 23У°С.
11 р и м е р 2. N - (4-метоксифенил- дифенилметил)-9(1,3 Диацетокси-2- -пропоксиметил)гуанин.
Раствор 3,3 г 9(1.З-Диацетокси-2- -пропоксиметил)гуанина, 7,0 г 4-ме- токсифенилдифенилметилхлорида, 7,0 мл триэтиламина и 300 мг 4-диметиламино- пиридина в 50 мл сухого диметилформа- мида нагревают с перемешиванием с помощью магнитной мешалки при 50°С в течение 15 ч. Затем добавл ют 5 мл метанола, раствор концентрируют при пониженном давлении до получени коричневого масла, которое хроматогра- фируют на силикагеле с элюированием смесью метанола и метиленхлорида
fcn ел
Юэ
О
3155
(1:12), полумают масл нистый продукт. Указанное масло перекристаллизовывают из этилацетата и гексана, получают 5,42 г (65%) (4-метоксифенилдифе- нилметил)-9(1,3 Диацетокси-2-пропок- симетил)гуанина с т.пл. 139 141°С.
4-Метоксифенилдифенилметилхлорид можно заменить трифенилметилхлоридом, в результате чего получают соответствукщие трифенилметилзащищенные соединени .
-(4-Метоксифенилдифенилметил)-9 (1,3 Диокси 2 пР°поксиметил)гУанин«
Раствор 4,0 -(4-метоксифенилди- фенилметил),3 Диацетокси-2-про- поксиметил)гуанина в 100 мл метанола и 20 мл концентрированной гидроокиси аммоний перемешивают с помощью магнитной мешалки при 22 С в течение 16 ч, y а затем при 50°С в течение 2,5 ч. Затем добавл ют еще 10 мл гидроокиси аммони и полученный раствор перемешивают еще 2,5 ч при 50°С. Затем раствор концентрируют при пониженном дав- 2 лении и полученный твердый остаток перекристаллизовывают из метанола и этилацетата, получают 3,5 г (98%) -(4-метоксифенилдифенилметил) -9 (1, З-диокси-2-пропоксиметил)гуанина с 3 т.пл. 148-151°С.
-(4-Метоксифенилдифенилметил) Э (1,З-Ди-п-октаноилокси-2-пропоксиме- тил)гуанин.
К перемешиваемому с помощью магнитной мешалки раствору 1,05 г N -(4-ме- токсифенилдифенилметил)9-(1,3 диок- си-2-пропоксиметил)гуанина и 2$ мг 4-диметиламинопиридина в 30 мл сухого пиридина по капл м добавл ют раст- вор 1,2 г 1 -октаноилхлорида в 10 мл метиленхлорида. Через 15 ч добавл ют 1,5 мл воды и полученный раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток хроматографируют на силикате- ле с элюированием с помощью смеси метанола и метиленхлорида (1:9), получают белое твердое вещество, которое перекристаллизовывают из этилацетата- гексана, выход (4-метоксифенилди- фенилметил)-9(1,3-ди-п-октаноилок- си-2-пропоксиметил)гуанина с т.пл. 180-18ГС составл ет 8%.
Аналогично этерифицируют следующие соединени :
2- (4-метоксифенилдифенилметилами- но)-6-метокси-9(1,3 н-бутаноилокси-2- -пропоксиметил)пурин;
Q
5
2-(-метоксифенилдифенилметилами- но)-6-тио 9- 1,3-ди(2,2-диметилпро- паноилокси)-2-пропоксиметил1пурин;
2-(4-метоксифенилДифенилметилами- но)-б-тио-9- l,(н-октаноилокси)- -2-пропоксимети)пурин;
2- (4-метоксифенилдифенилметила ми- но)-6-тио-у- 1,3-ди(1-дамантилкарбок- си)-2-пропоксиметил пурин;
2- ( -мет оксифенилдифенил метила ми- но )-6-метилтио-9- 1,3-(н-гептаноилок- си)-2-пропоксиметил пурин;
2,6-ди(Ц-метоксифенилдифенилметил- амино)-9 l,(н-деканоилокси)-про- поксиметил пурин;
2,6-ди(-метоксифенилдифенилметил- амино)-9 1,(н-октаноилокси)-2- -пропоксиметил пурин;
2,6-ди(-метоксифенипдифенилметил- амино)-9 1,(2,2-диметилпропано- илокси)-2-пропоксиметил пурин;
2,6-ди(-метоксифенилдифенилметил амино),(1-аламантилкарбок- tn)-2-пропоксиметил пурин;
2-метиламино-6-(-метоксифенилди- фенилметиламино),(н-тетра- деканоилокси)2-пропоксиметил пурин;
2-(-метоксифенилдифенилметилами- но)-6-метиламино-9 1,(н-гексаде- каноилокси)-2-пропоксиметил1пурин;
6-хлор 2-(ч-метоксифенилдифенилме- тиламино),3-ди(н-октадеканоилок- си)-2-пропоксиметил)пурин;
2-(4-метоксифенилдифенилметилами- но)-9- l,3-ди(н-октаноилокси)-2-про- локсиметил пурин;
2-(4-метоксифенилдифенилметилами- но)-9 (2,2-диметилпропаноилок- си)-2-пропоксиметил1пурин;
2-(4-метоксифенилдифенилметил- амино) -9 l , (.1 -адамантилкарбок- си)-2-пропоксиметил1пурин;
6-(-метоксифенилдифенилметил- амино)-9 l ,(н-додеканоилокси)-2- -пропоксиметил)пурин;
N -(А-метоксифенилдифенилметил)Э
(1,3-дипропаноилокси-2-пропоксиметил ) гуанин;
N -(4-метоксифенилдифенилметил)-9 ,(н-бутаноилокси)-2-пропоксиметил гуанин;
N1-(-метоксифенилдифенилметил)-9 (2-метилпропаноилокси)-2-пропоксиметил гуанин;
N1-(Ц-метоксифенилдифенилметил)9 1 ,3(н-пентаноилокси)-2-пропоксиме- тил гуанин;
w -(-метоксифенилдифенилметил)9
51553012
(2,2-диметилпропаноилокси)-2- метанола -пропоксиметил } гуанин;
N -(А-метоксифенилдифенилметил)9 D 3(н-гексаноилокси)-2-пропоксиме- тил гуанин;
N - (-метоксифенилдифенилметил) -1}- U (н-гептаноилокси)-2-пропоксиметил гуанин;
N1- С -метоксифенилдифенилметил)- ю 9 (н-деканоилокси)-2-пропоксиметил гуанин;
N - С -метоксифенилдифенилметил)- (н-додеканоилокси)-2-про- поксиметил гуанин;15
N -(А-метоксифенилдифенилметил)- 9 l,3-ди(н-тетрадеканоилокси)-2-пропоксиметил гуанин;
N -(А-метоксифенилдифенилметил)Э ,(н-гексадеканоилокси)-2-про- 20 поксиметил гуанин;
N - (-метилфенилдифенилметил) -9- D,(н-октадеканоилокси)-2-пропоксиметил | гуанин;
1 .
Затем добавл ют диэтиловы эфир до прекращени осаждени вещес ва. Полученный продукт фильтруют, п мывают диэтиловым эфиром, высушиваю на воздухе и перекристаллизовывают, получают гидрохлорид ,3-ди(н-ок ноилокси)-2-пропоксиметил гуанина.
Аналогично основани других соединений могут быть переведены в соот ветствующие соли хлористо-водородной бромисто-водородной, серной, фосфорной , уксусной, пропионовой, гликоле- вой, пировиноградной, щавелевой, мал новой, нтарной, блочной, малеиново фумаровой, винной, лимонной, бензойной , коричной, миндальной, метансуль фоновой, этансульфоновой, п-толуол- сульфоновой кислот.
Пример. 1,0г гидрохлорида ,3-Ди(н-октаноилокси)-2-пропокси метил -гуанина в 50 мл диэтилового зфира перемешивают с двукратным стех
N -С -метоксифенилдифенилметил)-9 25 ометрическим избытком разбавленного
30
40
U (н-ейкозаноилокси)-2-пропок- симетил гуанин;
N -(Ъ-метоксифенилдифенилметил)-3- (1-адамантилкарбокси)-2-про- поксиметил)гуанин, т.пл. 201-203 0, выход 73%;
N -(-метоксифенилдифенилметил)- 9 1,(бензилоксиацетилокси)-2- -пропоксиметил гуанин;
N -(А-метоксифенилдифенилметил)9 U,(3 бензилоксипропаноил)-2-про- поксиметил гуанин.
,(н-октаноилокси)-2-про- поксиметил)гуанин.
Раствор 0,9б9 г N -(4-метоксифе- нилдифенилметил),(н-октаноилокси ) -2-пропоксиметил) гуанина в 0 мл лед ной уксусной кислоты и 10 мл воды перемешивают при 75°С в течение 3 ч. Затем полученный раствор 45 концентрируют и остаток хроматографи- руют на силикагеле с элюированием с помощью смеси метанола и метиленхлори да (1:15), получают белое твердое вещество . Полученный продукт перекристаллизовывают из метанола, выход 0,385 г (6U) ,3-ди (н-октаноилокси )-2-пропоксиметил 1 гуанина с. т.пл. 165-1664.
П р и м е р 3. Двукратный стехио- метрический избыток хлористого водорода в метаноле добавл ют к раствору 1,0 г ,(н-октаноилокси ) -2-пропоксиметил1 гуанина в 20 мл
водного раствора карбоната кали до полного растворени соли. Затем орга нический слой отдел ют, промывают ег два раза водой, сушат сульфатом маг- ни и упаривают, получают ( -октаноилокси)-2-пропоксиметил гуани в виде свободного основани .
П р и м е р 5. Получение лекарственных форм 9 (2,2-диметилпро 35 паноил)-окси-2-пропоксиметил гуанина Форма дл местного применени : Действующее соединение0,2-2 г
Спан2 г
Твин 602 г
Минеральное масло5 г
Вазелин10 г
Метилпарабен0,15 г
Пропилпарабен0,05 г
БОА (бутилированный оксианисол)0,01 г
ВодаДо 100 мл
Все компоненты (за исключением во ды) при перемешивании нагревают до 60°С, затем к однородной массе при 60°С добавл ют воду в количестве, до таточном дл получени 100 г крема и охлаждают.
Раствор дл внутрибрюшинного и внутримышечного введени :
Действующее соединение0,5 г
Пропиленгликолы20 г
Полиэтиленгликоль20 г
Твин 801 г
Хлорид натри (и,) До 100 мл
50
55
метанола
Затем добавл ют диэтиловый эфир до прекращени осаждени вещества . Полученный продукт фильтруют, промывают диэтиловым эфиром, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают, получают гидрохлорид ,3-ди(н-окта- ноилокси)-2-пропоксиметил гуанина.
Аналогично основани других соединений могут быть переведены в соответствующие соли хлористо-водородной, бромисто-водородной, серной, фосфорной , уксусной, пропионовой, гликоле- вой, пировиноградной, щавелевой, малоновой , нтарной, блочной, малеиновой, фумаровой, винной, лимонной, бензойной , коричной, миндальной, метансуль- фоновой, этансульфоновой, п-толуол- сульфоновой кислот.
Пример. 1,0г гидрохлорида ,3-Ди(н-октаноилокси)-2-пропокси- метил -гуанина в 50 мл диэтилового зфира перемешивают с двукратным стехи0
0
5
водного раствора карбоната кали до полного растворени соли. Затем органический слой отдел ют, промывают его два раза водой, сушат сульфатом маг- ни и упаривают, получают (н- -октаноилокси)-2-пропоксиметил гуанин в виде свободного основани .
П р и м е р 5. Получение лекарственных форм 9 (2,2-диметилпро- 5 паноил)-окси-2-пропоксиметил гуанина . Форма дл местного применени : Действующее соединение0,2-2 г
Спан2 г
Твин 602 г
Минеральное масло5 г
Вазелин10 г
Метилпарабен0,15 г
Пропилпарабен0,05 г
БОА (бутилированный оксианисол)0,01 г
ВодаДо 100 мл
Все компоненты (за исключением воды ) при перемешивании нагревают до 60°С, затем к однородной массе при 60°С добавл ют воду в количестве, достаточном дл получени 100 г крема и охлаждают.
Раствор дл внутрибрюшинного и внутримышечного введени :
Действующее соединение0,5 г
Пропиленгликолы20 г
Полиэтиленгликоль20 г
Твин 801 г
Хлорид натри (и,) До 100 мл
0
5
Действующее вещество раствор ют в пропиленгликоле, полиэтиленгликоле 400 и твине 80. Затем при перемешивании добавл ют раствор хлорида натри до 100 мл, полученный раствор фильтруют через пористый фильтр (0,2 мк) и разливают в стерильных услови х.
Раствор дл внутривенного введени :10
Действующее соединение 0,1 г
Полисорбат 800,1 г
Пропиленгликоль или
полиэтиленгликолъ ЬОО 3,0 г
ВодаДо 100 мл i$
Действующее вещество добавл ют к смеси полисорбата и 80 и пропиленгли- кол или полиэтиленгликол ЦОО в 20 мл воды и перемешивают. Получен- , ный раствор разбавл ют водой до 100 мл и фильтруют через пористый фильтр )0,2 мк). Таблетки, мае.ч.:
Действующее соединение 200 25 Стеарат магни 3
Крахмал30
Лактоза116
Поливинилпирролидон 3 Ингредиенты смешивают и гранули- зо руют с помощью метанола как растворител . Гранулы высушивают и таблетиру- ют в таблетки с содержанием действу- ющего вещества 200 мг.
П р и м е р 6. Противовирусные свойства соединений.
Дл заражени использовали вирус Herpes simplex 2 штамм G, выращенных на клеточных культурах НЕр-2. Вирус в течение 1 ч нанос т на клеточныед
культуры, а затем на клетки помещают свежую среду и инкубируйт при 35°С до заражени всех клеток. Далее клеточную взвесь замораживают при -70°С, оттаивают и центрифугируют дл удале- ни остатков клеток. Надосадочную жидкость дел т на порции и хран т при -70°С. Разбавлением Ю Ътой жидкости получают 50%-ную инфекционную дозу клеточной культуры (CCID50 с НЕр-2) Q и разбавлением получают дозу 50%-ной летательности ( ) при тесте на иммунитет у мышей.
Группы по 20 мышей-самок штамма Swiss Webster весом 15-17 г заражались внутрибрюшинным введением 0,2 мл препарата, содержащего 1/10 LDSe/ /мышь. Мыши, загаженные вирусами в дозе 10° LDBO, служат контро35
5
о
Q
5
лем вирулентнЪсти. Введение испытуемых соединений начинают через 6 ч после заражени мышей. Мышей раздел ют на группы по 20 грызунов, которым вводит соединение в растворе хлористого натри (подкожно) из расчета 20 мг/кг. Группе из 20 мышей (контрольна ) ввод т только раствор хлористого натри . Введение соединений повтор ют через 2, 48, 72 и 96 ч после заражени .
Противовирусное действие предлагаемых соединений у мышей, зараженных вирусом HSV-2, приведено в табл. 1.
Пример. Испытание на острую токсичность у мышей.
Группам 5 мышей-самцов Swiss-Webster (Simonsen) весом 25 г кажда подкожно ввод т соединени , приведенные в табл. 2. Испытуемое вещество ввод т лишь на первый день опыта. Затем в течение 21 сут определ ют чис- jjp павших животных.
П р и м е р 8. Концентраци в плазме при оральном введении.
Мышей-самцов весом г помещают в клетки со свободным доступом к корму и воде. Накануне введени медикамента корм убирают и мышей больше не корм т до истечени 3 ч после введени медикамента.
Испытуемую дозу каждого соединени ввод т орально. Все оральные дозы взвешивают в носителе, состо щем из к карбоксиметилцеллюлозы натри (0,5$), хлористого натри (0,9%), твин 80 (0,4%), бензилового спирта (0,9%) и воды (97,3%). Каждое соединение ввод т через желудочный зонд в объеме дозы, эквивалентной 30 мг/кг предлагаемого соединени .
Claims (1)
- Концентраци в плазме каждого соединени в пересчете на предлагаемое соединение, вз том в качестве эталона , приведена в табл. 3. Формула изобретен и.Способ получени производных 9(2- -пропоксиметил)гуанина общей формулы-снгосн-снгосонityOCORгде к - С(-С,,-алкил или 1-адамантил, отличающийс тем, что соединение общей формулы7HNN-CHrOCHCH-iOCOR1553012 0где R имеет указанные значени ;У - тритилзащитна группа, подвергают взаимодействию с лед ной 5 уксусной кислотой.iN-yQ-ТаблиZN К -CH2OCH-CH2OCOR CH2OCORВведение осуществл ют ежедневно в течение b сут. Заражение вирусами HSV-2 (штамма G) путем внутрибрюшииного введени .Увеличение выживаемости по сравнению с контрольными мышами, обработанными только SSV, во всех случа х оказываютс статистически показательным. Средство, содействующее суспендированию (SSV). стандартное отклонение. Соединение по .Таблица 111-АЛHiN-VSf1553012Таблица 2CH CH-CH OCOR 5н2ОСОЯ
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34470382A | 1982-02-01 | 1982-02-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1553012A3 true SU1553012A3 (ru) | 1990-03-23 |
Family
ID=23351643
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833549200A SU1537138A3 (ru) | 1982-02-01 | 1983-01-31 | Способ получени производных пуринов или их солей |
SU843828798A SU1553012A3 (ru) | 1982-02-01 | 1984-12-17 | Способ получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина |
SU843829109A SU1553013A3 (ru) | 1982-02-01 | 1984-12-17 | Способ получени 9-(1,3-диадамантилкарбокси-2-пропоксиметил)гуанина |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833549200A SU1537138A3 (ru) | 1982-02-01 | 1983-01-31 | Способ получени производных пуринов или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843829109A SU1553013A3 (ru) | 1982-02-01 | 1984-12-17 | Способ получени 9-(1,3-диадамантилкарбокси-2-пропоксиметил)гуанина |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58135885A (ru) |
ES (2) | ES532109A0 (ru) |
IE (1) | IE830186L (ru) |
PL (1) | PL143974B1 (ru) |
SU (3) | SU1537138A3 (ru) |
ZA (1) | ZA83626B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ201662A (en) * | 1981-08-26 | 1986-07-11 | Merck & Co Inc | 9-(1,3-(and 2,3)-dihydroxy-1-(and 2)-propoxy-methyl)guanine derivatives and methods for their preparation |
ATE33653T1 (de) * | 1982-10-14 | 1988-05-15 | Wellcome Found | Antivirale purinderivate. |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4355032B2 (en) * | 1981-05-21 | 1990-10-30 | 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
AT380252B (de) * | 1981-08-11 | 1986-05-12 | Wellcome Found | Verfahren zur herstellung von neuen guanin- und 2,6-diaminopurinderivaten und ihren salzen |
NZ201662A (en) * | 1981-08-26 | 1986-07-11 | Merck & Co Inc | 9-(1,3-(and 2,3)-dihydroxy-1-(and 2)-propoxy-methyl)guanine derivatives and methods for their preparation |
-
1983
- 1983-01-31 JP JP1539483A patent/JPS58135885A/ja active Pending
- 1983-01-31 PL PL25359083A patent/PL143974B1/pl unknown
- 1983-01-31 ZA ZA83626A patent/ZA83626B/xx unknown
- 1983-01-31 SU SU833549200A patent/SU1537138A3/ru active
- 1983-01-31 IE IE18683A patent/IE830186L/xx unknown
-
1984
- 1984-05-02 ES ES532109A patent/ES532109A0/es active Granted
- 1984-05-02 ES ES532108A patent/ES532108A0/es active Granted
- 1984-12-17 SU SU843828798A patent/SU1553012A3/ru active
- 1984-12-17 SU SU843829109A patent/SU1553013A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US N 4199574, «л. С 07 D 473/38, 1978. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1537138A3 (ru) | 1990-01-15 |
PL253590A1 (en) | 1986-02-11 |
IE830186L (en) | 1983-08-01 |
ES8505680A1 (es) | 1985-06-16 |
ES532109A0 (es) | 1985-06-16 |
SU1553013A3 (ru) | 1990-03-23 |
JPS58135885A (ja) | 1983-08-12 |
PL143974B1 (en) | 1988-03-31 |
ZA83626B (en) | 1983-12-28 |
ES8601991A1 (es) | 1985-12-01 |
ES532108A0 (es) | 1985-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4548819A (en) | Derivatives of 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine | |
US4355032A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
US4199574A (en) | Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides | |
KR960004940B1 (ko) | 아사이클로비르의 이소로이신 에스테르 및 이를 함유하는 약학 조성물 | |
EP0312858B1 (en) | Heterocyclic derivatives, their preparation and radiosensitizing agents and antiviral agents comprising same as their active component | |
EP0104342B1 (de) | Triphenylimidazolyloxyalkansäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
DD206781A5 (de) | Verfahren zur herstellung von purinderivaten | |
US4287188A (en) | Purine derivatives | |
US4221909A (en) | P-Acetamidobenzoic acid salts of 9-(hydroxyalkyl) purines | |
EP0015124A1 (en) | Parasiticidal heterocyclic ether derivatives, processes for the manufacture thereof and compositions thereof | |
US4758572A (en) | Antiviral combinations | |
US4383114A (en) | Adenosine deaminase resistant antiviral purine arabinonucleosides | |
EP0349243B1 (en) | Antiviral combinations and compounds therefor | |
JPS63297381A (ja) | 9−〔2−(ヒドロキシメチル)シクロアルキルメチル〕グアニン類 | |
US4423050A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
PL150841B1 (en) | Purine compounds. | |
SU1553012A3 (ru) | Способ получени производных 9-(2-пропоксиметил)гуанина | |
US3485845A (en) | Methyl and ethyl 6- and 7-substituted 4-hydroxy-quinoline-3-carboxylates useful as coccidiostats | |
US5786359A (en) | N9 alkyl or aralkyl derivatives of 7, 8-disubstituted guanines | |
US4060616A (en) | Purine derivatives with repeating unit | |
US4863927A (en) | 1-(2-hydroxymethyl)cycloalkylmethyl)-5-substituted uracils | |
JPH0153266B2 (ru) | ||
US4603219A (en) | 1,3-dibenzyloxy-2-acetoxymethoxypropane, intermediate for 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine | |
US5434157A (en) | 6-aryl pyrimidine compounds and method for treating viral infections and inducing interferon production | |
US4686223A (en) | Substituted 5-phenylthio-6-amino-pyrimidinones, a process for their preparation and their use, and formulations containing these compounds |