SU1498770A1

SU1498770A1 - Способ получени 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1

Info

Publication number: SU1498770A1
Application number: SU874252099A
Authority: SU
Inventors: Александр Романович Бурилов; Ирина Леонидовна Николаева; Михаил Аркадьевич Пудовик; Дмитрий Валентинович Черепашкин; Аркадий Николаевич Пудовик
Original assignee: Институт органической и физической химии им.А.Е.Арбузова
Priority date: 1987-05-28
Filing date: 1987-05-28
Publication date: 1989-08-07

Abstract

Изобретение относитс к кремнийорганическим соединени м ,в частности, к способу получени нового соединени - 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилоксипропена-1, который может быть использован как полупродукт дл получени пестицидов. Цель - разработка способа получени нового соединени . Процесс ведут взаимодействием стехиометрических количеств CH₃C(O)CH₂SH и C₄H₉S-SI(CH₃)₃ при 120-130°С с одновременной отгонкой из реакционной смеси C₄H₉SH. Способ позвол ет получить целевое соединение с выходом 34%

т.кип. 75-77°С (11 мм рт.ст.), D²° 1,0169, N²° 1,4613, брутто-ф-ла C₉H₂₂OSSI₂. 1 з.п.ф-лы.

Description

Изобретение относитс к новому способу получени нового соединени - 1-триметилсилилтио-2-триметилсилилок- сипропена-1 формулы

СНз

c-CHSSKcMjla (СНз зЗЮкоторое может быть использовано как полупродукт дл получени пестицидов , а также как реагент дл тонкого органического синтеза.

Целью изобретени вл етс разработка способа получени 1-триметил- силилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 .

Пример 1 . Смесь 9 г (0,1 моль) :j меркаптоацетона и 32,4 г (0,2 моль)

триметилсилилбутилсульфида нагревают при 120-130°С, отгон образукнцийс бутилмеркаптан, фракционированием остатка получают 7,9 г (34 %) 1-три- метил сил ил тио-2 -триметилсилил окси- пропена-1 , т.кип. 75-77 с (11 мм рт.ст.) 1,4613. Н

2О

Р

9,50;

df 1,0169, п

Найдено, %: С 45,73; S 13,50.

S Siz.

Вычислено, %: С 46,15; Н 9,40; S 13,69.

В ИК-спектре присутствуют полосы поглощени С С св зи 1610 см и С-П св зи 3092 см и отсутствует полоса 1710 см характерна дл колебани карбонильной группы.

В ПМР-спектре присутствуют сигналы Е- и Z-изомеров полученного соединени (, м.р.): 0,40 (C,SSi(CH,),,);

со

00

-v|

3149

0,57 (С, OSKCHj)); 2,00, 2,05 (С, CHj); 4,90, 5,03 (С, НС-).

П р и м е р 2. Смесь, состо щую 9 г (0,1 моль) меркаптоацетона и 32,4 г (0,2 моль) триметилсилилбутил сульфида, нагревают при 100-120 С в услови х отгонки бутилмеркаптана. Фракционированием выдел ют 3,85 г (17%) целевого соединени , т,кип,

,2С

U

71-73 с (10 мм рт.ст.), d 1,0170,

1,4605.

Найдено, %: С 45,93; Н 9,55.

C H OSSij.

Вычислено, %: С 46,.15; Н 9,40.

,.

Пример 3. Смесь, состо щую из 4,5 г (0,05 моль) меркаптоацетона и 16,2 г (0,1 моль) триметилсилилбу- тилсульфида, нагревают при 130-140 С в услови х отгонки бутилмеркаптана, В результате фракционировани вьще- л ют 1,9 г (8,18%) целевого соединени , т.кип. 72-74 с (10 мм рт.ст.)

7U0 d™ 1,0172, 1,4635..

Найдено, %: С 45,60; Н 9,60.

CgH OSSiz.

Вычислено, %: С 46,15; Н 9,40.

В основе предлагаемого способа ле- 5 жит нова реакци , протекающа по схеме:

СНзССН 8Н+C/ HgSSi ( (CH3)3 ОО

1Л-мигрАии

C/tH9SSi(CH3)3

051(СНз)з :С СН881(СНз)з

СНз

(CHjiaSicT

Claims

Формула изобретени 30 заключающийс в том, что меркапто1 . Способ получени 1-триметилси- лилтио-2-триметилсилилоксипропена-1 формулы

СИ.

„

С-СН5$ЦСНз)з (СИз)зЗЮ

ацетон подвергают взаимодействию с триметилсилилбутилсульфидом при сте- хиометрическом-соотношении реагентов и 100-140 С при одновременной отгонке из реакционной смеси бутилмеркаптана ..
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс ведут при 120-130 С.