SU1428753A1 - Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов - Google Patents

Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов Download PDF

Info

Publication number
SU1428753A1
SU1428753A1 SU864164111A SU4164111A SU1428753A1 SU 1428753 A1 SU1428753 A1 SU 1428753A1 SU 864164111 A SU864164111 A SU 864164111A SU 4164111 A SU4164111 A SU 4164111A SU 1428753 A1 SU1428753 A1 SU 1428753A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dithiol
bis
mol
ethanol
spectrum
Prior art date
Application number
SU864164111A
Other languages
English (en)
Inventor
Ояр Янович Нейланд
Янис Янович Каценс
Яна Николаевна Крейцберга
Original Assignee
Рижский политехнический институт им.А.Я.Пельше
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рижский политехнический институт им.А.Я.Пельше filed Critical Рижский политехнический институт им.А.Я.Пельше
Priority to SU864164111A priority Critical patent/SU1428753A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1428753A1 publication Critical patent/SU1428753A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению замещенных 4,5-этш1енди- тио-1,3-дитиол-2-тионов формулы S 7д. в. где R R, R - И; Rj - (СИ )СН, п 1-16; R R, Rj - Н; Rj - ( n - 0-3; R R - H; R .-. Rj- (СНр n 3, 4, 5; R, R, Rj, - Н, R R - CHjOH; R -H, R R - OH, OAlkNH, которые могут найти применение в качестве исходных соединений дл  синтеза органических металлов и сверхпроводников . Цаль - разработка нового способа получени  новых соединений . Получение их ведут из цннката бис-(тетраэ тиламмоний)-бис-(1,3-дити- ОЛ-2-ТИОН-4,5-дитиол та) окислением иодом. Полученный продукт обрабатывают соответствующим алканом в растворителе (бензол, диоксан, вода) при 50-100 0. 1 з.п. ф-лы. с € сл 4 00 ел 00

Description

Изобретение относитс  к химии гетероциклических соединений серы, а HNteHHo к новому способу синтеза замещенных А,5-этилендитио-1,3-дитиол- -2-тионов общей формулы
1
а
.
где R R R - Н, Rj - (СН),
n 1 - 16;
R R R2 - H, R - (CH2)COR
n 0 - 3;
R, Rj - H, R R3 - (CH) ,
n 3 - 5;
R, Rg - H, R Rg -
R R2-H,
R - OH, OAlkNH,
которые могут найти применение в качестве исходных соединений дл  синтеза органических металлов и сверхпроводников .
Цель изобретени  - разработка способа синтеза новых замещенных 4,5- -этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов, обладающих ценными свойствами, что достигаетс  окислением цинката бис- -(тетраэтиламмоний)-бис-(1,3-дитиол-1 -2-тион-3,5-дитиол та) иодом с последующим взаимодействием полученного олигомерного соединени  общего строени  (CjS) с алкенами или про- изводными алкенов в среде растворител  при ЗО-ЮО С.
Пример 1. 4,5-Децилэтилен- дитио-1,3-дитиол-2-тион.
Окисление цинката бис-(тетраэтиламмоний ) -бис- (1,3-ДИТИОЛ-2-ТИОН-4,5- -дитиол та) - получение дритиона : раствор ют 36,0 г (0,050 моль) цинката бис-(тетраэтиламмоний)-бис-(1,3- -дитиол-2-тйон-4,5-дитиол та) в 250мл ацетона и при перемешивании.добавл ют по капл м раствор 26,0 г (0,102 моль) иода в 400 мл этанола. Фильтруют, осадок промьшают последовательно аце- тоном, водой и этанолом и высушивают. Получают 19,0 г (96,6%) желтоватого (цвета светлой охры) аморфного вещества состава , т. разл. 130 - 145 С (зависит от скорости нагрева-
) .
Найдено, %: С 18,64; S 81,37. Сз5,,
Вычислено, %: С 18,35; S 81,65.
0
5
0
0 5
0
J
ИК-спектр (парафиновое масло), 1070 с; 1010 пл; 890 ел (где с - сильное, пл - плечо, ел - сла- :бо.з).
Нагревают 1,0 г (0,0051 моль) полученного таким методом тритиона () и 1,65 мл (0,0075 моль) 1-до- децена в 5 мл диоксана при 95-100 С в течение 5 ч. Гор чую реакционную смесь фильтруют, к фильтрату добавл ют 10 мл этанола и охлаждают. Выпадает желтый осадок, кото1Я 1й отфиль- тровьшают, промывают этанолом и сушат на воздухе. Получают 1,1 г 4,5-децил- этилендитио-1,З-дитиол-2-тиона (59%), т. пл. 42-43 0. После перекристапли- зации из этанола т. пл. 44-45 0.
Найдено, С 49,20; Н 6,63; S 44,15.
Cff S
Вычисл€1но, %: с 49,41; Н 6,63; 843,96.
УФ-спектр (этанол), нм (): 280 (7000); 412 (9300).
Пример 2. 4,-5-Гексадецил- этилендитио-1,З-дитиол-2-тион.
Нагревают полученный, как описано в примере 1, тритион в количестве 1,0 г (0,0051 моль) и 2,52 г (0,010 моль) 1-октадецена в 10 мл диоксана при 95-100 с в течение 5 ч. Гор чую смесь фильтруют. После охлаж - дени  выпадают желтые кристаллы, которые отфильтровьшают и сушат на воздухе . Получают; 1,3 г (56,8%) 4,5-гек- садецилэтиленднтио-.З-дитиол-2-тио- на, т. пл. 63-64 0. После перекристаллизации из этанола т. пл. 65 - .
Найдено, %j С 56,03; Н 8,18; S 35,51.
Сг, S.JВычислено , %: С 56,20; Н 8,09; S 35,72.
УФ-сп ктр (;(этанол), нм (f); 280 (7100); 412 (9400).
Пример 3. 4,5-(цис-1 ,2- -Триметиленэтнпевдитио)-,3-дитиол- -2-тион.
Нагревают полученный, как описано в примере 1, тритион в количестве 9,8 г (0,050 моль), 10 мл (0,110 моль) хщклопентена и 10 мл бензола при 50 - 55 С в течение 6 ч. Реакционную смесь экстрагируют гор чим этанолом с добавлением активированного угл . После перекристаллиэаци из этанола получают 9,28 г (70,2%) 4,5-(цис-1 ,2 -триметштенэтилендитио )-,3-дитиол-2- -тиона, т. пл. ,
Найдено, %: С 36,57; Н 3,50; S 60,17.
CeH,Sj
Вычислено, %: С 36,33; Н 3,05; S 60,62.
УФ-спектр мА/сс (этанол), нм (f): 275 (7200); 395 (12800).
ПМР-спектр (CDClj) сГ, м.д.: 1,73- 2,29 (м, 6Н, CHj); 3,82 (м, 2Н, CHS)
Пример 4. 4,5-(цис-1 ,2- -Тркметиленэтилендитио)-1,З-дитиол-2- -тион.
Нагревают полученный, как описано в примере 1, тритион в количестве 4,9 г (0,025 моль), 2,6 мл 0,027 мол циклопентена и 5 мл бензола в предварительно запа нной ампуле при 90 - 95 С в течение 2 ч. После охлаждени  ампулу вскрьшают и реакционную смесь обрабатывают, как в примере 3. Получают 4,9 г (74,1%) 4,5-(цис-1,2-тpи- мeтилeнэтилeндитиo)-l ,3-ДИТИОЛ-2-ТИ- она.
Пример 5. 4,5-(цис-1 ,2- -Тетраметиленэтилендитио)-,3-дитиол- -2-тион. Нагревают полученный, как описано в примере 1 , тритион в количе стве 9,8 г (0,050 моль), 10 мл (0,099 моль) циклогексена и 10 мл бензола при 80-85 С в течение 5 ч. Реакционную смесь экстрагируют гор -- чим этанолом с добавлением активиро- ванного угл . Растворитель испар ют, остаток раствор ют в смеси бензол - гексан (2:3) и очищают хроматографи- чески на колонке с сиочикагелем. В каг честве элюента используют смесь бен- зол-гексан (2:3). После испарени  растворител  вещество кристаллизуют из смеси бензол-гексан. Получают 6,75 г (48,5%) 4,5-(цис-1,2-тетраме- тиленэтилендитио)-,3-дитиол-2-тио- на, т. пл. 86-87 с.
Найдено, %: С 38,53; Н 3,67; S 57,80.
CjH,o 85Вычислено , %: С 38,82; Н 3,62;
S 57,56.
УФ-спектр - «flfcc (этанол), нм () : 280 (7600); 414 (10400).
ПМР-спектр (CDCls) сГ, м.д.: 1,64- 1,98 (м, 8Н, CHj); 3,70 (м, 2Н, CHS).
Пример 6. 4,5-Карбоксиэти- лендитио-1,3-дитиол-2-тион.
Нагревают полученный, как описано в примере 1, тритион в количестве
о
5
0 5
о с О
0
1,0 г (0,0051 моль) и 0,5 мл (0,0037 моль) акриловой кислоты в 5 мл диоксана при 95-100 С в течение
4ч. Гор чую смесь фильтруют, фильт- разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат, испар ют растворитель, маслообразный остаток кристаллизуют при промывании гор чим гексаном. Получают 0,35 г (25,6%) 4,5-карбоксиэтилендитио-1,3- -дитиол-2-тиона, т. пл. 129-131 С (разложение).
Найдено, %: С 26,78; Н 1,51;
559,06.
C H O SjБычислено , %: С 26,85; Н 1,50; S 59,76.
УФ-спектр Ящлчс (этанол), нм (): 273 (6300); 402 (9900).
Пример 7. 4,5-Карбоксиэти- лендитио-1,3-дитиол-2-тион. Нагревают полученный, как описано в примере I, тритион в количестве 1,0 г (0,0051 моль) и 5 мл водного раствора , содержащего 0,5 г (Oj0053 моль) натриевой соли акриловой кислоты при 95-100 С в течение 4 ч. Гор чую смесь фильтруют и промьгоают фильтр гор чей водой. Фильтрат подкисл ют разбавленной серной кислотой, экстрагируют эфиром и обрабатывают далее, как в примере 6. Получают 0,30 г (21,9%) 4,5-карбоксиэтилендитио-1,3-дитиол- -2-тиона, идентичного полученному в примере 6.
Пример 8. 4,5-Метоксикар- бонилз тилендитио-1,3-дитиол-2-тион,
Нагревают полученньш, как описано в примере I, тритион в количестве 1,0 г (0,0051 моль) и 0,5 мл (0,0055 моль) метилакрилата в 5 мл диоксана при 95-100 С в течение А ч. Гор чую смесь фильтруют, фильтрат разбавл ют водой и экстрагируют эфиром . Эфирный раствор сушат, испар ют растворитель, остаток перекристалли- зовьшают из гексана. Получают 0,26 г (.19,6%) 4,5-метоксикарбонилэ тилендитио-1 ,3-дитиол-2-тиона, т. пл. 79 - .
Найдено, %: С 31,33; Н 2,15; S 59,98.
2 Г
Вычислено, %: С 31,56; Н 2,27; S 60,17
УФ-спектр (этанол), нм (): 2273 (7700); 402 (М400).
ПМр-спектр (CDCl) «f, м.д.: 3,5 (д, 2Н, ); 3,8 (с, ЗН, ); 4,4 (т, 1Н, CHS).
ИК-спектр (парафиновое масло), см 1697 ().
Пример 9. 4,5-Карбамоилэти- левдитио-,3-дитиол-2-тион.
Нагревают полученный, как описано в примере 1, тритион в количестве 1,0 г (0,0051 моль) и 0,53 г (0,0075 моль) акриламида в-10 мл ди- оксана при 95-100°С в течение 8 ч. Гор чую смесь фильтруют, к фильтрату
;
28753 6
Пример 11. 4,5-Гтранс-1 , 2- -бис-(Гидроксиметил)этилeндити6J- -1,3-ДИТИОЛ-2-ТИОН.
с Нагревают полученный, как в примере 1, тритион в количестве 1,6 г (0,0881 моль) и 0,9 г (0,010 моль) транс-2-бутен-1,4-диола в 10 мл ди- оксана при 80-85 С в течение 4ч, РеtO акционную смесь экстрагируют два раза 50 мл кип щего этанола, растворы в этаноле обрабатывают активированным углем, отгон ют растворитель, остаток перекристаллизовывают из не-
добавл ют 10 мл этанола и охлаждают. J5 большого количества хлороформа, раз- Выпадает желтый осадок. Получают- бавл   гексаном. Получают 0,27 г
0,7 г (51,0%) 4,5-карбамоилэтиленди- тио-1,3-дитиол-2-тиона, т. пл. 173 - 175 Go После переосаждени  из смеси бензол-гексан, т. пл. 174-175 €. 20
Найдено, %: С 27,06; И 1,78; S 60,57.
.,Вычислено , %: С Н 1,88; S 59,94. 25
УФ-сдектр-,)дд, (этанол), нм () : 275 (7600); 405 (10400),
ПМР-спектр (CDClj) S , м.д.: 3,54 (д, 2Н, ); 4,34 (т, 1Н, CHS); 7,0-7,5 (NH.J).30
ЯК-спектр (парафиновое масло), 1661.
П р и м е р 10. 4,5-Карбоксипро- пилэтилендитио-1,3-ДИТиол-2-тион.
Нагревают полученный, как в приме- , ре 1, тритион-в количестве 4,21 г (0,021 моль) и 2,45 г (0,021 моль)
(11,7%) 4,5-Гтранс-1 ,2 -бис-(гид- роксиметил)этилендитио}-1,3-дитиол- -2-тиона, т. пл. 144-146 с.
Найдено, %: С 29,56; Н 2,94; S 56,41.
78 2 5
Вычислено, %: С 29,56; Н 2,84; S 56,36.
УФ-спектр - Affl/ c (этанол), нм (): 275 (6900); 410 (9600).
ПМР-спектр (CDCl) сГ, м.д.: 3,78 (д. 4Н, CHgO); 5,00 (м, 2Н, CHS).
ИК-спектр (парафиновое масло), см : 3150; 2900; 1065; 1036.
Пример 12. 4,5-Гтранс-1 ,2- -бис-(Метоксикарбонил)этилендитио7- -1,3-ДИТИОЛ-2-ТИОН.
5-гексеновой кислоты в 15 мл диоксана при 95-100 С в течение 5 ч. РеакционНагревают полученный, как в примере 1, тритион в количестве 3,0 г (0,0153 моль) и 2,3 г (0,016 моль) диметилфумарата в 25 мл диоксана при 80-85 С в течение 6 ч. Реакционную
ную смесь фильтруют, фильтр промьшают 40 смесь экстрагируют кип щим этанолом
гор чим этанолом, фильтраты обрабаты- д 50 мл), раствор в этаноле
вают активированным углем, испар ют
растворитель, остаток кристаллизуют
из метанола. Получают 2,2 г (33,7%)
обрабатывают активированным углем и частично отгон ют растворитель. Из раствора кристаллизуетс  непрореагиобрабатывают активированным углем частично отгон ют растворитель. И раствора кристаллизуетс  непрореа
4,5-карбоксипропилэтилендитио-1,3-ди-45 ровавший диметилфумарат (вьщелено
тиол-2-тиона, т. пл. 106-108 С.
Найдено, %: С 34,95; Н 3,11; S 51,15.
310 0 S
Вычислено, %: С 34,82; Н 3,25; S 51,63.
УФ-спектр /(щке (этанол), нм () : 278 (6000); 4l o (8000).
ПМР-спектр (СВС1з) сГ, м.д.,: 1,91 с (т, 4Н); 2,51 (т, 2Н); 3,29 (м, 2Н, CH2S); 360 (м, 1Н, CHS).
ИК-спектр (парафиновое масло), 1б95; 1065; 1025.
1,1 г, 48%), потом вьщел ют тион. После перекристаллизации из метано получают 0,41 г (19,6%) 4, -1 ,2 -бис-(метоксикарбонил)этилен 50 дитио -,3-дитиол-2-тиона, т. пл. 96-97 0.
Найдено, %: С 31,19; Н 2,26; S 47,30.
CgHgO S
Вычислено, 7oi С 31,75; Н 2,37; S 47,08.
УФ-спектр - MAffc (этанол) , нм ) 270 (7800); 310 (3800); 392 (И000
большого количества хлороформа, раз- бавл   гексаном. Получают 0,27 г
(11,7%) 4,5-Гтранс-1 ,2 -бис-(гид- роксиметил)этилендитио}-1,3-дитиол- -2-тиона, т. пл. 144-146 с.
Найдено, %: С 29,56; Н 2,94; S 56,41.
78 2 5
Вычислено, %: С 29,56; Н 2,84; S 56,36.
УФ-спектр - Affl/ c (этанол), нм (): 275 (6900); 410 (9600).
ПМР-спектр (CDCl) сГ, м.д.: 3,78 (д. 4Н, CHgO); 5,00 (м, 2Н, CHS).
ИК-спектр (парафиновое масло), см : 3150; 2900; 1065; 1036.
Пример 12. 4,5-Гтранс-1 ,2 -бис-(Метоксикарбонил)этилендитио7- -1,3-ДИТИОЛ-2-ТИОН.
обрабатывают активированным углем и частично отгон ют растворитель. Из раствора кристаллизуетс  непрореагировавший диметилфумарат (вьщелено
1,1 г, 48%), потом вьщел ют тион. После перекристаллизации из метанола получают 0,41 г (19,6%) 4,5-/ транс- -1 ,2 -бис-(метоксикарбонил)этилен- дитио -,3-дитиол-2-тиона, т. пл. 96-97 0.
Найдено, %: С 31,19; Н 2,26; S 47,30.
CgHgO S
Вычислено, 7oi С 31,75; Н 2,37; S 47,08.
УФ-спектр - MAffc (этанол) , нм ) : 270 (7800); 310 (3800); 392 (И000).
1ШР-спектр (СВС1з)сГ, м.д,: 3,82 (с, 6Н, СНзО); 4,69 (с, 2Н, CHS)..
Ж-спектр (парафиновое масло), 1728; 1060; 998; 966.
Пример 13. 4,5 -{транс-1 г, 2- -бис-(Этоксикарбонил)этилендитио}- -1,3-дитиол-2-тион.
Нагревают полученный, как в примере 1 , тритион в количестве 1,0 г (0,0051 моль) и 1,0 мл (0,0061 моль) диэтилфумарата в 5 MJ бензола при 80-85°С в течение 8ч. Гор чую смесь фильтруют, фильтр промьшают 15 мл гор чего бензола. Бензольный раствор очищают хроматографически на колонке с силикагелем, элюент - бензол. Бензольный раствор концентрируют, желтые кристаллы вьщел ютс  при разбавлении гексаном. Получают 0,38 г (20,2%) А,5- транс-1 ,2 -бис-(токси- карбонил)этилендитиоj-1,З-дитиол-2- т. пл. 54-55°С.
С 35,71; Н 3,16;
-тиона.
Найдено, %: S 43,40.
С,| .
Вычислено, %: С 35,85; Н 3,28; S 43,50.
УФ-спектр Лмлкс (этанол), нм (): 272 (7500); 405 (10500).
ПМР-спектр (CDClj) сГ , М.Д.: 1,31 (т, 6Н, СНз); 4,26 (к, 4Н, ); 4,69 (с, 2Н, CHS).
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать производимые 4,5- -этилендитио-1,3-дитиол-2-тиона с углеводородными заместител ми и функциональными группами, которые недоступны получению известными способами . При зтом в зависимости от строени  исходного производного алкена образуютс  стереоспецифические (цис- или транс-) целевые продукты реакции.

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    I. Способ получени  замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов общей формулы
    R,
    SV
    i,sXs
    20 где R
    25
    Rj R Н, Rj - (CH2),CHj n 1 - 16;
    R R, R2-H, Rj- (CH)COR n 0 - 3;
    R, H, R - Ra- (CH )„, n 3 - 5; R| Rg - H, R
    R -
    R R - H, R Rj COR.; R - OH, OAlkNH,
    отличающи   тем, что, 30 цинкат бис-(тетраэтиламмоний)-бис- -(1,3-дитиол-2-тион-4,5гдитиол та) подвергают окислению иодом с последующей обработкой полученного продукта с соответствующим алкеном в раствори- 35 теле при 50-100 с.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве растворител  используют бензол, диок- сан, воду.
SU864164111A 1986-12-18 1986-12-18 Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов SU1428753A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864164111A SU1428753A1 (ru) 1986-12-18 1986-12-18 Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864164111A SU1428753A1 (ru) 1986-12-18 1986-12-18 Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1428753A1 true SU1428753A1 (ru) 1988-10-07

Family

ID=21273931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864164111A SU1428753A1 (ru) 1986-12-18 1986-12-18 Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1428753A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Hartke К., Kissel Th. , Quanta J. Matsuch R. Thion - und Dithioster. XXIV Synthese von Tetrathiooxales- tern. - Chem. Bar., 1980, B. 113, № 5, S. 1898-1906. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Johnson et al. Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLV. Asymmetric syntheses using optically active oxosulfonium alkylides
DK173703B1 (da) Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler
Durst et al. Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl-and oxy-substituted o-quinodimethanes
Mikolajczyk et al. Organosulfur compounds. 12.. alpha.-Phosphoryl sulfoxides. 3. Dimethylphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide. Resolution, stereospecific synthesis, and the Horner-Wittig reaction. A new synthesis of optically active. alpha.,. beta.-unsaturated sulfoxides
CA2442878C (fr) Nouveau procede de synthese industriel du ranelate de strontium et de ses hydrates
EP0197407A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dithiolan-3-pentansäure (Thioctsäure)
Kang et al. Further studies of selenosulfonation. Photoaddition of bis (p-tolylsulfonyl) selenide and alkaneselenosulfonates to alkenes and the selenosulfonation of. beta.-pinene and 1, 6-heptadiene
HU208524B (en) Process for producing halogeno-alkyl-phenyl derivatives as intermediates
SU1428753A1 (ru) Способ получени замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол-2-тионов
FI81339C (fi) Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande.
El Amoudi et al. Photoreactivity of 2-and 3-substituted benzo [b] thiophene 1-oxides in solution
Reynolds et al. Synthesis of certain bispyranylidene and bis (thiopyranylidene) derivatives
EP0169688A1 (en) Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives
BE897952A (fr) Procede de production d'imidazoles et intermediaires utilises a cet effet
Carreño et al. Synthesis of chiral cyclic α-p-tolylsulphinyl ketones
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
US5068272A (en) Novel polystyrenesulfonate, useful against cardiac arrhythmias
JP2003511444A (ja) Ｃｏｘ−２抑制剤の製造方法
EP0180544B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Carbonsäure
SU489307A3 (ru) Способ получени стереоизомеров ди-втор-бутиламина
SU355170A1 (ru)
EP0419297B1 (fr) Nouveau procédé de séparation d'isomères optiques des dérivés de la dihydro-1,4 pyridine
SU1198070A1 (ru) Способ получени 10-цианофенотиазина
SU909934A1 (ru) Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов
SU1414849A1 (ru) 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени