SU1403986A3 - Способ борьбы с сорн ками - Google Patents

Способ борьбы с сорн ками Download PDF

Info

Publication number
SU1403986A3
SU1403986A3 SU843767331A SU3767331A SU1403986A3 SU 1403986 A3 SU1403986 A3 SU 1403986A3 SU 843767331 A SU843767331 A SU 843767331A SU 3767331 A SU3767331 A SU 3767331A SU 1403986 A3 SU1403986 A3 SU 1403986A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
oxygen
chlorine
nitro
carbonyl
Prior art date
Application number
SU843767331A
Other languages
English (en)
Inventor
Шен Ален
Борро Ги
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1403986A3 publication Critical patent/SU1403986A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/44—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups doubly-bound to carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к области химических способов борьбы с сорной i и нежелательной растительностью. С целью повышени  гербицидного действи  способ предусматривает использование соединени  формулы ХССНСС1С ОССНС (С(Кч) NRj CWCHCH ZCH, где Х-С1 или CF, ; W-NOj или С1; Y-0 или5;г- -СН-или-N-; R, -СН или CjHg.; RI-H, , СП СН-СНг, FSOi, CjHyOSOj, HjNSOs, CH,NHSOi, Ca-C v-a4mi,CCl, CO,C.H5.0CO,GOOCH(CH,) COOGH 3, COOCH (CH j) COOC, g, CHC1.CO, (CH3)()NCO, CONHRg или R,-H, С,-С -алкил,СН2 СН-СН2,СН С-СН2 циклoщ oпил;R4 и одинаковые или различные и означают СН , или при условии, что Z - -N-, когда X-CF ,, Y-0, W-NOj, К,-СНэ, Rj-CH NHCG; при. условии , что когда W-C1, тогда X-CF, Y-0, R,-CH3, Rj-H; при условии, что Y-S, когда R,-CH}. В дозах 0,125-2 кг/га .достигаетс  избирательное уничтожение сорн ков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл. § СО

Description

САЭ ОС Од
СН
Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретени   вл етс  повьше- ние гербицидного действи  способа,основанного на использовании производных дифенилового эфира.
Пример 1. В 30 см толуола суспендируют 2,3 г (0,0054 моль) 5- 2 -хлор-4 -(трифторметил)-фенокси - 2-нитро-Н-(2-хлорэтил)-бензамида и 1,4 г (0,0067 моль) PCly.
Нагревают до температуры кипени  с обратным холодильником при переме- шивании и продолжают нагревание до тех пор, пока не прекратитс  выделение газообразного НС1 (примерно 0,5 ч) Удал ют выпариванием толуол и POCl,, остаетс  2,5 г в зкого коричневого масла, которое раствор ют в 20 см метанола. Перемешивают, потом медленно прибавл ют при комнатной температуре раствор 0,3 г (0,0055 моль) ме- тилата натри  в 10 см метанола. Продогокают перемешивание 1 ч при комнат.- ной температуре. Отфильтровывают осадок хлористого натри  и выпаривают метанол. Очищают оставшеес  масло хроматографией на силикагеле, испольэу  метиленхлорид в качестве элюента.
Получают 1,4 г (выход 59%) в зкого желтого масла - метил-5- 2 -хлор-4 - (трифторметил)феноксиЗ-2-нитро-М-(2- хлорзтил)бензимидата, имеющего форму- лу
СН.-0 .
d ;с«1 -СНа-СЙ|-С
(соединение № I) Примеры 2-4. Работают по методике примера 1, получают различ- ные соединени , приведенные в табл.1.
Пример 5. Готов т раствор, содержащий 100 г (0,68 моль) триме- тилоксонийтетрафторбората в 2 л ме- тиленхлорида. Перемешивают, потом прибавл ют порци ми при комнатной температуре 220 г (0,61 моль) хлор-4 -(трифторметил)феноксиЗ-2-нит- робензамидд. Продолжают перемешивание в течение 24 ч при комнатной темпера- туре. Затем раствор промывают 10%-ным водным раствором (предварительно рх- лажд енным) карбоната натри  и сушат над сульфатом натри . Метиленхпорид
удал ют выпариванием, остаетс  217 г (выход 95%) твердого желтого продукта - метил-5- 2 -хлор-4 -(трифторме- тил)феноксиЗ-2-нитробензимидата, плав щегос  при 46°С, имеющего формулу
СНз-Оч С1
иог
Q
j 0 5 «
. 5
0
.,
. 55
Примеры 6-8. Получают различные соединени  (см.табл.1) по методике примера 5.
П р и м е р ы 9-14. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени  по примеру 5, 1,4 см триэтиламина и 20 см этилового эфира. Перемешивают, охлаждают до О С и прибавл ют по капл м раствор 0,01 моль хлорангидрида кислоты формулы в 10 см этилового эфира. Затем перемешивают еще 4 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок сол нокислого триэтиламина и промывают этот осадок эфиром . Объедин ют фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натри  и концентрируют; оставшеес  масло очищают хроматографией на силикагеле, элюиру  смесью гексан - этилацетат в. объемном соотношении 80:20. . Получают соединени , приведенные
в табл. 1.
I
Примеры 15-17. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени  по примеру 5 в 5 см этилацетата, к которому прибавл ют 0,3 г гидроокиси магни  и 5 см воды. Энергично перемешивают , охлаждают до 10 С и приливают по капл м 0,011 моль хлорформиа- та формулы RgOCOCl. Затем перемешивают 4 ч при комнатной температуре. Разлагают избыток гидроокиси магни  добавлением стехиометрического количества 1 н. сол ной кислоты. Потом отдел ют органическую фазу, промывают водным 10%-ным раствором бикарбоната натри , потом водой, сушат над сульфатом натри  и концентрируют. Оставшеес  масло очищают хроматографией на силикагеле, использу  в качестве элюента ту же смесь, что и в йримере 9.
Получают соединени , приведенные в табл. 1.
Примеры 18и 19. Получают различные соединени  18 и 19 по методикам , аналогичным методике приме314
ров 9-14, заменив хлорангидрид кислоты формулы на сульфамоил- хлорид формулы ,Cl.
Примеры 20-24. Готов т раствор , содержащий 0,01 моль соединени  по примеру 5 и 20 см этилового эфира . Перемешивают и прибавл ют при комнатной температуре раствор 0,011 моль изоц аната формулы RjNCO
в 10 см этилового эфира, а также
0,1 см триэтиламина. Перемешивают 120 ч при кo 4нaтнoй температуре. Удал ют эфир вьтариванием и перекристал- лизовывают остаток или очищают хроматографией на силикагеле, элюиру  смесью , использованной в примере 9.
Полученные соединени  приведены в табл. 1.
Примеры 25-37. Готов т раствор , содержащий 5,5 г (0,055 моль) фосгена и 120 см толуола. Перемешивают , охлаждают до -20 С и прибавл ют по капл м раствор 0,11 моль соединени  по примеру 5 в 60 см толуола. Продолжают перемешивание, дава  температуре подн тьс  до 10°С. Отфильтровывают осадок хлоргидрата. Толуоль- ный фильтрат перемешивают и охлаждают до -10 С. Прибавл ют по капл м раствор О,.11 моль амина формулы в 20 с толуола. Продолжают перемешивание в течение 1 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок хлоргидрата и промьгоают его толуолом. Обьедин ют фильтраты, промывают водой сушат над сульфатом натри  и концентрируют . Остаток перекристаллизовьюают или очищают хроматографией на силика
смесь, использованную в примере 9. Полученные соединени  приведены
в табл. 1.
I
П р и м е р ы 38 и 39. Готов т соединени  (см.табл. 1) по методике примеров 20-24.
Примеры 40-44. Готов т соединени  (см.табл. 1) по методике примеров 25-37.
.П р и м ер45. Готов т соединение по методике примеров 20-24.
Получают с выходом 96%.белый твер- дай метил-5- з -хлор-5 -(трифторме- тил)-2 -пиридилокси -2-нитро-метил- карбамоилбензимидат (Т.пл. ) формулы
СНгО
3-,
c-iT-c im-cHi
0,
5
0
0
- п
5
0
в табл. 2 приведены спектральные характеристики соединений, вьщеленных в виде масл нистых веществ.
В табл. 3 приведена частота абсорб .ЦИИ.
Определение гербицидного эффекта.
Довсходова  обработка.
Специальные горшки наполн ют подготовленной почвой, высевают в нее семена опытных растений и обрабатьша- ют их активными веществами в форме водной суспензии. После этого семена покрывают слоем почвы толщиной 3 см, помещают горшки в специальные баки, предназначенные дл  сбора поливной воды, выдерживают в течение 21 дн  в услови х теплицы и определ ют гер- 5 бицидный эффект.
Гербицидный эффект определ ют в процентах: О - отсутствие эффекта, 100 - полна  гибель растений.
Послевсходова  обработка.
t
Опытные растени  выращивают в услови х теплицы до определенной стадии роста и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии. После этого растени  выдерживаютв услови х теплицы 21 день и определ ют гербицидный эффект.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Сравнительный опыт.
Услови  проведени  опыта аналогичны примеру 1.
Дл  сравнени  используют известный гербицид (соединение С) формулы
45
CNH- SOa- Шз
50
55
Результаты опыта представлены в табл. 5.
Представленные данные свидетельствуют о высокой эффективности способа согласно изобретению и о его преимуществах перед известным способом в борьбе с сорн ками в посевах сои и злаковых культур.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ борьбы с сорн ками путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, производными дифе- нилового эфира, отличающий- с   тем, что, с целью повышени  гер- бицидного действи , в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей формулы
    T-RI
    где X - хлор или трифторметил; Y - кислород или сера; Z СН- или -N-;
    С1
    V /
    Хлор
    Этил Метил
    Трифторметил II
    Ацетил Пропионил - нитрогруппа или хлор; R,- метил или этил; водород, 2-хлорэтил, аллил, фторсульфонил, этоксисульфонил, ами- носульфонил, метиламиносульфонил, С -С -ацил, дихлорацетил, трихлораце- тил,этоксикарбонил,СООСН(СН,)-СООСН, СООСН(СН,)СООСгНу,Н-метш1-Н-метоксиаминокарбонил ,СОЫНК, или ., , гдеК, - водород,С,-Сф-алкил,аллил, пpoпapгил,цшcлoпpoпил;R, aR 5 одинаковые или различные,и означают метил или этил при условии,что Z -N-,когда.
    Х- трифторметил,Y - кислород,W- нитро- rpynna, метил, N-метилкарбамоил при у ело в ИИ, что когда W- хлор, то X- трифторметил, Y - кислород; R - метил , Rj - водород при условии, что
    lY - сера, когда R - метил, в количестве 0,125-2 кг/га.
    Таблица. 1
    -Ri
    ||
    107
    Хлор Нитро
    117 53
    1403986
    ir:riLi::Ezzo:::izT:i::::
    6 17 1 Нитро -СН
    Метил
    ii
    Сера
    Н-Метил-Н- Трифтор- Кислород
    метокси- метил
    аминокарбонил
    Диэтиламино- - карбонил
    Метиламино- - карбонил
    Этиламино- - карбонил
    Аминокарбо-
    Аллиламино- - карбонил
    Диметилами- - нокарбонил
    Н-Метил-Н- - этиламинокарбонил
    Н-Метил-Ы - метоксиаминокарбонил
    Метиламино- - Кислород
    карбонил
    Соединени  охарактеризованы спектральными характеристиками, представленнь1ми в табл. 2 и 3.
    zT:i::::
    10
    Продолжение табл.
    6 17 18 Нитро -СНСера
    96
    82
    143
    Кислород
    -NТаблица 2
    36 . ОСИ,
    3,97
    Примечание. Спектр ЯМР Н в CDC1, при 100 МГц.
    Таблица 3
    1689 1583 1530
    1650 1575
    8
    1650 1582 1530
    11 1702167415861532
    131715164015851530 1696
    141718164015851530.
    151730
    1670
    161755167015841530 1730
    171735166815811529
    35 1675165315871535
    СН, (1)
    (1) 3,13
    сен, (2)
    (2) 3,63
    1586 1531
    i3
    1403986
    37 1669 1645
    41 1675 1620
    1582 1529 1323 1080
    .1127
    1582 1529 1325 1081
    1130
    42. 1658 1618 1580 1528
    43. 1657 1620 1582 1528
    44 1672 1620 1580 1530
    14 Продолжение табл. 3
    1079
    1081
    1079
    00 о в о о g о в о о о g о о о о
    «о
    00 о 000 о000000 о о о g
    t i I I I II I I « g °
    g §
    § $ S S 8 S I 63 11 S I § S 8
    ass s s s s s
    .,
    8 8 § 8 S S S
    ° 8 8 a Й 8
    g и 8 8 S
    88 и
    о о о I
    I о о о
    о о о о оор оо оо о. о о оо о о о о
    IIIIIIII .. о ООО о о о о
    8 8 8 S S 8 8 S S S 8 И
    ООО о оо.оо.о о оо tno о о о о QO ..,о. о
    8 § 88 « 8 S 8 S 8 8 S 8 2 S 8 S
    S 2 « S
    о о
    8 и « g
    «л см in. t 6 о N о сГ «ч о о N о сГ es о. о см о О ч о
    л р
    ш  
    л
    л
    -V 2
    1Л
    м «о «1Л CN
    ш
    о о о
    «о
    s;
    g °
    g § R
    00 о
    in
    w
    9 о 8e 8co« e 8 8
    «Фо 00 СП о O
    e PI 8 8 8
    о о о о
    8 w ° сч
    о о о
    8 г
    о о о ООО о о о 9 Q OONiOcocMO.O.
    о о о оо о оо оо
    о о о о о I . I о о о
    S 8
    So оооооооооо о Ov .о 4
    «л см in. о N о сГ es о. о см о О ч о
    л
    2
    1Л
    м «о «1Л CN
    ш
SU843767331A 1983-07-12 1984-07-11 Способ борьбы с сорн ками SU1403986A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8311858A FR2549047B1 (fr) 1983-07-12 1983-07-12 Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1403986A3 true SU1403986A3 (ru) 1988-06-15

Family

ID=9290890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843767331A SU1403986A3 (ru) 1983-07-12 1984-07-11 Способ борьбы с сорн ками

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4690708A (ru)
JP (1) JPS6051156A (ru)
KR (1) KR850001169A (ru)
AU (1) AU3047084A (ru)
BE (1) BE900135A (ru)
BR (1) BR8403465A (ru)
CA (1) CA1231341A (ru)
CH (1) CH662347A5 (ru)
CS (1) CS244444B2 (ru)
DD (1) DD218541A5 (ru)
DE (1) DE3425537A1 (ru)
ES (1) ES8601862A1 (ru)
FR (1) FR2549047B1 (ru)
GB (1) GB2147291B (ru)
GR (1) GR81437B (ru)
HU (1) HUT34953A (ru)
IL (1) IL72378A (ru)
IT (1) IT1175562B (ru)
LU (1) LU85459A1 (ru)
NL (1) NL8402195A (ru)
OA (1) OA07745A (ru)
PH (1) PH20378A (ru)
PL (1) PL248646A1 (ru)
PT (1) PT78890B (ru)
RO (2) RO92628B (ru)
SU (1) SU1403986A3 (ru)
ZA (1) ZA845312B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2606016A1 (fr) * 1986-11-04 1988-05-06 Rhone Poulenc Agrochimie Composes de type 2,4 dioxo 1,3,5-oxadiazine (2h) substituee, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de l'acide phenoxy benzoique

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039588A (en) * 1969-05-28 1977-08-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers
US3772370A (en) * 1970-04-17 1973-11-13 Sterling Drug Inc N,n'-bis(4(4'-(nitro or amino)-phenoxy)benzyl)-n,n'-bridged-diamines
US4093446A (en) * 1972-03-14 1978-06-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
SE416544B (sv) * 1972-03-14 1981-01-19 Rohm & Haas Herbicidisk forening samt anvendning som herbicid av foreningen
GB1377677A (en) * 1972-09-23 1974-12-18 Mobil Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers and their use as herbicides
JPS5436209B2 (ru) * 1972-10-24 1979-11-08
US3979437A (en) * 1973-09-19 1976-09-07 Mobil Oil Corporation Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof
JPS5610883B2 (ru) * 1973-12-27 1981-03-11
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
US4209318A (en) * 1976-12-03 1980-06-24 Rohm And Haas Company Herbicidal esters of 4-trifluoromethyl-3-carboxamido-4-nitro diphenyl ethers
GR65995B (ru) * 1978-01-19 1981-01-13 Ici Ltd
US4231962A (en) * 1978-06-08 1980-11-04 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines
FR2434571A1 (fr) * 1978-08-31 1980-03-28 Ciba Geigy Ag Procede de lutte selective contre les mauvaises herbes et agent herbicide applique a cet effet
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4263227A (en) * 1979-05-14 1981-04-21 Ppg Industries, Inc. 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
US4322241A (en) * 1979-08-07 1982-03-30 Ciba-Geigy Corporation Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides
US4551171A (en) * 1980-02-01 1985-11-05 Rhone-Poulenc, Inc. 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
US4401602A (en) * 1980-04-15 1983-08-30 Ppg Industries, Inc. 4-Trifluoromethylphenoxy-benzaldoximes
FR2510106A1 (fr) * 1981-07-27 1983-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques, et leurs procedes de preparation et d'utilisation
US4419122A (en) * 1981-10-19 1983-12-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-oxygen-substituted-4'-substituted diphenyl ethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 2014565, кл. С 2 С, 1979. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES534196A0 (es) 1985-11-01
BR8403465A (pt) 1985-06-25
KR850001169A (ko) 1985-03-16
PT78890B (fr) 1986-10-23
CS537684A2 (en) 1985-08-15
RO90171A (ro) 1986-09-30
JPS6051156A (ja) 1985-03-22
RO92628B (ro) 1987-12-01
IT1175562B (it) 1987-07-01
BE900135A (fr) 1985-01-11
PH20378A (en) 1986-12-08
DD218541A5 (de) 1985-02-13
CS244444B2 (en) 1986-07-17
GB2147291A (en) 1985-05-09
IL72378A (en) 1988-07-31
ZA845312B (en) 1985-02-27
NL8402195A (nl) 1985-02-01
IT8421870A1 (it) 1986-01-12
FR2549047B1 (fr) 1986-03-21
GR81437B (ru) 1984-12-11
LU85459A1 (fr) 1986-02-12
GB2147291B (en) 1987-10-07
IT8421870A0 (it) 1984-07-12
DE3425537A1 (de) 1985-01-24
CH662347A5 (fr) 1987-09-30
OA07745A (fr) 1985-08-30
HUT34953A (en) 1985-05-28
GB8417573D0 (en) 1984-08-15
PT78890A (fr) 1984-08-01
CA1231341A (en) 1988-01-12
FR2549047A1 (fr) 1985-01-18
ES8601862A1 (es) 1985-11-01
IL72378A0 (en) 1984-11-30
PL248646A1 (en) 1985-12-17
RO92628A (ro) 1987-11-30
US4690708A (en) 1987-09-01
AU3047084A (en) 1985-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2133747C1 (ru) Производные пиразола или их соли, гербицид, их содержащий, и производные ароматической карбоновой кислоты или их соли
EP0104532A1 (en) O-Halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
JPH08301832A (ja) Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法
EP0241559A1 (en) Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same
SU1678212A3 (ru) Способ получени тиазолотриазоловых сульфонамидов
US4613675A (en) Phosphorus containing 1-cyclohexene-1,2-dicarboxamides
SU1403986A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
JPH02200658A (ja) Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
GB1581382A (en) Propane-1,2-dione-dioximes a process for their manufacture and their use as pest-combating agents
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
US4456465A (en) Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control
US4742063A (en) Agricultural-horticultural fungicide employing 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]py
US4049820A (en) Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
US4806653A (en) Process for preparation of iminooxazolidines
EP0041256A1 (en) Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds
EP0052341B1 (en) Orotic acid derivatives and their use as agricultural chemicals
EP0234352B1 (en) Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them
US5547920A (en) Thiadizole derivatives and herbicide compositions containing the same
JPH0227993B2 (ru)
US4377408A (en) Herbicidal derivatives of 5-phenoxy-4(3H)-quinazolinone-1-oxide
EP0073409B1 (en) N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives
US4380466A (en) Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides
USH531H (en) Anilide herbicide derivatives