SU139317A1 - Способ получени циклододеканоноксима - Google Patents
Способ получени циклододеканоноксимаInfo
- Publication number
- SU139317A1 SU139317A1 SU687407A SU687407A SU139317A1 SU 139317 A1 SU139317 A1 SU 139317A1 SU 687407 A SU687407 A SU 687407A SU 687407 A SU687407 A SU 687407A SU 139317 A1 SU139317 A1 SU 139317A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclododecanone
- oxime
- cyclododecatriene
- obtaining
- filtered
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известен способ получени циклододеканоноксима путем оксимировнни циклододеканона. Однако данный способ весьма сложен, а ИСХОДНЫЙ циклододеканон трудно доступен.
Предлагаемый способ получени циклододеканоноксима основан на взаимодействии цис-, транс-, транс-циклододекатриена-1,5,9 С хлористым нитрозилом и последующем гидрировании полученного хлорциклододекадиеноноксима в присутствии катализаторов (РЬ, Pd, Ni) в циклододека.ноноксим.
Исходный циклододекатриен-1,5,9 может быть получен путем циклотримеризации бутадиена на комплексных алюминийорганических катализаторах и вл етс легко доступным продуктом.
Пример. 162 г циклододекатриена-1,5,9 раствор ют в хлористом метилене (хлороформе, гексане, гектане, или другом подобном растворителе) и при охлаждении раствора до темлературы около 0° пропускают ток хлористого нитрозила. Реакцию заканчивают после поглощени 50 г хлористого нитрозила. Затем из реакционной смеси в небольшом вакууме отго« ют растворитель и отфильтровывают хлороксим от избытка циклододекатриена. При применении соответствующего растворител выделинщийс при реакции хлороксим межно отфильтровывать непосредственно из реакционной смеси без предварительной отгонки растворител . После перекристаллизации из гептана или водного сп-ирта получают 157 г хлорциклододекадиеноноксима с т. пл. 114-116°.
Найдено в %: ,29 и 63,31; Н 7,75 и 7,80, ,32 и 6,35. Вычислено в % дл Ci2ni8ClNO: ,45; Н 7,93; N 6,17.
№ 139317- 2 30 г хлорциклододеканоноксима раствор ют в спирте и гидрируют над катализатором Pd(BaS04) при атмосферном давлений и комнатной температуре. Гидрирование можно вести так же на катализаторе из РЮ2 или никел Рене (в этом случае в присутствии слабого основани дл - св зывани хлористого водорода). Гидрирование протекает быстро и после поглощени 9 л водорода процесс прекращают. По окончании гидрировани из реакционной смеси отфильтровывают катализатор и из фильтрата отгон ют спирт. К остатку of разгонки дОбавл ют воду и раствор фильтруют, при этом в фильтрате содержитс почти вычисленное количество хлориона. Выделенный циклододеканоноксим перекристалдизовывают из водного спирта и получают 22 г продукта с т. пл. 132-133°. Проба полученного .продукта с известным образцом циклододеканоноксима депрессии точки плавлени не дает.
Найдено в %: N 7,18; 7,25.
Вычислено в % дл С,2Н2зМО: N 7,13.
Предмет изобре тени
Способ получени циклододекаионоксима, отличающ-и йс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве исходного продукта используют циклододекатриен-1,5,9, превраща его путем присоединени хлористого нитрозила в хлорциклододекадиеноноксим, а последний гидрированием в циклододеканоноксим.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU687407A SU139317A1 (ru) | 1960-11-30 | 1960-11-30 | Способ получени циклододеканоноксима |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU687407A SU139317A1 (ru) | 1960-11-30 | 1960-11-30 | Способ получени циклододеканоноксима |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU139317A1 true SU139317A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48295411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU687407A SU139317A1 (ru) | 1960-11-30 | 1960-11-30 | Способ получени циклододеканоноксима |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU139317A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404181A (en) * | 1962-08-04 | 1968-10-01 | Basf Ag | Production of cyclododecanone oxime |
-
1960
- 1960-11-30 SU SU687407A patent/SU139317A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404181A (en) * | 1962-08-04 | 1968-10-01 | Basf Ag | Production of cyclododecanone oxime |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Swift et al. | Chemistry of epoxy compounds. XX. Stereospecific syntheses of cis-and trans-1, 2-diaminocyclohexanes and aliphatic vicinal diamines | |
| Stille et al. | Tetracyclic dienes. I. The diels-alder adduct of norbornadiene and cyclopentadiene | |
| Kopecky et al. | Preparation of dipivaloylmethane | |
| US2607805A (en) | Hydrogenation of glycolic acid to ethylene glycol | |
| Cope et al. | Cyclic Polyolefins. XL. cis-cis-and cis-trans-1, 3-Cycloöctadiene from Cycloöcten-3-yldimethylamine1 | |
| Tedeschi et al. | Selective semihydrogenation of tertiary ethynylcarbinols in the presence of base | |
| SU139317A1 (ru) | Способ получени циклододеканоноксима | |
| Cope et al. | Proximity Effects. XXXIV. Solvolysis of cis-Bicyclo [6.1. 0] nonane | |
| US2768214A (en) | Elimination of color-forming impurities from 1, 4-butanediol | |
| US2109159A (en) | Process for preparing furfurylamines | |
| Meyers et al. | A Study of the Rhodium Catalyzed Hydrogenation of 1-Naphthol. An Improved Preparation of 1-and 2-Decalols1 | |
| US2763664A (en) | Process for manufacturing | |
| US2471453A (en) | Preparation of terpene phenols | |
| US3063986A (en) | Process for the production of a | |
| DE869053C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Glykolen | |
| Ichihara et al. | The Synthesis of cis-and trans-Demethylmuscarines | |
| US2422743A (en) | Process for preparation of amines | |
| US2762813A (en) | Process of producing piperidine compounds | |
| DE1543354A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| US2989546A (en) | Synthesis of furans | |
| US2952688A (en) | Synthesis of pyrrolidine | |
| CH325080A (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Hydroxylaminverbindungen | |
| US2367436A (en) | Process for the manufacture of beta-alanin | |
| SU559922A1 (ru) | Способ получени пергидроксанттена | |
| US2764585A (en) | Spirobarbituric acid compounds |