SU136354A1

SU136354A1 - The method of obtaining 2-nitroanthraquinone

Info

Publication number: SU136354A1
Application number: SU671944A
Authority: SU
Inventors: В.И. Гудзенко
Original assignee: В.И. Гудзенко
Priority date: 1960-07-02
Filing date: 1960-07-02
Publication date: 1960-11-30

Description

Предлагаемый способ получени 2-ннтроантрахинона предусматривает использование в качестве исходных продуктов применение хингидронного соединени 1,4-дигидро-9,10-антрахинона и 1,4-дигидро-9,10антрагидрохинона . Способ отличаетс тем, что указанное хингидроновое соединение нитруют до нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-2-окси-3-нитроантрахинона , который затем обрабатывают водной уксусной кислотой в присутствии минеральной кислоты и последующим окислением хромовым ангидридом в уксусной кислоте превращают в 2-нитроантрахинон .The proposed method for the preparation of 2-ntroanthraquinone involves the use of the quinhydrone compound 1,4-dihydro-9,10-anthraquinone and 1,4-dihydro-9,10 antrahydroquinone as starting materials. The method is characterized in that said quinhydrone compound is nitrated to nitrate with 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-3-nitroanthraquinone, which is then treated with aqueous acetic acid in the presence of a mineral acid and then oxidized with chromic anhydride in acetic acid into 2 -nitroanthraquinone.

Способ позволит более простым путем получить 2-нитроантрахинон , представл ющий интерес как промежуточный продукт дл получени кубовых полициклических красителей.The method will allow a more simple way to obtain 2-nitroanthraquinone, which is of interest as an intermediate product for the production of bottled polycyclic dyes.

Хингидроновое соединение легко может быть получено известным способом из продукта конденсации 1,4-нафтохинона и бутадиена в среде уксусной кислоты.The quinhydrone compound can be easily obtained in a known manner from the condensation product of 1,4-naphthoquinone and butadiene in an acetic acid medium.

Пример. Диенова конденсаци 1,4-нафтохинона с бутадиеном.Example. Diene condensation of 1,4-naphthoquinone with butadiene.

В толстостенный стекл нный сосуд загружают 200 мл лед ной уксусной кислоты, 30 г 1,4-нафтохинона и насыщают раствор бутадиеном в количестве 16 г. Выдерживают смесь при комнатной температуре двое суток. Затем кип т т с обратным холодильником 2 часа и охлаждают до 20°. Отфильтровывают выпавший осадок, промывают небольщим количеством метанола и сущат при 70-75°. Получают 24,2 г темно-фиолетового кристаллического продукта, плав щегос с разложением при 206-208°. Выход - 60% от теоретического, счита на загруженный нафтохинон. Продукт представл ет собой хингидроновое соединение 1,4-дигидро-антрахинона и 1,4-дигидро-9,10-антрагидрохинона.200 ml of glacial acetic acid and 30 g of 1,4-naphthoquinone are loaded into a thick-walled glass jar and saturated with 16 g of butadiene. The mixture is kept at room temperature for two days. The mixture is then refluxed for 2 hours and cooled to 20 °. The precipitation is filtered off, washed with a small amount of methanol and dissolved at 70-75 °. 24.2 g of a dark purple crystalline product are obtained, melting with decomposition at 206-208 °. Output - 60% of theoretical, calculated on the loaded naphthoquinone. The product is the quinhydrone compound 1,4-dihydro-anthraquinone and 1,4-dihydro-9,10-anthrahydroquinone.

Из фильтрата разбавлением водой выдел ют дополнительно 5 г (12,5% от теоретического) продукта.An additional 5 g (12.5% of theoretical) of product was isolated from the filtrate by dilution with water.