SU135490A1 - Способ выделени галантамина из суммы алкалоидов растени подснежник воронова - Google Patents
Способ выделени галантамина из суммы алкалоидов растени подснежник вороноваInfo
- Publication number
- SU135490A1 SU135490A1 SU657039A SU657039A SU135490A1 SU 135490 A1 SU135490 A1 SU 135490A1 SU 657039 A SU657039 A SU 657039A SU 657039 A SU657039 A SU 657039A SU 135490 A1 SU135490 A1 SU 135490A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- galantamine
- snowdrop
- isolating
- raven
- plant alkaloids
- Prior art date
Links
- ASUTZQLVASHGKV-JDFRZJQESA-N Galantamine Chemical compound O1C(=C23)C(OC)=CC=C2CN(C)CC[C@]23[C@@H]1C[C@@H](O)C=C2 ASUTZQLVASHGKV-JDFRZJQESA-N 0.000 title description 26
- 229960003980 Galantamine Drugs 0.000 title description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title description 11
- 229930013930 alkaloids Natural products 0.000 title description 11
- 235000015256 Chionanthus virginicus Nutrition 0.000 title description 5
- 241000234271 Galanthus Species 0.000 title description 5
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 241000234270 Amaryllidaceae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 description 1
- 208000008433 Motor Disorders Diseases 0.000 description 1
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 description 1
- 206010028640 Myopathy Diseases 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- -1 alkaloid galantamine hydrobromide Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl(methylidene)-$l^{3}-chlorane Chemical compound ClC(Cl)Cl=C RYPWQHONZWFXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 229960002024 galantamine hydrobromide Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 201000010770 muscular disease Diseases 0.000 description 1
- 230000036473 myasthenia Effects 0.000 description 1
- 201000009623 myopathy Diseases 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001953 sensory Effects 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ ГАЛАНТАМИНА ИЗ СУММЫ АЛКАЛОИДОВ РАСТЕНИЯ ПОДСНЕЖНИК
Известен способ выделени алкалоида галантамина бромистоводородного из подснежника Воронова и других растений семейства амариллисовых.
Бромистоводородна соль галантамина Ci7H2iO3NHBr вл етс препаратом дл лечени миастении, миопатии, остаточных влений полиомиэлита, чувствительных и двигательных нарушений, св занных с заболевани ми и травматическими повреждени ми нервной системы.
Предлагаемый способ выделени галантамина из суммы алкалоидов растени подснежник Воронова, получаемой известными приемами из сухого растени , отличаетс тем, что, с целью получени препарата, свободного от побочных алкалоидов, галантамин осаждают в ацетоновом растворе в виде его бромистоводородной соли.
Получение бромгидрата галантамина из подснежника Воронова и других растений семейства амариллисовых провод т по следующей методике. Высушенное растительное сырье обрабатывают аммиаком, после чего экстрагируют дихлорэтаном. Из дихлорэтанового экстракта сумму алкалоидов перевод т в сернокислый раствор, последний подщелачивают 250/о-ным раствором аммиака и экстрагируют эфиром. После отгонки эфира получают смесь алкалоидов, содержащую галантамин.
ВОРОНОВА
Бромгидрат галантамина получают обработкой спиртовым или водным раствором бромистоБодородной кислоты раствора концентрата галантамина и ацетона.
Пример. 10 кг воздушно-сухого измельченного растени тщательно перемешивают с 2,5 л БО/О-НОГО водного аммиака, заливают 23 л дихлорэтана (можно также использовать хлористый метилен или хлороформ). Настаивание ведут 8-10 час, после чего растворитель сливают и вновь заливают новой порцией растворител , который после настаивани в течение 2-3 час также сливают. После этого растение снова заливают растворителем, который сразу же сливают. Дихлорэтановые экстракты соедин ют и извлекают из них алкалоиды Юо/о-ной серной кислотой (2 раза по 600 мл, затем 2 раза по 300 мл). Кислые выт жки соедин ют, промывают от
следов дихлорэтана взбалтыванием с эфиром или хлористым метиленом, затем при перемешивании и охлаждении до 15-20°С подщелачивают 25Vo-HbiM водным аммиаком до щелочной реакции на лакмус. При этом, в случае
щают поташом или поваренной солью и экстрагируют эфиром (примен ют также и хлористый метилен).
После удалени растворител остаток, содержащий галантамин, раствор ют в ацетоне (50 мл). При отстаивании в течение 7-8 час поточные алкалоиды выпадают в осадок, который отфильтровывают и промывают небольшим количеством ацетона.
Прибавлением к ацетоновому раствору спиртовой НВг до кислой реакции по конго выдел ют кристаллический бромгидрат галантамина (10 г). Его перекристаллизовывают из 50 мл 58 /о-ного водного спирта, после чего получаетс фармакопейный продукт. Выход
составл ет 9 г или 0,09о/о от веса сухого растени . Температура плавлени лежит в пределах 245-252°С.
Предмет изобретени
Способ выделени галантамина из суммы алкалоидов растени подснежник Воронова, получаемой известными приемами из сухих частей его, отличающийс тем, что, с целью получени препарата, свободного от побочных алкалоидов, в частности галантина, галантамин осаждают в ацетоновом растворе в виде его бромистоводородной соли.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU135490A1 true SU135490A1 (ru) | 1966-09-12 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6573376B2 (en) | Process for the isolation of galanthamine | |
| Manske | THE ALKALOIDS OF FUMARIACEOUS PLANTS: XVI. SOME MISCELLANEOUS OBSERVATIONS | |
| SU135490A1 (ru) | Способ выделени галантамина из суммы алкалоидов растени подснежник воронова | |
| Marion et al. | THE ALKALOIDS OF LYCOPODIUM SPECIES: X. LYCOPODIUM CERNUUM L. | |
| US3244696A (en) | Extraction of alkaloids from plants of genus holarrhena | |
| DE1193061B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Galanthamin-hydrobromid aus Pflanzen der Familie der Amaryllidaceen | |
| US2887489A (en) | Process and intermediate for | |
| US2841587A (en) | Separation of mixtures of deserpidine | |
| Rao et al. | Chemical examination of Erythrina indica | |
| NISHIMOTO et al. | Phosphatides of the Human Brain IV. The Separation of α-and β-Kephalins | |
| US3272796A (en) | Salt of alkaloid from phyllanthus discodeus | |
| SU65465A1 (ru) | Способ выделени гиосциамина | |
| US3147246A (en) | Obtention of an alkaloid from nuphar luteum | |
| US2385266A (en) | Process for the production of erythrina alkaloids | |
| US2391014A (en) | Alkaloidal "free" fraction from species of erythrina and processes for its production | |
| SU149358A1 (ru) | Способ выделени алкалоида паравалларина | |
| SU145583A1 (ru) | Способ выделения галантамина | |
| Sagdullaev | Preparation of Galantamine Hydrobromide from Leaves of Ungerniya Victoris by Aqueous Alcohol Extraction. | |
| US1851872A (en) | Method for obtaining theobromine | |
| SU18747A1 (ru) | Способ получени морфина из опи | |
| US2412256A (en) | Process for the production of erythrina alkaloids | |
| SU17221A1 (ru) | Способ приготовлени смеси хлоргидратов алкалоидов опи | |
| SU40357A1 (ru) | Способ разделени главнейших алкалоидов опи | |
| AT204706B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin | |
| SU73068A1 (ru) | Способ выделени алкалоидов сальсолина и сальсолидина |