Благодар работам Траубе (Бег. d. d. .em, Ges. 44, 3145) известно, что при Кип чени бензилаиина с алловсаном кли изатином получаетсу бензальдегид, а исследовани Лангеибека (тот же журнал 60, 931) показали, что изатин и его производные действуют на аминокислоты в качестве дегидрирующих катализаторо; ; Предлагаемый способ получени ароматичееких оксиальдегидов основываетс на том, что при кип чении слабо - щелочных водных растворов оксиаралкиламинов с изатином или его сульфо-производнымн легко наступает обра|3ование альдегида. Окисление можно либо вести таким образом, что на 1 моль амина примен ют 2 мол изатина - или соответствующего производного, причем Т1ри образовании изатида, происходит непосредственное окислейие в альдегит, или же работают с небольшими количествами изаЧина и пропускают воздух через раствор во врем кип чени , при чем изатин дейст:вует в качестве, катализатора. Образовавшвпйс изатйд беспрерывно окисл етс снова /кислородом воздуха визатин, который переводит новые порции амина в альдегид. Пример 1.-В колбе, снабженнойнисход шим охладителем, кип т т 122 части о-оксибензиламина, бООО частей воды, 2,3 части раствора едкого натра 40° Бр н 284 части изатин-5-сульфокислого кали при пропускании воздуха. С вод ным паром перегон етс с хорошим выходом о-салицилальдегид . Он отдел етс и дестиллируетс . Пример 2.- 47,5 частей сол нокислого ванилиламина раствор ют в 2500 част х воды; к этому добавл ют 13,5 частей соды, и все кип т т е 156 част ми изатино5-сульфокислого кали в продолжение 2-х часов при обратно поставленном холодильнике . После охлаждени подкисл ют и экстрагируют продукт взбалтыванием с хлороформом; ванилин получаетс с хорошим выходом. Пример 3.- 47,5 частей сол нокислого ванилиламина раствор ютс в 2500 част х воды; к раствору добавл ют 13,5 частей соды, и все вмерте кип т т при об- ратно поставленном холодильнике в продолжение 24-х часов с 28 част ми; йзатино-5-сульфокислого кали при пропускапии воздуха. Жидкость подкисл ют и эрстра 7 .:. ,)-/5 .:-:: .: : -. : ;--гируют хлорофдрмом при взбалтывании; из; эйетракта получают ванилин. Тот результат получаетс при изатиноб-сульфок слого кали изатином.Thanks to the works of Traube (Running. Dd .em, Ges. 44, 3145), it is known that when Benzylaine is boiled with the Allovsan, Kli isatin is obtained by benzaldehyde, and studies of Langeybek (the same journal 60, 931) showed that isatin and its derivatives act on amino acids as dehydrating catalysts; ; The proposed method for the preparation of aromatic hydroxyaldehydes is based on the fact that during the boiling of weakly alkaline aqueous solutions of oxyaralkylamines with isatin or its sulfo-derivative, the aldehyde is readily processed. The oxidation can either be carried out in such a way that 2 moles of isatin or the corresponding derivative are used for 1 mol of the amine, with the formation of isatide with T1, direct oxidation to aldegite occurs, or they work with small amounts of acid and allow air to pass through the solution during boiling, What isatin acts: as a catalyst. Formed isatide is continuously oxidized again / by the oxygen of the air visatin, which converts new portions of the amine to the aldehyde. Example 1.-In a flask equipped with a fresh cooler, 122 parts of o-hydroxybenzylamine, BOOO parts of water, 2.3 parts of caustic soda solution 40 ° Br and 284 parts of isatin-5-potassium sulphate with air are passed. With steam, O-salicylaldehyde is distilled in good yield. It is separated and distilled. Example 2: 47.5 parts of hydrochloric vanillylamine dissolved in 2500 parts of water; To this, 13.5 parts of soda are added, and all are boiled with 156 parts of potassium isatino5 sulphate for 2 hours with the refrigerator returned. After cooling, it is acidified and the product is extracted by agitating with chloroform; Vanillin is obtained with a good yield. Example 3.- 47.5 parts of hydrochloric vanillylamine dissolved in 2500 parts of water; 13.5 parts of soda are added to the solution, and everything in the world is boiled with a reverse refrigerator for 24 hours with 28 parts; Yzatino-5-sulphate of potassium in admission air. Liquid is acidified and Erstra 7.:. ,)-/five .:-:: .: : -. :; - are treated with chloroform with shaking; of; get a tract vanillin. That result is obtained with isatinob-sulfoxide potassium isatin.
Пример 4.-47,5 частей сол нокислого ванилйламина .раствор ют р/ 2500 частАх воды; к раствору добавл ют 13,5 частей соды и все вместе кип т т в продолжение 4:-х часов с 74 част ми из атипа. Затем раствор подкисл ют, фильтруют и экстрагируют взбалтыванием с хлороформом; при этом в хлороформ переходит и изатин. После отгонки растворител остаток дестиллируетс в вакууме с вод ным паром, при чем в дестиллат переходит ,, теоретического выхода ванилина. iExample 4. 47.5 parts of hydrochloric vanillumine. Dissolve p / 2500 parts of water; 13.5 parts of soda are added to the solution and the whole is boiled in a continuation of 4: hours with 74 parts of soda. The solution is then acidified, filtered and extracted by agitation with chloroform; while in the chloroform goes and isatin. After distilling off the solvent, the residue is distilled in a vacuum with water vapor, and the distillate passes to a theoretical yield of vanillin. i
Прим ер 5. частей 5-(о-аминометил ) 1. 2. 3-о-крезотиновой кислоты раствор ют в 500 част х воды и 5,7 част1вг раствора едкого натрэ. 40° Вё. К этому до авл ют 14,2 части изатино-5-сульфокислого кали и кип т т с обратно поставлен ным холодильником в продол ение 2-х часов при пропускании воздуха. При подкислении из раствора выпадает 5-альдегидо-1. 2. 3 - о - крезотин;ова - кислота.Approx. 5. parts of 5- (o-aminomethyl) 1. 2. 3-o-crezotinic acid is dissolved in 500 parts of water and 5.7 parts per gram of caustic soda. 40 ° Wu. To this, 14.2 parts of potassium isopine-5-sulphate are added and boiled with the refrigerator back in for 2 hours while passing air. Upon acidification, 5-aldehyde-1 drops out of solution. 2. 3 - o - krezotin; ova - acid.
Пр,едмет патента.Pr, edmet patent.
j Способ получени ароматических оксиальдегидов , бтличающийс тем, что на. окснаралкиламипы в водно - щелочном растворе действуют изатином или его сульфопроизводными в присутствии или отсутствии окисл ющих средств-кислорода или содрраЕап1;их его газов. j A process for the preparation of aromatic oxaldehydes, compared to that of. Oxnaralkylamines in aqueous alkaline solution act with isatin or its sulfonic derivatives in the presence or absence of oxidizing agents — oxygen or sodraEap1; its gases.