SU1325044A1 - Способ получени N-сульфонилиминов - Google Patents
Способ получени N-сульфонилиминов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1325044A1 SU1325044A1 SU864044353A SU4044353A SU1325044A1 SU 1325044 A1 SU1325044 A1 SU 1325044A1 SU 864044353 A SU864044353 A SU 864044353A SU 4044353 A SU4044353 A SU 4044353A SU 1325044 A1 SU1325044 A1 SU 1325044A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tolylsulfonyl
- yield
- general formula
- methoxyphenyl
- increase
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных N-сульфоннлиминов, п частности получени веществ общей формулы R,CH N-S()., гле R, - 4-NOj- -С. 4-Вг-С Н,; 4-(СИ .) 9-антранил; R,-H; 4-СНj - промежуточных продуктов в. органическом синтезе . Цп повышени выхода целевых продуктов при кип чении альдегида R, (0)СН и сульфонамида Н, ,, (где R и RT имеют указанные выше значени ) в среде органического растворител в присутствии катализатора в качестве последнего используют N- (п-толилсульфонил)дн(п-метоксифе- нил)теллуримид. Cnocq6 обеспечивает повышение выхода деловых продуктов 20-65 до 95%. (Л о 4
Description
1
Изобретение относитс к бензаль- иминам, в частности к способу получени Ы-сульф)нилимимов общей формулы
R,(),, где R, - 4-0,NCJi;, 4-Вг-С Н -,
4-(CH,)j ,
2 Н , 4-СНз,
которые используют как промежуточны продукты в органическом синтезе.
Целью изобретени вл етс повьшш ние выхода целевых продуктов за сче использовани эффективного катализатора .
Пример 1. Получение Ы-(п-то- лилсульфонил)-п-нитррбензальимина, и N-(фенилсульфоннл/-п-нитробензаль- имина.
Смесь, содержащую, г(моль): п- нитробензальдегид 1,51 (0,01); п- толуолсульфонамид 1,71 (0,01); N-(n- толилсульфонил)дй(п-метоксифенил) теллуримид 0,02 (0,00005), кип т т в 50 мл бензола в колбе с насадкой Дина-Старка до полного растворени веществ и прекращени выделени воды (5 ч). Затем, отгон ют ,v 15 мл бензола. Светло-желтые кристаллы, выпадающие после охлаждени раствора , отфильтровывают, промывают эфиром и гексаном. Из фильтрата после добавлени к нему 10 мл гексана выдел ют дополнительную порцию N-(n- тсшилсульфонил)-п-нитробензальимина. Общий выход 2,9 г (95,4% от теоретического ), т.пл. 206-207°С (лит.т.пл. 206-207 С),
По аналогичной методике из смеси, содержащей, г(моль): бензолсульфон- амид 1,57 (0,01), п-нитробензальде- гид 1,51 (0,01); N-(п-толилсульфонил ди(п-метоксифенил)теллуримид 0,02 (0,00005), получают (за 5 ч), 2,7 г (93,1% от теоретического) К-(фенил- сульфонил)-п-нитробензальимина, т.пл 190-191°С (лит.т.пл. 190-1914).
П р и м е р 2. Получение N-(фенил- сульфонил)-п-бромбензальимина и N- (п-толилсульфонил)-п-бромбензальими- на.
Смесь, содержащую, г(моль): п- бромбензальдегид 1,85 (0,01); бензол- сульфонамид 1,57 (0,01); N-(тoлил- сульфонил)ди(п-метоксифенил)-теллуримид 0,025 (0,00006); кип т т в 50 мл
325044
толуола п колбе насадкой Линл- Старка до полног-о растнорени исходных BCDiecTH и прекращени выделени воды (4 ч). Затем отгон ют 15 мл толуола. Бесцветные кристаллы , выпавшие после охлаждени раствора , отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром и гексаном. Из фильтQ рата после добавлени к нему 15 мл гексана выдел ют дополнительную порцию N-(фенилсульфонил)-п-бромбенз- альимина, выход 3,1 г (95,7% от теоретического ), т.пл. 208-209 С
., (лит.т.пл. 207-2084).
По аналогичной методике из смеси, содержащей, г(моль): п-бромбензальде- гид 1,85 (0,01); п-толуолсульфон- амид 1,71 (0,01); N-(п-толилсульфонил )ди( п-метоксифенил )теллури(ид, 0,03 (0,00007), получают (за 4 ч) Зу2 г (94,4% от теоретического) N- (п-толилсульфонил)-п-бромбензальими- на, т.пл. 192-193°С (лит.т.пл. 1905 192°С).
П р и м е р 3. Получение N-(п-толилсульфонил )-п-диме тиламинобенз- альимина.
Смесь, содержащую, г(моль): п-ди- метиламинобензальдегид 1,49 (0,01); п-толуол сульфонимид 1,71(0,01); N-(п-толилсульфонил)ди(п-метоксифенил ) теллуримид 0,025 (0,00006), кип т т в 50 мл бензола в колбе с насадкой Дина-Старка. Исходные соеди5 нени постепенно раствор ютс , а затем начинают выпадать желто-зеленые кристаллы. Кип чение продолжают до полного прекращени выделени воды (7 ч). Отгон ют 15 мл бензола и оса док, выпавший при охлаждении раствора , отфильтровывают, промывают эфиром и гексаном. Из фильтрата добавлением 15 мл гексана выдел ют дополнительную порцию N-(п-толилсуль-
5 фонил)-п-диметиламинобензальимина, выход 2,8 г (92,7% от теоретического ), т.пл. (лит.т.пл. 174,5- 175,54).
0 При проведении реакции в толуоле врем ее завершени сокращаетс до 5,5 ч.
П р и м е р 4. Получение N-(п-толилсульфонил )-9-антральимина .
Смесь, содержащую, г(моль): 9-ан0
5
тральдегид 2,06 (0,01); п-толуол- сульфонамид 1,71 (0,01); N-(п-толилсульфонил )ди (п-метоксифенил) теллуримид 0,0030 (0,00007), кип т т в
-т
50 мл толуола в колбе с насадкой Дина-Старка . Исходные вещества постепенно раствор ютс , а затем начинают вьтадать красно-желтые кристаллы. Кип чение продолжают до прекращени выделени воды (5 ч). Выпавший после охлаждени раствора осадок отфильтровывают , промывают эфиром и гексаном, Из фильтрата при добавлении 20 мл гексана выдел ют дополнительную порцию N-(п-толилсульфонил)-9-антралими- на, выход 3,3 г (92% от теоретического ), т.пл. 218-219 С.
ИК-спектр в вазелиновом масле, .см : 1604 (VC.M), 1567, 1547, 1513,
1303 (), 1134 (v lo).
Найдено, %: с 79,71; Н 4,67
C,,NO, S
Вычислено, %: С 73,54; Н 4,74.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевых продуктов до 95% по сравнению с 20- 65% в известном способе.
325044
формула изобретени Способ получени N-сульфонилими- нов общей формулы
5 R CH NS02C H4R,
где К, - 4-NO,,(;4H4-; 4-Вг-С(,Н«-, 4-(CH,)jNC,H,-,;
R - Н, 4-СН,,
путем взаимодействи альдегидов общей формулы
RiCHO с сульфонамидами общей формулы
при кип чении в среде органического растворител в присутствии катализатора , отличающийс тем, что, с целью повьппени выхода целевых продуктов,в качестве катализатора используют Ы-(п-толилсульфо- нил)ди(п-метоксифенил)теллуримид формулы
(4-CHjOC H)()C4H4-(4-CHj).
Редактор Н.Гунько Заказ 3018/23
Составитель Н.Куликова Техред И.Попович
Корректор Н
Тираж 371 .Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Корректор Н.Король
Claims (2)
- формула изобретения Способ получения N-сульфонилиминов общей формулы5 К5СН=М8О2С4Н4Я2, где R, - 4-NO2C4H4-; 4-Br-CfeH<~,4- (CHз)? NQH,- (0^OlQ) ’ 10 Rx - H, 4-CH,, путем взаимодействия альдегидов общей формулыR,CHO с сульфонамидами общей формулы15 H2NSO2СR2 при кипячении в среде органического растворителя в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода
- 2Q целевых продуктов,в качестве катализатора используют N-(п—толилсульфонил)ди(п-метоксифенил)теллуримид формулы (4-CHjOCfcH4)2Te*-NS()2CtH4-(4-CHj).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864044353A SU1325044A1 (ru) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Способ получени N-сульфонилиминов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864044353A SU1325044A1 (ru) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Способ получени N-сульфонилиминов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1325044A1 true SU1325044A1 (ru) | 1987-07-23 |
Family
ID=21229132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864044353A SU1325044A1 (ru) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Способ получени N-сульфонилиминов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1325044A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0453003A2 (en) * | 1990-03-16 | 1991-10-23 | Unilever N.V. | Bleach catalysts and compositions containing same |
-
1986
- 1986-03-26 SU SU864044353A patent/SU1325044A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кретов А.Е., Абржанова Е.А. Получение азометиновых производных арклсульфамидов. - Ж. общей химии, 1957, т. 27. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0453003A2 (en) * | 1990-03-16 | 1991-10-23 | Unilever N.V. | Bleach catalysts and compositions containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3832362A (en) | Epoxidized alkylidene and arylidene indandiones | |
| HUT67406A (en) | Process for producing biphenyl derivatives | |
| SU1325044A1 (ru) | Способ получени N-сульфонилиминов | |
| US4217282A (en) | Process for making N-(2-methyl-1-naphthyl)-maleimide | |
| JPS585198B2 (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
| US4153791A (en) | 3-Carboxy-4 hydroxyphenylthioacetmorpholide | |
| CN113149932A (zh) | 热敏染料化合物n-酰基吩噻嗪的制备方法 | |
| JPH07145157A (ja) | 光学活性エポキシドの製造法 | |
| US4021478A (en) | Preparation of carboxylic acids from glycidonitriles with ionic lewis acids | |
| AU661884B2 (en) | Process for making arylacrylic acids | |
| Beadle et al. | Syntheses and properties of arenediazonium and anilinium cation lariat ether complexes: an “ostrich molecule” complex and evidence for intramolecular sidearm-macroring interaction | |
| US3998842A (en) | Diazepino[1,2-α]indoles | |
| Tanyeli et al. | Reactivity of 4-Hydroxy-2-pyrones in the Diels-Alder Reactions | |
| US3978126A (en) | N-hydroxy-amidine compounds | |
| FI56373C (fi) | Saosom mellanprodukter vid framstaellning av prostaglandiner eller prostaglandinliknande foereningar anvaendbara bicyklo(2,2,1)hept-2-en-7-syn-karbaldehyder | |
| NO179613B (no) | Astaxanthin-mellomprodukter og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| US3331859A (en) | 3-aroyl-(2-arylmethyl)chromones | |
| JPH05504545A (ja) | 新規な光活性化合物 | |
| SU1198070A1 (ru) | Способ получени 10-цианофенотиазина | |
| Kusefoglu et al. | A new xylylehe-like intermediate: 2-allylidene-5-methylene-2, 5-dihydrofuran. Synthesis of [6.2],[4.4], and [4.2] furanophanes. | |
| US3994964A (en) | Processes for the production of carboxylic acids from glycidonitriles | |
| KR900004908B1 (ko) | 알파-(히드록시)-1,3-옥사티올란 유도체 및 그 제조방법 | |
| US5861540A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifuoroethanes and processes for their synthesis | |
| US5144079A (en) | Preparation of trisubstituted benzene intermediates | |
| Takeuchi et al. | Photochemical Reaction of 2, 3-Di ((E)-styryl) pyrazine Derivatives in the Crystalline State and in Solution. |