SU1321723A1 - Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3 - Google Patents

Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3 Download PDF

Info

Publication number
SU1321723A1
SU1321723A1 SU853979753A SU3979753A SU1321723A1 SU 1321723 A1 SU1321723 A1 SU 1321723A1 SU 853979753 A SU853979753 A SU 853979753A SU 3979753 A SU3979753 A SU 3979753A SU 1321723 A1 SU1321723 A1 SU 1321723A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
substituted
new
alkyl
amide
Prior art date
Application number
SU853979753A
Other languages
English (en)
Inventor
Аида Аветисовна Аветисян
Анна Александровна Ахназарян
Ада Акоповна Каграманян
Гагик Суренович Меликян
Original Assignee
Ереванский государственный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ереванский государственный университет filed Critical Ереванский государственный университет
Priority to SU853979753A priority Critical patent/SU1321723A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1321723A1 publication Critical patent/SU1321723A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 4-заме1ценных 5-алкилпиразолидонов-3 (ЗАЛ) общей формулы R, - CH-CHR2-C(0)-NH-NH, где К - CN. CgHj.; R - С,-С,- алкил, изопропил, которые могут быть использованы как биологически активные вещества, пищевые красители, сорбенты редких металлов , про вители в цветной фотографии. Цель - создание нового способа получени  новых полезных веществ указанного класса. Синтез ЗАО ведут из гидр1в- зидов циануксусной или фенилуксусной кислоты и соответствующего альдегида при мол рном соотношении 1,0:(1,0-1,3) в среде безврдного изопропанола при 10-20 С. Способ обеспечивает высокий выход новых ЗАЛ (97-98%). 2 табл. сс to to со

Description

1
Изобретение относитс  к получени  новых замещенных донов-3 общей формулы
21-rRi
н
v CHj, , C.jH, ,Н,
где R, - CN,
- . R
которые могут быть использованы в ка честве биологически активных соединений , пищевых красителей, селективных сорбентов дл  извлечени  редких металлов , про вителей в цветной фотографии и  вл ютс  полупродуктами в s органическом синтезе.
Целью изобретени   вл етс  новый способ получени  новых 4-замещенных пиразолвдонов-3, обладающих ценными свойствами.
Пример 1. 4-Циан-5-метилпи- разолидон-3 (1а).
К 9,9 г (0,1 моль) гидразида циан- уксусной кислоты в 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при перемепшвании при 20°С 5,72 г (0,13 моль) ацетальдегида. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекрис- таллизовывают из спирта или этилаце- тата. Т.пл. 94-95°С. Выход 12,25 г (98%).:
По примерам 2-4 и 6-8 соединений (1а) и (16) осуществл етс  при различных соотношени х гидра- зидов уксусных кислот и ацетальдегида .
Прим-ер 2. К смеси 9,9 г (0,1 моль) гидразида циануксусной кислоты и 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при переме- щивании при 15 С 5,28 г (0,12 моль) ацетальдегида. Выход 12,32 г (98,5%).
Пример 3. К смеси 9,9 г (О,1 моль) гидразида циануксусной кислоты и 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при перемешивании при 10°С 4,4 г (0.1 моль) ацетальдегида. Выход 12,35 г (98,8%).
Пример 4.К смеси 9,9 г (0,1 моль) гидразида циануксусной кис лоты и 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при перемешивании 6,16 г (0,14 моль) ацетальдегида при 20°С. Выход 12,27 г (98,2%).
Пример 5. 4-Фенил-5-метилпи- разолидона-3 (16).
217232
К смеси 15 г (О,:-: моль) гидразида фенилуксусной кислоты н 20 мл абсолютного изопропилового j спир- та прибавл ют при перемешивании
5 -5,72 г (0,13 моль) ацетальде-„. гида при 20 С. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилацетата. Т.пл. 142-143 0. Выход 17,3 г (98,29%).
JO Пример 6.К смеси 15 г (0,1 моль) гидразида фенилуксусной кислоты и 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при перемешивании 5,28 г (0,12 моль) ацеталь 5 дегида при 15 с. Выход 17,5 г (99,43%).
Пример 7. К смеси 15 г (0,1 моль) гидразида фенилуксусной кислоты и 20 мл абсолютного изопропи20 лового спирта прибавл ют при перемешивании 4,4 г (0,1 моль) ацетальдегида при 0°С. Выход 17,4 г (98,86%).
Пример 8. К смеси 15 г (О,1 моль) гидразида фенилуксусной -5 кислоты и 20 мл абсолютного изопропилового спирта прибавл ют при перемешивании 6,16 г (0,14 моль) ацетальдегида при 15°С. Выход 17,34 г (98,52%).
В табл. 1 приведены выходы соеди- 30 нений (I а-з), полученньпс аналогично примеру I, а также температура плавлени  и элементные анализы всех синтезированных соединений; в табл. 2 - данные Ж- и ПМР-спектров соединений
35 (I) температура плавлени  их производных - оксалатов и пикратов, а также R,.
ИК-спектры сн ты на спектрофотометре марки UR-20в виде таблеток с
40 бромистым калием или вазелиновом масле . Спектры ПМР записаны на приборе Perkin Elmer Hitachi-20B с рабочей частотой 60 МГц. Химические сдвиги измерены относительно сигнала тетра45 метилсилана (ТМС), использованного в качестве внутреннего эталона. Тонкослойна  хроматографи  проведена на пластинках марки Silufol-254 в системе (бензол - ацетон 3:1).

Claims (1)

  1. 50 Предлагаемый способ получени  соединений I может найти применение в препаративной органической химии. Формула изобретени  Способ получени  4-замещенных
    55 5-алкилпиразолидонов-З общей формулы
    «2t4R,
    Н
    где R, - CN,
    R - CHj, C,,H, C.jHy, 1 ,
    16
    2260 (), 3090. 3220 (NH)
    1г
    CN С,Н, 1690 (СО-амид) 2255 (), 3080, 3190 (NH)
    CN i-C,H, 1680 (СО-амид),
    2260 (CiN) 3080, 3210 (NH)
    , CjHy 1650 (СО-амид), 1590 (,), 3220 (NH)
    1ж
    , C.HT 1655 (СО-амид), 1390 (С,Н,)
    13217234
    подвергают взаимодействию с алифатическими альдегидами общей формулы
    93-94 169-170 0,63
    160-161 173-174 0,70
    114 134 0,42
    135 116 0,39
    3,6 н 4,0 с (Н.СН) 7,4 с (5Н, С,Н,)
    1« , 1-С,Н J650(СО-амид)0,8 и 0,9 2 с (ЗН.СН,) 128 t22 0,48
    1595(С,Н,) - .3,28| 3,7Si 4,5 3 с
    42f5(NH) (Н, СН)
    .7,1 с (SH, С.Н,)
SU853979753A 1985-11-25 1985-11-25 Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3 SU1321723A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853979753A SU1321723A1 (ru) 1985-11-25 1985-11-25 Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853979753A SU1321723A1 (ru) 1985-11-25 1985-11-25 Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1321723A1 true SU1321723A1 (ru) 1987-07-07

Family

ID=21206403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853979753A SU1321723A1 (ru) 1985-11-25 1985-11-25 Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1321723A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Эрдельфильд. Гетероциклические соединени , М.: ИЛ, 1961, т. 5, с. 106. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI108539B (fi) Parannettu menetelmä (4R-cis)-1,1-dimetyylietyyli-6-syanometyyli-2,2-dimetyyli-1,3-dioksaani-4-asetaatin syntetisoimiseksi
Hayashi et al. Facile preparation of optically pure (3S)-and (3R)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
Toya et al. A Convenient Synthetic Method of 2-Cyano-6-methoxybenzothiazole,-A Key Intermediate for the Synthesis of Firefly Luciferin.
Ono et al. Regioselective synthesis of 5‐unsubstituted benzyl pyrrole‐2‐carboxylates from benzyl isocyanoacetate
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
SU1321723A1 (ru) Способ получени 4-замещенных 5-алкилпиразолидонов-3
CN114105984A (zh) 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法
Shi et al. A convenient synthesis of (3-oxo-1, 3-diaryl) propylpropanedinitrile catalyzed by KF-alumina
HU220580B1 (hu) Eljárás optikailag aktív 2-amino-omega-oxoalkánsav-származékok előállítására és a vegyületek
US5332823A (en) Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates
US4394516A (en) Process for the preparation of a furan derivative
Klásek et al. 1‐Methyl‐3‐phenyl‐3‐thiocyanato‐1H, 3H‐quinoline‐2, 4‐dione: A novel thiocyanating agent
Miyake et al. The synthesis of amides, esters, and thioesters
US5106846A (en) 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them
FI61888B (fi) Foerfarande foer framstaellning av kinoxalin-1,4-dioxidderivat
JP2579532B2 (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
US3978126A (en) N-hydroxy-amidine compounds
US5081277A (en) Process for the preparation of propionic acid derivatives
RU1795969C (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
RU2051147C1 (ru) 5-замещенные нафталин-1-(диметилен)-сульфониламиды и способ их получения
EP0790238B1 (en) Process for preparing 1,1-disubstituted-1h-benzo[e]indole derivatives and hydroxyl-substituted 1,1-disubstituted-1H-benzo[e]indole derivatives
Aquino et al. A Convenient Dehydration Procedure for the Synthesis of Enantiomerically Pure Cyanohydrins
CA1337074C (en) 1,4-dihydropyridine-threonine derivatives with cardiovascular activity
Lüönd et al. Michael Reactions of α‐Unsubstituted Trisubstituted 1H‐Pyrroles
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6