SU1241996A3 - Способ получени производных сахарозы - Google Patents

Способ получени производных сахарозы Download PDF

Info

Publication number
SU1241996A3
SU1241996A3 SU823446250A SU3446250A SU1241996A3 SU 1241996 A3 SU1241996 A3 SU 1241996A3 SU 823446250 A SU823446250 A SU 823446250A SU 3446250 A SU3446250 A SU 3446250A SU 1241996 A3 SU1241996 A3 SU 1241996A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
solution
bromine
chlorine
mixture
Prior art date
Application number
SU823446250A
Other languages
English (en)
Inventor
Джексон Грахам
Ральф Дженнер Майкл
Ахмед Кан Риаз
Original Assignee
Тейт Энд Лайл,Паблик Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейт Энд Лайл,Паблик Лимитед (Фирма) filed Critical Тейт Энд Лайл,Паблик Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1241996A3 publication Critical patent/SU1241996A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/37—Halogenated sugars

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных сахарозы общей формулы
НО
R,
Л п i / - р V-U 1 п
EV ..
R/V/
НО он (1
где R и Ra - соответственно окси- группа и водород или водород и хлор или бром;
Ra хлор или бром5 Ri( - хлор или бром,  вл ющиес  подслащивающими веществами.
Цель изобретени  - получение новых производных сахарозы, обладающих большей подслащивающей способностью, в сравнении с сахарозой.
Пример 1. 4,,6 -трибром- -4,1 ,6 -тридеоксигалактосахароза 4,1 ,6 -три-О-метансульфонилсахаро- за-пентаацетат получали по известному способу.
Пентаацетат (5 г) раствор ют в гексаметилтриамиде фосфорной кислоты (100 мл), затем обрабатывают бромидом лити  (5 г) при в течение 10 дн. Дл  последующей обработки реакцион- , кую смесь вьшивают в смесь льда с
20
25
30
1--4,1 ,6 -тридеоксигалактосахароза, 2,3,4,,6,3 ,4 -пента-0-ацетилсахарозу получали по известному способу.
Пентаацетат (27,6 г) и трифенил- фосфин (78,6 г 6 мол рных эквивален- тов) раствор ют в пиридине (300 мл) при комнатной температуре, после чего смесь охлаждают до ОС, Далее добавл ют при перемешивании четырех- бромистый углерод (50 г, 3 мол рных эквивалента (МЭ), причем смесь становилась темной). Смесь после этого на гревают при 75 С , 1/2 ч, добавл - iOT метанол (50 мл) и полученный раствор упаривают до густоты сиропа. Этот сироп раствор ют в дихлорметане (200 мп) и полученный раствор промывают последовательно разбавленной хлористо-водородной кислотой, водой и водным раствором бикарбоната натри  до нейтральной реакции. Затем .дихлорметановый раствор высушивают пап, бе.зводнььм сульфатом натри  и концентрируют досуха, остаток переме
водой; полученный осадок отфильтровы-- э щивают с диэтиловым эфиром (200 мл).
вают и раствор ют в диэтиловом эфире. Эфирный раствор затем высушивают над сульфатом натри  и концентрируют до твердого вещества. После этого полученный твердый материал подвергают реакции со смесью уксусного ангидрида и пиридина (5 мл в 50 мл) и реакционную смесь снова выпаривают досуха . Затем полностью ацетилированньй продукт очищают хроматографически на колонке с силикагелем, причем дл  отмывки из адсорбента примен ют смесь диэтилового эфира с легкой углеводородной фракцией (1:1). .Структура полученного в итоге 4,l ,б , трибром40
50
-4,1 .б -тридеоксигалакто-сахароза- пентаацетата была подтверж;дена Н-ЯМ1 и масс-спектрометрией.
Трибромпентаацетат (1 г) в метаноле (10 мл) обрабатывают метилатом на- - катионовJ: три  до достижени  . После 4 ч 371/373/375 (а); выдерживани  при комнатной температуре , реакционную смесь исследуют по
Кристаллический оса фин-о1 :сида отфильтр концент ируют., прод из этанола, что дае -4,1 ,6 -тридеоксиПентаацетат , (18,5 г подтверждена данны
ч/
магнитного резонанс
4,84 (d, 3,д 3, 10 10 , 6,
5,11 (t,-l;, 6, 8,3.-8,4l(l5H, 5 Данные масс-спек (а) отмечают 1,:2: гексопиранозил-кати ют 1:3 дублет за сч
- 9 - -tj U
5,37 (g, Э,,,ь 5,19 (g, 1,.4 5,86 (g, l.f 4,77 (d, 1й
351/353 (Ъ); 311/313/315 (а);
1241996
методу тонкослойной хроматографии
(дихлорметан-метанол 4:1), что показало наличие медленно движущегос  гфодукта. Раствор нейтрализуют ионоЕ обменной смолой марки .Amberlust 15 {Н ) , отфильтровывают и концентрируют досуха, что дало 4,1 ,6 -три б ром 4 ,1 ,6 -тридеоксигалактосахаро- зу 0,65 г, 88% , ,2(с 1 , 3
10 ацетон) ,
П р
и м е р 2. 4,1. ,6 -трибром
5
0
1--4,1 ,6 -тридеоксигалактосахароза, 2,3,4,,6,3 ,4 -пента-0-ацетилсахарозу получали по известному способу.
Пентаацетат (27,6 г) и трифенил- фосфин (78,6 г 6 мол рных эквивален- тов) раствор ют в пиридине (300 мл) при комнатной температуре, после чего смесь охлаждают до ОС, Далее добавл ют при перемешивании четырех- бромистый углерод (50 г, 3 мол рных эквивалента (МЭ), причем смесь становилась темной). Смесь после этого нагревают при 75 С , 1/2 ч, добавл - iOT метанол (50 мл) и полученный раствор упаривают до густоты сиропа. Этот сироп раствор ют в дихлорметане (200 мп) и полученный раствор промывают последовательно разбавленной хлористо-водородной кислотой, водой и водным раствором бикарбоната натри  до нейтральной реакции. Затем .дихлорметановый раствор высушивают пап, бе.зводнььм сульфатом натри  и концентрируют досуха, остаток переме0
0
катионовJ: 371/373/375 (а);
Кристаллический осадок трифенилфос- фин-о1 :сида отфильтровывают, фильтрат концент ируют., продукт кристаллизуют из этанола, что дает 4,1,6 -трибром- -4,1 ,6 -тридеоксигалактосахароза Пентаацетат, (18,5 г, 49%). Структура подтверждена данными Н  дерного
ч/
магнитного резонанса;
4,84 (d, 3,д 3,5 Hz, Н-1); 10,0 Hz, Н-2); 10,0 Hz, Н-3); ,5 Hz, Н-4); 6,0 Hz, Н-3);
5,11 (t,-l;, 6,0 Hz, Н-4); 8,3.-8,4l(l5H, 5-ОАс) Данные масс-спектрального анализа (а) отмечают 1,:2:1 прин та за счет гексопиранозил-катиону и (б) отмечают 1:3 дублет за счет кетопиранозил- 9 - -tj U
5,37 (g, Э,,,ь 5,19 (g, 1,.4 5,86 (g, l.f 4,77 (d, 1й
ионовJ: 371/373/375 (а);
351/353 (Ъ); 311/313/315 (а);
312419964
291/293 (b);кослойна  хроматографи  показала на231/233 (Ъ);личие однородного продукта. К охлаж189/191 (Ъ);денной реакционной смеси добавл ют
4,1 ,6 -трибром-4,1,6 -тридеокси- метанол, который затем выпаривают.
галактосахароза-пентаацетат (5 г) раствор ют в метаноле (50 мл) и обрабатывают 1-н метилатом натри  до . После 4 ч вьщерживани  при комнатной температуре раствор нейтрализуют ионообменной смолой Amber- lyst 15 (), отфильтровывают и концентрируют досуха, что дает 4,1, 6 -трибром-4,1 ,б -тридеоксигалакто- сахарозу в виде сухого сиропа, + +75,2 (с 1,3 ацетон.). В последнем примере соединение называетс  ТБС.
П р и м е р 3. 4-бром-1 ,б -ди- хлор-4,1 ,6 -тридеоксигалактосахаро- .за (1) 2,3,6,3,4 -пента-0-ацетил- -4,1,6 -дихлор-1,6 -дидеоксисаха- роза.
Раствор 2,3,6,3,4 -пента-0-аце;типсахарозы (16,6 г) в пиридине (100 мл) обрабатывают трифенилфосфи- ном (26,2 г) (4 мэ), что дает прозрачный раствор при комнатной температуре . После охлаждени  до , добавл ют четыреххлористый углерод (9,2 г, 2 мэ) и перемешиваемую смесь нагревают до 70°С 1,5 ч. Тонкослойна  хроматографи  показала, что больша  часть продукта соответствует требуемому соединению, К охлажденной реакционной смеси добавл ют метанол , который затем выпаривают. Остаток раствор ют в дихлорметане и раствор промывают водой, 1 М хлористоводородной кислотой, насьпценным водным раствором бикарбона-та натри  и водой, з атем высушивают, фильтруют через активированный уголь и выпари- . рают. Полученный сироп перемешивают С эфиром в течение 1 ч и кристалли- деский осадок трифенилфосфин-оксида .
-отфильтровывают. Фильтрат упаривают и отмывают из колонки с силикагелем смесью эфира с керосином (1:1), что дало 1,6 -дихлор производное (6,6 г, 37%).
(2) -Бромирование дл  получени  4-бром-1 ,6 -дихлор-4,1 ,6-тридеокси- галактосахароза-пента-ацетата. Раствор дихлор-производного (6,6 г) в пиридине (70 г) отрабатывают трифенилфосфином (8,7 г, 3 мэ), затем охлаждают до и добавл ют- четырехбромистый углерод (5,6 г, 1,5 мэ). Реакционную смесь нагревают до в Течение 2 ч, после чего тон30
5 Остаток обрабатывают, как описано в примере 1. 4-бром-1 ,6 -диxлop- -4 ,1 . , 6 -тридеоксигалактосахароза пентаацетат получен посредством крис- таллиз ции из этанола, перекристал10 лизаци  дала 5,2 г (71%). (3) Де-ацетилирование. Раствор пента-ацетата (5,2 г) в, метаноле (50 мл) обрабатывают I М раствором этилата натри  в метаноле
15 до рН... и при комнатной температуре в течение 3 ч. Раствор нейтрализуют смолой Amberlust 15 (Н ), фильтруют и выпаривают, что дает 3,3 г (95%) 4-бром-1 - , 6 -дихлор-4,1, 6 -тридеок-.
20 сигалактосахарозы в виде сиропа. ,2° (с 1,0 НгО).
П р и м е р 4. 4-хлор-1 ,6 -ди- бром-4,1,6 -тридеоксигалактосахаро- за.
25 Смесь 2,3,6,3 ,4 -пента-0-ацетил- сахарозы (50 г) и тритилхлорида (JOO г приблизительно 75%-ной чистоты ) в пиридине (400 мл) нагревают
при 80 в течение 8 ч. Реакционную смесь выливают в воду, после чего воду удал ют с осадка декантированием . Осадок, промытый водой, раствор ют в дихлорметане. Раствор промывают 1 М хло ристо-водородной кислотой и насыщенным водным раствором бикарбоната натри , затем высушивают, фильт- труют через активированный уголь и выпаривают. Остаток поглощают метанолом , откуда кристаллизуют тританол. Осадок отфильтровывают и фильтрат вьшаривают. Затем остаток раствор ют в 300 мл пиридина и перемешивают с молекул рными ситами (0,4 мм в течение 2ч). Сита отфильтровывают, к пиридиновому раствору добавл ют три- фенилфосфин (50,2 мэ), затем четыреххлористый углерод (15 мл, 1,5 мэ) при комнатной температуре. Смесь нагревают до 70 в течение 1, 1/2 ч, затем охлаждают. Добавл ют, метанол (20 мл) и смесь выпаривают. Остаток раствор ют в дихлорметане, раствор промывают 1 М хлористо-водородной кислотой, водным раствором бикарбона- та, затем высушивают, фильтруют через 55 активированный уголь и выпаривают. Остаток поглощают .эфиром и кристаллический остаток трифенилфосфинок- сида отфильтровывают.
35
40
50
0
5 Остаток обрабатывают, как описано в примере 1. 4-бром-1 ,6 -диxлop- -4 ,1 . , 6 -тридеоксигалактосахароза пентаацетат получен посредством крис- таллиз ции из этанола, перекристал0 лизаци  дала 5,2 г (71%). (3) Де-ацетилирование. Раствор пента-ацетата (5,2 г) в, метаноле (50 мл) обрабатывают I М раствором этилата натри  в метаноле
5 до рН... и при комнатной температуре в течение 3 ч. Раствор нейтрализуют смолой Amberlust 15 (Н ), фильтруют и выпаривают, что дает 3,3 г (95%) 4-бром-1 - , 6 -дихлор-4,1, 6 -тридеок-.
0 сигалактосахарозы в виде сиропа. ,2° (с 1,0 НгО).
П р и м е р 4. 4-хлор-1 ,6 -ди- бром-4,1,6 -тридеоксигалактосахаро- за.
5 Смесь 2,3,6,3 ,4 -пента-0-ацетил- сахарозы (50 г) и тритилхлорида (JOO г приблизительно 75%-ной чистоты ) в пиридине (400 мл) нагревают
при 80 в течение 8 ч. Реакционную смесь выливают в воду, после чего воду удал ют с осадка декантированием . Осадок, промытый водой, раствор ют в дихлорметане. Раствор промывают 1 М хло ристо-водородной кислотой и насыщенным водным раствором бикарбоната натри , затем высушивают, фильт- труют через активированный уголь и выпаривают. Остаток поглощают метанолом , откуда кристаллизуют тританол. Осадок отфильтровывают и фильтрат вьшаривают. Затем остаток раствор ют в 300 мл пиридина и перемешивают с молекул рными ситами (0,4 мм в течение 2ч). Сита отфильтровывают, к пиридиновому раствору добавл ют три- фенилфосфин (50,2 мэ), затем четыреххлористый углерод (15 мл, 1,5 мэ) при комнатной температуре. Смесь нагревают до 70 в течение 1, 1/2 ч, затем охлаждают. Добавл ют, метанол (20 мл) и смесь выпаривают. Остаток раствор ют в дихлорметане, раствор промывают 1 М хлористо-водородной кислотой, водным раствором бикарбона- та, затем высушивают, фильтруют через активированный уголь и выпаривают. Остаток поглощают .эфиром и кристаллический остаток трифенилфосфинок- сида отфильтровывают.
5
0
0
Затем содержимое эфирного раствоа поглощают лед ной уксусной кислоой (750 мл) и нагревают примерно до 110 С, добавл ют воду (15 мл) и смесь сторожнонагревают с обратным холоильником примерно при 120 в течение 1 ч. После этого смесь выпаривают ри понинсенном д|)лении и температуспи
ре ниже Ьи , после чего перегон ют совместно с толуолом. Тританол, соержащийс  в смеси, кристаллизуют из метанольного раствора и остающийс  продукт обрабатывают по методу колоночной хроматографии на силикагеле. Дл  отмывки из адсорбента примен ют эфир, что дает 4-хлор-4-деоксигалак- тосахарозу-пента ацетат (6,2 г, 12%). К раствору указанного Ьыше пента- ацетата (6,2 г 1 мэ) и трифенилфос- фина (11,4 r,j 4 мэ) в- пиридине (ЮОмл) добавл ют при комнатной температуре четырехбромистый углерод (7,3 .г, , . 2 мэ). Эту смесь нагревают при 80 с в .течение 1 ч охлаждают и к реакционной смеси дополнительно добавл ют трифенилфосфин (5,7 г) и четырехбромистый углерод (3,7 г). Дл  завер- тени  реакции смесь затем нагревают при 80®С 1 ч. Смесь охлаждают и добавл ют метанол (20 мл); После упао - вани  смеси остаток раствор ют в дихлорэтане . Раствор промывают 1 М :;сг;о- ристо-водородной кислотой и водным раствором бикарбоната натри , после чего Высушивают, фильтруют через активированный уголь и выпаривают. Остаток поглощают эфиром, из которого отфильтровывают кристаллический оса- дох трифенилфосфин-оксида. Фильтрат выпаривают, остаток раствор ют в этаноле , что дает 5,9 г (80%) 4-хлор- -1,6 -дибром производного в виде пен таацетата в форме кристаллов. рекристаллизаци  из этанола дает 5,1 г.очищенного пентаацетата.
Этот материал (1,5 г) деацетили-- , руют с применением метилата натри  в метаноле при рН около 9,5 и при комнатной температуре. Раствор нейтрализуют смолой Amberlyst 15 Н, за- .тем отфильтровывают и выпаривают, что дает 4-хлор-1 ,6-дибром-4,1 6-тpи дeoкcигaлaктypoзы } ,0 г 95%) f + +52,3 (с 0,7 вода), т.шт. 87+93 С (раз .).
Примерз, 1 ,6 -дибром , 1,,6- дидеоксигалактосахароза, 2,3,6,3, пента-0-ацетил-сахарозу (13,8 г) дн;
0
:5
O
5
брошюруют по способу, аналогично по примеру 4, с применением 26,4 г (4 мэ) трифенилфосфина и около 16,6 г (2- мэ) четырехбромистого углерода в
/ч 0
среде пиридина (100 мл) при 70 С. Последовательность хода реакции контролируют по методу тонкослойной хроматографии . Продукт изолируют и очищают по примеру 4, что дает 4,1 г продукта . Перекристаллизаци  из смесн этанол-этилацетат-эфир дает 2,3 г (41%). ,.,
Г . Т (..иг .,
ljp+71 ,1 (,4 вода). П р и м е р 6. Воспроизвод т методику но -примеру 1, использу  пента- бензоат АЛ ,6 -три-0-метансз льфонил- сахарозы, полученный способом, анало- ги п-1ым способу Hough и Mufti вместо пентаацетата, и получают бром-4,1,6-тридеоксигалактосахарозу с таким же выходом/
II р и м е р 7. Воспроизвод т методику по примеру . 1 за исключением того- , что вместо три 0-метансульфониль- ного производного используют пента- ацетат 4-: лор-1 ,6 -ди-О-метансульфо- нилагалактосахарозы и полученный из 4-хлор-4-деоксигалактосахарозы (Саг- bohygrate Research) 40/1975/285-298/ no способ:/, аналогичному способу Hough U Mufti (смс выше); и получают 4-хлор--1 б -дибром-А 51 ,6-тридеоксигалактосахарозу .
П р и м е р 8, Подслащивающие таблетки дл  напитков.
Кажда  таблетка содерлдат 5 мг ТБС совместно с. распадающейс  основой дл  таблеток (около 60 мг). Основа содерлсит сахарозу гуммиарабик и стеа- рат магни . По степени сладости кажда  таблетка равноценна приблизительно 4,5 г сахарозы.
П Р И М е р 9. Подслащивающее порошкообразное средство ,имеющее такую же степень сладости, как и у эквивалентного объема сахарозы (гранулированный сахар) получают смещением ,
,следующих ингредиентов и сушкой в распыленном состо нии дл  получени  порошка с насыпным весом 0,2 г/см . Раствор мальтодекстрина содержит; 1,25 г при сухом весе 222,2 г. Получанна  композици  имеет степень
:сладости, равноценную приблизительно 2 кг сахара.
Бром-производные формулы (1), соответствующие предлагаемом - изобрете/1241996
нию, можно использовать таким же образом , как подслащивание вещества в виде хлорсахарозы.
В общем, бром - производные общей формуль (О, определенной выше,  вл ютс  чрезвычайно сладкими, если по меньщей мере один из Е и Н.означа- ет атомы брома, то производные  вл ютс  каждое по меньшей мере таким же сладким, как соответствующий хлор- аналог. Если R и Rj означают атомы брома, то степень сладости превьшает таковую у хлор-аналог.ов. По сн ющие это положение примеры приведены в таблице, где зарегистрированы степени сладости в сравнении примерно 8 вес. %-ный раствором сахаро - ,зы.
Редактор Ю, Середа
Составитель И. Федосеева
Техред И.Попович Корректор О, Лугова 
Заказ 3619/60 Тираж 343Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Все вьппеуказанные в таблице соединени  имеют Bbmie 1 г/кг.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
    САХАРОЗЫ общей формулы где и Rz - соответственно оксигруппа и водород или водород и хлор или бром;
    Rj - хлор или бром;
    Rt, - хлор или бром, и по крайней мере один из R2, Rj и Rz, - бром, отличающийся тем, что соединение общей формулы где X - защитная группа ацетоксиили бензоилоксигруппа;
    У/ и Yij - хлор или бром, оксигруппа, которая может быть защищена в форме тритильной группы, или отщепляемая группа в форме метансульфонилокси-: группы; ' ,
    Υρ. - окси-группа или отщепляемая группа в форме метансульфонипокси-группы;
    Yj - водород; или Yi - водород;
    Yj - хлор или бром;
    по крайней мере одна из групп Yq ,,Уг и Υ({ - окси-группа или отщепляемая со группа, вводят в реакцию с бронирующим агентом, содержащим четырехбромистый углерод с трифенилфосфином, если по крайней мере одна из групп X, , и Yz, - окси-группа, а остальные хлор и бром, при 7О-8ОРС в пиридине, либо с бромидом лития, если по крайней мере одна из групп Y^ , Υ2 и Υ^ - метансульфонилокси-группа·, при 90 С в гексаметилфосфоротриамиде.
    SU .,»1241996 АЗ
SU823446250A 1981-05-22 1982-05-21 Способ получени производных сахарозы SU1241996A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8115838 1981-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1241996A3 true SU1241996A3 (ru) 1986-06-30

Family

ID=10522009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823446250A SU1241996A3 (ru) 1981-05-22 1982-05-21 Способ получени производных сахарозы

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4473546A (ru)
EP (1) EP0067535B1 (ru)
JP (1) JPS5829795A (ru)
AT (1) ATE11544T1 (ru)
CA (1) CA1180327A (ru)
DE (1) DE3262120D1 (ru)
DK (1) DK157321C (ru)
GB (1) GB2101989B (ru)
GR (1) GR76798B (ru)
IE (1) IE53320B1 (ru)
SU (1) SU1241996A3 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8627139D0 (en) * 1986-11-13 1986-12-10 Tate & Lyle Plc Sweetening composition
US4986991A (en) * 1987-05-15 1991-01-22 Wm Wrigley, Jr., Company Chewing gum having an extended sweetness
EP0314758B1 (en) * 1987-05-15 1992-12-23 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum having a controlled sweetness
GB8822674D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Tate & Lyle Plc Preparation of acylated sucrose derivatives
US5126438A (en) * 1990-12-07 1992-06-30 Hawaiian Sugar Planters' Association 6,6'-dihalo-6,6'-dideoxy-1',2,3,3',4,4'-hexa-o-methylsucrose compounds
CA2280784A1 (en) * 1997-02-13 1998-08-20 Mcneil-Ppc, Inc. Chromatographic purification of chlorinated sucrose
JP4910091B2 (ja) * 2005-02-16 2012-04-04 国立大学法人北海道大学 ４位ハロゲン化ガラクトース含有糖鎖及びその応用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7612668A (nl) * 1976-01-06 1977-07-08 Dow Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van nieuwe organo- fosforusverbindingen.
GB1543167A (en) * 1976-01-08 1979-03-28 Tate & Lyle Ltd Sweeteners
US4435440A (en) * 1976-01-08 1984-03-06 Tate & Lyle Limited Sweeteners
US4148887A (en) * 1977-06-13 1979-04-10 The Procter & Gamble Company Dermatological compositions
US4228150A (en) * 1979-04-23 1980-10-14 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of inhibiting dextransucrase and oral compositions for use therein
US4335100A (en) * 1979-04-23 1982-06-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of inhibiting dextransucrase and oral compositions for use therein
DE3065399D1 (en) * 1979-12-18 1983-11-24 Tate & Lyle Plc Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose
CA1183133A (en) * 1980-10-28 1985-02-26 Tate & Lyle Public Limited Company Sweet chlorine-substituted disaccharides
GB8525953D0 (en) * 1985-10-21 1985-11-27 Mcneilab Inc Preparation of galactopyranoside

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1543167, кл. С 2 С, опублик. 1979. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB2101989A (en) 1983-01-26
JPS5829795A (ja) 1983-02-22
DK231682A (da) 1982-11-23
ATE11544T1 (de) 1985-02-15
US4473546A (en) 1984-09-25
DK157321C (da) 1990-05-07
EP0067535A1 (en) 1982-12-22
JPS6254437B2 (ru) 1987-11-14
IE53320B1 (en) 1988-10-12
EP0067535B1 (en) 1985-01-30
DK157321B (da) 1989-12-11
USRE33509E (en) 1990-12-25
GB2101989B (en) 1985-06-26
IE821222L (en) 1982-11-22
DE3262120D1 (en) 1985-03-14
CA1180327A (en) 1985-01-02
GR76798B (ru) 1984-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ishikawa et al. Synthesis and solvolysis of some D-glucopyranosyl bromides having a benzyl group at C-2
Eby et al. The use of 1-O-tosyl-D-glucopyranose derivatives in α-D-glucoside synthesis
EP0031651B1 (en) Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose
GB2195632A (en) 4, 6-orthoesters of sucrose and their use in the formation of sucrose-6-acylate
SU1241996A3 (ru) Способ получени производных сахарозы
Reithel β-D-Galactose-1-(barium phosphate)
Sakata et al. Synthesis and reactions of glycosyl methyl-and benzyl-xanthates: A facile synthesis of 1-thioglycosides
Bílik Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate ions. III. Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone
Rijsbergen et al. Selective removal of the isopropylidene group in 4-O-protected 1, 6-anhydro-2, 3-O-isopropylidene-β-d-mannopyranose and the conformational impact of it
Jackowski et al. Formation of septanoses from hexopyranosides via 5, 6-exo-glycals
GB2065648A (en) Preparation of 4,1',6'-trichloro-4, 1',6'-trideoxygalactosucrose
Hudson et al. THE ISOMERIC TETRACETATES OF l-ARABINOSE AND BETA-TRIACETYL-METHYL-l-ARABINOSIDE.
Tamura et al. Effect of Protecting Groups and Solvents in Anomeric O-Alkylation of Mannopyranose1
Jacquinet Synthesis of a set of sulfated and/or phosphorylated oligosaccharide derivatives from the carbohydrate–protein linkage region of proteoglycans
Pressman et al. 1, 2-Isopropylidene-D-glucitol, 1, 2: 5, 6-Diisopropylidene-D-glucitol and a New Synthesis of D, L-Glyceraldehyde Dimer1, 2
HURD et al. Fusion syntheses of aryl polyacylglycosides
Bozó et al. Synthesis of 4-substituted phenyl 2, 5-anhydro-1, 6-dithio-α-d-gluco-and-α-l-guloseptanosides possessing antithrombotic activity
Ness et al. Preparation and Properties of 3, 5-Di-O-benzoyl-1, 2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D-ribose, an Orthobenzoic Acid Derivative of D-Ribofuranose
Kochetkov et al. Synthesis and nucleophilic substitution reactions of some iodo-deoxy sugars
Fischer et al. Preparative synthesis of 1-deoxy-D-erythro-2-pentulose and some of its derivatives
TEJIMA et al. Thiosugars. XVI. Synthesis of Cellobiose Derivatives having Sulfur Atom in the Reducing Moiety
Angyal et al. Complexes of carbohydrates with metal cations. XII. 2, 5-Anhydroallitol and 2, 5-anhydrogalactitol
Copeland et al. The reaction of N-dichloromethylene-N, N-dialkylammonium chlorides with free sugars: an efficient synthesis of glycosyl chlorides
Holzapfel, Cedric W.*, Koekemoer, Johannes M.** & Marais Sucrose derivatives and the selective benzoylation of the secondary hydroxyl groups of 6, 1', 6'-tri-O-tritylsucrose
Abbas et al. Synthesis of p-nitrophenyl 2-O-β-and 2-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside