SU1214695A1 - Radiation-hardened composition - Google Patents

Radiation-hardened composition Download PDF

Info

Publication number
SU1214695A1
SU1214695A1 SU843783080A SU3783080A SU1214695A1 SU 1214695 A1 SU1214695 A1 SU 1214695A1 SU 843783080 A SU843783080 A SU 843783080A SU 3783080 A SU3783080 A SU 3783080A SU 1214695 A1 SU1214695 A1 SU 1214695A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
epoxy
radiation
composition
acid
acrylic
Prior art date
Application number
SU843783080A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Максимовна Кузнецова
Олег Аполлинарьевич Данилюк
Юрий Викторович Попов
Раиса Антоновна Яковлева
Лидия Филипповна Подгорная
Борис Григорьевич Задонцев
Леонид Александрович Барановский
Евгений Иванович Синдеев
Алла Степановна Бурменко
Татьяна Федоровна Мих
Галина Валериановна Ширяева
Татьяна Антоновна Урвелис
Original Assignee
Харьковский политехнический институт им.В.И.Ленина
Украинский научно-исследовательский институт пластических масс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Харьковский политехнический институт им.В.И.Ленина, Украинский научно-исследовательский институт пластических масс filed Critical Харьковский политехнический институт им.В.И.Ленина
Priority to SU843783080A priority Critical patent/SU1214695A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1214695A1 publication Critical patent/SU1214695A1/en

Links

Landscapes

  • Epoxy Resins (AREA)

Description

ii

Изобретение .относитс  к композци м на основе эпоксиакриловых смол отверждаемых под действием ионизирующего излучени , и может быть использовано дл  получени  покрытий, а также - в качестве герметиков, компаундов, клеев и св зующих Д/1Я пластиков.The invention relates to composites based on epoxy acrylic resins that are curable under the action of ionizing radiation, and can be used to produce coatings, as well as sealants, compounds, adhesives and bonding D / 1H plastics.

Цель изобретени  улучшение технологических свойств композициThe purpose of the invention to improve the technological properties of the composition

Модифицированный (мет)акрилово кислотой диглицидиловый эфир олиг эпихлоргидрина промышленна  мар ка ЭАС-6551.13- представл ет собой продукт этерификагщи алифатичес™ кой СМО.ПЫ и акрилово кислоты ив присутствии катализатора УП--606/2 при 80-90 с до получени  олигомера с эпоксидным числом не более 2%.The modified (meth) acrylic acid diglycidyl ester of oligapichlorohydrin, industrial grade EAS-6551.13-, is a product of the etherification of aliphatic SMO.PY and acrylic acid and in the presence of a UP-606/2 catalyst at 80-90 s to obtain an epoxy oligomer no more than 2%.

Получение эпоксиакрилового олимера ,Getting epoxyacrylate olimer,

П р и- м е р 1 оPRI-MER 1 about

Диглидидиловьш эфир олигоэпи хлоргидрина, маСо%;Diglididyl ether of oligoepi chlorohydrin, maCo%;

уп-655 (эпоксидноеup-655 (epoxy

число 25,,2number 25,, 2

.АжрилоБан кислота9,5.AzhriloBan acid9,5

ГидрохинонО, iHydroquinone, i

311-606/2 (2,4j6311-606 / 2 (2.4 j6

три сдиме тиламиноthree sodime tilamino

феко )О, 1Feko) Oh, 1

Пример 2,Example 2

УП--655 (эпоксидноеUE - 655 (epoxy

число 25,0)68,8number 25.0) 68.8

Метакрилова  кислота Methacrylic acid

Гидрохинон0,05Hydroquinone0.05

УП-606/20,15UP-606 / 20,15

П р и м е р 3 оPRI me R 3 about

( эпоксидное (epoxy

число 23,,4number 23,, 4

Акрилова  кислота 26,4Acrylic acid 26.4

Гидрохинон0,03Hydroquinone0.03

УП 606/20,15UE 606 / 20.15

Эпоксйтрихлорацетатный олиго- мер(ЭТХАС- 8) представл ет собой продукт реакции этерификации эпоксидиановой смолы промышленной марки ЭД-8 и трихлоруксусной кислоты при мольном соотношении :() соответственно.The epoxy trichloroacetate oligomer (ETHAS-8) is a product of the esterification reaction of an industrial grade ED-8 epoxy diane resin and trichloroacetic acid at a molar ratio of ()), respectively.

Получение эпокситрихлоруксус- кого олигомера.Preparation of epoxytrichlorouxus oligomer.

Пример 4с В реакторд снабженный мешалкой, обратным холодильником , термометром загружают 16,34 г (о,10 моль) трихлоруксусной кислоты (ТХУК), нагреваюExample 4c Into a reactor with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer, 16.34 g (o, 10 mol) of trichloroacetic acid (THUK) are charged, heated

00

5five

до 50°С, К расплаву ТХУК добавл ют 93,56 г (65,94 мас.% или 0,1 моль:) эпоксидиановой смолы ЭД-8 (эпоксидное число 9,0) с такой скоростью,up to 50 ° C, 93.56 g (65.94 wt.% or 0.1 mol :) of ED-8 epoxy diane resin (epoxy number 9.0) are added to the melt of THU at such a rate

чтобы температура реакционной массы не ггревьшгала 80 °С. Продолжительность синтеза составл ет 3 ч, остаточное кислотное число равно 6 мг КОН/Г.so that the temperature of the reaction mass is not 80 ° C. The duration of the synthesis is 3 hours; the residual acid number is 6 mg KOH / G.

Пример 5. По технологии, представленной в примере 1, загружают 26,14 г (.0,16 моль) ТХУК, добавл ют 95,56г (64,69 мас.% или О,1 моль) ЭД-8. Продолжительность синтеза 3 ч 40 мин, кислотное число составл ет 8 мг КОН/г.Example 5. According to the technology presented in Example 1, 26.14 g (.0.16 mol) of TCA was loaded, 95.56 g (64.69 wt.% Or O, 1 mol) of ED-8 was added. The synthesis time is 3 hours and 40 minutes; the acid number is 8 mg KOH / g.

Пример 6. Загружают 32,68г (0,2 моль) ТХУК, добавл ют 95,56г (63,49 мас.% или 0,1 моль) ЭД-8. ;. Продолжительность синтеза 5 ч. Кислотное число 14 мг КОН/г.Example 6. A load of 32.68 g (0.2 mol) of TCA was added, 95.56 g (63.49 wt.% Or 0.1 mol) of ED-8 was added. ;. The duration of the synthesis is 5 hours. The acid number is 14 mg KOH / g.

Эпоксиакрилатный о,дигрмер ЭЛС- 655 под действием ионизирующего излучени  структурируетс  с образованием трехмерной сетки. ЭТХАС-8 под действием ускоренных электронов также отверждаетс  на воздухе. Одна-- ко в обоих случа х получаютс  покрыти  с низкими прочностными свойства ми (см. табл. 1). Совмещение в составе композиции одновременно ЭАС-655 и ЭТ25АС-8 приводит к образованию при структурировании на воздухе под действием ионизирукщего излучени Epoxy-acrylate o, digram of ELS-655 under the action of ionizing radiation is structured to form a three-dimensional network. ETHAS-8 is also cured in air by accelerated electrons. However, in both cases, coatings with low strength properties are obtained (see Table 1). The combination of the composition of the EAS-655 and ET25AS-8 at the same time leads to the formation during structuring in air under the action of ionizing radiation

5 эластичных, прочных и твердых покры тий. При этом Требуютс  небольшие дозы излучени  50-100 кГр.5 elastic, durable and hard coatings. In this case, small doses of radiation of 50-100 kGy are required.

Композиции готов т путем смешени  при комнатной температуре (мет)акри0 лированного диглицидилового эфира олигоэпихлоргидрина, полученного по примеру 3, и эпокситрихлорацетатного олигомера ЭТХАС-8, полученного по примеру 4, Полученную композициюCompositions are prepared by mixing, at room temperature, (meth) acrylic oligoepichlorohydrin oligoepichlorohydrin diglycidyl ester prepared according to Example 3, and ethithitrichloroacetate oligomer ETHAS-8 prepared according to Example 4, the resulting composition

5 нанос т на поверхность металла (сталь), отверждают под действием ускоренных электронов на воздухе поглощенной дозой излучени  , )0 кГр. Толщина получаемых по0 крытий составл ет 75-100 мкм.5 is applied to the surface of a metal (steel), cured under the action of accelerated electrons in air with an absorbed dose of radiation, 0 kGy. The thickness of the coatings obtained is 75-100 µm.

При смешении олигомеров ЭАС-655 по примерам 1 и 2 и ЭТХАС-8 по примерам 2 и 3 получают компози- . 1 дии, которые при отверждении дают покрыти  аналогичные покрыти м на основе композиций по примерам By mixing the EAS-655 oligomers according to examples 1 and 2 and ETHAS-8 according to examples 2 and 3, a composition is obtained. 1 di, which, when cured, give a coating similar to coatings based on the compositions of examples

В табл. 2 приведены составы и свойства предлагаемых композиций отвержденные под действием ускоренных электронов дозой излучени  80 кГр при толщине покрыти  80 мкм.In tab. Figure 2 shows the compositions and properties of the proposed compositions cured under the action of accelerated electrons with a radiation dose of 80 kGy and a coating thickness of 80 microns.

В табл. 3 и 4 приведены результаты сравнительных свойств известных композиций, по изобретению, контрольных примеров. Как следует из приведенных данных, известные композиции отверждаютс  ускоренными электронами в атмосфере инертного газа, а затем дл  их доотверждени  и повышени  твердости провод т дополнительную термообработку: 35 мин при 80 С дл  композиции 43 и при 100°С в течение 40 мин дл  композиции ЗЗ. Попытки отверждени  этих композиций на воздухе не дал положительных результатов (содержание гель-фрак- цин 60% и низкие физико-механические свойства покрытий).In tab. 3 and 4 show the results of the comparative properties of known compositions according to the invention, test examples. As follows from the above data, the known compositions are cured with accelerated electrons in an inert gas atmosphere, and then additional heat treatment is carried out to confirm and increase the hardness: 35 minutes at 80 ° C for composition 43 and 100 ° C for 40 minutes for composition 33. Attempts to cure these compositions in air did not give positive results (the content of gel fraction 60% and the low physicomechanical properties of the coatings).

Физико-механические свойства композиции по изобретению Влагопоглощение; за 1 мес, % Physical and mechanical properties of the composition according to the invention; Water absorption; for 1 month,%

Тангенс угла диэлектрических потерь0 ,015-0,025Tangent of dielectric loss angle 0, 015-0,025

ЭАС-655-100« 8075-1004,4EAS-655-100 "8075-1004,4

ЭТХАС-8-1008075-1001,0ETHAS-8-1008075-1001,0

ЭАС-655-75EAS-655-75

ЭТХАС-8-258075-1005,0ETHAS-8-258075-1005,0

Диэлектрическа  проницаемость Удельное объемное электрическое сопротивление, Ом «смDielectric permeability Specific volume electrical resistance, Ohm "cm

Удельное поверх- . ностное электрическое сопротивление Ом«сSpecific surface nostatic electrical resistance Ohm “s

3,8-4,03.8-4.0

0,9-1,0 0.9-1.0

2,0-4,0 2.0-4.0

Таким образом, использование в композиции радиационного отверждени  в качестве эпоксиакрилатного олигомера модифицированного (мет)- акриловой кислотой диглицидилового эфира олигоэпихлоргидрина, а в ;качестве модификатора продукта взаимодействи  эпоксидиановой смолы и трихлоруксусной кислоты приводит к получению композиции с большой жизнеспособностью (не менее 6 мес, способной отверждатьс  на воздухе ускоренными электронами при небольших дозах облучени  и не требующей длительной термообработки .Thus, the use of a radiation curing composition as epoxy acrylate oligomer-modified (meth) - acrylic acid diglycidyl ester oligoepihlorgidrina, and, as the product modifier reacting epoksidianovoy resin, and trichloroacetic acid results in a composition with a high viability (at least 6 months, capable cured in the air with accelerated electrons with small doses of radiation and not requiring prolonged heat treatment.

Таблица JTable j

ТП1-3 - триэтнленгликольдиметакрилат, - ,-метакрилат-(бис триэтиленглнколь)-фтапат, TP1-3 - triethylene glycol dimethacrylate, -, - methacrylate- (bis triethylene glycol) -phapatate,

Табл ица 2Table 2

Таблица 3Table 3

0,700.70

9595

40,408940.4089

20,549320,5493

0,320.32

9191

0,670.67

9696

5050

4545

50 кГр+„ Иисрт- 25 40 3,0-4,0 I 35 ньй 80°Сгаа50 kGy + „Iirt-25 40 3,0-4,0 I 35 ny 80 ° Sgaa

220 кГр Инврт-200 40 мин,при ный 100°С.газ220 kGy Invrt-200 40 min; accepted 100 ° C. Gas

ЭД-20 ДЭПА ДЭАЭМАED-20 DEPA DEAEMA

омпозици  ГЗ УП-612Д5Composition GZ UP-612D5

33

22

306-400 кГр+ Воздух 2 ч при 100-150РС306-400 kGy + Air 2 hours at 100-150RS

Акрилова  Acrylic

композици  С 2 По изобретеииюcomposition C 2 According to the invention

П р и м е ч а   и е: МАЭД-30 - ЭПОКСИДИЯНОВЬЕЙ олигомер, модифицированныйN OTE: MAED-30 - EPOXIDICAL oligomer, modified

метакриповой кислотой;metacripic acid;

Эф-20 эпоксйдиаиова  смола; ДМАЭМА-диэтиламииоэтил метакрилат; . ПЭПА- полиэтиленполиами ; .EF-20 epoxy resin; DMAEMA-diethylaminoethyl methacrylate; . Pepa-polyethylenepolyamy; .

УП-612-диэпоксид гексагадао;. t -Х.,« -дю етакрш1-(,1,3)-(бис-глице.и)-2-фта ат;;UE-612-diepoxide hexagadao; t-X., “-d etaksr1 - (, 1,3) - (bis-glyce. and) -2-fta at ;;

ВНИИГШ Заказ 854/36 .Тираж 471 ПодписноеVNIIGSH Order 854/36. Circulation 471 Subscription

Филиал ПЗП патент, г. Ужгород, ул. Проектна , АBranch PPP patent, Uzhgorod, st. Design, And

Таблица 4Table 4

1-21-2

160160

85 3D ч85 3d h

7070

60 Менее сут60 Less days

5050

Claims (1)

РАДИАЦИОННО-ОТВЕРЖДАЕМАЯ КОМПОЗИЦИЯ, включающая эпоксиакриловый олигомер и модификатор, отличающаяся тем, что, с целью улучшения технологических свойств композиции, в качестве · эпоксиакрилового олигомера она содержит модифицированный (мет)акриловой кислотой диглицидиловый эфир олигоэпихлоргидрина, а в качестве модификатора - продукт взаимодействия эпоксидиановой смолы и трихлоруксусной кислоты при мольном соотношении 1:(1-2), при следующем соотношении компонентов, мас.%: Q <о Модифицированный (мет)- — акриловой кислотой диглицидиловый эфир олигоэпихлоргидрина 65-95RADIATION-CURING COMPOSITION, comprising an epoxy acrylic oligomer and a modifier, characterized in that, in order to improve the technological properties of the composition, it contains an (ol) acrylic acid modified oligooepichlorohydrin diglycidyl ether as an epoxy acrylic oligomer and an epoxy acrylic resin interaction product, and an epoxy acrylate as an interaction product of the modifier trichloroacetic acid with a molar ratio of 1: (1-2), with the following ratio of components, wt.%: Q <о Modified (meth) - - acrylic acid diglycidyl ether oligoepichlorohydrin 65-95 Продукт взаимодействия · эпоксидиановой смолы и трихлоруксусной кислоты 5—35The product of the interaction of epoxidian resin and trichloroacetic acid 5–35
SU843783080A 1984-05-16 1984-05-16 Radiation-hardened composition SU1214695A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843783080A SU1214695A1 (en) 1984-05-16 1984-05-16 Radiation-hardened composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843783080A SU1214695A1 (en) 1984-05-16 1984-05-16 Radiation-hardened composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1214695A1 true SU1214695A1 (en) 1986-02-28

Family

ID=21135637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843783080A SU1214695A1 (en) 1984-05-16 1984-05-16 Radiation-hardened composition

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1214695A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Задонцев Б.Г. и др. Синтез и свойства эпоксиакриловых олигоме- ров. - Сб. Реакционноспособные оли- гомеры, полимеры и материалы на их основе, НИИТЭХИМ, М., 1981, с. 35. Кузнецова В.М. и др. Радиадион- ное структурирование эпоксидно-акриловых компаундов. - Пластические массы, 1978, № 3, с. 49-50. Прищепа Н.Д. и др. Радиационное химическое отверждение эпоксиолиго- эфиракрилатных композиций.--Ппастичес кие массы, 1983, № 10, с. 38-39. Прищепа Н.Д. и др. Радиационно- химическое отверждение композиций на основе модифицированных зпоксид- ных смол. - Лакокрасочные материалы и их применение, 1980, № 1, с. 18-17. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1492919A (en) Hardenable coating compositions
GB1516511A (en) Curable epoxide compositions
JP2009051954A (en) Photo and heat curable composition, and cured product using the same
US3785832A (en) Dental primer varnish
AU571682B2 (en) Epoxy resin composition
US3683045A (en) Phenothiazine stabilized vinyl ester resins
JPS54162729A (en) Coating composition
JPH06102716B2 (en) Delayed curing type UV curable epoxy resin composition
MY102900A (en) Advanced epoxy resins and coating compositions containing advanced epoxy resins.
SU1214695A1 (en) Radiation-hardened composition
GB1478141A (en) Liquid unsaturated resin compositions
JPS57105418A (en) Aqueous dispersion composition
JPH03106918A (en) Ultraviolet-curable resin composition
US4337349A (en) Dimethacrylate adducts of glycidyl methacrylate with diesters of bis (hydroxymethyl) tricyclo[5.2.1.02,6] decane and dicarboxylic acids
EP0057325A1 (en) Epoxy-coating composition containing a hardener and an accelerator
JPH0511155B2 (en)
EP0153198A1 (en) Acrylic polymerization catalysts containing ferricenium salts
EP0186283A2 (en) Rapid curing epoxide composition employing stable carbenium salt catalyst
Nishikubo et al. Study of photopolymers. XXX. Syntheses of new di (meth) acrylate oligomers by addition reactions of epoxy compounds with active esters
JPS54160455A (en) Heat-curing epoxy resin composition partly curable with radiation
WO1994024174A1 (en) Laminating resin having low organic emissions
US3733311A (en) Thermoset resin from glycidol and a cyclic anhydride
JP4159628B2 (en) Active energy ray-curable coating resin composition
JPS6112718A (en) Epoxy impregnated resin composition
JPS5747365A (en) Thermosetting resin composition