SU1167176A1 - Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium - Google Patents
Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium Download PDFInfo
- Publication number
- SU1167176A1 SU1167176A1 SU833609019A SU3609019A SU1167176A1 SU 1167176 A1 SU1167176 A1 SU 1167176A1 SU 833609019 A SU833609019 A SU 833609019A SU 3609019 A SU3609019 A SU 3609019A SU 1167176 A1 SU1167176 A1 SU 1167176A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chromium
- naphthenate
- solution
- aqueous solution
- salt
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТЕНАТА ИЛИ 2-ЭТИЛГЕКСАНОАТА ХРОМА путем нейтрализации 2-этилгексановой или нафтеновых кислот водным раствором NaOH при нагревании с последующим обменным разложением полученной соли и соли хрома при нагревании, о тличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повьшени выхода целевого продукта, нейтрализацию провод т при 75-85С с помощью NaOH 8-12%-ной концентрации, вз той и количестве 82-88% от теоретического на вз тую кислоту, а обменное разложение провод т в присутствии сульфата натри или аммони , вз того ,в 3,5-4,5-кратном мольном отношении к соли хрома, при 7585°С .A method of producing naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium by neutralizing 2-ethylhexanoic or naphthenic acids with an aqueous solution of NaOH when heated, followed by exchange decomposition of the resulting salt and the chromium salt when heated, in order to simplify the process and increase the yield of the product product of the product. carried out at 75-85 ° C with NaOH of 8-12% concentration, taken and the amount of 82-88% of theoretical for taken acid, and the exchange decomposition is carried out in the presence of sodium or ammonium sulfate, taken in 3, 5-4.5-edge SG molar ratio to the chromium salt, at 7585 ° C.
Description
ОдOd
ч1P1
чh
Од 1 Изобретение относитс к промышленности органического синтеза, в частности к области ползгчени карб ксилатов хрома. Органические соли хрома используютс в качестве катализаторов окислени углеводородов и других о ганических соединений, а также в качестве антистатических присадок к топливам. Цель изобретени заключаетс в повьшении выхода целевого продукта и в упрощении процесса за счет вве дени на стадии обменного разложени сульфата натри или аммони . Пример 1 (сравнительный). 40 г дистиллированных нафтеновых к лот (кислотное число 267 мг КОН/г) нейтрализуют при 65 г 8-12%ным водным раствором NaOH, вз том количестве 85+3% от теории на вз т кислоту при перемешивании в течение 30 мин. К раствору натриевой соли при той же температуре и инт сивном перемешивании постепенно до бавл ют 20 мл водного раствора сул фата хрома, содержащего 10,60 г Сг(50)з и продолжают перемешиват э течение часа. Полученную соль без отделени от маточного раствор раствор ют в 100 мл м-ксилола. От дел ют отстаиванием верхний углево дород ньй слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в раство ,ре нафтената хрома 1,73%, выход 76,56% от теории. Пример 2. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 10 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 3,84 г (из расчета достижени отношени концентрации Na 2,50 /ССг2 (504)3 1Затем при интенсивном перемешиваНИИ постепенно добавл ют 20 мл вод ного раствора сул14 ата хрома, содержащего 10,60 г Сг(804)3 продолжают перемешивать при той же температуре (80 С) в течение часа. Полученнз™ соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 МП лл-ксилола. Отдел ют отстаи ванием верхний углеводородный слой содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе нафтената хрома 1,93 вес.%, выход 85,41% от теории. 62 Пример 3. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 20 мп водного раствора сульфата натри , содержащего 7,68 г NajSO (из расчета достижени отношени концентрации CNa2SO j( Cr(SO) 2. Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 20 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 10,60 г Сг2(504)3 и продолжают перемешивать при той же температуре (80°С) в течение одного часа. Полученную соль без отделени от маточного , раствора раствор ют в 100 мл i. м-ксилола. Отде.г1 ют отстаиванием верхний углеводородный слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе нафтената хрома 2,12 вес,%, выход 94,71% от теории. Пример 4. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 30 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 11,52 г (из расчета достижени отношени концентрации Ка250 /ССг2(50ц.)э 3.- Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 20 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 10,60 г Cr.(S04)э и продолжают перемешивать при той же температуре () в течение одного часа . Полученную соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 N01 м-ксилола, отдел ют отстаиванием верхний углеводородньй слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома 2,19 вес.%, выход 96,51% от теории. Пример 5. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 35 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 13,44 г NajSO (из расчета достижени отношени концентрации Na S04J/CCr2(S04)j 3,5. Затем При интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 20 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 10,60 г Сг2(30) и продолжают перемешивать при той же температуре () в течение часа. Полученную соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 мл v-ксилола . Отдел ют отстаиванием верхний углеводородный слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в раст3Aude 1 The invention relates to the organic synthesis industry, in particular to the field of creep-free carbon chromium xylates. Organic chromium salts are used as catalysts for the oxidation of hydrocarbons and other organic compounds, as well as antistatic additives to fuels. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and to simplify the process by introducing sodium or ammonium sulphate at the exchange decomposition stage. Example 1 (comparative). 40 g of distilled naphthenic kites (acid number 267 mg KOH / g) are neutralized at 65 g with an 8-12% aqueous solution of NaOH, taking an amount of 85 + 3% of theory, and the acid was taken with stirring for 30 minutes. 20 ml of an aqueous solution of chromium sulphate containing 10.60 g of Cg (50) h are gradually added to a solution of the sodium salt at the same temperature and intensive stirring, and the mixture is stirred for an hour. The salt obtained, without separation from the mother liquor, is dissolved in 100 ml of m-xylene. The upper hydrocarbon layer containing chromium naphthenate is separated by settling. The chromium content in solution, chromium refluxate is 1.73%, the yield is 76.56% of theory. Example 2. To a solution of sodium naphthenate, prepared as in Example 1, was added 10 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 3.84 g (based on the achievement of the ratio of Na to 2.50 / Csg2 (504) 3). 20 ml of an aqueous solution of sul 14 ata chromium containing 10.60 g of Cg (804) 3 are kept stirring at the same temperature (80 ° C) for one hour. The prepared ™ salt without separation from the mother liquor is dissolved in 100 MP l-xylene By separating, the upper hydrocarbon layer containing naphthenate chro A. The chromium content in the solution of chromium naphthenate is 1.93% by weight, the yield is 85.41% of theory. 62 Example 3. To a solution of sodium naphthenate prepared as in Example 1, add 20 mp of an aqueous solution of sodium sulfate containing 7, 68 g of NajSO (based on the ratio of CNa2SO j (Cr (SO) 2). Then, with vigorous stirring, 20 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 10.60 g of Cr2 (504) 3 are gradually added and the mixture is stirred at the same temperature ( 80 ° C) for one hour. The salt obtained, without separation from the mother liquor, is dissolved in 100 ml of i. m-xylene. By settling, the upper hydrocarbon layer containing chromium naphthenate is separated. The chromium content in the chromium naphthenate solution is 2.12% by weight, and the yield is 94.71% of theory. Example 4. To a solution of sodium naphthenate prepared as in Example 1, 30 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 11.52 g are added (based on the achievement of the ratio of the concentration of Ka250 / CCr2 (50c) 3.E. Then, with vigorous stirring, gradually 20 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 10.60 g of Cr. (S04) e are added and the mixture is stirred at the same temperature () for one hour. The salt obtained is dissolved in 100 N01 m-xylene without separation from the mother liquor, separated by settling the upper hydrocarbon layer containing naphthene t chromium, chromium content 2.19% by weight, yield 96.51% of theory. Example 5. To the sodium naphthenate solution prepared as in example 1, add 35 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 13.44 g of NajSO ( from the calculation of the achievement of the concentration ratio of Na S04J / CCr2 (S04) j 3.5. Then, with vigorous stirring, 20 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 10.60 g of Cr2 (30) are gradually added and continue to be stirred at the same temperature () in for an hour. The salt obtained, without separation from the mother liquor, is dissolved in 100 ml of v-xylene. The upper hydrocarbon layer containing chromium naphthenate is separated by settling. Chromium content in rast3
воре нафтената хрома 2,24 вес.%, выход 99,02% от теории.thief naphthenate chromium 2.24 wt.%, the output of 99.02% of theory.
Пример 6. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 40 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 15,36 г Na2SO (из рдсчета достижени отношени концентрации (SO),,J 4 .Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 20 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 10,60 г Сгу(50) и продолжают перемешивать при той же температуре () в течение часа. Полученную соль без отделени от маточного рас вора раствор ют в 100 мл м-ксилола Отдел ют отстаиванием верхний углеводородный слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе нафтената хрома 2,25 вес.% выход 99,57% от теории.Example 6. To a solution of sodium naphthenate, prepared as in Example 1, is added 40 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 15.36 g of Na2SO (from the score for achieving a concentration ratio (SO) ,, J 4. Then with vigorous stirring, gradually add 20 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 10.60 g of Cgu (50) and continue to stir at the same temperature () for one hour. The obtained salt is dissolved in 100 ml of m-xylene without separation of the mother liquor in 100 ml of m-xylene. a layer containing chromium naphthenate. of chromium in the chromium naphthenate solution of 2.25 wt.% 99.57% yield of theory.
Пример 7. К раствору нафтената натри , полученному как в прмере 1, добавл ют 45 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 17,28 г (из расчета достижени отношени концентрации СМа250ц / Сг2(804),5. Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 20 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 10,60 г CT(SO) и продолжают перемешивать при той же температуре () в течение часа. Полученную соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 мл л -ксилола. Отдел ют отстаиванием верхний углеводородистый слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе нафтената хрома 2,25 вес.%, выход 99,58% от теории.Example 7. To a solution of sodium naphthenate, prepared as in Example 1, is added 45 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 17.28 g (calculated as the ratio of the concentration of CM-250 c / Cr 2 (804), 5. Then, with vigorous stirring, gradually add 20 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 10.60 g of CT (SO) and continue to be stirred at the same temperature () for one hour. The obtained salt is dissolved in 100 ml of 1-xylene without separation of the mother liquor. layer containing chromium naphthenate. The chromium content in the solution of chromium naphthenate 2.25 wt.%, The output of 99.58% of theory.
Пример 8. 40 г 2-этш1гексановой кислоты нейтрализуют при 94,3 г 10%-ного водного раствора NaOH с 15% недостатком от расчетного при перемешивании в те-. чение 30 мин. К раствору натриевой соли добавл ют 50 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 22,35 г МЙ250 из расчета додитежени отношени концентрации (SO)j 4 . Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 25 мл водного раствора сульфата хрома, содержащего 15,43 г и продолжают перемешивать при той же температуреExample 8. 40 g of 2-ethyl 1-hexanoic acid are neutralized with 94.3 g of a 10% aqueous solution of NaOH with a 15% deficiency calculated with stirring in those. 30 min. 50 ml of an aqueous solution of sodium sulphate containing 22.35 g of MY250 is added to the solution of the sodium salt based on the calculation of the concentration ratio (SO) j 4. Then, with vigorous stirring, 25 ml of an aqueous solution of chromium sulfate containing 15.43 g are gradually added and continue to be mixed at the same temperature.
7176471764
(80С) в течение часа. Полученную соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 мл м -кси .лола. Отдел ют отстаиванием верх5 НИИ углеводородный слой, содержащий 2-зтилгексанат1 хрома. Содерг жание хрома в растворе 2,39 вес.%, выход 99,48% от теории.(80С) within an hour. The salt obtained, without separation from the mother liquor, is dissolved in 100 ml of m-hydroxylol. The hydrocarbon layer containing chromium 2-methyl-hexanate1 is separated by settling the top 5 of the SRI. The content of chromium in the solution is 2.39% by weight, the yield is 99.48% of theory.
Пример 9. К раствору наф10 тената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 80 мл водного раствора сульфата натри , содержащегЪ 30,64 г (из расчета достижени отношени концентрацииExample 9. To a solution of sodium naphthate, prepared as in Example 1, was added 80 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 30.64 g (based on the concentration ratio
15 Na,jSO j/CCrCl3.4 . Затем при15 Na, jSO j / CCrCl3.4. Then when
интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 54 мл водного раствора хлорида хрома, содержащего 8,54 г CrCIj и продолжают перемешивать при в течение часа. Полученную соль без отделени от маточного раствора раствор ют в 100 МП м-ксилола. Отдел ют отстаиванием верхний углеводородный слой,54 ml of an aqueous solution of chromium chloride containing 8.54 g of CrCIj are gradually added to the vigorous stirring and the mixture is continued to stir for an hour. The salt obtained, without separation from the mother liquor, is dissolved in 100 MP m-xylene. Separate by settling the upper hydrocarbon layer,
5 содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе нафтената хрома 2,25 вес.%, выход 99,59% от теории.5 containing chromium naphthenate. The chromium content in the solution of chromium naphthenate 2.25 wt.%, The output of 99.59% of theory.
0 ПримерЮ. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 80 мл водного раствора сульфата натри , содержащего 30,63 г (из расчета достижени отношени концентрации ( 4 . Затем при интенсивном перемешивании постепенно добавл ют 35 мл водного раствора нитрата хрома, содержащего 12,84 г Сг(К02)з и продолжают перемешивать при 80°С в течение часа. Полученную соль без отделени от матрчного раствора раствор ют в 100 мл м-ксилола. Отдел -.0 example. To a solution of sodium naphthenate, prepared as in Example 1, 80 ml of an aqueous solution of sodium sulfate containing 30.63 g (based on the concentration ratio achieved (4) are added. With intensive stirring, 35 ml of an aqueous solution of chromium nitrate are gradually added. , 84 g of Cg (KO2) 3 and continue to stir at 80 ° C for one hour. The obtained salt is dissolved in 100 ml of m-xylene without separation from the matrix solution.
5 ют отстаиванием верхний углеводородный слой, содержащий нафтенат хрома. Содержание хрома в растворе ,нафтената хрома 2,25 вес.%, выход 99,58% от теории.5 by settling the upper hydrocarbon layer containing chromium naphthenate. The chromium content in the solution, chromium naphthenate 2.25 wt.%, The output of 99.58% of theory.
0 0
.Пример 11. К раствору нафтената натри , полученному как в примере 1, добавл ют 25 мп водного раствора сульфата аммони , содержащего 11,20 г (NH)2SO (из расчета достижени отношени концентрации i(NH4)(SO)3 4. Затем при интенсивном перемешиванииExample 11. To a solution of sodium naphthenate, prepared as in Example 1, add 25 mp of an aqueous solution of ammonium sulfate containing 11.20 g (NH) 2SO (based on achieving a ratio of concentration i (NH4) (SO) 3 4. Then with vigorous stirring
5 11671766 .5 11671766.
постепенно добавл ют 20 мл водногор ют в 100 мл м-ксилола. Отдел раствора сульфата хрома, содержа-ют отстаиванием верхний углеводородщего 10,60 г )3 и продолжа-ный слой, содержащий нафтенат хрома, ют перемешивать при в течениеСодержание хрома в растворе нафтеначаса . Полученную соль без отделе-5 та хрома 2,25 вес.%, выход 99,57% чи от маточного раствора раство-от теории.gradually add 20 ml of water to 100 ml of m-xylene. The separation of the chromium sulphate solution, containing the upper hydrocarbon-containing 10.60 g) 3 by settling and the continuous layer containing chromium naphthenate, is stirred for a period of chromium content in the naphthene solution. The resulting salt without separation of 5 tons of chromium is 2.25 wt.%, The yield is 99.57% chi from the stock solution of the solution — from theory.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833609019A SU1167176A1 (en) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833609019A SU1167176A1 (en) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1167176A1 true SU1167176A1 (en) | 1985-07-15 |
Family
ID=21069752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833609019A SU1167176A1 (en) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1167176A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553995C1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Method of producing ethylene oligomerisation catalyst system component, catalyst system component, ethylene oligomerisation catalyst system based on said component and ethylene oligomerisation method |
| RU2628078C2 (en) * | 2011-12-12 | 2017-08-14 | Шеврон Филлипс Кемикал Компани Лп | Obtaining the catalyzer of oligomerization of olefines |
-
1983
- 1983-04-01 SU SU833609019A patent/SU1167176A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1005888, кл. В 01 J 37/04, 1981. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2628078C2 (en) * | 2011-12-12 | 2017-08-14 | Шеврон Филлипс Кемикал Компани Лп | Obtaining the catalyzer of oligomerization of olefines |
| RU2553995C1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Method of producing ethylene oligomerisation catalyst system component, catalyst system component, ethylene oligomerisation catalyst system based on said component and ethylene oligomerisation method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1167176A1 (en) | Method of obtaining naphthenate or 2-ethylhexanoate of chromium | |
| US2510281A (en) | Method of making beta-amino sulfonic compounds | |
| EP0074024B1 (en) | Process for the isolation of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| Bordwell et al. | Sulfonation of Olefins. VI. Stereochemistry of the Reaction with Cyclopentene and Cyclohexene | |
| KR0163956B1 (en) | Process for direct isolation of captopril | |
| DE2716030C3 (en) | Process for the preparation of the monoalkali salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| US3720707A (en) | Process for reducing the sulfuric acid content of alkylarylsulfonic acids | |
| US1843434A (en) | Schaft | |
| CA1262914A (en) | Method of preparing hydrocarbon substituted dithiocarbamates molybdenum | |
| EP0013558B1 (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,5-trisulphonic acid | |
| EP0009743B1 (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-hydroxy-naphthalene-4,6-disulphonic acid (k acid) | |
| EP0009092B1 (en) | Process for preparing 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid (h acid) | |
| US2378307A (en) | Process for exchanging cations from aqueous solutions | |
| EP0064651B1 (en) | Process for the isolation of h acid and k acid | |
| EP0531863B1 (en) | Process for the isolation of 2-naphthaloneamine-1,5-disulfonic acid | |
| EP0080644B1 (en) | Process for the preparation of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid (amidol acid) | |
| US551131A (en) | Prosper monnet | |
| SU652157A1 (en) | Method of obtaining double superphosphate | |
| DE3501754A1 (en) | Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene | |
| EP0531865B1 (en) | Process for the isolation of the monosodium salt of 2-naphthalene-amine-1,5-disulfonic acid | |
| US2077133A (en) | Production of sulphonic acids and the salts thereof | |
| Soderman et al. | THE UTILIZATION OF PARA-TOLUIDINE IN THE SYNTHESIS OF AROMATIC ESTERS OF THE NOVOCAINE TYPE1 | |
| EP0118832B1 (en) | Process for the preparation of the disodium salt of 1,5-naphthalenedisulphonic acid | |
| DE816100C (en) | Process for the preparation of the methyl benzene-1-carboxylate-2-sulfinic acid | |
| US1662355A (en) | Bromine recovery |