SU1153515A1 - Water-soluble polyampholyte as sordent - Google Patents

Water-soluble polyampholyte as sordent Download PDF

Info

Publication number
SU1153515A1
SU1153515A1 SU833672087A SU3672087A SU1153515A1 SU 1153515 A1 SU1153515 A1 SU 1153515A1 SU 833672087 A SU833672087 A SU 833672087A SU 3672087 A SU3672087 A SU 3672087A SU 1153515 A1 SU1153515 A1 SU 1153515A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sub
polyampholyte
sup
soluble
water
Prior art date
Application number
SU833672087A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
E E Ergozhin
Z K Dyusenbenova
B A Mukhitdinova
T Ya Smirnova
A I Kolesnikova
Original Assignee
Inst Khim Nauk An Kazssr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Khim Nauk An Kazssr filed Critical Inst Khim Nauk An Kazssr
Priority to SU833672087A priority Critical patent/SU1153515A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1153515A1 publication Critical patent/SU1153515A1/en

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

<p>Изобретение относится к синтезу нового'водорастворимого полиамфолита общей формулы</p> <p>который проявляет сорбционные свойства, растворим в воде и органических растворителях, может использоваться для сорбции, разделения и концентрирования ионов металлов в гид' рометаллургии.</p> <p>Известен водорастворимый полиамфолит общей формулы</p> <p>(СН-СНД</p> <p>,011</p> <p>с</p> <p>I /</p> <p>ЛН-(Ш-ЛН-СН<sub>2</sub>-Р“0</p> <p>где » = 2-6, <sup>2 Х</sup>0Н</p> <p>полученный обработкой поли-(Ν-аминоалкил)-акриламида фосфористой, концентрированной соляной кислотами и формалином при 95”Ю0°С в течение 7-8 ч. Полиамфолит белый гигроскопичный порошок 1§К<sub>ио+2</sub>= 14,4, 1§К1п<sub>+3</sub> = = 15,3.</p> <p>Недостатками указанного полиамфолита является низкая сорбционная способность, гигроскопичность, сложность синтеза.</p> <p>Наиболее близким к заявляемому является полиамфолит общей формулы</p> <p>1153515 А1</p> <p>3</p> <p>В ИК-спектрзх водорастворимого</p> <p>полиамфолита имеются характеристические полосы поглощения аминогрупп</p> <p>в области 1640, Р=0 связи 1190 и</p> <p>1153515</p> <p>который получают фосфорилированием -10 полиродананилина треххлористым фосфором в присутствии безводного хлори- . стого алюминия при температуре 6070°С в течение 6-7 ч.</p> <p>Прлиамфолит содержит 12,6-14,4%Р;</p> <p>СОЕц<sub>аОИ</sub> 5,6-6,4 мг-экв/г; СОЕцо* 2,53-3,18 мг-экв/г', С0Е^<sub>а +</sub> з 0,840,86 мг-экв/г;' С0Е<sub>2+</sub>.з - 0,941,1 мг-экв/г; С0Ер<sub>г</sub> - 1,0-1,66 мгэкв/г;' СОЕ - 1,1-1,3 мг-экв/г.</p> <p>Недостатком полиамфолита является низкая сорбционная способность по ионам тяжелых металлов.</p> <p>Целью изобретения является повышение сорбционной способности полиамфолита.</p> <p>Поставленная цель достигается син тезом водорастворимого полиамфолита, элементарное звено которого . поепставлено формулой</p> <p>15</p> <p>20</p> <p>25</p> <p>30</p> <p>-сн-сн.</p> <p>4Р0Ю1-П,</p> <p>т</p> <p>РОСОН),</p> <p>где т:п = 67-80:33-50 с мол.массой '20000-25000.Указанный полимер получают путем фосфорилирования сополимера стирола сродананилином (мольное соотношение стирол-родананилин =5080:20-50) ,треххлористым фосфором в присутствии безводного хлористого алюминия вереде диметилформзмида, при 6О-7О°С в течение 6-7 ч , при мольном соотношении сополимер:РС1э:А1С1д =</p> <p>= 1:8-10:0,2-0,4. Полученный полиэлектролит - порошок темно-коричневого цвета, растворяется в воде и органических растворителях. Попиамфолит содержит ^15,82%?, сорбирует ионы тяжелых и драгоценных металлов. Индивидуальность и строение предлагаемого полиамфолита доказаны с помощью ИК-спектроскопии и элементного анализа.</p> <p>35</p> <p>40</p> <p>45</p> <p>50</p> <p>55</p> <p>-1</p> <p>Р-ОН - 1020-1040 ветственно.</p> <p>Исследование электропроводности и вязкости водных растворор синтезированного ионита, кривые потенциометрического титрования характеризуют его как полиэлектролйт, содержащий. кислотные и основные группы с рК#, - 3,8; рК(у<sub>£</sub>- 4,8; рКр^ - 7,7. Сорбционное равновесие для предлагаемого полиамфолита устанавливается в течение 3~5 мин.</p> <p>Пример 1. Получение сополимера стирола с родананилином. В стеклянную ампулу помещают 1 г стирола и 1,5 г п-аминрфенилентиоцианата (мольное соот. 1:1) и 0,456 г этилцинкацетанимида. Реакцию проводят при температуре 80°С в течение 25 ч. Содержание ампулы растворяют в диметилформамиде и осаждают метанолом. Температура плавления сополимера 190“192°С. Выход составляет (65,5%)· Характеристическая вязкость £23 ~ 0,15 дл/г. Содержание азота 13,30%, серы 15,1%. В ИК-спектре имеются полосы поглощения 1640 см<sup>-1</sup> (-6=Ν-) и 1300 см&quot;<sup>1</sup>(ΝΉ<sub>2</sub>) группы.</p> <p>Пример 2.В трехгорлую колбу, снабженную термометром, механической мешалкой, обратным холодильником, загружают 5θ г (0,37 моль) сополимера стирола и родананилина при их соотношении 67:33, растворенного в 1200 мл диметилформамида (ДМФА). Реакционную смесь нагревают до 70°С, добавляют 10 г (0,0/5 моль) А1С1-д и 417 г (3 моль) РС1<sub>3</sub> и перемешивают 6 ч. Продукт реакции гидролизуют и окисляют 25%-ным водным раствором азотной кислоты, затем водный раствор полимера высаживают в серный эфир. Выход полимера 85%, молекулярная масса 25000 (1/- 0,6). Сополимер растворяется в воде и органических растворителях.</p> <p>Вычислено,%: С 46,10' Н 4,14;</p> <p>N 4,50; 5 5,21; о 24,08; р 15,82.</p> <p>Найдено,%: С 45,88; Н 4,10.;</p> <p>N 4,6о; 5 4,98; 0.23,20; Р 15,80.</p> <p>Основные показатели ионита: содержание фосфора 15,8%; обменная ем-.</p> <p>960</p> <p>см</p> <p>сооткость по 0,1 н ЫаОН - 8,2 мг-экв/г? по уранил-иону - 4,1 мг-экв/г; по ионам празеодима (+3) , церия (+3), лантана (+3) и серебра - 2,4, 1,8, 2,0 и 1,4 мг-экв/г соответственно. Равновесие устанавливается за 8 мин.</p> <p>Пример 3. В трехгорлую колбу загружают 100 г (0,75 моль) сополимера стирола и родананилина по примеру 2, растворенного в 2000 мл ДМФА , и при 70°С добавляют 40 г (0,3 моль) А1С1^ и 1037 г (7,5 моль) РС1<sub>3</sub>, перемешивают в течение 6ч. Полученный продукт обрабатывают по примеру 2. Выход полимера 80%, мол.масса 20000 (^ - 0,2).</p> <p>Вычислено,%: С 46,10; Н 4,14;</p> <p>N 4,50' 3 5,21; 0 24,08; Р 15,82.</p> <p>НайденоД: С 45,88; Н 4,08;</p> <p>N 4,52; 5 5,22; 0 23,98; Р 15,2.</p> <p>Основные показатели ионита: содер,жание Р - 15,2; обменная емкость по ί0,1 н ЫаОН - 7,3 мг-экв/г; по ура;нил-иону 3,7 мг-экв/г; по ионам празеодима (+3), лантана (+3) и серебра - 1,8; 1,3; 1*6 и 1,2 мг-экв/г ^соответственно.</p> <p>Пример 4. В трехгорлую колбу загружают 75 г (0,55 моль) сополимера стирола и родананилина, растворенного в 1400 мл ДМФА, и при 60°С добавляют 15 г (0,112 моль) А1С1з и 625 г (4,5 моль) РС1-з, перемешивают .7 ч. Полученный продукт обрабатывают по примеру 2. Основные показатели</p> <p>ионита: мол.масса 23000 ( - 0,4),</p> <p>содержание Р 15,4%, обменная емкость по 0,1 н раствору ИаОН - 76 мг-экв/г; по уранил-иону 3,8 мг-экв/г; по ионам празеодима (+3), церия (+3) , лантана (+3) - 1,8; 1,2; 1,7 мг-экв/г соответственно. Равновесие устанавливается за 5 мин,</p> <p>Для получения полиамфолитов при соотношениях т:п в исходном сополимере (стирола и родананилина =</p> <p>= 80:20) была использована технология примера 2. Данные по сорбционной</p> <p>15 емкости сведены в таблицу.</p> <p>Сорбцию уранил-иона и сопутствующих ему редких элементов проводили в статических условиях из промышленных сульфатных растворов (на 100 мг сухого ионита брали 100 мл раствора). Использовали раствор состава, г/л: уранила - 0,08; лантана - 0,01; празеодима - 0,02; церия - 0,01; серной кислоты - 20,3. В результате проведенных испытаний установлено, что емкость полиамфолита на основе сополимера стирола и родананилина по уранил-иону составляет 8,7%; лантану 2,4%; празеодиму 4,5%; церию 4,2%.</p> <p>Предлагаемый полиамфолит может быть использован в гидрометаллургии для выделения и концентрирования ионов различных металлов. Способ его получения прост и основан на дешевом и доступном сырье.</p> <table border="1"> <tr><td rowspan="2"> Соотношение ш:п ·</td><td colspan="5"> СОЕ , мг-экв/г</td></tr> <tr><td> ИаОН 0,1 н раствор</td><td> ио^<sup>2</sup></td><td> Рг<sup>+3</sup> .</td><td> Се'<sup>1</sup>'<sup>3</sup></td><td> ! <sub>т</sub> +-<sup>3</sup> Ъа</td></tr> <tr><td> 67:33</td><td> 7,3-8,2</td><td> 3,7-4,1</td><td> 1,8-2,5</td><td> 1,3-1,8</td><td> 1,6-2,0</td></tr> <tr><td> 80:20</td><td> 6,9-7,6</td><td> 3,5-3,9</td><td> 1,4-2,2</td><td> 1,2-1,6</td><td> 1,5-2,1</td></tr> <tr><td> Извест-</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> ный 2</td><td> 5,6-6,4</td><td> 2,5-3,2</td><td> 1,0-1,6</td><td> 0,94-1,1</td><td> 0,86</td></tr> </table> <table border="1"> <tr><td><p> The invention relates to the synthesis of a new water-soluble polyampholyte of the general formula </ p> <p> which exhibits sorption properties, soluble in water and organic solvents, can be used for sorption, separation and concentration of metal ions in hydrometallurgy. </ p> <p> A known water soluble polyampholyte of the general formula </ p> <p> (CH-SND </ p> <p>, 011 </ p> <p> with </ p> <p> I / </ p> <p> LN- (W-LN-CH <sub> 2 </ sub> -P “0 </ p> <p> where "= 2-6, <sup> 2 X </ sup> 0H </ p> <p> obtained by treating poly- (Ν-aminoalkyl) -acrylamide with phosphorous, concentrated hydrochloric acids and formalin at 95 ”U0 ° C for 7–8 h. Hyamproscopic white polyampholyte white powder 1§К <sub> io + 2 </ sub > = 14.4, 1§К1п <sub> +3 </ sub> = = 15.3. </ P> <p> The disadvantages of this polyampholyte are low sorption capacity, hygroscopicity, complexity of synthesis. </ p> <p> The closest to the claimed one is a polyampholyte of the general formula </ p> <p> 1153515 A1 </ p> <p> 3 </ p> <p> In the IR spectrum of water-soluble </ p> <p> polyampholyte there are characteristic absorption bands of amino groups </ p> <p> in the area of 1640, P = 0 connection 1190 and </ p> <p> 1153515 </ p> <p> which is obtained by phosphorylation of -10 polyrodananiline with phosphorus trichloride in the presence of anhydrous chloro-. aluminum at a temperature of 6070 ° C for 6-7 hours. </ p> <p> Prliampholyte contains 12.6-14.4% P; </ p> <p> SOEZ <sub> AOI </ sub> 5.6-6.4 mEq / g; SOYO * * 2.53-3.18 mg-eq / g ', C0E ^ <sub> a + </ sub> s 0.840.86 mg-eq / g;' С0Е <sub> 2 + </ sub> .h - 0.941.1 mg-eq / g; CO0p <sub> g </ sub> - 1.0-1.66 mEq / g; ' SOY - 1.1-1.3 mEq / g. </ P> <p> The disadvantage of polyampholyte is its low sorption capacity for heavy metal ions. </ p> <p> The aim of the invention is to increase the sorption capacity of polyampholyte. </ p> <p> This goal is achieved by the synthesis of a water soluble polyampholyte, an elementary unit of which. given by the formula </ p> <p> 15 </ p> <p> 20 </ p> <p> 25 </ p> <p> 30 </ p> <p> -SN-SN. </ p> <p> 4Р0Ю1-П, </ p> <p> t </ p> <p> ROSON) </ p> <p> where m: n = 67–80: 33–50 with a molar mass of 20,000–25,000. This polymer is obtained by phosphorylation of a styrene copolymer with srodananiline (the molar ratio of styrene-rhodananiline = 5080: 20–50) with phosphorus trichloride in the presence of anhydrous aluminum chloride before dimethylformamide, at 6O-7O ° C for 6-7 hours, with a copolymer: PC1e: A1Cl1 = </ p> molar ratio <p> = 1: 8-10: 0.2-0.4. The resulting polyelectrolyte is a dark brown powder, soluble in water and organic solvents. Popiamfolite contains ^ 15.82% ?, absorbs ions of heavy and precious metals. The individuality and structure of the proposed polyampholyte are proved by IR spectroscopy and elemental analysis. </ P> <p> 35 </ p> <p> 40 </ p> <p> 45 </ p> <p> 50 </ p> <p> 55 </ p> <p> -1 </ p> <p> P-OH - 1020-1040 is responsible. </ p> <p> The study of the electrical conductivity and viscosity of an aqueous solution of a synthesized ion exchanger, potentiometric titration curves characterize it as a polyelectrolyte containing. acid and basic groups with pK #, - 3.8; pK (y <sub> £ </ sub> - 4.8; pKr ^ - 7.7. The sorption equilibrium for the proposed polyampholyte is established within 3 ~ 5 minutes. </ p> <p> Example 1. Preparation of a copolymer of styrene with rhodananiline. 1 g of styrene and 1.5 g of p-aminrphenylene thiocyanate (molar ratio 1: 1) and 0.456 g of ethyl zinc acetanimide are placed in a glass ampoule. The reaction is carried out at a temperature of 80 ° C for 25 hours. The content of the ampoule is dissolved in dimethylformamide and precipitated with methanol. The copolymer has a melting point of 190 “192 ° C. The output is (65.5%) · Characteristic viscosity £ 23 ~ 0.15 dl / g. The nitrogen content is 13.30%, sulfur 15.1%. In the IR spectrum there are absorption bands of 1640 cm <sup> -1 </ sup> (-6 = Ν-) and 1300 cm & <sup> 1 </ sup> (ΝΉ <sub> 2 </ sub>) groups. </ p> <p> Example 2. A three-neck flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer, and reflux condenser was charged with 5θ g (0.37 mol) of a copolymer of styrene and rhodananiline at a ratio of 67:33 dissolved in 1200 ml of dimethylformamide (DMF). The reaction mixture is heated to 70 ° C, 10 g (0.0 / 5 mol) A1C1-d and 417 g (3 mol) of PC1 <sub> 3 </ sub> are added and stirred for 6 hours. The reaction product is hydrolyzed and oxidized 25% with an aqueous solution of nitric acid, then an aqueous solution of the polymer is precipitated in sulfuric ether. Polymer yield 85%, molecular weight 25,000 (1 / - 0.6). The copolymer is soluble in water and organic solvents. </ P> <p> Calculated,%: C 46.10 'H 4.14; </ p> <p> N 4.50; 5 5.21; about 24.08; p 15.82. </ p> <p> Found,%: C 45.88; H 4.10.; </ P> <p> N 4,6o; 5 4.98; 0.23.20; P 15.80. </ P> <p> The main indicators of ion exchanger: phosphorus content of 15.8%; exchange loan -. </ p> <p> 960 </ p> <p> cm </ p> <p> ratio of 0.1 n NaOH - 8.2 mEq / g? uranyl ion — 4.1 mEq / g; for praseodymium (+3), cerium (+3), lanthanum (+3) and silver ions - 2.4, 1.8, 2.0 and 1.4 mEq / g, respectively. The balance is established in 8 minutes. </ P> <p> Example 3. A three-necked flask was charged with 100 g (0.75 mol) of a copolymer of styrene and rhodananiline in Example 2, dissolved in 2000 ml of DMF, and 40 g (0.3 mol) of A1Cl1 and 1037 were added at 70 ° C g (7.5 mol) PC1 <sub> 3 </ sub>, stirred for 6 h. The resulting product is treated as in example 2. The polymer yield 80% mol. Mass 20000 (^ - 0,2). </ P> <p> Calculated,%: C 46.10; H 4.14; </ p> <p> N 4.50 '3 5.21; 0 24.08; P 15.82. </ P> <p> Found: C 45.88; H 4.08; </ p> <p> N 4,52; 5 5,22; 0 23.98; P 15.2. </ P> <p> The main indicators of ion exchanger: content, P - 15.2; exchange capacity for ί0.1 n NaOH - 7.3 mEq / g; cheers; nile ion 3.7 mEq / g; for praseodymium (+3), lanthanum (+3) and silver ions - 1.8; 1.3; 1 * 6 and 1.2 mEq / g ^ respectively. </ P> <p> Example 4. In a three-necked flask, 75 g (0.55 mol) of a copolymer of styrene and rhodananiline dissolved in 1400 ml of DMF are charged, and 15 g (0.112 mol) of AlCl3 and 625 g (4.5 mol ) PC1-z, stirred. 7 h. The obtained product is treated as in example 2. Main indicators </ p> <p> ion exchanger: mol. mass 23000 (- 0.4), </ p> <p> The content of P is 15.4%, the exchange capacity of 0.1 n IOH solution is 76 mEq / g; uranyl ion 3.8 mEq / g; for praseodymium ions (+3), cerium (+3), lanthanum (+3) - 1.8; 1.2; 1.7 mg-eq / g, respectively. The balance is established in 5 minutes, </ p> <p> To obtain polyampholytes with t: n ratios in the initial copolymer (styrene and rhodananiline = </ p> <p> = 80:20) the technology of example 2 was used. Data on sorption </ p> <p> 15 containers are tabulated. </ p> <p> The sorption of uranyl ion and the rare elements accompanying it was carried out under static conditions from industrial sulphate solutions (100 ml of solution was taken for 100 mg of dry ion exchanger). Used the solution composition, g / l: uranyl - 0.08; lanthanum - 0.01; praseodymium - 0.02; cerium - 0.01; sulfuric acid - 20.3. As a result of the tests carried out, it was established that the capacity of a polyampholyte based on a copolymer of styrene and rhodananiline on uranyl ion is 8.7%; lanthanum 2.4%; praseodymium 4.5%; cerium is 4.2%. </ p> <p> The proposed polyampholyte can be used in hydrometallurgy to isolate and concentrate ions of various metals. The method of its production is simple and based on cheap and affordable raw materials. </ P> <table border = "1"> <tr> <td rowspan = "2"> Ratio w: n · </ td> <td colspan = "5"> Eoy, mEq / g </ td> </ tr> <tr> <td> Iaon 0.1 n solution </ td> <td> io ^ <sup> 2 </ sup> </ td> <td> Pr <sup> +3 </ sup>. </ Td> <td> Se '<sup> 1 </ sup>' <sup> 3 </ sup> </ td> <td> ! <sub> t </ sub> + - <sup> 3 </ sup> Bha </ td> </ tr> <tr> <td> 67:33 </ td> <td> 7.3-8.2 </ td> <td> 3.7-4.1 </ td> <td> 1.8-2.5 </ td> <td> 1.3-1.8 </ td> <td> 1.6-2.0 </ td> </ tr> <tr> <td> 80:20 </ td> <td> 6.9-7.6 </ td> <td> 3.5-3.9 </ td> <td> 1.4-2.2 </ td> <td> 1.2-1.6 </ td> <td> 1.5-2.1 </ td> </ tr> <tr> <td> Known - </ td> <td> </ td> <td> </ td> <td> </ td> <td> </ td> <td> </ td> </ tr> <tr> <td> new 2 </ td> <td> 5.6-6.4 </ td> <td> 2.5-3.2 </ td> <td> 1.0-1.6 </ td> <td> 0.94-1.1 </ td> <td> 0.86 </ td> </ tr> </ table> <table border = "1"> <tr> <td>

Claims (1)

Водорастворимый полиамфолит общей формулыWater soluble polyampholyte General formula где ш:п = 67-80:33-20 ной массой 20000-25000 сорбента.where w: n = 67-80: 33-20% with a mass of 20,000-25,000 sorbent. с молекуляр в качествеwith molecular as
SU833672087A 1983-12-09 1983-12-09 Water-soluble polyampholyte as sordent SU1153515A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833672087A SU1153515A1 (en) 1983-12-09 1983-12-09 Water-soluble polyampholyte as sordent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833672087A SU1153515A1 (en) 1983-12-09 1983-12-09 Water-soluble polyampholyte as sordent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1153515A1 true SU1153515A1 (en) 1992-02-23

Family

ID=21092670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833672087A SU1153515A1 (en) 1983-12-09 1983-12-09 Water-soluble polyampholyte as sordent

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1153515A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3687978A (en) Macrocyclic polyether compounds
Goldfarb et al. Basicity of the Amide Bond1, 2
RU95117107A (en) ANTICOAGULANT COMPOSITION, METHOD OF ITS PRODUCTION AND DEVICE
CN112225757A (en) Preparation method of lobaplatin trihydrate
SU1153515A1 (en) Water-soluble polyampholyte as sordent
US4343920A (en) Polymeric polydentate complexons and a method for their preparation
SU682136A3 (en) Method of preparation of polyacrylonitrile
CN114057915B (en) Dicarbonyl chelate resin and preparation method and application thereof
Tuwar et al. Osmium (VIII)/Palladium (II) catalysis of cerium (IV) oxidation of allyl alcohol in aqueous acid
JPS603083B2 (en) Manufacturing method of heavy metal adsorbent
US3328357A (en) N-hydroxymaleimide copolymers
US4492788A (en) Partially deacylated ultra-high molecular weight poly(N-propionylethylenimines)
SU1182052A1 (en) Water-soluble polyelectrolyte possessing sorption property to tungsten,vanadium and molybdenum ions
CA1103698A (en) Solutions of acrylamidoalkanesulfonic acid salts in organic liquids and method for their preparation
SU1680722A1 (en) Method for obtaining ion exchanger
US3006756A (en) Extraction of precious metal compounds from an aqueous solution
Lehtinen et al. Chelation of poly (O‐isophthaloylisophthalamide oxime) with copper (II) ions
US3481904A (en) Complex-forming poly-schiff&#39;s bases
EP0217535A2 (en) Preparation of side-chain polymers
SU1281998A1 (en) Method of titrimetric determination of iron
SU822503A1 (en) Dl-1,2-diaminopropionic-n&#39;,n&#39;,n&#39;,n&#39;-tetraacetic acid as complexone
SU898724A1 (en) @, @, @, @ -1,2-Diaminopropionic -N, N&#39;-dimalonic acid as complexone of transition metals and rare-earth elements
SU534470A1 (en) Method of semi-anion exchange
US3162686A (en) Preparation of lower tetraalkyl quaternary ammonium nitrates
SU470521A1 (en) The method of obtaining water-soluble chelating agents