SU1129201A1 - Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу - Google Patents
Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу Download PDFInfo
- Publication number
- SU1129201A1 SU1129201A1 SU833603631A SU3603631A SU1129201A1 SU 1129201 A1 SU1129201 A1 SU 1129201A1 SU 833603631 A SU833603631 A SU 833603631A SU 3603631 A SU3603631 A SU 3603631A SU 1129201 A1 SU1129201 A1 SU 1129201A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- ethylene
- spindle
- propargyloxy
- transformer oil
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Бис(пропаргилоксималеоилокси) этилен формулы СН2-ОС-СН С№-СО-СН2-С СН II II о о веретенному или трансформаторному маслу.
Description
1 1 Изобретение относитс к оргайичес кой химии, а именно-к получению ново го химического соединени - бис{пропаргилоксималеоилокси )этилену, которое обладает противоизносными свойст вами, и может быть использовано в ка честве противоизносной присадки к ве ретениому или трансформаторному маслу .. Известно использование в качестве противоизносной присадки к индустриальным маслам, в том числе и к веретенному или трансформаторному, ди- этилмалеината (ДЭМ) . Однако как противоизносна присадка ДЭМ имеет р д сзпцественных недостатков , ограничиваю1цих области ее применени .. С повьшением температуры уже до 60 С эффективность ДЭМ как присадки резко понижаетс , высока же упругость паров этого соединени затрудн ет его эксплуатацию при комнатной температуре. Известно та1сже использование в качестве присадок к маслам олигоэфир пропиолатов, улучшающих противоизносные свойства масел в более широком ; интервале температур. Однако синтез НОН с- СНгО- С- CH CH-:GQCH2- CHf-OCо
о
Указанное соединение получают конденсационной теломеризацией малеино- вого ангидрида, этиленгликол и пропаргилового спирта, в качестве телогена , при мольном соотношении компонентов 2:1:2, соответственно, в бензоле или толуоле в присутствии кис- .лотного катализатора (ю-толуолсульфокислога ,, серна кислота).
Таким образом, ПМЭ в отличие от. олигоэфирпропиолатов 2J, получают из доступных продуктов.
Пример. В колбе, снабженноймеханической мешалкой и водоотделителем Дина-Старка, готов т раствор 39,2 г (0,4 мол) малеинового ангидрида , 12,4 (0,2 мол) этиленгликол , 24,2 г (0,43 мол) пропаргилового спирта и 2,4 г-h-толуолсульфокислоты (4 вес.%) как катализатора в 160 мл о
о
сухого бензола. Реакционную смесь кип т т до прекращени отделени воды (б-ч), затем нейтрализуют 5%-ным раствором соды, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни .
После отгонки растворител на роторном испарителе получают 48,8 г ;ПМЭ (73% от теоретического выхода).
ПМЭ очищают с помощью адсорбционной хроматографии, пропусканием его :20-25%-ного раствора в хлороформе через колонку, наполненную смесью прокаленной окиси алюмини и активированного угл , в объемном соотношении 2:1), Выход очищенного продукта составл ет 60%.
Состав и характеристики полученного соединени приведены в табл.1. 12 этих соединений затруднен из-за недоступности одного из исходных - пропиоловой кислоты, котора к тому же вызывает ожоги izj . Аналогами по структуре предлагаемому соединению вл ютс эфиры с концевыми пропаргилатными группами, например , бис(пропаргилоксифталоил)бутиленгликоль , бис(пропаргилоксифталоил )диэтш1енгликоль, бис(пропарги-г локсималеоил)диэтиленгликоль и бис (пропаргилоксиадипоил)этиленгликоль 3J и олигокарбонатпропаргилаты (Vj . Указанные соединени совсем не эффективны или обладают очень низкой противоизносной эффективностью. Таким образом, все описанные сложные эфиры с концевыми пропаргилатными группами не могут быть использованы в качестве противоизносных приса- док. Цель изобретени - повышение противоизносных свойств веретенного или трансформаторного масла. Поставленна цель достигаетс присадкой новой химической структуры бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен (ПМЭ) формулы CH CfrCO-CHrCsCH
Таблица 1
57,67 57,49 3,93 4,22 318,2 Предлагаемое соединение было испытано в качестве присадки к трансфор:маторному или веретенному маслу мар- -п ки АУ. Испытани проводили на четырехшариковой машине трени (4111МТ) в соответствии с ГОСТ-9490-15 при осевой нагрузке 20 кгс; Врем испытани 1 ч. Критерием оценки противоизносноЙ25 эффективности служил диаметр п тна 334,2 2,03 1,А946 1,2308 износа (d, мм) в температурном интервале 20-60°С (табл.2). Поскольку при испытании ПЮ не .мен етс в диапазоне концентраций 0,5 2; мас.%,в таблице приведены данные ; таний при концентрации присадки I мас.%. Дл сравнени в табл.2 представлены результаты испытани ДЭМ ;(lj и масла АУ без поисадки. аблица2
Claims (1)
- Бис(пропаргилоксималеоилокси) этилен формулыНС=С-СН2О-С-СН=СН-СОСН2-СН2-ОС-СН=СН-СО-СНг-СнСН н II II II о . о о о в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833603631A SU1129201A1 (ru) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833603631A SU1129201A1 (ru) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1129201A1 true SU1129201A1 (ru) | 1984-12-15 |
Family
ID=21067824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833603631A SU1129201A1 (ru) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1129201A1 (ru) |
-
1983
- 1983-04-08 SU SU833603631A patent/SU1129201A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР № 479802, кл. С ЮМ 1/26, 1975. 2. Авторское свидетельство СССР fto за вке № 3299998/23-04, кл. С 10 М 1/26, 1981. ,НС с- СНгО- с- СН СН-СОСН,0 в качестве противоизносной присадки к 3.Григор н С.Г., Арзум н A.M. и др. Синтез и изучение свойств олигоэфирпропаргиловых эфиров.Арм нский журнал, XXXII № 11, 1979, с.911.914. 4.Авторское свидетельство СССР 777044, кл. С 10 М 1/26, 1975. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wasserscheid et al. | Synthesis and properties of ionic liquids derived from the ‘chiral pool’ | |
| JP4909526B2 (ja) | アクロレインの製造方法 | |
| CA1037939A (en) | Combination of naphthols sulfonates and non-metallic detergents as rust inhibitors | |
| Clerici et al. | Mono thiomalonates as thioester enolate equivalents—enantioselective 1, 4-addition reactions to nitroolefins under mild conditions | |
| SU1129201A1 (ru) | Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу | |
| US4385904A (en) | Novel corrosion inhibitor for alcohol fuels | |
| Grigorova et al. | Chiral BINAM-containing macrocycles with endocyclic 1, 8-and 1, 5-disubstituted anthraquinone structural fragments | |
| FR2476640A1 (fr) | Aryl-ou aralkylbenzenes utilises comme dielectriques ayant deux noyaux benzeniques dont l'un au moins est substitue par au moins un groupe 3,3,3-trifluoropropyle et leur preparation | |
| Oliveros et al. | Silica-bonded chiral stationary phases with structurally simple π-donor chiral selectors for high-performance liquid chromatography | |
| Gonzalez et al. | Calix [4] arene sulfonates: palladium-catalyzed intermolecular migration of sulfonyl groups and isolation of a calix [4] arene in a chiral 1, 2-alternate conformation | |
| Gaviña et al. | Arynic species II: Tosyl and triazene as leaving group in the generation of arynes from polymer-bound reagents | |
| US2528769A (en) | Reaction product of haloalkylthiophenes and hydroxyaryl compounds | |
| EP0112297B1 (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkonoic acids and lactone derivatives thereof | |
| US3297773A (en) | Manufacture of aromatic hydrocarbons | |
| RU2145590C1 (ru) | Способ выделения ароматических углеводородов из их смесей с неароматическими | |
| RU2800120C1 (ru) | Пероксидная цетаноповышающая присадка к дизельному топливу и способ ее получения | |
| Kontrec et al. | Solid‐phase synthesis of chiral stationary phases based on 2, 4, 5, 6‐tetrachloro‐1, 3‐dicyanobenzene derivatives spaced from N‐3, 5‐dinitrobenzoyl α‐amino acids: Comparative study of their resolution efficacy | |
| SU1759836A1 (ru) | Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам | |
| SU635087A1 (ru) | 2-(1,5-Диметил/-4-циклооктенил)пара-крезол- стабилизатор поливинилхлорида и антиоксидант к маслам | |
| CN101735284A (zh) | 一种4,6-o-苄叉-d-吡喃葡萄糖的制备方法 | |
| US5021174A (en) | Compounds useful as detergent additives for lubricants and lubricating compositions | |
| SU1131531A1 (ru) | Катализатор дл синтеза метил- @ -фенилкарбамата | |
| Lovett | Zwitterionic quaternary ammonium alkoxides: organic strong bases | |
| SU1498773A1 (ru) | Трис(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)фосфин в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам и способ его получени | |
| SU1361142A1 (ru) | Бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонаты в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам |