SU1098937A1 - 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ - Google Patents
1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1098937A1 SU1098937A1 SU833569420A SU3569420A SU1098937A1 SU 1098937 A1 SU1098937 A1 SU 1098937A1 SU 833569420 A SU833569420 A SU 833569420A SU 3569420 A SU3569420 A SU 3569420A SU 1098937 A1 SU1098937 A1 SU 1098937A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetra
- formula
- copper
- cadmium
- cobalt
- Prior art date
Links
Abstract
1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорш1метил )-1,4,7,1О-тетраазациклододекан формулы HeOjPCHg- N K-CHgPOjHg H OjFOHz-K Н-СН2ГОзН2 в качестве комплейсона дл св зыва (Л ни катионов меди (Ц), кобальта (П), кадми (il), свинца (II) и лантана ЧШ) . с
Description
со
00
со оо Изобретение относитс к фосфороо ганической химии, а именно к новому соединению - 1,4,7,Ю-тетраСдиоксиф форилметил) -1,4,7,1О-тетрайзациклод декану формулы НгО зРСН jHg НгОзРСНг- н-снгРОзНг (i) которое наиболее эффективно может быть использовано в качестве компле сона, прочно св зывающего катионы м гталлов. Это соединение, его свойства и способ получени в литературе не опи саны. Известны комплексоны - диэтилентр aмин-N,N,N ,N ,н -пентауксусна кислота формулы tl ClJ и транс-1,2-циклогексилдиамин-N ,N,N,N-тетрауксусна кислота формулы Itl 1.2 формул CHjtrOOH OHjCOOH HOOCCHz : мсНгСЯгКСНгСНгН: он.соон HOOCCHg CHgCOOH О CHgCOOH ЧхЧ„ л . j CH2COOH CHgCOOH (Ш) которые образуют наиболее устойчивые комплексы с большинством катионов металлов. Известен также 1,4,7,10-тетра(кар боксиметил)-,4,7,10-тетраазациклодо декан З, несколько уступающий комп лексонам формул Ц и П1 в эффективности св зывани катионов метал.пов в комплексы. Наиболее близким к предлагаемому соединению по структуре и назначению вл етс 1,4,7-трис(диоксифосфорилме тил)-1,4,7- триазациклононан формулы fH POjHe Г) НгРОзСНг-к n-CHePOgHgd) который может быть использован в качестве комплексона дл селективного св зывани катионов магни , цинка, меди и никел Г 411. Целью изобретени вл етс повышение эффективности св зывани катионов металлов. Поставленна цель достигаетс предлагаемым 1,4,7,10-тетра(диоксифосфорилметил )-1,4,7,10-тетраазациклододеканом формулы 1, который способен образовывать высокопрочные комплексы с большим числом катионов металлов и по эффективности св зывани катионов меди (11), кобальта (II), кадми (11), свинца (11) и лантана (Itl) превосходит все -известные комплексоны. 1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорш1ме тил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан получают взаимодействием хлоргидрата 1,4,7,10-тетраазацикпододекана с формалином и фосфористой кислотой в кислой среде. Пример. К смеси 3,2 г хлоргидрата 1,4,7,10-тетраазациклододекана , 3,6 г фосфористой кислоты, 7 мл воды и 7 мл концентрированной сол ной кислоты, нагретой до 105 С, прибавл ют по капл м 6,5 г водного формалина. Смесь нагревают еще 2 ч при 105 С, в вакууме водоструйного насоса удал ют избыток НС1, продукт осаждают из концентрированного водного раствора ацетоном, перекристаллизовывают из воды. Получают 3,3 г соединени формулы I с выходом 60%, т, пл. 252-255 С: (разл.). Найдено, %: С 26,3 Н 5,7i N 10,0-, Р 22,8. СхиН22 40- 2 4 Вычислено, %: С 26,2;- Н 5,8; N 10,2J Р 22,6. Спектр ЯМР Р {Н в воде - узкий синглетный сигнал с химическим сдвигом + 13,6 м.д. относительно 85%-ной фосфорной кислоты. Критерием эффективности комплексообразовани комплексона формулы I константы устойчивости комплексов . Последние наход т из данных по Н-потенциометрическому титрованию в системе раствор комплексона формулы 1 (концентраци 0,005 М) - нитрат меалла (концентраци 0,005 М) - KNOj ( концентраци 1,0 М) - . Общий объем исходного раствора 50 мл. Титроание провод т на рН-метре с точносью + 0,01 ед. рН-раствором КОН в
1098937
термостатируемой чейке при 25 ° С вв р де случаев такозые дл комплексотоке аргона.нов формул It и Щ служат доказательПолученные экспериментальные дан-ством эффективного св зьгеани катио- ,
ные используют дл расчета константнов металлов.
устойчивости комплексов на ЭВМ. Рас- 5 в табл. 1 приведены константы уссчитывают константы устойчивости комп-,тойчивости () комплексов предла-лексов дл следующих катионов: М,гаемого комплексона формулы I в сравСа , , , Со, А/ , :нении с комплексонами формул tt и
z. , С , , и 1,4,7 10-тетра(карбоксиме- i
. Высокие значени констант ус- тил)-1 ,4,7,10-тетраазациклододекатойчивости комплексов, превьшаищиеном 13.
Таблица
В табл. 2приведены константы ус-лы 1У при одинаковых . эксперитойчивости комплексон формулы 1 вментальных услови х (25 С, консравнении с 1,4,7-трис(диоксифрсфорил-40центраци 0,005 М, ионна еила ,метил),7-триазациклононаном форму-1,0).
.a2
Claims (1)
- (57( 1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорилметил) -1,4,7,10-тетраазацикл'ододекан формулыHz0jFCH,-<N К~СН2Р03Н2 , С ) ;H2O3PCH2-K_Jf- СН2РО3Н2 в качестве комплексона для связывания катионов меди (II), кобальта (И) кадмия(II),свинца (II) и лантёна (III) .fИзобретение относится к фосфороорганической химии, а именно -к новому соединению - 1,4,7,10-тетра^иоксифосфорилметил) -1,4,7,10-тетраёзациклододекану формулы /~ЛH2O3FCH2pN Ncj CHzFO3H2 h2o3pch2-n n-ch2po3h2 (I) которое наиболее эффективно может быть использовано в качестве комплексона, прочно связывающего катионы меίталлов.Это соединение, его свойства и способ получения в литературе не описаны.Известны комплексоны - диэтилентриaMHH-N,N,Nf ,Ν ,N''-пентауксусная кислота формулы Ц [Ί J и транс-1,2-цик- ; логексилдиамин-Ν,Ν,Ν',Ν'-тетрауксусная кислота формулы Ш [2] формул
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833569420A SU1098937A1 (ru) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833569420A SU1098937A1 (ru) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1098937A1 true SU1098937A1 (ru) | 1984-06-23 |
Family
ID=21055535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833569420A SU1098937A1 (ru) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1098937A1 (ru) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0375376A2 (en) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | The Dow Chemical Company | Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their preparation, formulations and use |
US5064633A (en) * | 1984-06-04 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their formulations and use |
US5236695A (en) * | 1989-11-27 | 1993-08-17 | Concat, Ltd. | MRI image enhancement of bone and related tissue using complexes of paramagnetic cations and polyphosphonate ligands |
US5342936A (en) * | 1989-02-10 | 1994-08-30 | David Parker | Tetra-aza macrocycles and processes for their preparation |
US5409689A (en) * | 1993-08-13 | 1995-04-25 | Concat, Ltd. | MRI image enhancement using complexes of paramagnetic cations and amine ligands containing a mixture of phosphonate and non-phosphonate pendant arms |
US5653960A (en) * | 1990-04-18 | 1997-08-05 | Celltech Therapeutics Limited | Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging |
US6774228B1 (en) * | 1987-08-12 | 2004-08-10 | Celltech Limited | Tetra-aza macrocycles and metal complexes thereof |
-
1983
- 1983-03-25 SU SU833569420A patent/SU1098937A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Martell А.Е., Smith R.M. Critical stability Constants. Vol.1. Amino-acids. New-Jork, London, 1974, p. 281. 2.Там же, p. 236. 3.Stetter H., Frank W., Mertens R. Tetrahedron, 1981, 37, 767. 4.Авторское свидетельство СССР по за вке № 3516902/23-04, кл. С 07 F 9/38, 1982. . * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5064633A (en) * | 1984-06-04 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their formulations and use |
US6774228B1 (en) * | 1987-08-12 | 2004-08-10 | Celltech Limited | Tetra-aza macrocycles and metal complexes thereof |
EP0375376A2 (en) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | The Dow Chemical Company | Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their preparation, formulations and use |
EP0408701A1 (en) * | 1988-12-19 | 1991-01-23 | Dow Chemical Co | COMPLEXES OF MACROCYCLIC AMINOPHOSPHONIC ACIDS FOR THE TREATMENT OF CALCIFYING TUMORS. |
US5342936A (en) * | 1989-02-10 | 1994-08-30 | David Parker | Tetra-aza macrocycles and processes for their preparation |
US5236695A (en) * | 1989-11-27 | 1993-08-17 | Concat, Ltd. | MRI image enhancement of bone and related tissue using complexes of paramagnetic cations and polyphosphonate ligands |
US5653960A (en) * | 1990-04-18 | 1997-08-05 | Celltech Therapeutics Limited | Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging |
US5409689A (en) * | 1993-08-13 | 1995-04-25 | Concat, Ltd. | MRI image enhancement using complexes of paramagnetic cations and amine ligands containing a mixture of phosphonate and non-phosphonate pendant arms |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5316757A (en) | Synthesis of polyazamacrocycles with more than one type of side-chain chelating groups | |
Reany et al. | A model system using modulation of lanthanide luminescence to signal Zn 2+ in competitive aqueous media | |
US4001212A (en) | Macrocyclic polyamines | |
SU1098937A1 (ru) | 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ | |
Mukkala et al. | Influence of Chelating Groups on the Luminescence Properties of Europium (III) and Terbium (III) chelates in the 2, 2′‐bipyridine series | |
CZ282873B6 (cs) | Způsob výroby derivátů N-beta-hydroxyalkyl-tri-N-karboxyalkyl-1,4,7,10-tetraazocyklododekanu a N-beta-hydroxyalkyl-tri-N-karboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyklotetradekanu a jejich kovových komplexů | |
EP0391766A1 (fr) | Nouveaux ligands macrocycliques azotés, procédé de préparation, complexes métalliques formés par ces ligands, composition de diagnostic et composition thérapeutique les contenant | |
US8101084B2 (en) | Perchlorate ion trapping agent | |
Marcelis et al. | Chelation of cis‐Pt (NH3) 2Cl2 by the deoxynucleotide d (C C G G) | |
SU1081169A1 (ru) | @ , @ , @ -Трис(диоксифосфорилметил)-1,4,7-триазациклононан в качестве комплексона дл селективного св зывани катионов магни ,цинка,меди,никел | |
Cherkasov et al. | Synthesis of new liophilic functionalized aminomethylphosphine oxides and their acid-base and membrane-transport properties toward acidic substrates | |
KR101210934B1 (ko) | 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출이 가능한 형광센서, 그 제조방법 및 이를 이용한 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출방법 | |
Appleton et al. | Amino acid complexes of platinum (IV). I. Trimethylplatinum (IV) complexes with glycinate, iminodiacetate, N-methyliminodiacetate, nitrilotriacetate, and ethylenediamine-tetraacetate | |
Treichel et al. | Syntheses of olefin and acetylene complexes,[Ru (C5H5)(PMe3) 2 (un)] PF6 | |
Moigne | 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties | |
Annan et al. | Direct electrochemical synthesis and crystallographic characterization of metal diphenylphosphido and diphenylthiophosphinato compounds, and some derivatives | |
Bazzicalupi et al. | Basicity and coordination properties of a new phenanthroline-based bis-macrocyclic receptor | |
EP0432990A2 (en) | Polymerisable calixarene and oxacalixarene derivatives, polymers thereof and use of such derivatives and polymers for sequestration of metals | |
Davies et al. | 3-Hydroxypropylation of tetraazamacrocycles and its effect on the stability of divalent metal complexes | |
Delgado et al. | Metal complexes of 1, 4, 10-trioxa-7, 13-diazacyclopentadecane-N, N'-diacetic acid | |
áDean Sherry | Co-ordination chemistry and molecular mechanics study of the magnesium (II) and calcium (II) complexes of trisubstituted 1, 4, 7-triazacyclononane derivatives | |
Di Vaira et al. | Insertion of the Pt (PPh3) 2 unit into inorganic triatomic rings coordinated to metal—ligand moieties | |
Fenton et al. | New Macrocyclic Ligands. XII. Phosphonic and Phosphinic Acid Pendant Arm Derivatives of Mixed Donor Macrocycles: Towards New Selective Reagents for Lead (II) | |
CA2831646A1 (en) | Method for collecting metals | |
Garifzyanov et al. | Synthesis and ionophoric properties of α, ω-diphosphorylated aza podands: II. Kabachnik-fields reaction as a method for design of α, ω-diphosphorylated aza podands and their use for determination of metal ions |