SU1098937A1 - 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ - Google Patents

1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ Download PDF

Info

Publication number
SU1098937A1
SU1098937A1 SU833569420A SU3569420A SU1098937A1 SU 1098937 A1 SU1098937 A1 SU 1098937A1 SU 833569420 A SU833569420 A SU 833569420A SU 3569420 A SU3569420 A SU 3569420A SU 1098937 A1 SU1098937 A1 SU 1098937A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetra
formula
copper
cadmium
cobalt
Prior art date
Application number
SU833569420A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин Израилевич Кабачник
Татьяна Яковлевна Медведь
Светлана Андреевна Писарева
Федор Иванович Вельский
Original Assignee
Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова filed Critical Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Priority to SU833569420A priority Critical patent/SU1098937A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1098937A1 publication Critical patent/SU1098937A1/ru

Links

Abstract

1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорш1метил )-1,4,7,1О-тетраазациклододекан формулы HeOjPCHg- N K-CHgPOjHg H OjFOHz-K Н-СН2ГОзН2 в качестве комплейсона дл  св зыва (Л ни  катионов меди (Ц), кобальта (П), кадми  (il), свинца (II) и лантана ЧШ) . с

Description

со
00
со оо Изобретение относитс  к фосфороо ганической химии, а именно к новому соединению - 1,4,7,Ю-тетраСдиоксиф форилметил) -1,4,7,1О-тетрайзациклод декану формулы НгО зРСН jHg НгОзРСНг- н-снгРОзНг (i) которое наиболее эффективно может быть использовано в качестве компле сона, прочно св зывающего катионы м гталлов. Это соединение, его свойства и способ получени  в литературе не опи саны. Известны комплексоны - диэтилентр aмин-N,N,N ,N ,н -пентауксусна  кислота формулы tl ClJ и транс-1,2-циклогексилдиамин-N ,N,N,N-тетрауксусна  кислота формулы Itl 1.2 формул CHjtrOOH OHjCOOH HOOCCHz : мсНгСЯгКСНгСНгН: он.соон HOOCCHg CHgCOOH О CHgCOOH ЧхЧ„ л . j CH2COOH CHgCOOH (Ш) которые образуют наиболее устойчивые комплексы с большинством катионов металлов. Известен также 1,4,7,10-тетра(кар боксиметил)-,4,7,10-тетраазациклодо декан З, несколько уступающий комп лексонам формул Ц и П1 в эффективности св зывани  катионов метал.пов в комплексы. Наиболее близким к предлагаемому соединению по структуре и назначению  вл етс  1,4,7-трис(диоксифосфорилме тил)-1,4,7- триазациклононан формулы fH POjHe Г) НгРОзСНг-к n-CHePOgHgd) который может быть использован в качестве комплексона дл  селективного св зывани  катионов магни , цинка, меди и никел  Г 411. Целью изобретени   вл етс  повышение эффективности св зывани  катионов металлов. Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым 1,4,7,10-тетра(диоксифосфорилметил )-1,4,7,10-тетраазациклододеканом формулы 1, который способен образовывать высокопрочные комплексы с большим числом катионов металлов и по эффективности св зывани  катионов меди (11), кобальта (II), кадми  (11), свинца (11) и лантана (Itl) превосходит все -известные комплексоны. 1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорш1ме тил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан получают взаимодействием хлоргидрата 1,4,7,10-тетраазацикпододекана с формалином и фосфористой кислотой в кислой среде. Пример. К смеси 3,2 г хлоргидрата 1,4,7,10-тетраазациклододекана , 3,6 г фосфористой кислоты, 7 мл воды и 7 мл концентрированной сол ной кислоты, нагретой до 105 С, прибавл ют по капл м 6,5 г водного формалина. Смесь нагревают еще 2 ч при 105 С, в вакууме водоструйного насоса удал ют избыток НС1, продукт осаждают из концентрированного водного раствора ацетоном, перекристаллизовывают из воды. Получают 3,3 г соединени  формулы I с выходом 60%, т, пл. 252-255 С: (разл.). Найдено, %: С 26,3 Н 5,7i N 10,0-, Р 22,8. СхиН22 40- 2 4 Вычислено, %: С 26,2;- Н 5,8; N 10,2J Р 22,6. Спектр ЯМР Р {Н в воде - узкий синглетный сигнал с химическим сдвигом + 13,6 м.д. относительно 85%-ной фосфорной кислоты. Критерием эффективности комплексообразовани  комплексона формулы I константы устойчивости комплексов . Последние наход т из данных по Н-потенциометрическому титрованию в системе раствор комплексона формулы 1 (концентраци  0,005 М) - нитрат меалла (концентраци  0,005 М) - KNOj ( концентраци  1,0 М) - . Общий объем исходного раствора 50 мл. Титроание провод т на рН-метре с точносью + 0,01 ед. рН-раствором КОН в
1098937
термостатируемой  чейке при 25 ° С вв р де случаев такозые дл  комплексотоке аргона.нов формул It и Щ служат доказательПолученные экспериментальные дан-ством эффективного св зьгеани  катио- ,
ные используют дл  расчета константнов металлов.
устойчивости комплексов на ЭВМ. Рас- 5 в табл. 1 приведены константы уссчитывают константы устойчивости комп-,тойчивости () комплексов предла-лексов дл  следующих катионов: М,гаемого комплексона формулы I в сравСа , , , Со, А/ , :нении с комплексонами формул tt и
z. , С , , и 1,4,7 10-тетра(карбоксиме- i
. Высокие значени  констант ус- тил)-1 ,4,7,10-тетраазациклододекатойчивости комплексов, превьшаищиеном 13.
Таблица
В табл. 2приведены константы ус-лы 1У при одинаковых . эксперитойчивости комплексон формулы 1 вментальных услови х (25 С, консравнении с 1,4,7-трис(диоксифрсфорил-40центраци  0,005 М, ионна  еила ,метил),7-триазациклононаном форму-1,0).
.a2

Claims (1)

  1. (57( 1,4,7,10-Тетра(диоксифосфорилметил) -1,4,7,10-тетраазацикл'ододекан формулы
    Hz0jFCH,-<N К~СН2Р03Н2 , С ) ;H2O3PCH2-K_Jf- СН2РО3Н2 в качестве комплексона для связывания катионов меди (II), кобальта (И) кадмия(II),свинца (II) и лантёна (III) .
    f
    Изобретение относится к фосфороорганической химии, а именно -к новому соединению - 1,4,7,10-тетра^иоксифосфорилметил) -1,4,7,10-тетраёзациклододекану формулы /~Л
    H2O3FCH2pN Ncj CHzFO3H2 h2o3pch2-n n-ch2po3h2 (I) которое наиболее эффективно может быть использовано в качестве комплексона, прочно связывающего катионы меίталлов.
    Это соединение, его свойства и способ получения в литературе не описаны.
    Известны комплексоны - диэтилентриaMHH-N,N,Nf ,Ν ,N''-пентауксусная кислота формулы Ц [Ί J и транс-1,2-цик- ; логексилдиамин-Ν,Ν,Ν',Ν'-тетрауксусная кислота формулы Ш [2] формул
SU833569420A 1983-03-25 1983-03-25 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/ SU1098937A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833569420A SU1098937A1 (ru) 1983-03-25 1983-03-25 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833569420A SU1098937A1 (ru) 1983-03-25 1983-03-25 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1098937A1 true SU1098937A1 (ru) 1984-06-23

Family

ID=21055535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833569420A SU1098937A1 (ru) 1983-03-25 1983-03-25 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1098937A1 (ru)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0375376A2 (en) * 1988-12-19 1990-06-27 The Dow Chemical Company Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their preparation, formulations and use
US5064633A (en) * 1984-06-04 1991-11-12 The Dow Chemical Company Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their formulations and use
US5236695A (en) * 1989-11-27 1993-08-17 Concat, Ltd. MRI image enhancement of bone and related tissue using complexes of paramagnetic cations and polyphosphonate ligands
US5342936A (en) * 1989-02-10 1994-08-30 David Parker Tetra-aza macrocycles and processes for their preparation
US5409689A (en) * 1993-08-13 1995-04-25 Concat, Ltd. MRI image enhancement using complexes of paramagnetic cations and amine ligands containing a mixture of phosphonate and non-phosphonate pendant arms
US5653960A (en) * 1990-04-18 1997-08-05 Celltech Therapeutics Limited Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging
US6774228B1 (en) * 1987-08-12 2004-08-10 Celltech Limited Tetra-aza macrocycles and metal complexes thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Martell А.Е., Smith R.M. Critical stability Constants. Vol.1. Amino-acids. New-Jork, London, 1974, p. 281. 2.Там же, p. 236. 3.Stetter H., Frank W., Mertens R. Tetrahedron, 1981, 37, 767. 4.Авторское свидетельство СССР по за вке № 3516902/23-04, кл. С 07 F 9/38, 1982. . *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5064633A (en) * 1984-06-04 1991-11-12 The Dow Chemical Company Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their formulations and use
US6774228B1 (en) * 1987-08-12 2004-08-10 Celltech Limited Tetra-aza macrocycles and metal complexes thereof
EP0375376A2 (en) * 1988-12-19 1990-06-27 The Dow Chemical Company Macrocyclic aminophosphonic acid complexes, their preparation, formulations and use
EP0408701A1 (en) * 1988-12-19 1991-01-23 Dow Chemical Co COMPLEXES OF MACROCYCLIC AMINOPHOSPHONIC ACIDS FOR THE TREATMENT OF CALCIFYING TUMORS.
US5342936A (en) * 1989-02-10 1994-08-30 David Parker Tetra-aza macrocycles and processes for their preparation
US5236695A (en) * 1989-11-27 1993-08-17 Concat, Ltd. MRI image enhancement of bone and related tissue using complexes of paramagnetic cations and polyphosphonate ligands
US5653960A (en) * 1990-04-18 1997-08-05 Celltech Therapeutics Limited Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging
US5409689A (en) * 1993-08-13 1995-04-25 Concat, Ltd. MRI image enhancement using complexes of paramagnetic cations and amine ligands containing a mixture of phosphonate and non-phosphonate pendant arms

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5316757A (en) Synthesis of polyazamacrocycles with more than one type of side-chain chelating groups
Reany et al. A model system using modulation of lanthanide luminescence to signal Zn 2+ in competitive aqueous media
US4001212A (en) Macrocyclic polyamines
SU1098937A1 (ru) 1,4,7,10-Тетра/диоксифосфорилметил/-1,4,7,10-тетраазациклододекан в качестве комплексона дл св зывани катионов меди /п/,кобальта /п/,кадми /п/,свинца /п/ и лантана /ш/
Mukkala et al. Influence of Chelating Groups on the Luminescence Properties of Europium (III) and Terbium (III) chelates in the 2, 2′‐bipyridine series
CZ282873B6 (cs) Způsob výroby derivátů N-beta-hydroxyalkyl-tri-N-karboxyalkyl-1,4,7,10-tetraazocyklododekanu a N-beta-hydroxyalkyl-tri-N-karboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyklotetradekanu a jejich kovových komplexů
EP0391766A1 (fr) Nouveaux ligands macrocycliques azotés, procédé de préparation, complexes métalliques formés par ces ligands, composition de diagnostic et composition thérapeutique les contenant
US8101084B2 (en) Perchlorate ion trapping agent
Marcelis et al. Chelation of cis‐Pt (NH3) 2Cl2 by the deoxynucleotide d (C C G G)
SU1081169A1 (ru) @ , @ , @ -Трис(диоксифосфорилметил)-1,4,7-триазациклононан в качестве комплексона дл селективного св зывани катионов магни ,цинка,меди,никел
Cherkasov et al. Synthesis of new liophilic functionalized aminomethylphosphine oxides and their acid-base and membrane-transport properties toward acidic substrates
KR101210934B1 (ko) 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출이 가능한 형광센서, 그 제조방법 및 이를 이용한 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출방법
Appleton et al. Amino acid complexes of platinum (IV). I. Trimethylplatinum (IV) complexes with glycinate, iminodiacetate, N-methyliminodiacetate, nitrilotriacetate, and ethylenediamine-tetraacetate
Treichel et al. Syntheses of olefin and acetylene complexes,[Ru (C5H5)(PMe3) 2 (un)] PF6
Moigne 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties
Annan et al. Direct electrochemical synthesis and crystallographic characterization of metal diphenylphosphido and diphenylthiophosphinato compounds, and some derivatives
Bazzicalupi et al. Basicity and coordination properties of a new phenanthroline-based bis-macrocyclic receptor
EP0432990A2 (en) Polymerisable calixarene and oxacalixarene derivatives, polymers thereof and use of such derivatives and polymers for sequestration of metals
Davies et al. 3-Hydroxypropylation of tetraazamacrocycles and its effect on the stability of divalent metal complexes
Delgado et al. Metal complexes of 1, 4, 10-trioxa-7, 13-diazacyclopentadecane-N, N'-diacetic acid
áDean Sherry Co-ordination chemistry and molecular mechanics study of the magnesium (II) and calcium (II) complexes of trisubstituted 1, 4, 7-triazacyclononane derivatives
Di Vaira et al. Insertion of the Pt (PPh3) 2 unit into inorganic triatomic rings coordinated to metal—ligand moieties
Fenton et al. New Macrocyclic Ligands. XII. Phosphonic and Phosphinic Acid Pendant Arm Derivatives of Mixed Donor Macrocycles: Towards New Selective Reagents for Lead (II)
CA2831646A1 (en) Method for collecting metals
Garifzyanov et al. Synthesis and ionophoric properties of α, ω-diphosphorylated aza podands: II. Kabachnik-fields reaction as a method for design of α, ω-diphosphorylated aza podands and their use for determination of metal ions