SU1089086A1 - Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate - Google Patents

Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate Download PDF

Info

Publication number
SU1089086A1
SU1089086A1 SU823475034A SU3475034A SU1089086A1 SU 1089086 A1 SU1089086 A1 SU 1089086A1 SU 823475034 A SU823475034 A SU 823475034A SU 3475034 A SU3475034 A SU 3475034A SU 1089086 A1 SU1089086 A1 SU 1089086A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oxopropane
phenyl
cyclohexylamino
simplify
order
Prior art date
Application number
SU823475034A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Марина Майоровна Донская
Леонид Владимирович Андреев
Нина Павловна Демидова
Original Assignee
Ордена Ленина Научно-Исследовательский Институт Шинной Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Научно-Исследовательский Институт Шинной Промышленности filed Critical Ордена Ленина Научно-Исследовательский Институт Шинной Промышленности
Priority to SU823475034A priority Critical patent/SU1089086A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1089086A1 publication Critical patent/SU1089086A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1-ЦИКЛОГЕКСИЛА11ЧНО-3-ФЕНШ1-3-ОКСОПРОПАНА-взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогвксана - 1,3,5-трицшшогексилгексагидро-1 ,3,5-триазин и процесс провод т в присутствии концентрированной сол ной кислоты. (Л сTHE METHOD OF OBTAINING CHLORHYDRATATE 1-CYCLOHEXYL 11CHO-3-FENSH1-3-OXOPROPANE by the interaction of alkylphenyl ketone with cyclohexane amino derivative, which in order to simplify the process, use acetophenone as an alkylphenyl ketone, and as an ace, in order to simplify the process, asepthenone is used as an alternative, in order to simplify the process 1, 3,5-triazine and the process are carried out in the presence of concentrated hydrochloric acid. (L with

Description

оо соoo with

0000

а Изобретение относитс  к способам получени  Хлорида t-циклогекскламино 3-фенил-З-оксопропана, который примен етс  в качестве ускорител  сер1 ной вулканизации резиновых смесей на основе диеновых каучуков. Известен способ получени  1-алкил амино-3-фенил-З-оксопропана алкиламинометилированием ацетофенона формальдегидом и первичным алифатическим амином при нагревании в низшем алканоле. Выход целевых продуктов составл ет 10-20% lj . Недостаток данного способа - низкий выход целевых продуктов, причем основными продуктами  вл ютс  смеси 5кс-(2-ацилэтил)-1-апкиламинов и З-ацил-4-оксипипёридинов. Наиболее близок к предлагаемому способ получени  хлоргидрата 1-цикло гексиламино-3-фенил-З-оксопропана взаимодействием (-(К.Н-диметил илидиэтил )-пропйофенона с п тикратным мол рным избытком циклогексиламина при комнатной температуре в течение 50 ч с последующим вьщелением целевого продукта после обработки смеси газообразным хлористым водородом 2 Недостатки известного способа заключаютс  в сложности проведени  .процесса, так как дл  проведени  процесса необходимо вьщелить неустойчивый и-(N,N-диалкиламино)-пропио фенон из его стабильного хлоргидрата процесс провод т в услови х удалени  образующихс  диметил-или диэтиламинов что требует либо более сложного аппаратурного оформлени , либо, когда колбу просто оставл ют открытой, значительного увеличени  времени про цесса (50 ч); процесс провод т в п тик-ратном избытке дорогосто щего циклогексиламина, а целевой продукт получают в виде неустойчивого основани , что требует немедленного перевода его в хлоргидрат барботированйем сухого НС t в эфирный раствор основани . Цель изобретени  - упрощение процесса получени  хлоргидрата 1-цикло гексиламино-З-фенил-З-оксопропана. Указанна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил3-оксопропана взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогексана 1 ,3,5-трициклогексилгексагидро-1,3, 5-триазин и процесс ведут в присутствии концентрированной сол ной кислоты . Выход целевого продукта составл ет 44%. Таким образом. Наблюдаетс  сокращение продолжительности процесса (в 4-5 раз) и уменьшение количества операций, в частности исключение трех опершд, что упрощает процесс в целом. Кроме того,предлагаемый способ  вл етс  более экономичным, так как вместо п тикратного избытка дорогосто щего циклогексиламина используетс  небольшой избыфок (30%) более дещевого ацетофенона. Приме р. К 3,3 г (0,01 моль) 1,3,5-трнциклогексилгексагидро-1,3, 5-триазина приливают 4,8 г (0,04 моль) ацетофенона, а затем при перемещивании 3 мл концентрированной сол ной кислоты так, чтобы температура не поднималась выше 20-22°С. Прозрачный раствор оставл ют на ночь. Реакционную массу упаривают при пониженном давлении и обра батывают ацетоно отфильтровывают и сушат. Получают 3,5 г (44%) из расчета 1 моль триазина - целевого продукта - бесцветного кристаллического вещества с Т.Ш1. 178-179®С (из смеси этанолацетон 1:4). Т. Ш1. по известному способу 1 составл ет 175-176 С. Вычислено, %: С 67,2; Н 8,2; N 5,2; Cf 13,3 C(5H22CfNO Найдено, %Я С 67,00; н8,14; 5,58; СЕ 13,67,a The invention relates to methods for producing t-cyclohexlamino 3-phenyl-3-oxopropane chloride, which is used as an accelerator for sulfur vulcanization of diene rubber based rubber compounds. A known method for producing 1-alkyl amino-3-phenyl-3-oxopropane by alkylaminomethylation of acetophenone with formaldehyde and primary aliphatic amine when heated in a lower alkanol. The yield of the target products is 10-20% lj. The disadvantage of this method is the low yield of the target products, the main products being mixtures of 5x- (2-acylethyl) -1-apkylamines and 3-acyl-4-hydroxypiperidines. Closest to the proposed method for the preparation of 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane hydrochloride by the interaction of (- (KH-dimethylydiethyl) propyophenone) with a fivefold molar excess of cyclohexylamine at room temperature for 50 hours, followed by increasing the target product after treating the mixture with gaseous hydrogen chloride. 2 The disadvantages of this method are the difficulty of carrying out the process, since in order to carry out the process it is necessary to remove the unstable and- (N, N-dialkylamino) propionic phenone from its stable About hydrochloride, the process is carried out under conditions of removing the formed dimethyl or diethylamines, which requires either more complicated instrumentation or, when the flask is simply left open, a significant increase in process time (50 hours); the process is carried out in peak excess expensive cyclohexylamine, and the target product is obtained as an unstable base, which requires its immediate transfer to the hydrochloride by bubbling dry HC t into the ethereal base solution. The purpose of the invention is to simplify the process of producing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane hydrochloride. Said object is achieved in that the process for producing of 1-cyclohexylamino-3-oxopropan-fenil3 alkilfenilketona reacting with an amino cyclohexane as alkilfenilketona acetophenone used as amine compound cyclohexane 1, 3,5-tritsiklogeksilgeksagidro-1,3, 5-triazine and The process is conducted in the presence of concentrated hydrochloric acid. The yield of the target product is 44%. In this way. There is a reduction in the duration of the process (4-5 times) and a decrease in the number of operations, in particular the elimination of three operations, which simplifies the process as a whole. In addition, the proposed method is more economical, since instead of a fivefold excess of expensive cyclohexylamine, a small excess (30%) of the more benziferous acetophenone is used. Primer p. 3.3 g (0.01 mol) of 1,3,5-trncyclohexyl hexahydro-1,3, 5-triazine are added to 4.8 g (0.04 mol) of acetophenone, and then, with transfer, 3 ml of concentrated hydrochloric acid so that the temperature does not rise above 20-22 ° C. The clear solution is left overnight. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and is treated with acetone and filtered and dried. Obtain 3.5 g (44%) at the rate of 1 mol of triazine - the target product is a colorless crystalline substance with T.Sh1. 178-179®С (from ethanol acetone 1: 4 mixture). T. Sh1. according to a known method, 1 is 175-176 ° C. Calculated,%: C, 67.2; H 8.2; N 5.2; Cf 13.3 C (5H22CfNO Found,% I C 67.00; n8.14; 5.58; CE 13.67,

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1-ЦИКЛОГЕКСИЛАлино-з-фенил-з-оксоПРОПАНА’взаимодействием алкилфенилкетрна с аминопроизводным циклогексана, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогексана - 1,3,5-трициклогексилгексагидро-1,3,5-триазин и процесс проводят в присутствии концентрированной соляной кислоты.METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXYL CHLORHYDRATE, by the interaction of alkylphenylketrn with an amino derivative of cyclohexane, characterized in that, in order to simplify the process, acetophenone is used as an alkylphenyl ketone, 1,3-hexahexane 1,3,5-triazine and the process is carried out in the presence of concentrated hydrochloric acid.
SU823475034A 1982-07-28 1982-07-28 Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate SU1089086A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823475034A SU1089086A1 (en) 1982-07-28 1982-07-28 Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823475034A SU1089086A1 (en) 1982-07-28 1982-07-28 Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1089086A1 true SU1089086A1 (en) 1984-04-30

Family

ID=21023924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823475034A SU1089086A1 (en) 1982-07-28 1982-07-28 Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1089086A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Plati G.T., Wenner W. Реакци ацетофенона с формальдегидом и хлоргидратом метиламина, - J. Org. СЬеш.. 1949, 14, 543. - 2. Craig G., Jones S.R., Moyle М. Обменные реакции аминов.- J.Org. Chem, 1963, 28, 2779 (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2023012174A (en) Methods of preparing a catalyst utilizing hydrated reagents.
KR19980071015A (en) Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof
US4368334A (en) p-Hydroxymandelic acid
US5382685A (en) Preparation of O-substituted hydroxylammonium salts
US4321411A (en) Process for producing N-substituted acrylamide or methacrylamide
SU1089086A1 (en) Process for preparing 1-cyclohexylamino-3-phenyl-3-oxopropane chlorohydrate
US2700682A (en) Ketimines and process of preparing same
JPS6471846A (en) Manufacture of 1,6-di(n3-cyano-n1-guanidino) hexane
US2467895A (en) Piperazine derivatives and method of preparing the same
JP3132062B2 (en) Process for producing triethylenediamines and piperazines
SU541434A3 (en) "Method for the preparation of isothiazole derivatives or their salts
US3666838A (en) Propenyl and propadienylphosphonic acids 2-propadienyl-4-oxo-1,3-dioxa-2-phosphanaphthalene-2-oxide
SU569287A3 (en) Method of preparation of benzhydryloxyalkylamine derivatives or salts thereof
US2852553A (en) Production of nitrosophenylaminoacid esters
US4965397A (en) Novel dibasic acid salts and their synthesis
SU1131871A1 (en) Process for preparing amides of adamantane carboxylic acids
US3686262A (en) Preparation of (2-cyanoethyl) ketones
SU1659400A1 (en) Method for obtaining n,n-dimenthyl-n-(2,3-dichloropropyl) amine hydrochloride
JP2907520B2 (en) Method for producing surfactant
SU539031A1 (en) The method of obtaining-diethyl-mtoluidine
SU979338A1 (en) Process for producing 2-amino3,4,4-tricyano-1,5-substituted-2-pyrrolines
JPH02304071A (en) Production of unsaturated carboxylic acid amide
SU514825A1 (en) Method for preparing 1-phenyl-1-cyclohexyl-3- (1, -piperidino) -propanol-1 hydrochloride
US3960915A (en) Process for the preparation of isopropenyl isocyanate
KR20020013937A (en) Process for preparing (-)-(1s,4r) n-protected 4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate esters