SU1063049A1 - 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность - Google Patents

1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность Download PDF

Info

Publication number
SU1063049A1
SU1063049A1 SU823445765A SU3445765A SU1063049A1 SU 1063049 A1 SU1063049 A1 SU 1063049A1 SU 823445765 A SU823445765 A SU 823445765A SU 3445765 A SU3445765 A SU 3445765A SU 1063049 A1 SU1063049 A1 SU 1063049A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethoxyphenyl
acetyl
phenyl
tetrahydroquinazolinons
displaying
Prior art date
Application number
SU823445765A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.И. Чернобровин
Ю.В. Кожевников
Б.Я. Сыропятов
В.И. Брюханова
Original Assignee
Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный фармацевтический институт filed Critical Пермский государственный фармацевтический институт
Priority to SU823445765A priority Critical patent/SU1063049A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1063049A1 publication Critical patent/SU1063049A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1-АЦЕТИЛ-2-

Description

лещсства, не растиоримые н воде, ра воримые в спирте, бензоле, диоксаие , димртилформамиде, димечнлсульфоксиде . ИК спектры синтезированных соединений соответствуют придаваемо им структуре. С целью подтверждени  предлагаемого изобретени  приводим г римеры синтеза соединений. Пример 1. Попучение 2-(2 ,4 диметоксифенил)-3-(4 -хлорфенил)-1ц 2,3,4-тетрагидрохиназолинона-4. К раствору 2,47 г (0,01 моль) п-хлорфениламида антраниловой кисло ты в 10 мл этанола прибавл ют растВ9Р 1,66 г (0,01 моль) 2,4-диметокс бензальдегида в 5 мл этанола и нагр вают на кип щей вод аой бане 3 ч, Вьщеливиийс  после охлаждени  осадо отфршьтровывают, промывают на фильт ре 10 мп этанола, затем кристаплизу ют из этанола. Бесцветные иглы с т. 200-201 0. Выход: 93,9%. НайденоД: С 67,00; Н 4,76; 7,00; С1 8,98. СгаНу сШг Оз Вьиислен6,%: С 66,92; Н 4,84; 7,09; С1 8,97. ИК-спектр, см (вазелинове масло ); 1688 (АГ-С-), 1650, 1645, 1480 1512 (хиназолоновый цикл), 3312 (Ш-группа) . П р и м е р 2. Получение 2-(2 ,4 диметоксифенил)-3-(4 -метоксифенил) 1,2,3,4-тетрагидрохиназолинона-4. К раствору; 2,42 г (0,01 мопъ) п-анизидида антраниловой кислоты в 7 мл этанола, добавл ют раствор 1,66 г (0,01 моль) 2,4-диметоксибен ;зальдегида в 5 мп этанола и нагрева ют на кип щей вод ной бане 2 ч. Вы делившийс  после охлаждени  осадок отфильтровывают, промьйают на фильт ре 5 МП этанола и кристаллизуют из этанола. Бесцветные иглы с т.пл. 210-212С. Вьгход: 98,2%. Найдено,%: С 70,70; 11 5,82; N 7,22. СгзНг2Ыг04 Вычислено,%: С 70,75, Н 5,675 N7,17.. ИК спектры, (вазелиновое мас ло): 1680 (Аг-С 0), 1648, 1640, 1480 (хиназолоновый цикл), 3308 (NH-rpynna). И р и м е р 3. Получение 1-ацетил2- (2,4 -диметоксифенил)-3-(4-хлорфенил )- ,2,3,4-тетрагидрохиназолинона:-4 , К 3,9 г (6,01 моль) 2-(2,4-диметоксифенил )-3-(4-хлорфенил)-1,2. 3,4-тетрагидрохиназолинона-4 прибавл ют 10 МП уксусного ангидрида и нагревают на кип щей вод ной бане 3ч, затем реакционную массу выпивают в 50 мл воды и нейтрализуют карбонатом натри  до нейтральной реакции среды по лакмусу. Вьщелившийс  осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 150 МП воды и кристаллизуют из этанола. Бесцветные призмы с т.пл. 167-169 0. Выход: 73,4%. Найдено,%: С 65,88 Н 4,84; N 6,78 С1 8,0. , Вычислено,%: С 65,98; Н 4,84; N 6,41; С1 8,11. ИК спектр, см (вазелиновое масло ) : 1685 (Аг-С 0). 1632, 1485, (хиназопоновый цикл), 1512 (полоса п-заместител ). П р и м е р 4. Получение 1-ацетш1-2- (2,4-диметоксифенил)-3-(4метоксифенил )-1,2,3,4-тетрагидрохиназолннона-4 . К 3,.9 г (0,01 моль) 2-(2,4-диметоксифенил )-3-(4 -метоксифенкл)-, 2,3,4-тетрагидрохиназолинона-4 прибавл ют 10 мл уксусного ангидрида и нагревают на кип щей вод ной бане . 2 ч, затем реакционную массу выливают в 50 МП воды и нейтрализуют карбонатом натри  до нейтральной реакции среды по лакмусу. Ввделившийс  осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 150 мл воды и кристаллизуют из этанола. Бесцветные иглы с Т.Ш1. 170-172С. Выход: 92,5%. Найдено,%: С 69,30 Н 5,50; 6,56. С 69,43, Н 5,59; Вычислен о, % N 6,47. (вазелиновое масИК-спектр , см ло) : 1680 (), 1630, 1480 (хиназолоновый цикл), 1512 (полоса пзаместитеп ). Пр.едлагаемьш соединени  испытанына противовоспалительную активность на белых крысах на модели агарового воспалени , а также на острую токсичnocTi , на белых Mi.ini.ix при рзмутрпбрк)-lunHHOM способе введени . I . Проведенные нсследовани  показывает , что оба испытанных соединени  про вл ют противовоспалительную активность (см.таблицу), в которой пре ставлены противовоспалительна  актив ность и токсичность 1-ацетил-2(2,4 диметоксифенил)-3-(А-R-фенил)-1,2, 3,4-тетрагидрохиназолинонов-4. 1-ацетил-2-(2,4-диметоксифенил) 3-(4 -метоксифенил)-1,2,3,4-тетрагид рохиназолинон-4 по своей активности несколько уступает амидопирину , но превосходит активность аналога по структуре на 15%. 1-ацеTim-2- (2 ,4 -диметоксифенил)-3-(4хлорфенил )-1,2,3,4-тетрагидрохиназр линон-4 превосходит амидопирин в 1,8 раза, а аналог по структуре в 4,1 раза . Оба соединени  превосход т амиде пирин и аналог по структуре по усло ной фармакологической широте, т.е.. безопасности применени . Условна  фармакологическа  широта амидопирина составл ет 3,4, аналога по струк туре - 2,5, а испытанных соединений более 50, т.е. превышает таковую. лмидопирчн;   14,7 pn:t;i, .ч лнллога по структуре if 20 р з. При определении ocyrpoii ччксичног .ти пспЕ.ггппиых соепн.иенин устпиовлеио , что при виутрибрюшннном лпедении их п дозе 5000 мг/кг гибели животных при наблюдении и теч€нт(е 10 сут не происходит. Следолатрлыю, испытанные соединени  относ тс  к 6 к-чассу токсичности, то есть  кгг ютс  относительно беинредными. Токсичность амидопирина составл ет 340 мг/кг, а аналога По структуре 254 мг/кг. Таким образом амидопирин и аналог по структуре обладают зиачительно более высокой токсичностью, чем испытанные соединени . Испытанные соединени  про вл ют высокую, противовоспалительную активность , значительно превосход щую активность аналога по структуре. Одно из испытанных соединений - 1-ацетш12- (2,4 -диметоксифенш1)-3-(4-хлорфенил )- ,2,3,4-тетрагидрохиназапинон-4 в 1,8 раза превосходит амидопирин . Оба соединени  превосход т аналог по структуре и амидопирин по относительной широте фармакологического действи , оба соединени  по токсичности  вл ютс  относительно безвредными.

Claims (1)

1-АЦЕТИЛ-2-(2*,41 -ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-3-(4'-И-ФЕНИЛ)-1,2,3,4-ТЕТРАПИДРОХИНАЗОЛИНОНЫ-4.общей Формулы I:
противовоспалительную активность.
SU823445765A 1982-05-31 1982-05-31 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность SU1063049A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823445765A SU1063049A1 (ru) 1982-05-31 1982-05-31 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823445765A SU1063049A1 (ru) 1982-05-31 1982-05-31 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1063049A1 true SU1063049A1 (ru) 1991-07-30

Family

ID=21014290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823445765A SU1063049A1 (ru) 1982-05-31 1982-05-31 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1063049A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Okumura К,, Journal of Medicinal Chemistry Volume II, March, 1968,i .№ 2, 348 c. Машковский М.Д. Лекарственные средства, 1978, ч. 1, с. 182. Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к 1-аЦе4ил-2- *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4412992A (en) 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating ulcerative colitis therewith
US4172151A (en) Anti-inflammatory method
DE2527937A1 (de) Benzcycloamidderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie pharmazeutische mittel, worin sie enthalten sind
NO170023B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive alfa-glucosidaseinhibitorer
US4022900A (en) Compositions containing 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines used as hypotensive agents
CA1118427A (en) Tetrazole derivatives and processes for their preparation
US3673212A (en) Substituted phenylacetic acids and esters thereof
US5185370A (en) Substituted β-diketones and their use
US3997557A (en) Substituted N-aminoalkylpyrroles
US3953604A (en) 1-(2-Substituted-chromonyloxy)-2-hydroxy-3-(substituted phenoxy)propanes
DK160760B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-naphthoylglycinderivater
SU1063049A1 (ru) 1-Ацетил-2-(2 @ ,4 @ -диметоксифенил)-3-(4 @ -R-фенил)-1,2,3,4-тетрагидрохиназолиноны-4, про вл ющие противовоспалительную активность
US3632605A (en) Pyrroline derivatives
US4173577A (en) Phenylacetohydroxamic acids
Neumeyer et al. Isoquinolines. 3. 3-Aminoisoquinoline derivatives with central nervous system depessant activity
US4254056A (en) 2-Aminomethyl phenol derivative and process for preparing thereof
DE2740836A1 (de) Anellierte indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US3149032A (en) Anti-convulsant: nu-acylaniline derivatives
US3565943A (en) 1-indancarboxylic acids and derivatives
US4092430A (en) Antiphlogistic phenylacetohydroxamic acid compositions
Moffett Central nervous system depressants. VI. Polymethoxyphenyl esters and amides
US4473583A (en) Compositions containing certain derivatives of 4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid and methods of treatment using them
US4247555A (en) 4,9-Dihydro-9-oxo-N-1H-tetrazol-5-yl-pyrazolo[5,1-b]-quinazoline-2-carboxamides and antiallergic compositions and methods using them
PL128998B1 (en) Process for preparing novel 2-amino-3-benzoylphenylacetamides and their derivatives
CH628622A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen in 4-stellung substituierten 3-sulfamoylbenzoesaeuren.