SU1051069A1 - Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates - Google Patents

Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates Download PDF

Info

Publication number
SU1051069A1
SU1051069A1 SU823428579A SU3428579A SU1051069A1 SU 1051069 A1 SU1051069 A1 SU 1051069A1 SU 823428579 A SU823428579 A SU 823428579A SU 3428579 A SU3428579 A SU 3428579A SU 1051069 A1 SU1051069 A1 SU 1051069A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sodium
condensation
excess
aqueous alcohol
ary
Prior art date
Application number
SU823428579A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Игорь Григорьевич Бондаренко
Константин Сергеевич Бурмистров
Леонид Срулевич Альтерман
Лев Устинович Салий
Геннадий Михайлович Масленников
Original Assignee
Днепропетровский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.Ф.Э.Дзержинского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Днепропетровский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.Ф.Э.Дзержинского filed Critical Днепропетровский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.Ф.Э.Дзержинского
Priority to SU823428579A priority Critical patent/SU1051069A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1051069A1 publication Critical patent/SU1051069A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ HATРИЕИэ1Х СОЛЕЙ N -АЦЕТИЛАЛКИЛАМИНОМЕТАНОЛЬФОКИСЛОТ обшей формулы СН СО VJ (R ) СН2 50 Nq, где Ц - алкил с 17-20 атомами углерода , конденсацией первичного шкидамина с оксиметансульфонатом натри  в водном спирте с последующим аце тклированием уксусным ангидридом при нагревании, отличающийс  тем, что, с целью повьпиени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, конденсацию провод т при 4О-60°С с использованием 2С)-40%-ного избытка оксиметансульфонага натри  и 47-53%-ного водного спирта с последующей непосредственной обработкой реакционней массы (Л 5-6-кратньп избытком уксусного ангид рида при 40-6ОС.Aromas of the preparation of HATRIIHE1X SALTS N-Acetylalkylamino-methanolic acids of the general formula CH CO VJ (R) CH2 50 Nq, where C is alkyl with 17-20 carbon atoms, by condensation of the primary shkydamine with sodium oxymethanesulfonate in ary aseo in ary asero. that, in order to control the yield of the target product and simplify the process, the condensation is carried out at 4 ° -60 ° C using 2C) -40% excess of sodium oxymethanesulfone and 47-53% aqueous alcohol, followed directly by Botko reaction mass (L 5-6 kratnp excess of acetic angid chloride at 40-6OS.

Description

О)ABOUT)

;о Изобротснне отнск;итх;  к способам получени  натриевых солей N -ацетилалк аминометаисульфокислогы общей формул СЬЦ (R) CH-jSO Na(1) где Я алкнл с 17-2О атомами утеро да, обладающих, высокими поверхностноакгивными свойствам и, Иэвесген способ получени  натриевых солей N -ацетил ал килами номе гансульфокислоты общей форму1ы 1, заключающий в том, что первичный алкиламин подверг ют конденсации с оксиметансульфонатом натри  в 4О-%-ном водном &таноле при 25-ЗО°С, отфильтровываютосадок обра зовавшегос  N -алкиламинсМетаксуль- фоната натри  и после высушипани  обрабатывают его уксусным ангидридом в пиридине при 2Г1 С с последующим нагр ванием при 1ОО С, разбавл ют реакцион ную смесь нитрсмеганом .или ацетоном и отфильтровывают осадок целевого .продукта с выходом 47-6О% ij , Недостатками указанного способа  вл к тс  многостадийносгь процесса, обусловленна  необходимостью гыделё1и  промежуточного алкиламиномеган- сульфоната натри , образующего г. зкую труднофильтруюшуюс  суспензию, забивающую поры фильтра низкий выход целевого продукта, использование токсинных и дорогих растворителей (пиридин, нитрометан). Цель изобретени  - упрощение технологического процесса получени  N --ацетилалкиламинсметансульфонагоБ нагри , повышение выхода целевого и расширение сырьевой базы путем использовани  промьшшенно вьшускаемык смесей алифатических аминов. Поставленна  цель достигаетс  гем, что согласно способу получени  натриевых солей N -ацегнламинометансульфокислот общей формулы Г конденсацию провод т при 4О-6О С с использованием 20-40%-ноге избытка оксиметансульфо- ната натри  и 47-53%-ного водного спирта с последук дей непосредственны обработкой реакционной массы 5-6-кратным избытком укусусного ангидрида при 4О-6О°С. Целевой продукт выдел ют путем отгонки растворнтел г при псжиженном давлении . Выход 80-90% (в расчете на алкиламины ). В качестве первичного алквламина можно испочьзовагь фракцию алкэшами нов с 17-20 атомами углерода. Выбор температурного интервала (4О6О с) реакции обусловен, с оаноК 0692 стороны, в зкостью реакционной массы (загусте шние которой при температуре ннже 40 С затрудн ет перемешивание), а, с другой стороны, термической устой- -чивосгью промежуточных продуктов, которые нестабильны при температуре выше ,, Пример 1, В литроЬую трехгорлую колбу, снабженную  корной мешалкой и обрЧтным холодильником, загружают 2ОО мд 50%-иого водного этанола и 110 г оксиметансульфоната натри , После повышени  температуры до 50 С и полного растворени  твердой фазы в колбу добавл ют 150 г предварительно расплавленной смеси первичных алифатических аминов фракции С ( - . Реакционную массу перемешивают при 50 С 2-4. 3атем из капельной воронки за 1.5 мин приливают 280 мл уксусного анх-идрида и выдерживают реакционную массу при 5О С и интенсивном перемещивакии 3 ч, посл;е чего растворитель отгон ют под вакуумом водоструйного насоса на роторном испарителе. Вьшавший И-ацетилалкиламннометансульфонат натри  может быть перекрнсталлнзован из метилового или этилового спирта. Выход 237 г (90% в расчете на вз тую смесь аминов). При использовании индивидуального октадециламина в услови х примера 1 и теми же количествами веществ N -аце- тил-октадециламинс иетансульфонат натри  получаетс  с выходом 92%. Попученный таким образом продукт имеет те же поверхносгао-активные свойства, что и поп ченный нз аминов фракции С - С 20 , Эти двойные подтверждают целесообразность использовани  смесей алвфатнчес:ких амижж с целью расшире-чНИН сырьевой базы. К(И{центра1Ш  этанола должна поддерживатьс  8 интервале 50+ 3%. Нижний предел ограничен растворимостью оксиметансульфоната натрн . П тикратные уксусного ангид). рида минимален (снижение приводит к меньшению выхода), однако он может быть увеличен до шестикратного. Дальнейшее увеличение количества уксусного нгидрида не измен ет ылход продукта, о увеличеиие времени отгонки нецелеообразно 1№иду непроизводительного расода . П р и VI е р 2, К расгвору 9О г ксиметансульфоната натри  в 53%-ном; about izobrotsnne ref; ith; to the methods of obtaining sodium salts of N-acetylalkine aminomethylsulfonic acid of the general formulas СЬЦ (R) CH-jSO Na (1) where I am alknl with 17-2O atoms of uteroid having high surface-aggressive properties A nano-sulfonic acid of general form 1, which concludes that the primary alkylamine is condensed with sodium oxymethanesulfonate in a 4O-% aqueous aqueous &acetic anhydride in pyridine at 2G1 C, followed by heating at 1OO C, dilute the reaction mixture with nitrsmegane or acetone and filter the precipitate of the desired product with a yield of 47-6O% ij. The disadvantages of this method are the multistage process due to the need intermediate of alkylaminomethane sulfonate sodium, forming a hard-to-filter suspension that clogs the filter pores, low yield of the target product, use of toxin and expensive solvents (pyridine, nitromethane). The purpose of the invention is to simplify the process of obtaining N-acetylalkylamine methane sulfonago B, increase the yield of the target and expand the raw material base by using industrial high-pressure mixtures of aliphatic amines. This goal is achieved by haem, that according to the method of obtaining sodium salts of N-acetylene aminomethane sulfonic acids of general formula G, the condensation is carried out at 40 -6 ° C using 20-40% excess of sodium oxymethanesulfonate and 47-53% aqueous alcohol with subsequent directly by treating the reaction mass with a 5-6 fold excess of acetic anhydride at 40 ° -6 ° C. The desired product is isolated by distilling the solvent at a fluid pressure. The output of 80-90% (based on alkylamines). As a primary alklamine, it is possible to dissociate a fraction of the alkashams with 17–20 carbon atoms. The choice of the temperature interval (4O6O s) of the reaction is due, on the OOHAN 0692 side, to the viscosity of the reaction mass (thickening of which at temperature below 40 ° C makes it difficult to mix), and, on the other hand, thermal stability of intermediate products that are unstable when Example 1, A 3-necked flask equipped with a root stirrer and an industrial cooler is charged with 2OO ppm of 50% aqueous ethanol and 110 g of sodium oxymethanesulfonate. After the temperature has risen to 50 ° C and the solid phase dissolves into the flask 150 g of a pre-melted mixture of primary aliphatic amines of fraction C (- - is added. The reaction mass is stirred at 50 C 2-4. 280 ml of acetic ankhdrid are poured from the dropping funnel for 1.5 minutes and the reaction mass is maintained at 5 ° C and intensively transferred 3 h, after which the solvent is distilled off under a vacuum of a water-jet pump on a rotary evaporator. Inserted sodium acetylalkylamino methanesulfonate can be removed from methyl or ethyl alcohol. Yield 237 g (90% based on the amine mixture taken up). When using individual octadecylamine under the conditions of Example 1 and the same amounts of substances, N-acetyl-octadecylamine sodium tetanesulfonate is obtained in a yield of 92%. The product obtained in this way has the same surface-active properties as that obtained from the C – C 20 fraction amine amines. These doubles confirm the feasibility of using mixtures of aluminous mixtures to expand the raw material base. K (T1 (center of ethanol) must be maintained at 8 interval of 50+ 3%. The lower limit is limited by the solubility of sodium oxymethanesulfonate. P acetic anhydride). The read is minimal (a decrease leads to a lower yield), but it can be increased to sixfold. A further increase in the amount of acetic nhydride does not change the output of the product, an increase in the time of distillation is unreasonable for the unproductive plant. PRI and VI ep 2, To the parish 9O g of sodium xymethanesulfonate in 53%

310510604310510604

водном этанспе при 50 С добавл ютритсль отгон ют под вакуумом. Выходthe aqueous solution at 50 ° C was added and the solvent was distilled off under vacuum. Output

iSO г предварительно расплавленной сме- 3 1 г (88%),iSO g pre-molten mix- 3 1 g (88%),

си первичных алифатических аминов фрак-Таким образе, предлагаемый способsi primary aliphatic amines frac-Tak image, the proposed method

цин См- Cjg , Реакционную смесь пере-позвол ет упростить технопогиго проиесмешиваюг ,при 55 С 2 ч, затем в один со за счет исключени  стадий выделени Cn Cm-Cjg. The reaction mixture re-allows to simplify the techno-technology of mixing, at 55 C for 2 h, then in one day by eliminating the stages of separation

прием добавл ют 34О мл уксусного ан-продукта конденсации и разбавлени  реак и рнда и перемешивают реакционнуюционной массы растворителем дл  осажмассу при 4 ч, после чего раство-дени  целевого продукта.the addition was added with 34 O ml of acetic an condensation product and diluted with a reaction mixture, and the reaction mixture was stirred with a mass of solvent for 4 h, after which the target product was dissolved.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ N -АПЕТИЛАЛКИЛАМИНОМЕТАН СУЛЬФОКИСЛОТ обшей формулыMETHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS OF N-APETHYLALKylAMINOMETHANE SULFOXID OF GENERAL FORMULA СН^ СО Ы (R ) СН2 5OTMq, где R - алкил с 17-20 атомами углерода, конденсацией первичного алкиламина с оксиме тансулъфонатом натрия в водном спирте с последующим ацетилированием уксусным ангидридом при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, конденсацию проводят при 40-60°С с использованием 20-40%-ного избытка оксиметансульфоната натрия и 47-53%-ного водного спирта с последующей непосредственной обработкой реакционной массыCH ^ CO S (R) CH 2 5O T Mq, where R is alkyl with 17-20 carbon atoms, condensation of the primary alkylamine with sodium oximetansulfonate in aqueous alcohol, followed by acetylation with acetic anhydride when heated, characterized in that, in order to increase yield of the target product and simplification of the process, condensation is carried out at 40-60 ° C using a 20-40% excess of sodium oxymethanesulfonate and 47-53% aqueous alcohol, followed by direct processing of the reaction mass 5-6-кратным избытком уксусного ангид*> рила при 40-60°С.5-6-fold excess of acetic anhydride *> Ryl at 40-60 ° С.
SU823428579A 1982-04-16 1982-04-16 Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates SU1051069A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823428579A SU1051069A1 (en) 1982-04-16 1982-04-16 Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823428579A SU1051069A1 (en) 1982-04-16 1982-04-16 Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1051069A1 true SU1051069A1 (en) 1983-10-30

Family

ID=21008526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823428579A SU1051069A1 (en) 1982-04-16 1982-04-16 Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1051069A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
l.Falk R.A. and oth.,Synthesis of Sodium N-Aceturaminoalkylmethanesu1phonates.. Am. Oil Chemists Soc., V.35, 1958, p. 171 (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3004466B2 (en) Process for producing monoester-monoamide, monoacid-monoamide and bis-amide of malonic acid substituted once and twice, and compounds produced by this method
US1977253A (en) Epichlorhydrin-amine condensation product
JPH08507057A (en) Method of manufacturing ketene dimer
SU1051069A1 (en) Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates
US4659837A (en) Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones
SU1215619A3 (en) Method of producing compound ethers of c-alkyltartronic or c-halogenalkyltartronic acids
US6291710B1 (en) Process for preparing sulfonyl halides
WO2020148404A1 (en) Method for preparation of 1,4-sorbitan in aqueous medium
SU1034605A3 (en) Process for preparing molecular compound of beta-diethylaminoethylamide of n-chloroacetic phenoxy acid with 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidine
KR100250415B1 (en) Preparation process of high purity 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon
US4788294A (en) Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones
SU1313856A1 (en) Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6
US3960948A (en) Substituted chloroacylanilides
SU679575A1 (en) Derivatives of n-acyl-n,n'-bis-(b-oxyethyl)-ethylenediamine as amphoteric surfactants and method of obtaining same
CA1072561A (en) Preparation of n,n-dimethylpiperidinium chloride and n,n-dimethylmorpholinium chloride
SU99899A1 (en) The method of obtaining 6-aminoanabazina
SU649707A1 (en) Method of obtaining n-(2-aza-2-nitroalkyl)-n-alkylamides
SU1680691A1 (en) Method for obtaining nonylphenoloxy-(polyethyleneoxy)oxyalkylbetaine
SU439977A1 (en) The method of producing sulfamide derivatives-pyrazolin-1-carbonamide
JPH04273887A (en) Preparation of monohaloalkanoylferrocene
JPS6115862A (en) Manufacture of dialkyl succinosuccinate
SU1293171A1 (en) Method of producing n-acetyl-d,l-alanine
SU327175A1 (en) S.M. Kirov
SU852867A1 (en) Method of preparing 3-aroyl-5-carbethoxypyrazol-4-ones
SU1696431A1 (en) Method of obtaining complex of (-)-menthoxygermatran with chloroform