SU1051069A1 - Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates - Google Patents
Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates Download PDFInfo
- Publication number
- SU1051069A1 SU1051069A1 SU823428579A SU3428579A SU1051069A1 SU 1051069 A1 SU1051069 A1 SU 1051069A1 SU 823428579 A SU823428579 A SU 823428579A SU 3428579 A SU3428579 A SU 3428579A SU 1051069 A1 SU1051069 A1 SU 1051069A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sodium
- condensation
- excess
- aqueous alcohol
- ary
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ HATРИЕИэ1Х СОЛЕЙ N -АЦЕТИЛАЛКИЛАМИНОМЕТАНОЛЬФОКИСЛОТ обшей формулы СН СО VJ (R ) СН2 50 Nq, где Ц - алкил с 17-20 атомами углерода , конденсацией первичного шкидамина с оксиметансульфонатом натри в водном спирте с последующим аце тклированием уксусным ангидридом при нагревании, отличающийс тем, что, с целью повьпиени выхода целевого продукта и упрощени процесса, конденсацию провод т при 4О-60°С с использованием 2С)-40%-ного избытка оксиметансульфонага натри и 47-53%-ного водного спирта с последующей непосредственной обработкой реакционней массы (Л 5-6-кратньп избытком уксусного ангид рида при 40-6ОС.Aromas of the preparation of HATRIIHE1X SALTS N-Acetylalkylamino-methanolic acids of the general formula CH CO VJ (R) CH2 50 Nq, where C is alkyl with 17-20 carbon atoms, by condensation of the primary shkydamine with sodium oxymethanesulfonate in ary aseo in ary asero. that, in order to control the yield of the target product and simplify the process, the condensation is carried out at 4 ° -60 ° C using 2C) -40% excess of sodium oxymethanesulfone and 47-53% aqueous alcohol, followed directly by Botko reaction mass (L 5-6 kratnp excess of acetic angid chloride at 40-6OS.
Description
О)ABOUT)
;о Изобротснне отнск;итх; к способам получени натриевых солей N -ацетилалк аминометаисульфокислогы общей формул СЬЦ (R) CH-jSO Na(1) где Я алкнл с 17-2О атомами утеро да, обладающих, высокими поверхностноакгивными свойствам и, Иэвесген способ получени натриевых солей N -ацетил ал килами номе гансульфокислоты общей форму1ы 1, заключающий в том, что первичный алкиламин подверг ют конденсации с оксиметансульфонатом натри в 4О-%-ном водном &таноле при 25-ЗО°С, отфильтровываютосадок обра зовавшегос N -алкиламинсМетаксуль- фоната натри и после высушипани обрабатывают его уксусным ангидридом в пиридине при 2Г1 С с последующим нагр ванием при 1ОО С, разбавл ют реакцион ную смесь нитрсмеганом .или ацетоном и отфильтровывают осадок целевого .продукта с выходом 47-6О% ij , Недостатками указанного способа вл к тс многостадийносгь процесса, обусловленна необходимостью гыделё1и промежуточного алкиламиномеган- сульфоната натри , образующего г. зкую труднофильтруюшуюс суспензию, забивающую поры фильтра низкий выход целевого продукта, использование токсинных и дорогих растворителей (пиридин, нитрометан). Цель изобретени - упрощение технологического процесса получени N --ацетилалкиламинсметансульфонагоБ нагри , повышение выхода целевого и расширение сырьевой базы путем использовани промьшшенно вьшускаемык смесей алифатических аминов. Поставленна цель достигаетс гем, что согласно способу получени натриевых солей N -ацегнламинометансульфокислот общей формулы Г конденсацию провод т при 4О-6О С с использованием 20-40%-ноге избытка оксиметансульфо- ната натри и 47-53%-ного водного спирта с последук дей непосредственны обработкой реакционной массы 5-6-кратным избытком укусусного ангидрида при 4О-6О°С. Целевой продукт выдел ют путем отгонки растворнтел г при псжиженном давлении . Выход 80-90% (в расчете на алкиламины ). В качестве первичного алквламина можно испочьзовагь фракцию алкэшами нов с 17-20 атомами углерода. Выбор температурного интервала (4О6О с) реакции обусловен, с оаноК 0692 стороны, в зкостью реакционной массы (загусте шние которой при температуре ннже 40 С затрудн ет перемешивание), а, с другой стороны, термической устой- -чивосгью промежуточных продуктов, которые нестабильны при температуре выше ,, Пример 1, В литроЬую трехгорлую колбу, снабженную корной мешалкой и обрЧтным холодильником, загружают 2ОО мд 50%-иого водного этанола и 110 г оксиметансульфоната натри , После повышени температуры до 50 С и полного растворени твердой фазы в колбу добавл ют 150 г предварительно расплавленной смеси первичных алифатических аминов фракции С ( - . Реакционную массу перемешивают при 50 С 2-4. 3атем из капельной воронки за 1.5 мин приливают 280 мл уксусного анх-идрида и выдерживают реакционную массу при 5О С и интенсивном перемещивакии 3 ч, посл;е чего растворитель отгон ют под вакуумом водоструйного насоса на роторном испарителе. Вьшавший И-ацетилалкиламннометансульфонат натри может быть перекрнсталлнзован из метилового или этилового спирта. Выход 237 г (90% в расчете на вз тую смесь аминов). При использовании индивидуального октадециламина в услови х примера 1 и теми же количествами веществ N -аце- тил-октадециламинс иетансульфонат натри получаетс с выходом 92%. Попученный таким образом продукт имеет те же поверхносгао-активные свойства, что и поп ченный нз аминов фракции С - С 20 , Эти двойные подтверждают целесообразность использовани смесей алвфатнчес:ких амижж с целью расшире-чНИН сырьевой базы. К(И{центра1Ш этанола должна поддерживатьс 8 интервале 50+ 3%. Нижний предел ограничен растворимостью оксиметансульфоната натрн . П тикратные уксусного ангид). рида минимален (снижение приводит к меньшению выхода), однако он может быть увеличен до шестикратного. Дальнейшее увеличение количества уксусного нгидрида не измен ет ылход продукта, о увеличеиие времени отгонки нецелеообразно 1№иду непроизводительного расода . П р и VI е р 2, К расгвору 9О г ксиметансульфоната натри в 53%-ном; about izobrotsnne ref; ith; to the methods of obtaining sodium salts of N-acetylalkine aminomethylsulfonic acid of the general formulas СЬЦ (R) CH-jSO Na (1) where I am alknl with 17-2O atoms of uteroid having high surface-aggressive properties A nano-sulfonic acid of general form 1, which concludes that the primary alkylamine is condensed with sodium oxymethanesulfonate in a 4O-% aqueous aqueous &acetic anhydride in pyridine at 2G1 C, followed by heating at 1OO C, dilute the reaction mixture with nitrsmegane or acetone and filter the precipitate of the desired product with a yield of 47-6O% ij. The disadvantages of this method are the multistage process due to the need intermediate of alkylaminomethane sulfonate sodium, forming a hard-to-filter suspension that clogs the filter pores, low yield of the target product, use of toxin and expensive solvents (pyridine, nitromethane). The purpose of the invention is to simplify the process of obtaining N-acetylalkylamine methane sulfonago B, increase the yield of the target and expand the raw material base by using industrial high-pressure mixtures of aliphatic amines. This goal is achieved by haem, that according to the method of obtaining sodium salts of N-acetylene aminomethane sulfonic acids of general formula G, the condensation is carried out at 40 -6 ° C using 20-40% excess of sodium oxymethanesulfonate and 47-53% aqueous alcohol with subsequent directly by treating the reaction mass with a 5-6 fold excess of acetic anhydride at 40 ° -6 ° C. The desired product is isolated by distilling the solvent at a fluid pressure. The output of 80-90% (based on alkylamines). As a primary alklamine, it is possible to dissociate a fraction of the alkashams with 17–20 carbon atoms. The choice of the temperature interval (4O6O s) of the reaction is due, on the OOHAN 0692 side, to the viscosity of the reaction mass (thickening of which at temperature below 40 ° C makes it difficult to mix), and, on the other hand, thermal stability of intermediate products that are unstable when Example 1, A 3-necked flask equipped with a root stirrer and an industrial cooler is charged with 2OO ppm of 50% aqueous ethanol and 110 g of sodium oxymethanesulfonate. After the temperature has risen to 50 ° C and the solid phase dissolves into the flask 150 g of a pre-melted mixture of primary aliphatic amines of fraction C (- - is added. The reaction mass is stirred at 50 C 2-4. 280 ml of acetic ankhdrid are poured from the dropping funnel for 1.5 minutes and the reaction mass is maintained at 5 ° C and intensively transferred 3 h, after which the solvent is distilled off under a vacuum of a water-jet pump on a rotary evaporator. Inserted sodium acetylalkylamino methanesulfonate can be removed from methyl or ethyl alcohol. Yield 237 g (90% based on the amine mixture taken up). When using individual octadecylamine under the conditions of Example 1 and the same amounts of substances, N-acetyl-octadecylamine sodium tetanesulfonate is obtained in a yield of 92%. The product obtained in this way has the same surface-active properties as that obtained from the C – C 20 fraction amine amines. These doubles confirm the feasibility of using mixtures of aluminous mixtures to expand the raw material base. K (T1 (center of ethanol) must be maintained at 8 interval of 50+ 3%. The lower limit is limited by the solubility of sodium oxymethanesulfonate. P acetic anhydride). The read is minimal (a decrease leads to a lower yield), but it can be increased to sixfold. A further increase in the amount of acetic nhydride does not change the output of the product, an increase in the time of distillation is unreasonable for the unproductive plant. PRI and VI ep 2, To the parish 9O g of sodium xymethanesulfonate in 53%
310510604310510604
водном этанспе при 50 С добавл ютритсль отгон ют под вакуумом. Выходthe aqueous solution at 50 ° C was added and the solvent was distilled off under vacuum. Output
iSO г предварительно расплавленной сме- 3 1 г (88%),iSO g pre-molten mix- 3 1 g (88%),
си первичных алифатических аминов фрак-Таким образе, предлагаемый способsi primary aliphatic amines frac-Tak image, the proposed method
цин См- Cjg , Реакционную смесь пере-позвол ет упростить технопогиго проиесмешиваюг ,при 55 С 2 ч, затем в один со за счет исключени стадий выделени Cn Cm-Cjg. The reaction mixture re-allows to simplify the techno-technology of mixing, at 55 C for 2 h, then in one day by eliminating the stages of separation
прием добавл ют 34О мл уксусного ан-продукта конденсации и разбавлени реак и рнда и перемешивают реакционнуюционной массы растворителем дл осажмассу при 4 ч, после чего раство-дени целевого продукта.the addition was added with 34 O ml of acetic an condensation product and diluted with a reaction mixture, and the reaction mixture was stirred with a mass of solvent for 4 h, after which the target product was dissolved.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823428579A SU1051069A1 (en) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823428579A SU1051069A1 (en) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1051069A1 true SU1051069A1 (en) | 1983-10-30 |
Family
ID=21008526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823428579A SU1051069A1 (en) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1051069A1 (en) |
-
1982
- 1982-04-16 SU SU823428579A patent/SU1051069A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
l.Falk R.A. and oth.,Synthesis of Sodium N-Aceturaminoalkylmethanesu1phonates.. Am. Oil Chemists Soc., V.35, 1958, p. 171 (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3004466B2 (en) | Process for producing monoester-monoamide, monoacid-monoamide and bis-amide of malonic acid substituted once and twice, and compounds produced by this method | |
US1977253A (en) | Epichlorhydrin-amine condensation product | |
JPH08507057A (en) | Method of manufacturing ketene dimer | |
SU1051069A1 (en) | Process for preparing sodium n-acetylalkylaminomethane sulfonates | |
US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
SU1215619A3 (en) | Method of producing compound ethers of c-alkyltartronic or c-halogenalkyltartronic acids | |
US6291710B1 (en) | Process for preparing sulfonyl halides | |
WO2020148404A1 (en) | Method for preparation of 1,4-sorbitan in aqueous medium | |
SU1034605A3 (en) | Process for preparing molecular compound of beta-diethylaminoethylamide of n-chloroacetic phenoxy acid with 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidine | |
KR100250415B1 (en) | Preparation process of high purity 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon | |
US4788294A (en) | Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones | |
SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
US3960948A (en) | Substituted chloroacylanilides | |
SU679575A1 (en) | Derivatives of n-acyl-n,n'-bis-(b-oxyethyl)-ethylenediamine as amphoteric surfactants and method of obtaining same | |
CA1072561A (en) | Preparation of n,n-dimethylpiperidinium chloride and n,n-dimethylmorpholinium chloride | |
SU99899A1 (en) | The method of obtaining 6-aminoanabazina | |
SU649707A1 (en) | Method of obtaining n-(2-aza-2-nitroalkyl)-n-alkylamides | |
SU1680691A1 (en) | Method for obtaining nonylphenoloxy-(polyethyleneoxy)oxyalkylbetaine | |
SU439977A1 (en) | The method of producing sulfamide derivatives-pyrazolin-1-carbonamide | |
JPH04273887A (en) | Preparation of monohaloalkanoylferrocene | |
JPS6115862A (en) | Manufacture of dialkyl succinosuccinate | |
SU1293171A1 (en) | Method of producing n-acetyl-d,l-alanine | |
SU327175A1 (en) | S.M. Kirov | |
SU852867A1 (en) | Method of preparing 3-aroyl-5-carbethoxypyrazol-4-ones | |
SU1696431A1 (en) | Method of obtaining complex of (-)-menthoxygermatran with chloroform |