SU1046243A1

SU1046243A1 - 3,4-Дигидро-3-( @ -толил)-6-бензоил-2 @ -1,3-бензоксазин в качестве светостабилизатора полиэтилена

Info

Publication number: SU1046243A1
Application number: SU823391765A
Authority: SU
Inventors: Али Муса Оглы Кулиев; Мелек Мусеиб Кызы Агамалиева; Сабира Абдулали Кызы Сардарова; Стара Кямиль Кызы Мустафаева; Рафига Алигейдар Кызы Мамедова
Original assignee: Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date: 1982-06-07
Filing date: 1982-06-07
Publication date: 1983-10-07

Abstract

3,4-Дигидро-З-(п-толил)-6-бенЭОИЛ-2Н-1 ,3-бензоксазин формулы в качестве светостабилизатора полиэтилена .

Description

i(

О)

ю

4

Изобретение относитс к новому химическому соединению, конкретно к 3,4-дигидро 3-(п-толил)-б-бензоил-2Н-1 ,3-бенэоксазину формулы

в качестве светостабилизатора полиэтилена .

Известен бензон ОА (2-окси-4-алк-Сд-Сд-оксибензофенон ), широко примен емый в промышленности как светостабилизатор полиэтилена fl .

Однако бензон ОА обладает р дом недостатков. Так, при увеличении концентрации его в полиэтилене выше 0,65% происходит миграци бензона ОА из полимера. Тем самым дальнейшее повышение стабилизирующего эффекта бензона ОА за счет увеличени его концентрации невозможно. Кроме того, бензон ОА окрашивает полиэтилен и придает ему недостаточную светостойкость , что ведет к потере исходных физико-химическил свойств полиэтилена в течение процесса старени .

Целью изобретени вл етс повышение светостойкости полиэтилена.

Эта цель достигаетс тем, что соединение формулы (1) используют в качестве .светостабилизатора полиэтилена .

Соединение формулы (1) получают конденсацией 4-оксибензофенона с формальдегидом и 4-толуидином при 5060°С в изопропиловом спирте.

Пример 1. КО,15 моль параформа прибавл ют 0,001 моль едкого кали и кип т т в 50 мл изопропилово го спирта до полного растворени пароформаt Полученный раствор приливают при охлаждении к смеси 0,1 моль 4-оксибензофенона и 0,15 моль 4-толу (идина в 50 мл изопропилового спирта Реакционную смесь перемешивают при комн атной температуре 2 ч, затем при нагрё вании до 50-60°С еще 4 ч. По охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Получают 3,4-дигидро-З-(п-толил)-6-бензоил-2Н-1 ,3-бензоксазин в виде кристаллов белого цвета, т.пл. Выход 85%.

Вычислено,%; С 76 ,50; Н 5,54 ; N 4,06.

Найдено,%: С 76,77; Н5,76; N 4,19.

Индивидуальность полученного соединени доказана методом тонкослойной хроматографии на окиси алюмини , а состав и строение - элементным анализом и сн тием ИК и ПМР-спектров .

в ИК-спектре синтезированного соединени в области 920-970 см наблюдаетс р д полос, отвечающих 1,3-оксазиновому циклу. Полоса поглощени при 1650 СМ характеризует св зь С -О. Отсутствие полос поглощени в области 3400-3200 см свидетельствует о замещении атома водорода гидроксильной группы.

В спектре ПМР синглеты при 4,5 и 5,3 м.д. вл ютс сигналами протонов фрагментов - СН g-N С и -О-СЕ 2-ti соответственно. Мультиплеты в области 6,5-7,9 м.д..характеризуют Протоны трех бензольных колец.

Светостабилизирующие свойства соединени формулы (1) исследуют в полиэтилене высокого давлени (ПЭВД) марки 15802-20.

Соединение ввод т в ПЭВД на вальцах при температуре валков 150-160°с в количестве 0,1-1,0%. Контрольными образцами служат: образцы ПЭВД без добавки и с аналогичными количествами промышленного светостабилизатора бензона ОА. Оценку стабилизирующего эффекта производ т на аппарате ИП-1при 25С. Критерием пригодности вещества в качестве светостабилизагора служат его совместимость с ПЭВД и сохранение исходны) физико-механических показателей полимера в течение старени .

Результаты испытаний соединени формулы (1) в качестве светостабилизатора ПЭВД приведены в таблице.

Как видно из таблицы, соединение формулы (1) а отличие от бенэома ОА не мигрирует иэ ПЭВД при концентрации 1,bi. Полиэтиленова пленка без стабилизатора уже после 200-часового светостарени полностью разрушаетс . Прочность пленки с соединением формулы (1) как стабилизатором после 200-часового светостарени не мен етс , а после 500-часового светостарени несколько выше уровн этого по казател контрольного образца с бензоном ОА. Потери эластичности пленки ft с соединением формулы (1) во всех концентраци х после 200- и 500часового светостарени наход тс

ниже уровн таковых дл бензона ОА.

Соединение формулы (1) .лучше совмещаетс с ПЭВД и не окрашивает полимерную пленку. Физико-механические показатели образцов полиэтилена с добавками соединени формулы (1) в качестве стабилизатора после старени измен етс меньше, чем показатели образцов с добавками бензона ОА, что свидетельствует о большей эффективности соединени формулы (1).

Таким образом, соединение формулы (1) вл етс эффективным неокрашивающим светостабилизатором ПЭВД и может найти применение в качестве светостабилизатора полиолефинов.

Claims

3,4-Дигидро-3-(η-толил)-6-бенЗОИЛ-2Н-1,3-бензоксазин формулы в качестве светостабилиэатора полиэтилена .