SK4852000A3 - Synergistic herbicidal methods and compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds - Google Patents

Synergistic herbicidal methods and compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds Download PDF

Info

Publication number
SK4852000A3
SK4852000A3 SK485-2000A SK4852000A SK4852000A3 SK 4852000 A3 SK4852000 A3 SK 4852000A3 SK 4852000 A SK4852000 A SK 4852000A SK 4852000 A3 SK4852000 A3 SK 4852000A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
compound
dinitroaniline
imidazolinone
imazamox
pendimethalin
Prior art date
Application number
SK485-2000A
Other languages
English (en)
Inventor
Pascal Foessel
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of SK4852000A3 publication Critical patent/SK4852000A3/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka synergických herbicídnych spôsobov a kompozícií obsahujúcich dinitroanilínové a imidazolinónové zlúčeniny.
Doterajší stav techniky
Kontrola určitých druhov buriny, akými sú napríklad Poa, Polygonum a Setaria, je velmi ťažká. Ich celosezónne súperenie s plodinou môže znížiť výnos úrody a spôsobiť značné ekonomické straty pri produkcii plodiny. Je teda jasné, že existuje potreba vyvinúť účinnejší spôsob kontroly týchto nežiaducich rastlín.
Podstata vynálezu
Teraz sa prekvapivo zistilo, že kombinácia dinitroanilínovej zlúčeniny s imidazolinónovou zlúčeninou poskytuje synergickú kontrolu buriny. Synergické herbicídne postupy a kompozície podľa vynálezu poskytujú zlepšenú kontrolu škodlivých burín, ktorými sú najmä Poa, Polygonum a Setaria.
Vynález teda poskytuje spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín, akými sú Poa, Polygonum a Setaria, ktorý zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny zvoleenej zo skupiny pozostávajúcej z pendimetalínu, trifluralínu, benfluralínu, butra·· ·· ·· • · · · • · ·· « · · · ·· ·· • · · ·· ···· línu, dinitramínu, etalfluralínu, fluazinamu, fluchloralínu, flumetralínu, oryzalínu a prodiamínu; a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazamoxu, jeho R-izoméru alebo soli; imazetapyru, jeho Rizoméru alebo soli; imazaquinu, jeho R-izoméru alebo soli; imazapicu, jeho R-izoméru alebo soli; a imazapyru, jeho Rizoméru alebo soli; a ich zmesi na miesto výskytu rastlín, na listy alebo stonky uvedených rastlín alebo do pôdy alebo vody obsahujúcej semená uvedených rastlín.
Vynález poskytuje aj synergickú herbicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z pendimetalínu, trifluralínu, benfluralínu, butralínu, dinitramínu, etalfluralínu, fluazinamu, fluchloralínu, flumetralínu, oryzalínu a prodiamínu; a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazamoxu, jeho R-izoméru alebo soli; imazetapyru, jeho R-izoméru alebo soli; imazaquinu, jeho R-izoméru alebo soli; imazapicu, jeho R-izoméru alebo soli; a imazapyru, jeho R-izoméru alebo soli; a ich zmesi.
Teraz sa prekvapivo zistilo, že aplikácia kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny poskytuje synergickú kontrolu problematických burín, najmä Poa, Polygonum a Setaria. To znamená, že aplikácia kombinácie podľa vynálezu poskytuje vzájomne zosilňujúci účinok, takže aplikačné dávky jednotlivých herbicídnych zložiek možno znížiť a pritom stále dosahovať rovnaký herbicídny účinok alebo alternatívne aplikácia kombinácie herbicídnych zložiek vykazuje vyšší herbicídny účinok, ako by sa dalo očakávať na základe účinku aplikácie jednotlivých ·· • · · · • · ·· ·· • · • · · · ·· ·· • · · ·· ···· • · ·· · herbicídnych zložiek aplikovaných samostatne, v dávke, v ktorej sú prítomné v kombinácii (synergický účinok).
Výrazy použité pre imidazolinónové zlúčeniny imazamox, imazetapyr, imazaquin, imazapic a imazapyr, ako sa uvádzajú v opise a nárokoch, označujú zlúčeninu, jej R-izomér alebo jej poľnohospodársky prijateľnú soľ. Zoznam imidazolinónových zlúčenín a im zodpovedajúcich chemických názvov je uvedený nižšie.
Imazamox označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-(5-(metoxymetyl)nikotínovú, jej R-izomér, jej soľ alebo ich zmesi.
Imazetapyr označuje kyselinu 5-etyl-2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nikotínovú, jej R-izomér, jej soľ alebo ich zmesi.
Imazaquin označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)chinolínkarboxylovú, jej R-izomér, jej soľ alebo ich zmesi.
Imazapic označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-5-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-metylnikotínovú, jej R-izomér, jej sol alebo ich zmesi.
Imazapyr označuje kyselinu 2-(4-izopropyl-4-metyl-5-oxo-2-ímidazolin-2-yl)nikotínovú, jej R-izomér, jej sol alebo ich zmesi.
V rámci vynálezu výraz „poľnohospodársky prijateľná sol zahŕňa sol alkalického kovu, amónia, alkylsulfónia alebo alkylfosfónia alebo kvartérnu soľ amínu s molekulovou *· ·· ·· ·· ·· · • «· · · ·· · 9 9 99
9 99 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
99 99 9999 99 999 hmotnosťou nižšou ako 300. Tento výraz zahŕňa najmä izopropylamónium, amónium, nátrium a trimetánsulfónium; najmä izopropylamónium a amónium.
Výraz „R-izomér, ako sa uvádza v opise a v nárokoch, označuje optický izomér imidazolinónovej zlúčeniny s R-konfiguráciou na asymetrickom uhlíku imidazolinónového kruhu, ktorý je substituovaný metylovou a izopropylovou skupinou. R-Izomér imidazolinónovej zlúčeniny imazapyr je ako príklad uvedený nižšie.
Pri uskutočňovaní spôsobu podlá vynálezu sa na miesto výskytu nežiaducich rastlín, na listy alebo stonky nežiaducich rastlín alebo do pôdy alebo vody obsahujúcej semená uvedených rastlín, najmä rastlín zvolených z Poa, Polygonum a Setaria, výhodne Poa annua, Polygonum persicaria a Setaria verticilliata, aplikuje synergicky účinné množstvo kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny, výhodne pendimetalínu, a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny, výhodne imazamoxu. Výhodne sa synergická kontrola nežiaducich rastlinných druhov dosahuje buď preemergentnou, alebo postemergentnou aplikáciou dinitroanilínovej a imidazolinónovej zlúčeniny.
Výhodnými kombináciami podlá vynálezu sú tie kombinácie, v ktorých je hmotnostný pomer (hmotn./hmotn.) dinitroanilínovej zlúčeniny k imidazolinónovej zlúčenine v rozsahu približne 10:3 až 900:1. Výhodnejšími kombináciami podľa •a ·· aa aa aa a a a a a a a a a aaa· aa·· ·· ···· a······ a a a a a a · a · a·· a·· aa ·· ·· ···· ·· ··· vynálezu sú kombinácie pendimetalinu a imidazolinónovej zlúčeniny, v ktorých je hmotnostný pomer pendimetalinu k imidazolinónovej zlúčenine približne v rozsahu 10:3 až 900:1. Najvýhodnejšími kombináciami podlá vynálezu sú kombinácie pendimetalinu a imazamoxu, v ktorých je hmotnostný pomer pendimetalinu k imazamoxu približne v rozsahu 20:3 až 100:1.
Synergicky účinné množstvo kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny a imidazolinónovej zlúčeniny sa môže meniť v závislosti od prevládajúcich podmienok, akými sú napríklad prítomnosť určitej dinitroanilínovej a imidazolinónovej zlúčeniny, koncentrácia buriny, načasovanie aplikácie, podmienky podnebia, pôdne podmienky, režim aplikácie, topografický charakter, cieľové druhy plodín a pod. Synergický účinok možno spravidla dosiahnuť pri aplikačných dávkach obsahujúcich približne 500 g/ha až 4500 g/ha dinitroanilínovej zlúčeniny v kombinácii s približne 5 g/ha až 150 g/ha imidazolinónovej zlúčeniny a výhodne približne 500 g/ha až 4500 g/ha pendimetalinu v kombinácii približne s 15 g/ha až 100 g/ha imazamoxu.
Vynález poskytuje aj synergickú herbicídnu kompozíciu obsahujúcu poľnohospodársky prijatelný nosič a synergicky účinné množstvo kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny. Poľnohospodársky prijatelným nosičom môže byť tuhá látka alebo kvapalina. Aj keď to nie je nutné, môže kombinovaná kompozícia podlá vynálezu obsahovať aj ďalšie prísady, akými sú napríklad hnojivá, inertné pomocné spracovateľské prostriedky, napríklad povrchovo aktívne činidlá, emulgátory, odpeňovadlá, farbivá, plnivá a pod.
·· ·· ·· ·· ·· ···· · · · · φ · ···· ·· · · · ······· ·· ·· ·· ·· ···· ··
Kompozície podía vynálezu sa môžu formulovať v ľubovoľnej, bežne používanej forme, napríklad vo forme dvojvrecka alebo vo forme emulgovatelného koncentrátu, rozpustného granulátu, dispergovatellného granulátu, pričom výhodnou formou sú granulovateľné koncentráty.
Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tie kompozície, v ktorých je dinitroanilínová a imidazolinónová zlúčenina prítomná v hmotnostnom pomere dinitroanilínovej zlúčeniny k imidazolinónovej zlúčenine približne 10:3 až 900:1. Výhodnejšími kompozíciami podľa vynálezu sú tie kompozície, v ktorých je dinitroanilínovou zlúčeninou pendimetalín a imidazolinónovou zlúčeninou imazamox a hmotnostný pomer pendimetalínu k imazamoxu je približne od 20:3 do 100:1.
V praxi sa taká zmes komerčne dostupnej dinitroanilínovej zlúčeniny a imidazolinónovej zlúčeniny môže aplikovať na miesto výskytu nežiaducich rastlín, na listy alebo stonky nežiaducich rastlín alebo do pôdy alebo vody obsahujúcej semená nežiaducich rastlín alebo sa dinitroanilínová zlúčenina a imidazolinónová zlúčenina môže aplikovať samostatne alebo postupne alebo možno kombinované kompozície podlá vynálezu aplikovať v jednej kombinovanej forme, ktorá bola opísaná vyššie.
Synergicky účinným množstvom kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny a imidazolinónovej zlúčeniny, vhodným na použitie v kompozícii podlá vynálezu, je množstvo dostatočné na poskytnutie aplikačnej dávky približne 500 g/ha až 4500 g/ha dinitroanilínovej zlúčeniny a približne 5 g/ha až 150 g/ha imidazolinónovej zlúčeniny, výhodne približne 500 g/ha až 4500 g/ha pendimetalínu a približne 15 g/ha až 100 g/ha
00 ·· ·· ·· · • · · · 9 · · · 9 · ·· ···· ·· 0000 • 0 0 0 0 0 0 000 0 0 • · · · 000 0 0 0 ·· ·· ·· 0000 00 000 imazamoxu a ešte výhodnejšie približne 500 g/ha až 1500 g/ha pendimetalinu a približne 15 g/ha až 75 g/ha imazamoxu.
Synergicky herbicídne kompozície podlá vynálezu poskytujú účinné programy udielajúce rezistenciu plodinám, akými sú napríklad hrach, sójové bôby alebo ďalšie strukoviny, alebo imidazolinónovo rezistentné/tolerantné plodiny, akými sú napríklad kukurica, kapusta repka olejka („canola), cukrová trstina, pšenica, ryža, sójové bôby a ďalšie plodiny, výhodne strukoviny (najmä hrach), alebo imidazolinónovo rezistentná/tolerantná kukurica.
Nasledovné príklady majú len ilustratívny charaker a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi.
V nasledovných príkladoch je synergizmus stanovený Colbyho metódou (Colby, S. R., Weeds, 1967 (15), str. 20-22), t.j. očakávaná (alebo predpokladaná) odpoveď kombinácie sa vypočía z výsledkov získaných pozorovaním odpovedí každej jednotlivej zložky kombinácie aplikovanej samostatne, vydelenej stomi a odčítaním tejto hodnoty od súčtu pozorovaných odpovedí pre každú zložku aplikovanú samostatne. Synergizmus kombinácie sa potom určí porovnaním pozorovanej odpovede kombinácie s očakávanou (alebo predpokladanou) odpoveďou vypočítanou z pozorovaných odpovedí pre každú jednotlivú zložku samostatne.
Toto stanovenie možno matematicky vyjadriť pomocou nižšie uvedenej rovnice, v korej je kombinácia, C, tvorená zložkou A a B a „Obs. označuje pozorovanú odpoveď kombinácie
C.
99 • 9 9 9
9 99 • · · • · ·
99
99 • · · · • · I • · · ·· ····
9 9
99 9
AB (A + B) - - = očakávaná odpoveď (Exp.)
100
Synergizmus ξ (Obs. - Exp.) > 0
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Hodnotenie herbicídnej účinnosti kombinácie pendimetalínu a imazamoxu
Formulácia obsahujúca imazamox (BOLERO 40 SL, vodný koncentrát imazamoxu, komerčne dostupný od spoločnosti American Cyanamid Company, Parsippany, N.J.), pendimetalín (STOMP 400 SC, suspenzný koncentrát pendimetalínu, komerčne dostupný od spoločnosti American Cyanamid Company, Parisppany, N.J.) a kombinácia imazamoxu a pendimetalínu (emulgovatelný koncentrát obsahujúci imazamox a pendimetalín) sa nariedila vodou a preemergentne aplikovala v objemoch 200 1/ha až 400 1/ha na poľné plochy tak, že poskytli aplikačné dávky, ktoré sú uvedené v tabuľke I. Šesťdesiat dní po aplikácii sa na týchto plochách vizuálne hodnotila percentuálna kontrola buriny. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke I. Ak sa na hodnotenie použilo viac plôch ako jedna, potom uvedené výsledky zodpovedajú priemeru týchto hodnotení.
Ako vidieť z údajov uvedených v tabuľke I, aplikácia kombinácie pendimetalínu a imazamoxu poskytuje väčiu kontrolu Poa annua, Polygonum persicaria a Setaria verticilliata, • · · · · · · · • · ·· · · i • •••••t · · · · · · · · ·· ·· ·· ···· ·· ako sa predpokladalo na základe výsledkov získaných pri kontrole buriny pendimetalínom alebo imazamoxom.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob synergickej kontroly nežiaducich rastlín Poa, Polygonum alebo Setaria, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa aplikáciu synergicky účinného množstva kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z pendimetalínu, trifluralínu, benfluralínu, butralínu, dinitramínu, etalfluralínu, fluazinamu, fluchloralínu, flumetralínu, oryzalínu a prodiamínu; a aspoň jednej imidazolinónovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazamoxu, imazetapyru, imazaquinu, imazapicu, imazapyru a ich zmesí na miesto výskytu rastlín, na listy alebo stonky uvedených rastlín alebo do pôdy alebo vody obsahujúcej semená uvedených rastlín.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že uvedenými rastlinami sú Poa annua, Polygonum persicaria alebo Setaria verticilliata.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 2,vyznačujúci sa tým, že uvedenými rastlinami sú Poa annua alebo Polygonum persicaria.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že dinitroanilínovou zlúčeninou je pendimetalín a imidazolinónovou zlúčeninou je imazamox.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že pendimetalín a imazamox sú prítomné v hmotnostnom pomere približne 20:3 až 100:1.
    99 «· 99 99
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
    9 9 99 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 ··
  6. 6. Spôsob podía nároku 1, vyznačujúci sa tým, že dinitroanilínová zlúčenina a imidazolinónová zlúčenina sú prítomné v hmotnostnom pomere približne 10:3 až 900:1.
  7. 7. Spôsob podía nároku 1, vyznačujúci sa tým, že synergicky účinným množstvom je približne 500 g/ha až 4500 g/ha dinitroanilínovej zlúčeniny a približne 5 g/ha až 150 g/ha imidazolinónovej zlúčeniny.
  8. 8. Herbicídne kompozície na synergickú kontrolu nežiaducich rastlín Poa, Polygonum alebo Setaria, vyznačujúca sa tým, že obsahuje poľnohospodársky prijatelný nosič a synergicky účinné množstvo kombinácie dinitroanilínovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z pendimetalínu, trifluralínu, benfluralínu, butralínu, dinitramínu, etalfluralínu, fluazinamu, fluchloralínu, flumetralínu, oryzalínu a prodiamínu a imidazolinónovej zlúčeniny zvolenej zo skupiny pozostávajúcej z imazamoxu, imazetapyru, imazaquinu, imazapicu, imazapyru a ich zmesí.
  9. 9. Herbicídna kompozícia podía nároku 8, vyznačujúca sa tým, že dinitroanilínovou zlúčeninou je pendimetalín a imidazolinónovou zlúčeninou je imazamox.
  10. 10. Herbicídna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že dinitroanilínová zlúčenina a imidazolinónová zlúčenina sú prítomné v hmotnostnom pomere približne 10:3 až 900:1.
SK485-2000A 1999-04-09 2000-04-03 Synergistic herbicidal methods and compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds SK4852000A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9904486A FR2791869A3 (fr) 1999-04-09 1999-04-09 Procede et composition pour la lutte synergique contre des plantes indesirables

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK4852000A3 true SK4852000A3 (en) 2001-06-11

Family

ID=9544246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK485-2000A SK4852000A3 (en) 1999-04-09 2000-04-03 Synergistic herbicidal methods and compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6673748B1 (sk)
EP (1) EP1042954B1 (sk)
AT (1) ATE243932T1 (sk)
BG (1) BG104297A (sk)
DE (1) DE60003599T2 (sk)
ES (1) ES2202003T3 (sk)
FR (1) FR2791869A3 (sk)
HU (1) HU230119B1 (sk)
PL (1) PL339510A1 (sk)
PT (1) PT1042954E (sk)
SI (1) SI1042954T1 (sk)
SK (1) SK4852000A3 (sk)
YU (1) YU20500A (sk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA105490C2 (uk) * 2008-06-18 2014-05-26 Басф Се Трикомпонентна гербіцидна композиція, що містить амінопіралід та імазамокс
US9265250B2 (en) * 2008-09-26 2016-02-23 Basf Se Liquid active ingredient concentrates that can be emulsified in water
WO2011075562A2 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal compositions containing benfluralin
US20120178626A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin
MX2013015321A (es) * 2011-06-24 2014-02-17 Dow Agrosciences Llc Composicion herbicida sinergica que contiene penoxsulam y pendimetalina.
EP3897138A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
EA202191652A1 (ru) 2018-12-18 2022-03-11 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
CN112021312B (zh) * 2020-10-13 2021-11-26 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种包含氨氟乐灵和甲氧咪草烟的除草组合物
US20230284618A1 (en) * 2022-01-31 2023-09-14 UPL Corporation Limited Herbicidal combinations

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3920742A (en) 1971-08-25 1975-11-18 American Cyanamid Co N-sec-alkyl-2,6-dinitro-3,4-xylidine herbicides
US5624884A (en) * 1986-05-23 1997-04-29 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5334576A (en) 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US4822405A (en) 1987-01-27 1989-04-18 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
US5270286A (en) * 1991-01-31 1993-12-14 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides
US5393731A (en) 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
US5296450A (en) * 1992-12-23 1994-03-22 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0001422A2 (hu) 2001-01-29
FR2791869A1 (fr) 2000-10-13
EP1042954A1 (en) 2000-10-11
HUP0001422A3 (en) 2002-03-28
EP1042954B1 (en) 2003-07-02
ATE243932T1 (de) 2003-07-15
US6673748B1 (en) 2004-01-06
HU0001422D0 (en) 2000-06-28
DE60003599T2 (de) 2003-12-24
YU20500A (sh) 2003-08-29
ES2202003T3 (es) 2004-04-01
SI1042954T1 (en) 2003-10-31
US6890887B2 (en) 2005-05-10
PL339510A1 (en) 2000-10-23
PT1042954E (pt) 2003-11-28
DE60003599D1 (de) 2003-08-07
HU230119B1 (hu) 2015-08-28
FR2791869A3 (fr) 2000-10-13
US20040116295A1 (en) 2004-06-17
BG104297A (en) 2001-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6451733B1 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
PL218880B1 (pl) Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierającej glifosat i bromoksynil lub joksynil do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach zbóż oraz sposób zwalczania szkodliwych roślin
PL215316B1 (pl) Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i pentoksamid do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy, sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz kompozycja herbicydów
KR20110096534A (ko) 곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물
SK2122001A3 (en) Herbicides for tolerant or resistant sugar beet cultures
SK4852000A3 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds
FI91822C (fi) Menetelmä rikkaruohojen kasvun kontrolloimiseksi ja herbisidinen koostumus ja tuote
SK14252002A3 (sk) Synergické herbicídne zmesi
SK3752000A3 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
US6482771B2 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
US5985796A (en) Herbicidal mixtures
CN106386813B (zh) 除草组合物及其应用
CZ20001154A3 (cs) Synergické herbicidní způsoby a kompozice obsahující dinitroanilinové a imidazolinonové sloučeniny
AU2001242511A1 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
Harrington Recent herbicide resistance research in New Zealand
GB2126092A (en) Synergistic herbal composition