SK278960B6

SK278960B6 - 0-2,3-dihydroxypropyl-[(4-0-metyl-alfa-d-glukuróno

Info

Publication number: SK278960B6
Application number: SK868-90A
Authority: SK
Inventors: Ivan Šimkovic
Original assignee: Chemický Ústav Sav
Priority date: 1990-02-23
Filing date: 1990-02-23
Publication date: 1998-05-06
Also published as: CS86890A2

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka O-2,3-dihydroxypropyl-[(4-O-mctyl-a-D-glukuróno)-p-D-xylánuJ. jeho draselnej a sodnej soli.

Doterajší stav techniky

Necelulózové polysacharidy nachádzajú čoraz väčšie uplatnenie v praxi (WO pat. 88 00211; JP pat. 63243400; WO pat. 88 08257; JP pat. 01 62303; EP pat. 298171; EP pat. 303040; EP pat. 313463, JP pat. 63296661). Ich chemickou modifikáciou vznikajú produkty s biologickou aktivitou, gelotvomými, vodovziažucimi vlastnosťami, ktoré môžu nájsť uplatnenie v medicíne, potravinárstve, kozmetike a čistení odpadových vôd. Je reálne, že v mnohých z uvedených aplikácii tieto deriváty nahradia analogické deriváty celulózy a škrobu, ktoré majú prioritu v papierenskom a potravinárskom priemysle. Doteraz známe postupy prípravy hydroxypropylcelulózy používajú na modifikáciu propylénoxid, ktorého modifikáciou vznikajú monofunkčné deriváty rozpustné vo vode (JP pat. 63205301). Ak chceme použiť na modifikáciu epichlórhydrín s cieľom pripraviť monofunkčné viazaný éter polysacharidu, musí sa modifikácia uskutočniť v prítomnosti kyselín (JP pat. 01101301). Nevýhodou doteraz známych postupov je nevyužívanie (4-O-metyl-a-D-glukoróno)-P-D-xylánu ako substrátu na prípravu obdobných derivátov. 0-2,3-Dihydroxypropyl-[(4-0-metyl-a-D-glukoróno)-3-D-xylán], jeho draselná a sodná soľ, neboli doteraz pripravene.

Podstata vynálezu

Uvedené nedostatky odstraňuje tento vynález. Podstatou vynálezu je 0-2,3-dihydroxypropyl-[(4-O-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylán] so štrukturálnou jednotkou vzorca (I)

R v ktorom

R] znamená hydroxy-, 2,3-dihydroxypropoxysubstituent a R₂ znamená hydroxy-, 2,3-dihydroxypropoxysubstituent a štrukturálnu jednotku kyseliny 4-O-metyl-a-D-glukorónovej vzorca (II)

v ktorom

Rj má už uvedený význam, alebo znamená štrukturálnu jednotku 4-O-metyl-a-D-glukuronátu vzorca (III)

v ktorom

R[ má už uvedený význam a

R₃ znamená draslík alebo sodík, pričom polymerizačný stupeň (1—>4)-P-D-xylánu je 80 až 100, obsah štrukturálnych jednotiek vzorca (II) a (III) je 10 až 20 hmotn. % a celkový stupeň substitúcie 2,3-dihydroxypropylsubstituentom je 0,1 až 2,2, pripraviteľný tak, že (4-O-metyl-a-D-glukuróno)-p-D-xylán sa aktivuje v kyseline mravčej, kyseline trifluóretánovej, vode alebo vodnom roztoku kyseliny ako je kyselina chlorovodíková počas 5 min. až 2 hod. pri teplote 10 až 30 °C a následne modifikuje s l-chlór-2,3-epoxypropánom pri teplote 10 až 30 °C počas 15 min. až 4 hod., pričom vzájomný hmotnostný pomer (4-O-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylánu, rozpúšťadla a l-chlór-2,3-epoxypropánu je 1 : 15 až 25 : 5 až 10, prípadne sa následne alkalizuje vodným roztokom hydroxidu draselného alebo sodného na pH 11,5 až 12,5 a následne spracuje známymi postupmi.

Výhodou O-2,3-dihydroxypropyl-[(4-O-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylánu] so stupňom substitúcie 0,1 až 2,2 2,3-dihydroxypropylsubstituentom oproti doteraz známym hydroxypropylderivátom celulózy alebo škrobu je, že neobsahuje primárne hydroxylové skupiny.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Uvedené príklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.

Príklad 1

0,7 g (4-0-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylánu s priemerným polymerizačným stupňom 80 sa aktivuje počas 45 min. pri 30 °C v 20 ml vody za miešania. Pridá sa 9,3 g 1-chlór-2,3-epoxypropánu a mieša 4 hod. pri teplote 30 °C. Dialýzou a následnou lyofilizáciou sa získa 0,8 g 0-2,3-dihydroxypropyl-[(4-0-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylánu] so stupňom substitúcie 0,1.

Príklad 2

Postupuje sa ako v príklade 1 s tým rozdielom, že (4-O-metyl-a-D-glukuróno)-p-D-xylán s polymerizačným stupňom 100 sa aktivuje s 1 mol/1 kyselinou chlorovodíkovou pri teplote 10 °C. Pridá sa za miešania 9,3 g l-chlór-2,3epo-xypropánu a mieša sa 4 hod. pri teplote 10 °C. Získa sa 0,9 g O-2,3-dihydroxypropyl-[(4-O-metyl-a-D-glukuróno)-β-D-xylánu] so stupňom substitúcie 0,3.

Príklad 3

Postupuje sa ako v príklade 1 s tým rozdielom, že sa (4-0-metyl-ct-D-glukuróno)-[i-D-xylán aktivuje s 18,5 g kyseliny mravčej počas 5 min. pri teplote 20 °C a za miešania. Pridá sa 9,3 g l-chlór-2,3-epoxypropánu a mieša sa 2 hod. pri teplote 20 °C. Reakčná zmes sa zriedi s vodou a s hydroxidom sodným sa upraví na pH 11,5. Po spracovaní známym postupom sa získa 1,1 g sodnej soli 0-2,3-dihy2

SK 278960 Β6 droxypropyl-O-(4-O-metyl-a-D-glukuróno)-3-D-xylánu so stupňom substitúcie 2,0 a s obsahom popola 1,2 hmotn. %.

Príklad 4

Postupuje sa ako v príklade 3 s tým rozdielom, že sa (4-0-metyl-a-D-glukuróno)-P-D-xylán aktivuje za miešania s 23,2 g kyseliny trifluóretánovej a upraví sa s hydroxidom draselným na pH 12,5. Získa sa 1,0 g draselnej soli 0-2,3-dihydroxypropyl-[(4-O-meyl-ct-D-gliikuróno)-|í-D-xy lánu] so stupňom substitúcie 2,2 a s obsahom popola 1,2 hmotn. %.

seliny chlorovodíkovej počas 5 min. až 2 hod. pri teplote 10 až 30 °C a následne modifikuje s l-chlór-2,3-epoxypropánom pri teplote 10 až 30 °C počas 15 min. až 4 hod., pričom vzájomný hmotnostný pomer (4-O-metyl-a-D-glukuróno)^-D-xylánu, rozpúšťadla a l-chlór-2,3-epoxypropánu je 1 : 15 až 25 : 5 až 10, prípadne sa následne alkalizuje vodným roztokom hydroxydu draselného alebo sodného na pH 11,5 až 12,5 a následne spracuje známymi postupmi.

Koniec dokumentu

Priemyselná využiteľnosť

0-2,3-Dihydroxypropyl-[(4-0-metyl-a-D-glukuróno)-β-D-xylán], jeho draselná a sodná soľ môžu nájsť široké použitie v zdravotníctve, kozmetike, potravinárstve a papierenskom priemysle.

Claims

0-2,3-Dihydroxypropyl-[(4-0-metyl-a-D-glukuróno)-β-D-xylán], jeho draselná a sodná soľ so štrukturálnou jednotkou vzorca (I), 0

R z v ktorom

Ri znamená hydroxy-, 2,3-dihydroxypropoxysubstituent a R₂ znamená hydroxy-, 2,3-dihydroxypropoxysubstituent alebo štrukturálnu jednotku kyseliny 4-O-metyl-a-D-glukurónovej vzorca (II), v ktorom

R, má už uvedený význam, alebo znamená štrukturálnu jednotku 4-O-metyl-a-D-glukuronátu vzorca (III), v ktorom

R] má už uvedený význam a

R₃ znamená draslík alebo sodík, pričom polymerizačný stupeň (1—>4)^-D-xylánu je 80 až 100, obsah štrukturálnych jednotiek vzorca (II) a (III) je 10 až 20 hmotn. % a celkový stupeň substitúcie 2,3-dihydroxypropylovým substituentom je 0,1 až 2,2, pripraviteľný tak, že (4-O-metyl-a-D-glukurónoj-fl-D-xylán sa aktivuje v kyseline mravčej, kyseline trifluóretánovej, vode alebo vodnom roztoku ky-