SK16942001A3 - Utilization of microemulsions in fermentation processes - Google Patents
Utilization of microemulsions in fermentation processes Download PDFInfo
- Publication number
- SK16942001A3 SK16942001A3 SK1694-2001A SK16942001A SK16942001A3 SK 16942001 A3 SK16942001 A3 SK 16942001A3 SK 16942001 A SK16942001 A SK 16942001A SK 16942001 A3 SK16942001 A3 SK 16942001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- acid
- oil
- emulsions
- use according
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 23
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 5
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims description 4
- IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N methyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 claims description 2
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 abstract description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 13
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 12
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 8
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 8
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 8
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 8
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 7
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 7
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940096386 coconut alcohol Drugs 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 3
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 3
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASKIVFGGGGIGKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ASKIVFGGGGIGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229930194936 Tylosin Natural products 0.000 description 2
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N isotridecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC(O)=O SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 description 2
- 229960004059 tylosin Drugs 0.000 description 2
- 235000019375 tylosin Nutrition 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N (z)-icos-9-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical class FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114069 12-hydroxystearate Drugs 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAQLJHSZVFKES-UHFFFAOYSA-N 5-Eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC=CCCCC(O)=O FPAQLJHSZVFKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 101000657326 Homo sapiens Protein TANC2 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Lauric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 229920001273 Polyhydroxy acid Polymers 0.000 description 1
- 102100034784 Protein TANC2 Human genes 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000187438 Streptomyces fradiae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- ZVRMGCSSSYZGSM-UHFFFAOYSA-N hexadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O ZVRMGCSSSYZGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N icos-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 1
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 235000021315 omega 9 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229930193551 sterin Natural products 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/26—Processes using, or culture media containing, hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Oblasť technikyTechnical field
Predložený vynález sa týka použitia mikroemulzií vo fermentačnom procese.The present invention relates to the use of microemulsions in a fermentation process.
Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Pri syntéze zložitých prírodných látok alebo ostatných organických zlúčenín, napríklad antibiotík, sa vo zvyšujúcej miere používajú mikrobiologické procesy. Pritom sa jedná o látkovú výmenu pri anaeróbnych alebo aeróbnych podmienkach, na ktorej sa zúčastňujú mikroorganizmy, alebo časti mikroorganizmov, najmä ale baktérie alebo huby. Pre tieto procesy sa v odbornom svete používajú rôzne, nie vždy vzájomne ohraničené výrazy, ako „biokonverzia“, „biotransformácia“ alebo „fermentácia“. Posledný uvedený výraz sa použije aj v rámci predloženej prihlášky pre také procesy, pri ktorých sa použijú mikroorganizmy, výhodnejšie baktérie, na premenu, pripadne syntézu chemických zlúčenín.Microbiological processes are increasingly used in the synthesis of complex natural substances or other organic compounds, such as antibiotics. This is a matter of metabolism under anaerobic or aerobic conditions in which microorganisms or parts of microorganisms, in particular bacteria or fungi, are involved. For these processes, various, not always mutually limited terms such as "bioconversion", "biotransformation" or "fermentation" are used in the scientific world. The latter term is also used in the present application for processes in which microorganisms, preferably bacteria, are used for the conversion or synthesis of chemical compounds.
Pri vývoji a optimalizácii fermentačných procesov je dôležité najmä reakčné médium, v ktorom sa uskutočňuje mikrobiologická výmena. Reakčné médium, takmer vždy vodný roztok alebo disperzia, má vplyv najmä na výťažok a účinnosť procesu. Aby bola umožnená úspešná metabolizácia na želané produkty, potrebujú mikroorganizmy ako živiny uhlík, dusík a určité stopové prvky vo viazanej forme, napríklad vápnik, železo, fosfor alebo zinok. Ďalej je potrebné pravidelne udržiavať určitý, väčšinou úzky rozsah teplôt a pH. Pre ďalšie podrobnosti pozri učebnicu od W. Crueger/A. Crueger, Biotechnológie - Lehrbuch der angewandten Mikrobiológie,In developing and optimizing fermentation processes, the reaction medium in which the microbiological exchange takes place is particularly important. The reaction medium, almost always an aqueous solution or dispersion, affects in particular the yield and efficiency of the process. To enable successful metabolism to the desired products, microorganisms such as nutrients need carbon, nitrogen and certain trace elements in bound form, for example calcium, iron, phosphorus or zinc. Furthermore, it is necessary to regularly maintain a certain, mostly narrow temperature range and pH. For more details, see the textbook by W. Crueger / A. Crueger, Biotechnology - Lehrbuch der angewandten Microbiology,
2. vydanie 1984, R. Oldenbourg Verlag. Najmä 5. kapitola tohto diela sa zaoberá základmi fermentačnej techniky. Táto časť literatúry patri preto výslovne takisto k publikácii predloženej prihlášky. Ako živiny pre mikroorganizmy sa okrem energeticky bohatých cukrov alebo ich derivátov používajú v mnohých procesoch dodatočne prírodné tuky alebo oleje, ako aj deriváty týchto tried zlúčenín, ako glycerín, glyceridy, mastné kyseliny alebo estery mastných kyselín. Samozrejme2nd edition 1984, R. Oldenbourg Verlag. In particular, Chapter 5 of this work deals with the basics of fermentation techniques. This part of the literature is therefore also expressly included in the publication of the present application. In addition to energy-rich sugars or derivatives thereof, natural fats or oils are used as nutrients for microorganisms in many processes, as well as derivatives of these classes of compounds, such as glycerin, glycerides, fatty acids or fatty acid esters. Of course
-2nesmú kultivačné média obsahovať žiadne látky, ktoré by mohli negatívne ovplyvniť metabolizáciu mikroorganizmu.- The culture media must not contain any substances which could adversely affect the metabolism of the micro-organism.
Z DE 37 38 812 A1 je napríklad známy mikrobiálny proces výroby alfaomega-dikarboxylových kyselín, pričom baktérie kmeňa Candida tropicalis premieňajú metyllauran na želané dikarboxylové kyseliny. Premena sa uskutočňuje vo vodnom médiu pri hodnote pH 6,0 a teplote 30 °C. Médium obsahuje okrem mikroorganizmov ako zdroj energie glukózu, ďalej ako emulgátor etoxylovaný sorbitanmonooleát, kvasnicový extrakt, máčaciu vodu ako aj zdroje anorganického dusíka a fosforu. Do média sa potom pridáva metyllauran. Zo spisu nie je zrejmý typ emulzie, ktorá sa vytvára vo fermentore alebo u ktorej sa pridáva metyllauran do média. Z EP 0 535 939 A1 je známy spôsob výroby omega-9-viacnásobne nenasýtených mastných kyselín, pričom vo vodnom kultivačnom médiu produkujú želané viacnásobne nenasýtené mastné kyseliny vhodné mikroorganizmy v prítomnosti cukru ako zdroja energie a anorganických alebo organických zdrojov dusíka, ako aj v prítomnosti metylesterov mastných kyselín.For example, DE 37 38 812 A1 discloses a microbial process for the preparation of alpha-omega-dicarboxylic acids, wherein the bacteria of the Candida tropicalis strain convert methyl laurane into the desired dicarboxylic acids. The conversion is carried out in aqueous medium at pH 6.0 and 30 ° C. In addition to microorganisms, the medium contains, as an energy source, glucose, as an emulsifier, ethoxylated sorbitan monooleate, yeast extract, soaking water as well as sources of inorganic nitrogen and phosphorus. Methyl lauran is then added to the medium. The type of emulsion which is produced in a fermenter or in which methyl laurane is added to the medium is not apparent from the specification. EP 0 535 939 A1 discloses a process for the production of omega-9 multiply unsaturated fatty acids, wherein in the aqueous culture medium the desired multiply unsaturated fatty acids produce suitable microorganisms in the presence of sugar as a source of energy and inorganic or organic nitrogen sources as well as methyl esters. of fatty acids.
Je známy ale aj spôsob, pri ktorom sa použijú ako zdroje energie iba mastné látky hore uvedeného typu. Toto je zaujímavé najmä z hospodárskeho pohľadu, pretože takéto mastné látky sú spravidla lacnejšie ako cukry, škroby a podobné zlúčeniny. Park a ďalší (Park a ďalší, Journal of Fermentation and Bioengineering, zv. 82, č. 2, 183 až 186, 1996) opisuje fermentačný spôsob výroby tylozínu, pri ktorom sú použité mikroorganizmy kmeňa Streptomyces fradiae vo vodnom médiu, ktoré obsahuje ako jediný zdroj uhlíka repkový olej vo východzom množstve približne 60g/l.However, it is also known to use only fatty substances of the type mentioned above as energy sources. This is of particular interest from an economic point of view, since such fatty substances are generally cheaper than sugars, starches and the like. Park et al. (Park et al., Journal of Fermentation and Bioengineering, Vol. 82, No. 2, 183-186, 1996) discloses a fermentation process for the production of tylosin using microorganisms of the strain Streptomyces fradiae in an aqueous medium containing as the sole carbon source rapeseed oil in the starting amount of about 60g / l.
Pri fermentačnom procese má okrem iného rozhodujúcu úlohu obsah kyslíka v médiu prípadne vo fermentačnej zmesi. Pritom má kyslík pri aeróbnych procesoch úlohu substrátu. Rozhodujúce je, či sa môže uskutočniť prechod kyslíka z plynnej do kvapalnej fázy obsahujúcej mikroorganizmy, ktorý je dostačujúci pre daný proces. Dôležitý parameter predstavuje špecifický výmenný povrch, ktorý sa spravidla určuje pomocou koeficientu výmeny kyslíka Ka (porovnaj s úsekom literatúry Crueger, kapitola 5, strana 71 a ďalšie). Nastavenie optimálneho vnášania kyslíka sa uskutočňuje typicky miešaním fermentačnej zmesi, pričom kyslík prípadne vzduch sa vmiešava do kvapaliny a tak sa na hraničnej ploche r eIn the fermentation process, among other things, the oxygen content of the medium or of the fermentation mixture plays a decisive role. Oxygen plays a role of substrate in aerobic processes. It is critical whether oxygen can be transferred from the gaseous to the liquid phase containing the microorganisms that is sufficient for the process. An important parameter is the specific exchange surface, which is usually determined by the oxygen exchange coefficient Ka (cf. section of the Crueger literature, chapter 5, page 71 et seq.). The adjustment of the optimum oxygen supply is typically carried out by stirring the fermentation mixture, whereby oxygen or air is mixed into the liquid and thus at the boundary surface r e
-3uskutočňuje výmena plynu. Prirodzene môže značné mechanické vnesenie energie silným miešaním, ako uvádza Park a ďalší, porušiť aj časť kultúry, a tak znížiť výťažok procesu. Odumreté mikroorganizmy sú okrem toho sami ďalej odbúravané a môžu spôsobovať tvorbou produktov odbúravania otrávenie kultúry, ktorá zabraňuje hospodárnej výrobe. Z práce od Goma a Rols (G. Goma, J. L. Rols, Biotech. Let, zv. 13, č. 1, strana 7 až 12, 1991) je známe, že použitie sójového oleja vo fermentačnom spôsobe výroby antibiotík vedie ku zlepšeniu koeficientu výmeny kyslíka kLa, čo pri rovnakom vnášaní energie (miešanie) môže viesť k nárastu výťažku celého procesu.-3the gas is being exchanged. Naturally, considerable mechanical energy input by vigorous mixing, as reported by Park et al., Can also disrupt a portion of the culture and thus reduce the yield of the process. In addition, dead microorganisms are themselves further degraded and can cause the formation of degradation products by poisoning a culture that prevents economical production. It is known from the work of Goma and Rols (G. Goma, JL Rols, Biotech. Let, Vol. 13, No. 1, pp. 7-12, 1991) that the use of soybean oil in the fermentation process of antibiotic production leads to an improved exchange rate. of oxygen to La , which can lead to an increase in the yield of the whole process with the same energy input (mixing).
Predložený vynález ma za úlohu také zlepšenie fermentačného procesu, aby bolo na jednej strane možné použitie cenovo výhodných zdrojov uhlíka a na strane druhej zaručené dostatočné zásobovanie mikroorganizmov kyslíkom bez toho, aby došlo k neprípustnému mechanickému zaťaženiu mikroorganizmov miešaním. Mal byť nájdený spôsob minimalizovania mechanického vnášania energie pri fermentačnom procese bez toho, aby sa znížil výťažok. Výhodnejšie má byť možné zvýšenie výťažku napriek zníženému vnášaniu energie.It is an object of the present invention to improve the fermentation process so that, on the one hand, the use of cost-effective carbon sources is possible and, on the other hand, a sufficient oxygen supply of the microorganisms is ensured without impermissible mechanical loading of the microorganisms by stirring. A method should be found to minimize mechanical energy input in the fermentation process without reducing the yield. More preferably, it should be possible to increase the yield despite reduced energy input.
Bolo zistené, že hore uvedenú úlohu rieši použitie špeciálnych, jemných emulzií olej vo vode (o/v-emulzií).The use of special, fine oil-in-water (O / W-emulsions) emulsions has been found to solve the above task.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Úloha vynálezu sa vyriešila použitím emulzií olej vo vode (o/v - emulzií) vo fermentačnom procese, pričom tieto emulzie obsahujú minimálne vodu, emulgátory ako aj olejovú fázu, pričom olejová fáza obsahuje jednu alebo viaceré zlúčeniny zo skupiny:The object of the invention was solved by using oil-in-water (O / W-emulsions) emulsions in the fermentation process, which emulsions contain at least water, emulsifiers as well as an oil phase, the oil phase comprising one or more compounds from the group:
a) alkylestery mastných kyselín a/alebo(a) alkyl esters of fatty acids; and / or
b) triglyceridy rastlinného pôvodu, pričom emulzie majú veľkosť kvapky v rozsahu od 1 do 100 nm.b) triglycerides of vegetable origin, the emulsions having a droplet size in the range of 1 to 100 nm.
Emulzie podľa vynálezu sa vyznačujú najmä ich jemnosťou. Jedná sa tu o takzvané mikroemulzie, ktoré sú definované ako makroskopický homogénne, opticky priezračné, často nízkoviskózne, termodynamicky stabilné zmesi dvoch navzájom nemiešateľných kvapalín a minimálne jedného neiónového alebo jedného ľ PThe emulsions according to the invention are characterized in particular by their fineness. These are the so-called microemulsions, which are defined as macroscopic homogeneous, optically clear, often low-viscosity, thermodynamically stable mixtures of two immiscible liquids and at least one nonionic or one β P
-4iónového tenzidu, ktorý výhodnejšie obsahuje dva hydrofóbne zvyšky. Tvorba mikroemulzie vyžaduje situáciu, pri ktorej sa povrchové napätie olej-voda blíži k nule. Aby bolo možné dosiahnutie tejto špeciálnej formy emulzie, je spravidla potrebné pridať k minimálne jednému neiónovému tenzidu ďalšie prídavné tenzidy. Porovnaj za týmto účelom odsek literatúry „Introduction to Colloid and Surface Chemistry, D. J. Shaw, Butterworth, 1992, strana 269 a 270“. Veľkosť kvapky emulzií použitých podľa vynálezu je v rozsahu od 1 do 100 nm. Výhodnejšie je veľkosť kvapky v rozsahu od 10 do 80 nm, najvýhodnejšie v rozsahu od 10 do 30 nm. Jemnosť olejových kvapiek vedie k väčšiemu povrchu medzi olejovou a vodnou fázou a umožňuje rýchlejší kontakt medzi mikroorganizmami obsiahnutými vo vodnej fáze a živinami obsiahnutými v olejovej fáze. Veľkým povrchom sa zjednoduší aj výmena plynov, najmä kyslíka a CO2. Dodatočne sa zníži aj viskozita emulzie a tým celkového fermentačného média. Následkom toho je možné znáčne znížiť rýchlosť miešania fermentačného média, čím sa umožní zvýšenie výťažku fermentačného procesu.The 4-ionic surfactant, which preferably contains two hydrophobic residues. The formation of a microemulsion requires a situation in which the oil-water surface tension approaches zero. In order to achieve this special form of emulsion, it is generally necessary to add additional additional surfactants to the at least one nonionic surfactant. To this end, compare the section of the literature entitled "Introduction to Colloid and Surface Chemistry, DJ Shaw, Butterworth, 1992, pages 269 and 270". The droplet size of the emulsions used according to the invention ranges from 1 to 100 nm. More preferably, the droplet size is in the range of 10 to 80 nm, most preferably in the range of 10 to 30 nm. The fineness of the oil droplets leads to a larger surface area between the oil phase and the aqueous phase and allows for faster contact between the microorganisms contained in the aqueous phase and the nutrients contained in the oil phase. Large surfaces will also facilitate the exchange of gases, especially oxygen and CO 2 . Additionally, the viscosity of the emulsion and thus the total fermentation medium is also reduced. As a result, it is possible to significantly reduce the agitation rate of the fermentation medium, thereby allowing the yield of the fermentation process to be increased.
Mikroemulzie sa podľa vynálezu dávkujú do vodného fermentačného média, ktoré obsahuje mikroorganizmy ako aj prípadne ďalšie pomocné a prídavné látky. Podrobnosti tohto procesu najmä rýchlosť a množstvo dávkovanej emulzie, vyplývajú z typu mikroorganizmov a zvoleného fermentačného procesu a môžu byť odborníkom prispôsobené na špeciálne danosti.According to the invention, the microemulsions are metered into an aqueous fermentation medium containing microorganisms and optionally further auxiliaries and additives. The details of this process, in particular the speed and amount of the emulsion to be metered, result from the type of microorganisms and the fermentation process chosen and can be adapted to those of skill in the art.
Mikroemulzie obsahujú okrem vody olejovú fázu, ktorá obsahuje zlúčeniny zvolené zo skupiny alkylesterov mastných kyselín a) alebo rastlinných olejov a ich derivátov b). U skupín a) a b) sa jedná o hydrofóbne, vo vode nerozpustné alebo iba málo rozpustné zlúčeniny, ktoré môžu slúžiť aj ako živiny, teda zdroje energie, pre baktérie použité vo fermentačnom procese, ale môžu predstavovať aj východzie látky (substráty) pre želané produkty biokonverzie.The microemulsions contain, in addition to water, an oil phase containing compounds selected from the group of alkyl esters of fatty acids a) or vegetable oils and derivatives thereof b). Groups (a) and (b) are hydrophobic, water-insoluble or sparingly soluble compounds which may also serve as nutrients, ie energy sources, for the bacteria used in the fermentation process, but may also be the starting substances (substrates) for the desired products bioconversion.
Výhodné metylestery skupiny a) sú odvodené od najmä nasýtených, nenasýtených, lineárnych alebo rozvetvených mastných kyselín s celkovo 7 až 23 uhlíkovými atómami. Jedná sa teda o zlúčeniny všeobecného vzorca IPreferred methyl esters of group a) are derived from, in particular, saturated, unsaturated, linear or branched fatty acids having a total of 7 to 23 carbon atoms. They are therefore compounds of formula I
R1-COO-R2 (I)R 1 -COO-R 2 (I)
-5kde R1 je alkylový zvyšok s 6 až 22 uhlíkovými atómami a R2 je alkylový zvyšok s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Výhodné sú metylový a etylový zvyšok. Zvlášť výhodné je použitie metylesterov ako zložky a). Estery vzorca I prípadne metylestery je možné získať bežným spôsobom, napríklad preesterifikáciou triglyceridov s metanolom a následnou destiláciou. Vhodné mastné kyseliny sú kyselina kaprónová, kyselina heptánová, kyselina kaprylová, kyselina pelargónová, kyselina kaprínová, kyselina undekánová, kyselina laurová, kyselina tridekánová, kyselina myristová, kyselina pentadekánová, kyselina palmitová, kyselina heptadekánová, kyselina steárová, kyselina nonadekánová, kyselina arachová a kyselina behenová. Nenasýtení zástupcovia sú napríklad kyselina lauroeleínová, kyselina myristoleínová, kyselina palmitoleínová, kyselina petrozelaidová, kyselina olejová, kyselina elaidová, kyselina ricínolejová, kyselina linolová, kyselina linolaidínová, kyselina linolenová, kyselina gadoleínová, kyselina arachidónová a kyselina eruková. Vhodné sú áj zmesi metylesterov týchto kyselín. Zvlášť výhodné je použitie takých mikroemulzií, ktoré obsahujú metylester zo skupiny metyloleát, metylpalmitát, metylstearát a/alebo metylpelargonát. Možné je ale „použiť“ aj metylestery na báze prírodných zmesí mastných kyselín, ako sa napríklad získajú z ľanového oleja, kokosového oleja, palmového oleja, palmojadrového oleja, olivového oleja, ricínového oleja, repkového oleja, sezamového oleja, sójového oleja alebo slnečnicového oleja (u repkového oleja a slnečnicového oleja vždy nové a staré pestovanie).Where R 1 is an alkyl radical of 6 to 22 carbon atoms and R 2 is an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms. Methyl and ethyl are preferred. Particularly preferred is the use of methyl esters as component a). Esters of formula (I) or methyl esters may be obtained in a conventional manner, for example by esterification of triglycerides with methanol and subsequent distillation. Suitable fatty acids are caproic acid, heptanoic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachic acid and arachic acid. behenic. Unsaturated representatives are, for example, lauroeleic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, petrozelaidic acid, oleic acid, elaidic acid, ricinoleic acid, linoleic acid, linolaidic acid, linolenic acid, gadoleic acid, arachidonic acid and erucic acid. Also suitable are mixtures of the methyl esters of these acids. Particularly preferred is the use of such microemulsions which comprise a methyl ester selected from the group consisting of methyl oleate, methyl palmitate, methyl stearate and / or methylpelargonate. However, it is also possible to "use" methyl esters based on natural fatty acid mixtures such as those obtained from linseed oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil or sunflower oil ( for rapeseed oil and sunflower oil, always new and old cultivation).
Vhodné zlúčeniny skupiny b) sú prírodné oleje rastlinného pôvodu. V podstate sa jedná o zmesi triglyceridov, pričom glycerín je vždy úplne esterifikovaný mastnými kyselinami s dlhými reťazcami. Zvlášť vhodné sú rastlinné oleje zvolené zo skupiny arašidového oleja, kokosového oleja, ľanového oleja, palmového oleja, olivového oleja, palmojadrového oleja, ricínového oleja, repkového oleja, sezamového oleja, sójového oleja a slnečnicového oleja.Suitable compounds of group b) are natural oils of vegetable origin. In essence, they are mixtures of triglycerides, wherein the glycerin is always completely esterified with long-chain fatty acids. Particularly suitable are vegetable oils selected from the group of peanut oil, coconut oil, linseed oil, palm oil, olive oil, palm kernel oil, castor oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil and sunflower oil.
Arašidový olej obsahuje priemerne (vztiahnuté na mastné kyseliny) 54 % hmotn. kyseliny olejovej, 24 % hmotn. kyseliny linolovej, 1 % hmotn. kyseliny linolenovej, 1 % hmotn. kyseliny arachovej, 10 % hmotn. kyseliny palmitovej, ako aj 4 % kyseliny steárovej. Teplota topenia je od 2 do 3 °C.Peanut oil contains on average (based on fatty acids) 54% by weight. % oleic acid, 24 wt. % linoleic acid, 1 wt. % linolenic acid, 1 wt. % arachic acid, 10 wt. palmitic acid as well as 4% stearic acid. Melting point: 2 to 3 ° C.
Ľanový olej obsahuje väčšinou 5 % hmotn. kyseliny palmitovej, 4 % hmotn. kyseliny steárovej, 22 % hmotn. kyseliny olejovej, 17 % hmotn. kyseliny linolovej aLinseed oil contains mostly 5 wt. % palmitic acid, 4 wt. % stearic acid, 22 wt. % oleic acid, 17 wt. linoleic acid and
-652 % hmotn. kyseliny linolenovej. Jódové číslo leží v rozsahu od 155 do 205. Číslo zmydelnenia je od 188 do 196 a teplota topenia je približne -20 °C.-652 wt. Linolenic acid. The iodine number ranges from 155 to 205. The saponification number is from 188 to 196 and the melting point is about -20 ° C.
Kokosový olej obsahuje z mastných kyselín približne od 0,2 do 1 % hmotn. kyseliny hexánovej, od 5 do 8 % hmotn. kyseliny oktánovej, od 6 do 9 % hmotn. kyseliny dekánovej, od 45 do 51 % hmotn. kyseliny laurovej, od 16 do 19 % hmotn. kyseliny myristovej, od 9 do 11 % hmotn. kyseliny palmitovej, od 2 do 3 % hmotn. kyseliny steárovej, menej ako 0,5 % hmotn. kyseliny behenovej, od 8 do 10 % kyseliny olejovej a do 1 % hmotn. kyseliny linolovej. Jódové číslo je v rozsahu odThe coconut oil contains from about 0.2 to 1 wt.% Of fatty acids. % hexanoic acid, from 5 to 8 wt. % octanoic acid, from 6 to 9 wt. % decanoic acid, from 45 to 51 wt. % lauric acid, from 16 to 19 wt. % myristic acid, from 9 to 11 wt. % palmitic acid, from 2 to 3 wt. % stearic acid, less than 0.5 wt. % of behenic acid, from 8 to 10% oleic acid and up to 1% wt. Linoleic acid. The iodine number ranges from
7,5 do 9,5; číslo zmydelnenia od 0,88 do 0,9. Teplota topenia leží v rozsahu od 20 do 23 °C.7.5 to 9.5; saponification number from 0.88 to 0.9. The melting point is in the range of 20 to 23 ° C.
Olivový olej obsahuje prevažne kyselinu olejovú (porovnaj Lebensmittelchem. Gerichtl. Chem., 39, 112 až 114, 1985). Palmový olej obsahuje ako zložku mastných kyselín približne 2 % kyseliny myristovej, 42 % kyseliny palmitovej, 5 % hmotn. kyseliny steárovej, 41 % hmotn. kyseliny olejovej, 10 % hmotn. kyseliny linolovej. Palmojadrový olej má typicky vo vzťahu k spektru mastných kyselín nasledovné zloženie: 9 % hmotn. kyseliny kaprónovej/kaprylovej/kaprínovej, 50 % hmotn. kyseliny laurovej, 15 % hmotn. kyseliny myristovej, 7 % hmotn. kyseliny palmitovej, 2 % hmotn. kyseliny steárovej, 15 % hmotn. kyseliny olejovej a 1 % hmotn. kyseliny linolovej.Olive oil predominantly contains oleic acid (cf. Lebensmittelchem. Gerichtl. Chem., 39, 112-114, 1985). Palm oil contains about 2% myristic acid, 42% palmitic acid, 5% wt. % stearic acid, 41 wt. % oleic acid, 10 wt. Linoleic acid. Palm kernel oil typically has the following composition relative to the fatty acid spectrum: 9 wt. % caproic / caprylic / capric acid, 50 wt. % lauric acid, 15 wt. % myristic acid, 7 wt. % palmitic acid, 2 wt. % stearic acid, 15 wt. % oleic acid and 1 wt. Linoleic acid.
Repkový olej obsahuje ako zložky mastných kyselín typicky približne 48 % hmotn. kyseliny erukovej, 15 % hmotn. kyseliny olejovej, 14 % hmotn. kyseliny linolovej, 8 % hmotn. kyseliny linolenovej, 5 % hmotn. kyseliny ikozénovej, 3 % hmotn. kyseliny palmitovej, 2 % hmotn. kyseliny decénovej a 1 % hmotn. kyseliny dokozadiénovej. Repkový olej z novej odrody je obohatený o nenasýtené podiely. Typické podiely mastných kyselín sú tu kyselina eruková 0,5 % hmotn., kyselina olejová 63 % hmotn., kyselina linolová 20 % hmotn., kyselina linolenová 9 % hmotn., kyselina ikozénová 1 % hmotn., kyselina palmitová 4 % hmotn., kyselina hexadecénová 2 % hmotn. a kyselina dokozadiénová 1 % hmotn.Rape oil typically contains about 48 wt. % erucic acid, 15 wt. % oleic acid, 14 wt. % linoleic acid, 8 wt. % linolenic acid, 5 wt. % of icosenoic acid, 3 wt. % palmitic acid, 2 wt. % decenoic acid and 1 wt. docosadienoic acid. Rapeseed oil from the new variety is enriched with unsaturated proportions. Typical proportions of fatty acids are erucic acid 0.5% by weight, oleic acid 63% by weight, linoleic acid 20% by weight, linolenic acid 9% by weight, icosenic acid 1% by weight, palmitic acid 4% by weight, % hexadecenic acid 2 wt. and docosadienoic acid 1 wt.
Ricínový olej sa skladá od 80 do 85 % z glyceridu kyseliny ricínolejovej, okrem toho sú obsiahnuté približne 7 % hmotn. glyceridov kyseliny olejovej, do 3 % glyceridov kyseliny linolovej a do približne 2 % hmotn. glyceridov kyseliny palmitovej a kyseliny steárovej.Castor oil is comprised of from 80 to 85% of ricinoleic acid glyceride; % of oleic acid glycerides, up to 3% linoleic acid glycerides, and up to about 2% by weight; glycerides of palmitic acid and stearic acid.
-7Sójový olej obsahuje od 55 do 65 % hmotn. celkového obsahu mastných kyselín viacnásobne nenasýtené kyseliny, najmä kyselinu linolovú a linolénovú. Podobná situácia je aj u slnečnicového oleja, ktorého typické spektrum mastných kyselín, vztiahnuté na celkový obsah mastných kyselín je nasledovné: približne 1 % kyseliny myristovej, od 3 do 10 % hmotn. kyseliny palmitovej, od 14 do 65 % hmotn. kyseliny olejovej a od 20 do 75 % hmotn. kyseliny linolovej.Soybean oil contains from 55 to 65 wt. % of the total fatty acid content of polyunsaturated acids, in particular linoleic acid and linolenic acid. A similar situation is also in sunflower oil, the typical fatty acid spectrum of which, based on the total fatty acid content, is as follows: about 1% myristic acid, from 3 to 10% by weight of the fatty acid; % palmitic acid, from 14 to 65 wt. % oleic acid and from 20 to 75 wt. Linoleic acid.
Všetky hore uvedené údaje o podieloch mastných kyselín v triglyceridoch sú ako je známe závislé od kvality surovín a môžu teda kvantitatívne kolísať. Zvlášť výhodné sú také mikroemulzie, ktoré obsahujú živiny skupiny b) zvolené zo skupiny kokosového oleja, slnečnicového oleja a/alebo repkového oleja.All of the above data on the amounts of fatty acids in triglycerides are, as is known, dependent on the quality of the raw materials and can therefore fluctuate quantitatively. Particularly preferred are those microemulsions that contain nutrients of group b) selected from the group of coconut oil, sunflower oil and / or rapeseed oil.
Dôležité zložky mikroemulzií používaných podľa vynálezu sú použité emulgátory, prípadne systémy emulgátorov. Výhodné je použiť ako emulgátory neiónové emulgátory, najmä etoxylované mastné alkoholy a mastné kyseliny.Important components of the microemulsions used according to the invention are emulsifiers or emulsifier systems. It is preferred to use nonionic emulsifiers as emulsifiers, especially ethoxylated fatty alcohols and fatty acids.
Etoxyláty mastných alkoholov v zmysle vynálezu zodpovedajú všeobecnému vzorcu IIThe fatty alcohol ethoxylates according to the invention correspond to the general formula II
R3-O-(CH2CH2O)n-H (II) kde R3 znamená lineárny alebo rozvetvený, nasýtený alebo nenasýtený alkylový zvyšok so 6 až 24 uhlíkovými atómami a n je číslo od 1 do 50. Obzvlášť výhodné sú také zlúčeniny vzorca II, v ktorých je n číslo od 1 do 35 a najvýhodnejšie od 1 do 15. Zvlášť výhodné sú ďalej také zlúčeniny vzorca II, v ktorých je R3 alkylový zvyšok so 16 až 22 uhlíkovými atómami.R 3 -O- (CH 2 CH 2 O) n -H (II) wherein R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical of 6 to 24 carbon atoms and is a number from 1 to 50. Particularly preferred are such compounds Particularly preferred are furthermore those compounds of formula II in which R 3 is an alkyl radical of 16 to 22 carbon atoms.
Zlúčeniny vzorca II sa získajú známym spôsobom reakciou mastných alkoholov s etylénoxidom pod tlakom, prípadne v prítomnosti kyslých alebo bázických katalyzátorov. Typickými príkladmi sú kapronalkohol, kaprylalkohol, 2- etylhexylalkohol, kaprinalkohol, laurylalkohol, izotridecylalkohol, myristylalkohol, cetylalkohol, palmoleylalkohol, stearylalkohol, izostearylalkohol, oleylalkohol, elaidylalkohol, petrozelinylalkohol, linolylalkohol, linolenylalkohol, elaeosterylalkohol, arachylalkohol, gadoleylalkohol, behenylalkohol, erucylalkohol a brazidylalkohol ako aj ich technické zmesi, ktoré vzniknú pri vysokotlakovej hydrogenácii technických metylesterov na báze tukov a olejov alebo aldehydov z Roelenovej oxosyntézy ako aj ako frakcia monomérov pri dimerizácii nenasýtených mastných alkoholov.The compounds of the formula II are obtained in a known manner by reacting fatty alcohols with ethylene oxide under pressure, optionally in the presence of acidic or basic catalysts. Typical examples are capro alcohol, caprylalcohol, 2-ethylhexyl alcohol, caprile alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petrozelinyl alcohol, linolyl alcohol, linolyl alcohol, linol alcohol, linol alcohol, linol alcohol, their technical mixtures resulting from the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen oxosynthesis as well as the monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols.
-8Výhodné sú technické mastné alkoholy s 12 až 18 uhlíkovými atómami, ako napríklad kokosový alkohol, palmový alkohol, palmojadrový alkohol alebo lojový alkohol.Preferred are industrial fatty alcohols having 12 to 18 carbon atoms, such as coconut alcohol, palm alcohol, palm kernel alcohol or tallow alcohol.
Etoxyláty mastných kyselín, ktoré rovnako prichádzajú do úvahy ako emulgátor alebo zložka emulgátora, zodpovedajú výhodnejšie všeobecnému vzorcu IIIFatty acid ethoxylates which are also suitable as emulsifier or emulsifier component preferably correspond to formula III
R4CO2(CH2CH2O)mH (III) v ktorom R4 znamená lineárny alebo rozvetvený alkylový zvyšok s 12 až 22 uhlíkovými atómami a m číslo od 5 do 50, výhodnejšie od 15 do 35. Typickými príkladmi sú adičné produkty 20 až 30 mol etylénoxidu na kyseline laurovej, kyseline izotridekánovej, kyseline myristovej, kyseline palmitovej, kyseline palmoleinovej, kyseline steárovej, kyseline izosteárovej, kyseline olejovej, kyseline elaidovej, kyseline petrozelovej, kyseline linolovej, kyseline linolenovej, kyseline elaeosteárovej, kyseline arachovej, kyseline gadoleínovej, kyseline behenovej a kyseline erukovej ako aj ich technických zmesiach, ktoré napríklad vzniknú pri tlakovom štiepení prírodných tukov a olejov alebo pri redukcii aldehydov z Roelenovej oxosyntézy. Výhodné je pritom použitie adičných produktov 20 až 30 mol etylénoxidu na mastných kyselinách s 16 až 18 uhlíkovými atómami.R 4 CO 2 (CH 2 CH 2 O) m H (III) wherein R 4 represents a linear or branched alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms and a number of from 5 to 50, more preferably from 15 to 35. Typical examples are addition products 20 to 30 moles of ethylene oxide on lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petrozelic acid, linoleic acid, linolenic acid, glaeoste acid, elaeoste acid , behenic acid and erucic acid, as well as their technical mixtures, which are formed, for example, by pressure digestion of natural fats and oils or by reduction of aldehydes from Roelen oxosynthesis. The use of 20 to 30 moles of ethylene oxide on fatty acids having 16 to 18 carbon atoms is preferred.
Parciálne glyceridy, ktoré rovnako prichádzajú do úvahy ako emulgátory, zodpovedajú výhodnejšie všeobecnému vzorcu IVThe partial glycerides which are also suitable as emulsifiers correspond more preferably to the general formula IV
CH2O(CH2CH2O)X-COR5 CH-O(CH2CH2O)y-H (IV)CH 2 O (CH 2 CH 2 O) X -COR 5 CH-O (CH 2 CH 2 O) y -H (IV)
CH2O(CH2CH2O)z-H v ktorom COR5 je lineárny alebo rozvetvený acylový zvyšok s 12 až 22 uhlíkovými atómami a x, y a z sú v súčte 0 alebo číslo od 1 do 50, výhodnejšie od 15 do 35. Typickými príkladmi pre parciálne glyceridy vhodné v zmysle vynálezu sú monoglycerid kyseliny laurovej, monoglycerid kyseliny kokosovej, monoglycerid kyseliny palmitovej, monoglycerid kyseliny steárovej, monoglycerid kyseliny izosteárovej,CH 2 O (CH 2 CH 2 O) from -H wherein COR 5 is a linear or branched acyl radical having 12 to 22 carbon atoms and x, and z are in total 0 or a number from 1 to 50, more preferably from 15 to 35. Typical examples of partial glycerides useful in the context of the invention are lauric acid monoglyceride, coconut monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride,
C f (- * f r r , r c· r r 'r f r Γ ľC f (- * f rr , r c · rr 'rf r Γ ¾)
-9monoglycerid kyseliny olejovej a monoglycerid kyseliny lojovej ako aj ich adukty s 5 až 50 a výhodnejšie s 20 až 30 mol etylénoxidu. Výhodné je použitie monoglyceridov prípadne technických zmesí monoglyceridov/diglyceridov s prevažujúcim podielom monoglyceridov vzorca IV, v ktorých je COR5 lineárny acylový zvyšok s 16 až 18 uhlíkovými atómami.Oleic acid monoglyceride and tallow monoglyceride, as well as adducts thereof with from 5 to 50 and more preferably from 20 to 30 moles of ethylene oxide. The use of monoglycerides or technical mixtures of monoglycerides / diglycerides with a predominant proportion of monoglycerides of the formula IV in which COR 5 is a linear acyl radical having 16 to 18 carbon atoms is preferred.
Ako ďalšie vhodné emulgátory prichádzajú napríklad do úvahy neiónové tenzidy z niektorej z nasledovných skupín:Other suitable emulsifiers are, for example, nonionic surfactants from one of the following groups:
(I) Adičné produkty 2 až 30 mol etylénoxidu a/alebo 0 až 5 mol propylénoxidu na lineárne mastné alkoholy s 8 až 22 uhlíkovými atómami;(I) Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms;
(II) Glycerínmonoestery a glyceríndiestery a sorbitanmonoestery a sorbitandiestery nasýtených a nenasýtených mastných kyselín s 6 až 22 uhlíkovými atómami a ich produkty adície etylénoxidu;(II) Glycerol monoesters and glycerine diesters and sorbitan monoesters and sorbitan diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products;
(III) Alkylmonoglykozidy a alkyloligoglykozidy s 8 až 22 uhlíkovými atómami v alkylovom zvyšku a ich etoxylované analógy;(III) Alkyl monoglycosides and C 8 -C 22 alkyl oligoglycosides and their ethoxylated analogs;
(IV) Adičné produkty 15 až 60 mol etylénoxidu na ricínovom oleji a/alebo stuženom ricínovom oleji;(IV) Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide on castor oil and / or hardened castor oil;
(V) Polyolestery a najmä polyglycerínestery ako napríklad polyglycerínpolyricínolejan alebo polyglycerínpoly-12-hydroxystearát. Rovnako vhodné sú zmesi zlúčenín viacerých týchto tried látok;(V) Polyol esters and especially polyglycerol esters such as polyglycerol polyyricinoleate or polyglycerol poly-12-hydroxystearate. Mixtures of compounds of several of these classes of substances are also suitable;
(VI) Adičné produkty od 2 do 15 mol etylénoxidu na ricínovom oleji a/alebo stuženom ricínovom oleji;(VI) Addition products of from 2 to 15 moles of ethylene oxide on castor oil and / or hardened castor oil;
(VII) Parciálne estery na báze lineárnych, rozvetvených, nenasýtených prípadne nasýtených C-i2/22-mastných kyselín, kyseliny ricínolejovej ako aj 12-hydroxysteárovej kyseliny a glycerínu, polyglycerínu, pentaerytritolu, dipentaerytritolu, cukrových alkoholov (napríklad sorbit) ako aj polyglukozidov (napríklad celulózy);(VII) Partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C12 / 22-fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerol, polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol) as well as polyglucosides such as cellulose);
(VIII) Lanolínalkoholy;(VIII) Lanolin alcohols;
(IX) Polyalkylénglykoly.(IX) Polyalkylene glycols.
Adičné produkty etylénoxidu a/alebo propylénoxidu na glycerínmonoesteroch a glyceríndiesteroch ako aj sorbitanmonoesteroch a sorbitandiesteroch mastných kyselín alebo na ricínovom oleji predstavujú známe, komerčne dostupné produkty. Jedná sa pritom o zmesi homológov, ktorých stredný stupeň alkoxylácie zodpovedáEthylene oxide and / or propylene oxide addition products on glycerine monoesters and glycerine diesters as well as sorbitan monoesters and sorbitan fatty acid esters or on castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologues whose mean degree of alkoxylation corresponds
-10pomeru látkových množstiev etylénoxidu a/alebo propylénoxidu a substrátu, s ktorým bola uskutočnená adičná reakcia.- the ratio of the amounts of substance amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and the substrate with which the addition reaction was carried out.
Obzvlášť výhodné je spoločné použitie emulgátorov skupiny III, teda alkylglykozidov. Alkyloligoglykozidy a alkenyloligoglykozidy predstavujú známe neiónové tenzidy, ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu VEspecially preferred is the use of Group III emulsifiers, i.e. alkyl glycosides. Alkyloligoglycosides and alkenyloligoglycosides are known nonionic surfactants which correspond to the general formula V
R’O-[G]P (V) v ktorom je R6 alkylový a/alebo alkenylový zvyšok so 4 až 22 uhlíkovými atómami, G je cukrový zvyšok s 5 alebo 6 uhlíkovými atómami a p je číslo od 1 do 10. Je možné ich získať príslušným postupom preparatívnej organickej chémie. V zastúpení pre rozsiahle dielo sa tu odkazuje na prehľad od Biermann a ďalší v Starch/Stärke 45, 281 (1993), B. Salka v Cosm. Toil. 108, 89 (1993) ako aj J. Kahre a ďalší v SÓFWJournal, zošit 8, 598 (1995).R 'O- [G] P (V) wherein R 6 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms, and is a number from 1 to 10. obtained by appropriate preparative organic chemistry procedure. For a large-scale work, reference is made to Biermann et al. In Starch / Stärke 45, 281 (1993), B. Salka in Cosm. Toil. 108, 89 (1993) as well as J. Kahre et al. In SOFWJournal, Book 8, 598 (1995).
Alkyloligoglykozidy a/alebo alkenyloligoglykozidy je možné odvodiť od aldóz prípadne ketóz s 5 alebo 6 uhlíkovými atómami, výhodnejšie od glukózy. Výhodné alkyloligoglykozidy a/alebo alkenyloligoglykozidy sú tak alkyloligoglukozidy a/alebo alkenyloligoglukozidy. Indexové číslo p vo všeobecnom vzorci V je stupeň oligomerizácie (DP), t.j. rozdelenie monoglykozidov a oligoglykozidov a predstavuje číslo od 0 do 10. Zatiaľ čo p v jednej danej zlúčenine musí byť vždy celé číslo a tu môže mať predovšetkým hodnoty od 1 do 6, je hodnota p pre určitý alkyloligoglykozid analyticky stanovená vypočítaná hodnota, ktorá je väčšinou zlomok. Výhodné je použitie alkyloligoglykozidov a/alebo alkenyloligoglykozidov so stredným stupňom oligomerizácie p od 1,1 do 3,0. Z aplikačného hľadiska sú výhodné také alkyloligoglykozidy a/alebo alkenyloligoglykozidy, ktorých stupeň oligomerizácie je menší ako 1,7 a najvýhodnejšie je v rozsahu od 1,2 do 1,4. Alkylový prípadne alkenylový zvyšok R6 je možné odvodiť od primárnych alkoholov s 4 až 11, výhodnejšie 8 až 10 uhlíkovými atómami. Typickými príkladmi sú butanol, kapronalkohol, kaprylalkohol, kaprinalkohol a undecylalkohol ako aj ich technické zmesi, ako sa získajú napríklad pri hydrogenácii technických metylesterov mastných kyselín alebo v priebehu hydrogenácie aldehydov z Roelenovej oxosyntézy. Výhodné sú alkyloligoglukozidy s dĺžkou reťazca C8-C10 (DP = 1 až 3), ktoré vznikajú ako predná frakcia pri r rThe alkyloligoglycosides and / or alkenyloligoglycosides may be derived from aldoses or ketoses having 5 or 6 carbon atoms, more preferably glucose. Thus preferred alkyloligoglycosides and / or alkenyloligoglycosides are alkyloligoglucosides and / or alkenyloligoglucosides. The index number p in the general formula V is the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of monoglycosides and oligoglycosides and is a number from 0 to 10. While p in a given compound must always be an integer and here may have values in particular from 1 to 6, the p value for a particular alkyloligoglycoside is an analytically calculated calculated value, which is usually a fraction. Preference is given to using alkyloligoglycosides and / or alkenyloligoglycosides with a mean degree of oligomerization of p from 1.1 to 3.0. From an application point of view, alkyloligoglycosides and / or alkenyloligoglycosides whose oligomerization degree is less than 1.7 and most preferably in the range of 1.2 to 1.4 are preferred. The alkyl or alkenyl radical R 6 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, more preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylalcohol, caprinal alcohol and undecyl alcohol as well as technical mixtures thereof, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of industrial fatty acid methyl esters or during the hydrogenation of aldehydes from Roelen oxosynthesis. Preferred are C8-C10 alkyloligoglucosides (DP = 1 to 3) which are formed as the front fraction at rr
-11 destilačnom oddeľovaní technického Cg-C-ie-kokosového alkoholu a ktoré môžu byť znečistené podielom menším ako 6 % hmotn. Ci2-alkoholu ako aj alkyloligoglukozidy na báze technických Cg/n-oxoalkoholov (DP= 1 až 3). Alkylový prípadne alkenylový zvyšok R6 je možné ďalej odvodiť aj od primárnych alkoholov s 12 až 22, výhodnejšie 12 až 14 uhlíkovými atómami. Typickými príkladmi sú laurylalkohol, myristylalkohol, cetylalkohol, palmoleylalkohol, stearylalkohol, izostearylalkohol, oleylalkohol, elaidylalkohol, petrozelinylalkohol, arachylalkohol, gadoleylalkohol, behenylalkohol, erucylalkohol, brazidylalkohol ako aj ich technické zmesi, ktoré je možné získať vyššie opísaným spôsobom. Výhodné sú alkyloligoglukozidy na báze stuženého C-12/14-kokosového alkoholu s DP od 1 do 3. Ak sa použijú ako emulgátory alkylglykozidy vzorca V, môže byť výhodné spoločné použitie malých množstiev polyhydroxykarboxylových kyselín, napríklad kyseliny citrónovej, ako pomocnej látky formulácie. Zvyčajne sú potom polyhydroxykyseliny použité v množstvách od 0,1 do 3,0 % hmotn., výhodnejšie v množstvách od 0,1 do 1,0 % hmotn.-11 by distillation separation of the technical C8-C-i-coconut alcohol and which may be contaminated with less than 6 wt. C12-alcohol and alkyl oligo-glucosides based on C8 / n-oxoalcohol (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 6 can furthermore be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petrozelinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brazidyl alcohol as well as the technical mixtures thereof described above. Preferred are C-12/14-coconut alcohol-based alkyl oligoglucosides having a DP of from 1 to 3. When emulsifiers of the formula V are used as emulsifiers, it may be advantageous to use small amounts of polyhydroxycarboxylic acids, for example citric acid, as formulation auxiliaries. Typically, the polyhydroxy acids are then used in amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, more preferably in amounts of from 0.1 to 1.0% by weight.
Výhodné mikroemulzie používané podľa vynálezu obsahujú od 20 do 90 % hmotn. vody, výhodnejšie od 30 do 80 % hmotn. a najvýhodnejšie od 30 do 60 % hmotn. Zvyšok do 100 % hmotn. pripadá na olejovú fázu ako aj emulgátory a prípadne ďalšie pomocné látky a prísady. Olejová fáza je sama obsiahnutá výhodne v množstvách od 10 do 80 % hmotn., výhodnejšie od 20 do 70 % hmotn. a najvýhodnejšie od 25 do 55 % hmotn. Pritom olejová fáza obsahuje výlučne zložku a) alebo zložku b) prípadne zmes týchto zložiek. Zvlášť výhodné je použitie takých emulzií, ktoré obsahujú olejovú a vodnú fázu v pomere 1:1. Emulgátory prípadne systémy emulgátorov sú výhodne obsiahnuté v množstvách od 10 do 50 % hmotn., výhodnejšie v množstvách od 15 do 45 % hmotn. a najvýhodnejšie v množstvách od 20 do 40 % hmotn.Preferred microemulsions used according to the invention contain from 20 to 90 wt. % water, more preferably from 30 to 80 wt. % and most preferably from 30 to 60 wt. The residue up to 100 wt. it comprises the oil phase as well as emulsifiers and optionally other auxiliaries and additives. The oil phase itself is preferably present in amounts of from 10 to 80 wt%, more preferably from 20 to 70 wt%. % and most preferably from 25 to 55 wt. The oil phase comprises only component a) or component b) or a mixture of these components. Particularly preferred is the use of such emulsions which contain an oil phase and an aqueous phase in a ratio of 1: 1. The emulsifiers or emulsifier systems are preferably present in amounts of from 10 to 50% by weight, more preferably in amounts of from 15 to 45% by weight. % and most preferably in amounts of from 20 to 40 wt.
Opísané mikroemulzie je možné použiť podľa vynálezu vo fermentačných procesoch všetkých typov. Pritom je možné použiť všetky usporiadania procesu známe pre odborníka, napríklad po dávkach, semikontinuálna ako aj kontinuálna fermentácia. Takisto sú použiteľné všetky pre odborníka známe fermentačné systémy. Kvôli podrobnostiam pozri Crueger, strana 50 až 70. Použitie mikroemulzií nie je ani ohraničené na určité mikroorganizmy, ale je možné emulzie použiť naThe microemulsions described can be used according to the invention in fermentation processes of all types. It is possible to use all process arrangements known to the person skilled in the art, for example in batches, semi-continuous as well as continuous fermentation. All fermentation systems known to those skilled in the art are also applicable. For details, see Crueger, pages 50 to 70. The use of microemulsions is not even limited to certain microorganisms, but emulsions can be used to
-12výrobu alebo premenu všetkých zlúčenín fermentáciou, ktoré sú známe odborníkovi. Okrem klasických fermentačných procesov, ktoré sa prevažne používajú na syntézu antibiotík (porovnaj Crueger, strana 197 až 242) sú opísané emulzie vhodné aj na použitie na mikrobiálnu transformáciu („biokonverzia“), napríklad na transformáciu stereoidov a sterínov, antibiotík a pesticídov alebo na výrobu vitamínov (porovnaj Crueger, strana 254 až 273). Výhodné je ale použitie vo fermentačnom procese na výrobu antibiotík, napríklad chefalosporínu, tylozínu alebo erytromycínu.The production or conversion of all compounds by fermentation known to those skilled in the art. In addition to conventional fermentation processes which are mainly used for the synthesis of antibiotics (cf. Crueger, pages 197 to 242), the emulsions described are also suitable for use in microbial transformation ("bioconversion"), for example for transformation of stereides and sterins, antibiotics and pesticides or vitamins (cf. Crueger, pages 254-273). However, it is preferred to use in the fermentation process for the production of antibiotics, for example chefalosporine, tylosin or erythromycin.
Spravidla sa mikroemulzie vhodným spôsobom dávkujú do vodnej fermentačnej zmesi, ktorá obsahuje mikroorganizmy ako aj zdroj dusíka a stopové prvky a prípadne ďalšie pomocné látky, najmä odpeňovače. Ako zdroje dusíka prichádzajú do úvahy napríklad: peptón, kvasnicový a sladový extrakt, máčacia voda, močovina alebo lecitíny. Stopové prvky môžu byť prítomné vo forme anorganických solí, napríklad dusičnanu sodného alebo draselného, dusičnanu amónneho, síranu amónneho, síranov železa a pod. Výhodné môže byť aj, ak mikroemulzie sami obsahujú ďalšie prísady, ako odpeňovače alebo zdroje dusíka.As a rule, the microemulsions are metered in an appropriate manner into an aqueous fermentation mixture which contains microorganisms as well as a nitrogen source and trace elements and optionally other auxiliaries, in particular antifoams. Possible sources of nitrogen are, for example: peptone, yeast and malt extract, steep water, urea or lecithins. The trace elements may be present in the form of inorganic salts, for example sodium or potassium nitrate, ammonium nitrate, ammonium sulfate, iron sulfate, and the like. It may also be advantageous if the microemulsions themselves contain other additives, such as antifoams or nitrogen sources.
Príklady uskutočnenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Miešaním východiskových látok boli vyrobené rôzne mikroemulzie. Zloženia sú uvedené v tabuľke 1. Veľkosť kvapky bola meraná pomocou Malvern Mastersitzer 2000. Emulzie sú vhodné napríklad ako samostatné zdroje živín vo fermentačnom procese a je možné ich priamo pridávať do vodnej fermentačnej zmesi.Various microemulsions were produced by mixing the starting materials. The compositions are shown in Table 1. Droplet size was measured using a Malvern Mastersitzer 2000. Emulsions are suitable, for example, as separate nutrient sources in the fermentation process and can be directly added to the aqueous fermentation broth.
Tabuľka 1aTable 1a
r .- 13-r .- 13-
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19923784A DE19923784A1 (en) | 1999-05-25 | 1999-05-25 | Use of microemulsions in fermentation processes |
PCT/EP2000/004364 WO2000071672A1 (en) | 1999-05-25 | 2000-05-16 | Utilization of microemulsions in fermentation processes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK16942001A3 true SK16942001A3 (en) | 2002-05-09 |
Family
ID=7909038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1694-2001A SK16942001A3 (en) | 1999-05-25 | 2000-05-16 | Utilization of microemulsions in fermentation processes |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1180137A1 (en) |
JP (1) | JP2003500043A (en) |
KR (1) | KR20020012580A (en) |
CN (1) | CN1351650A (en) |
AR (1) | AR024085A1 (en) |
BR (1) | BR0010873A (en) |
CZ (1) | CZ20014205A3 (en) |
DE (1) | DE19923784A1 (en) |
HK (1) | HK1043478A1 (en) |
MX (1) | MXPA01011818A (en) |
NO (1) | NO20015732D0 (en) |
PL (1) | PL352059A1 (en) |
SK (1) | SK16942001A3 (en) |
TR (1) | TR200102994T2 (en) |
WO (1) | WO2000071672A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8138120B2 (en) * | 2003-03-11 | 2012-03-20 | Cognis Ip Management Gmbh | Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3545246A1 (en) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa | METHOD FOR PRODUCING EXOCELLULAR BIOPOLYMERS WITH THICKENING EFFECT FOR AQUEOUS MEDIA |
US5372943A (en) * | 1987-07-24 | 1994-12-13 | Cetus Corporation | Lipid microemulsions for culture media |
CH680223A5 (en) * | 1989-07-17 | 1992-07-15 | Pier Luigi Prof Dr Luisi | |
CA2139308A1 (en) * | 1992-07-07 | 1994-01-20 | Tanja Brenkman | Process for the preparation of alkylglycoside esters |
DE19735790A1 (en) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Henkel Kgaa | Liquid concentrate of a water-insoluble agrochemical |
-
1999
- 1999-05-25 DE DE19923784A patent/DE19923784A1/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-05-16 TR TR2001/02994T patent/TR200102994T2/en unknown
- 2000-05-16 CN CN00808009A patent/CN1351650A/en active Pending
- 2000-05-16 JP JP2000620052A patent/JP2003500043A/en active Pending
- 2000-05-16 WO PCT/EP2000/004364 patent/WO2000071672A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-05-16 EP EP00945681A patent/EP1180137A1/en not_active Withdrawn
- 2000-05-16 KR KR1020017015012A patent/KR20020012580A/en not_active Application Discontinuation
- 2000-05-16 BR BR0010873-1A patent/BR0010873A/en not_active Application Discontinuation
- 2000-05-16 SK SK1694-2001A patent/SK16942001A3/en unknown
- 2000-05-16 PL PL00352059A patent/PL352059A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-05-16 MX MXPA01011818A patent/MXPA01011818A/en unknown
- 2000-05-16 CZ CZ20014205A patent/CZ20014205A3/en unknown
- 2000-05-24 AR ARP000102528A patent/AR024085A1/en unknown
-
2001
- 2001-11-23 NO NO20015732A patent/NO20015732D0/en unknown
-
2002
- 2002-07-06 HK HK02105053.1A patent/HK1043478A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2003500043A (en) | 2003-01-07 |
CN1351650A (en) | 2002-05-29 |
CZ20014205A3 (en) | 2002-02-13 |
KR20020012580A (en) | 2002-02-16 |
HK1043478A1 (en) | 2002-09-13 |
BR0010873A (en) | 2002-02-19 |
TR200102994T2 (en) | 2002-04-22 |
NO20015732D0 (en) | 2001-11-23 |
WO2000071672A8 (en) | 2001-02-22 |
MXPA01011818A (en) | 2002-04-24 |
EP1180137A1 (en) | 2002-02-20 |
WO2000071672A1 (en) | 2000-11-30 |
PL352059A1 (en) | 2003-07-28 |
DE19923784A1 (en) | 2000-11-30 |
AR024085A1 (en) | 2002-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8318468B2 (en) | Emulsions in enzymatic reactions | |
DE60029232T2 (en) | IMPROVED FERMENTATION PROCESS | |
DE60221199T2 (en) | Monoglycerides containing conjugated fatty acids and process for their preparation | |
SK16952001A3 (en) | Utilization of pit emulsions in fermentation processes | |
SK16942001A3 (en) | Utilization of microemulsions in fermentation processes | |
AU737601B2 (en) | Aqueous agrochemical agents containing active ingredients | |
US5871666A (en) | Non-V.O.C. emulsifier for methyl esters | |
DE69309099T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYGLYCOSIDE ESTERS. | |
DE69216631T2 (en) | Process for the enzymatic production of alpha-glycosides and their esters | |
Drummond et al. | Sugar fatty acid esters | |
SK16932001A3 (en) | Utilization of self-emulsifying oils in fermentation processes | |
WO2006087119A2 (en) | Use of pit emulsions in lyase- or oxidoreductase-catalysed methods for the production of cyanohydrins | |
WO2024118749A1 (en) | Methods for producing bio-derivatized linear sophorolipids | |
DE60132972T2 (en) | IMPROVED FERMENTATION PROCESS | |
Maugard et al. | Enzymatic synthesis of surfactants via amide bonds | |
CS200083B1 (en) | Antifoam agent for fermentation processes |