JP2003500043A - Use of microemulsion in fermentation process - Google Patents

Use of microemulsion in fermentation process

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マティアス・ヴェーゲナー
ジャン−ピエール・モリトール
クリスティアン・ドゥ・オ
ブノワ・アブリバ
ベント・ロッゲ
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コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、発酵プロセスにおけるO/Wエマルジョンの使用であって、少なくとも水、乳化剤および油相[これは、(a)脂肪酸アルキルエステル、および/または(b)植物起源のトリグリセリド、からなる群から選択される1またはそれ以上の化合物を含有する]を含有し、1〜100nmの範囲内の平均小滴サイズを有するエマルジョンの使用に関する。   (57) [Summary] The present invention relates to the use of an O / W emulsion in a fermentation process, comprising at least water, an emulsifier and an oil phase, which are (a) fatty acid alkyl esters, and / or (b) triglycerides of plant origin. Containing one or more selected compounds] and having an average droplet size in the range of 1 to 100 nm.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】 (技術分野) 本発明は、発酵プロセスにおけるミクロエマルジョンの使用に関する。[0001]     (Technical field)   The present invention relates to the use of microemulsions in fermentation processes.

【0002】 (背景技術) 微生物学的プロセスは、複雑な天然物質および他の有機化合物の合成において
使用されることが増えつつある。このようなプロセスは、微生物(特に、細菌ま
たは菌類)が関与する嫌気性または好気性の条件下での変換/転換を包含する。
常に明確に互いに区別されている訳ではない種々の用語(例えば、生変換、生転
換、発酵)が、微生物学的プロセスの専門家によって使用されている。「発酵」
なる用語は、本明細書においては、微生物(好ましくは細菌)が化学的化合物の転
換または合成に使用されているプロセスに対して使用する。
BACKGROUND OF THE INVENTION Microbiological processes are increasingly used in the synthesis of complex natural substances and other organic compounds. Such processes include conversion / conversion under anaerobic or aerobic conditions involving microorganisms, particularly bacteria or fungi.
Various terms that are not always clearly distinguished from each other (eg biotransformation, biotransformation, fermentation) are used by experts in microbiological processes. "fermentation"
The term is used herein for the process by which microorganisms (preferably bacteria) are used for the conversion or synthesis of chemical compounds.

【0003】 発酵プロセスの開発および最適化における重要な要素は、特に、微生物学的転
換が起こる反応培地である。この反応培地(通常は、水溶液または水性分散液で
ある)は、プロセスの収率および効率に特に影響を及ぼす。微生物は、所望の生
成物への成功裏の代謝を可能にするための栄養物質として、結合形態の炭素、窒
素およびある種の微量元素(例えば、カルシウム、鉄、リンまたは亜鉛)を必要と
する。さらに、温度およびpHを、特定の通常は狭い範囲に一定に維持しなけれ
ばならない。さらなる詳細は、W.Crueger/A.Cruegerのマニュアル「Biotechnolo
gie - Lehrbuch der angewandten Mikrobiologie」[第2版 1984、R.Oldenbourg
Verlag]に見ることができる。このマニュアルの第5章は、発酵の基礎に特に関
係している。即ち、この参照文献は、本発明の開示にも具体的に関係している。
高エネルギーの糖およびその誘導体に加えて、天然の油脂およびその誘導体(例
えば、グリセロール、グリセリド、脂肪酸または脂肪酸エステル)が、多くのプ
ロセスにおいて微生物のための栄養物質としてさらに使用されている。培養培地
が、微生物の代謝に悪影響を及ぼしうる成分を含んでいてはならないことは勿論
である。
A key element in the development and optimization of fermentation processes is, in particular, the reaction medium in which the microbiological transformation takes place. This reaction medium, which is usually an aqueous solution or dispersion, has a particular influence on the yield and efficiency of the process. Microorganisms require bound forms of carbon, nitrogen and certain trace elements (e.g. calcium, iron, phosphorus or zinc) as nutrients to enable successful metabolism to the desired product. . Furthermore, the temperature and pH must be kept constant within a certain, usually narrow range. For more details, see the W. Crueger / A. Crueger manual "Biotechnolo.
gie-Lehrbuch der angewandten Mikrobiologie "[2nd edition 1984, R. Oldenbourg
Verlag]. Chapter 5 of this manual is particularly relevant to the basics of fermentation. That is, this reference is also specifically related to the disclosure of the present invention.
In addition to high-energy sugars and their derivatives, natural fats and oils and their derivatives (eg glycerol, glycerides, fatty acids or fatty acid esters) are additionally used as nutritional substances for microorganisms in many processes. It goes without saying that the culture medium must not contain components that can adversely affect the metabolism of the microorganism.

【0004】 例えば、ドイツ特許出願公開DE3738812A1は、α,ω-ジカルボン酸
を製造するための微生物プロセスを記載しており、ここでは、菌株Candida trop
icalisの細菌がラウリン酸メチルを所望のジカルボン酸に転換する。この転換は
、水性培地においてpH6.0および30℃の温度で起こる。微生物の他に、培
地は、エネルギー供給源としてのグルコース、乳化剤としてのエトキシル化ソル
ビタンモノオレエート、酵母抽出物、コーンスチープ液ならびに無機NおよびP
供給源を含有する。次いで、ラウリン酸メチルを培地に加える。この文献には、
発酵器において生成するエマルジョン、即ちラウリン酸メチルが添加されるエマ
ルジョンの種類を示すものは何も存在しない。欧州特許出願公開EP05359
39A1は、ω-9-ポリ不飽和脂肪酸を製造するための方法を記載しており、こ
こでは、適当な微生物が、水性培養培地において、エネルギー供給源としての糖
および無機または有機窒素供給源の存在下、ならびに、脂肪酸メチルエステルの
存在下に、所望のポリ不飽和脂肪酸を産生する。
[0004] For example, German patent application DE 37 38 812 A1 describes a microbial process for producing α, ω-dicarboxylic acids, wherein the strain Candida trop
The icalis bacterium converts methyl laurate to the desired dicarboxylic acid. This conversion occurs in aqueous medium at pH 6.0 and a temperature of 30 ° C. In addition to microorganisms, the medium includes glucose as an energy source, ethoxylated sorbitan monooleate as an emulsifier, yeast extract, corn steep liquor and inorganic N and P.
Contains source. Methyl laurate is then added to the medium. In this document,
There is nothing that indicates the type of emulsion produced in the fermentor, ie the emulsion to which methyl laurate is added. European Patent Application Publication EP05359
39A1 describes a method for producing ω-9-polyunsaturated fatty acids, in which a suitable microorganism is used in an aqueous culture medium to reduce sugars as energy sources and inorganic or organic nitrogen sources. In the presence, as well as in the presence of fatty acid methyl esters, the desired polyunsaturated fatty acids are produced.

【0005】 しかし、他の既知の方法は、エネルギー供給源として上記した種類の脂肪化合
物のみを使用する。これは、特に経済的な観点に基づくものであり、このような
脂肪化合物が、通常は糖、デンプンおよび同様の化合物に比べて安価であること
による。Parkら「Journal of Fermentation and Bioengineering」[第82巻、No.
2、183-186、1996]は、タイロシンを製造するための発酵プロセスを記載してお
り、ここでは、菌株Streptomyces fradiaeの微生物が水性培地において使用され
ており、菜種油が、唯一の炭素供給源として約60g/Lの出発量で存在してい
る。
However, other known methods use only fatty compounds of the type described above as an energy source. This is especially from an economical point of view, since such fatty compounds are usually cheaper than sugars, starches and similar compounds. Park et al., "Journal of Fermentation and Bioengineering" [Volume 82, No.
2, 183-186, 1996] describe a fermentation process for producing tylosin, in which microorganisms of the strain Streptomyces fradiae were used in an aqueous medium, with rapeseed oil as the sole carbon source. It is present in a starting amount of about 60 g / L.

【0006】 また、発酵プロセスにおいて、培地または発酵ブロス中の酸素含量が重要な役
割を果たす。好気性プロセスにおいて、酸素は基質として働く。重要な因子は、
微生物を含む液相への気相からの酸素の移動が、特定のプロセスに対して十分に
起こりうるか否かである。重要なパラメーターは、比交換表面であり、通常、こ
れは酸素移動係数kLaにより間接的に測定する(Crueger、第5章、第71頁以下を
参照)。最適酸素投入量の調整は、発酵ブロスの撹拌によって行うのが普通であ
り、酸素または空気を液体と混合し、こうしてガスの交換が界面において起こる
。しかし、Parkらが行っているような激しい撹拌によるエネルギーのかなりの機
械的投入は、培養物の一部をも破壊し、こうしてプロセスの収率を低下させるこ
とがある。さらに、死んだ微生物がさらに分解され、生成した分解生成物によっ
て培養物の有毒化が導かれることもあるので、経済的な生産が不可能になる。G.
GomaおよびJ.L.Rolsの研究[Biotech.Let., Vol.13, No.1, p.7-12, 1991]から、
抗生物質を製造するための発酵プロセスにおける大豆油の使用は、酸素移動係数
Laの改善を導き、これが、同じエネルギー投入(撹拌)に対して、プロセス全体
の収率の増加を導きうることが既知である。
Also, the oxygen content in the medium or fermentation broth plays an important role in the fermentation process. In the aerobic process, oxygen acts as a substrate. The important factor is
Is the transfer of oxygen from the gas phase to the liquid phase containing the microorganisms sufficient for a particular process? An important parameter is the specific exchange surface, which is usually measured indirectly by the oxygen transfer coefficient k La (see Crueger, Chapter 5, p. 71 et seq.). The adjustment of the optimum oxygen input is usually done by stirring the fermentation broth, which mixes oxygen or air with the liquid, so that gas exchange takes place at the interface. However, the considerable mechanical input of energy by vigorous agitation, as is done by Park et al., Can even destroy some of the culture, thus reducing the yield of the process. Furthermore, dead microorganisms may be further decomposed, and the resulting decomposition products may lead to poisoning of the culture, making economic production impossible. G.
From the study of Goma and JLRols [Biotech.Let., Vol.13, No.1, p.7-12, 1991],
The use of soybean oil in fermentation processes to produce antibiotics can lead to an improvement in the oxygen transfer coefficient k La , which can lead to an increase in overall process yield for the same energy input (stirring). It is known.

【0007】 (発明の開示) ここに、本発明が解決しようとする課題は、一方において、安価な炭素供給源
を使用することができ、他方において、撹拌による許容しえない激しい機械的ス
トレスに微生物をさらすことなく、微生物への酸素の適切な供給が保証されるよ
うに、発酵プロセスを改善することであった。どのような収率低下も起こること
なく発酵プロセスにおけるエネルギーの機械的投入を最少化する方法を見い出そ
うとした。エネルギー投入の減少にもかかわらず、収率が増加するのが好ましい
であろう。
DISCLOSURE OF THE INVENTION Here, the problem to be solved by the present invention is that, on the one hand, an inexpensive carbon source can be used and, on the other hand, it is subject to unacceptable severe mechanical stress due to stirring. It was to improve the fermentation process so that an adequate supply of oxygen to the microorganisms was guaranteed without exposing the microorganisms. We sought to find a way to minimize the mechanical input of energy in the fermentation process without any yield loss. It would be preferable for the yield to increase despite the reduction in energy input.

【0008】 ここに、特別な微細小滴の水中油(o/w)エマルジョンを使用することによっ
て上記の課題が解決されることを見い出した。
It has now been found that the use of special fine droplet oil-in-water (o / w) emulsions solves the above problems.

【0009】 第1の態様において、本発明は、発酵プロセスにおけるo/wエマルジョンの
使用であって、 エマルジョンが、少なくとも水、乳化剤および油相を含有し、 この油相が、 (a)脂肪酸アルキルエステル、および/または (b)植物起源のトリグリセリド、 からなる群からの1またはそれ以上の化合物を含有し、 エマルジョンが1〜100nmの小滴サイズを有する、 エマルジョンの使用に関する。
In a first aspect, the present invention is the use of an o / w emulsion in a fermentation process, the emulsion comprising at least water, an emulsifier and an oil phase, the oil phase comprising (a) a fatty acid alkyl An ester, and / or (b) a triglyceride of vegetable origin, containing one or more compounds from the group consisting of: Emulsion having a droplet size of 1-100 nm.

【0010】 (発明を実施するための最良の形態) 本発明のエマルジョンは、特に、その小滴の微細性によって区別される。これ
は、少なくとも2つの非混和性の液体ならびに少なくとも1つの非イオン性界面
活性剤または1つのイオン性界面活性剤(好ましくは、2つの疎水性残基を含有
する)の、肉眼的に均一であり、光学的に透明であり、多くは低粘度であり、熱
力学的に安定である混合物であると定義される、いわゆるミクロエマルジョンで
ある。ミクロエマルジョンの生成には、油/水の界面張力が0値に近いという状
態が関係している。少なくとも1つの非イオン性界面活性剤に加えて、通常は他
の共界面活性剤を加えて、この特別なエマルジョン形態を達成しなければならな
い。参照文献「Introduction to Colloid and Surface Chemistry」[D.J.Shaw,
Butterworth, 1992, p.269-270]を参照。本発明に従って使用するエマルジョン
の小滴サイズは、1〜100nmの範囲内、好ましくは10〜80nmの範囲内
、より具体的には10〜30nmの範囲内である。油小滴の微細性は、油相と水
相の間の大きな表面を導き、従って、水相中に存在する微生物と栄養物質を含む
油相の間の迅速な接触を与える。また、大きな表面は、ガス(特に、酸素および
CO2)の交換を簡単にする。さらに、エマルジョンの粘度、従って、全発酵培地
の粘度が低下する。結果として、発酵培地の撹拌速度を明らかに遅くすることが
でき、これにより発酵プロセスの収率を高めることができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The emulsions of the present invention are distinguished in particular by the fineness of their droplets. This is a macroscopically uniform, at least two immiscible liquids as well as at least one nonionic or one ionic surfactant (preferably containing two hydrophobic residues). They are so-called microemulsions, which are defined as a mixture that is, and is optically clear, often of low viscosity and thermodynamically stable. The formation of microemulsions involves the condition where the oil / water interfacial tension is close to zero. In addition to at least one nonionic surfactant, usually other cosurfactants must be added to achieve this particular emulsion form. Reference "Introduction to Colloid and Surface Chemistry" [DJ Shaw,
Butterworth, 1992, p.269-270]. The droplet size of the emulsions used according to the invention is in the range 1-100 nm, preferably in the range 10-80 nm, and more specifically in the range 10-30 nm. The fineness of the oil droplets leads to a large surface between the oil phase and the water phase, thus providing a rapid contact between the microorganisms present in the water phase and the oil phase containing the nutrients. Also, the large surface facilitates gas (especially oxygen and CO 2 ) exchange. In addition, the viscosity of the emulsion and thus of the whole fermentation medium is reduced. As a result, the stirring rate of the fermentation medium can be significantly reduced, which can increase the yield of the fermentation process.

【0011】 本発明によれば、微生物ならびに所望による他の助剤および添加剤を含有する
水性の発酵培地にミクロエマルジョンを添加する。このプロセスの詳細、より具
体的にはエマルジョンの添加割合および添加量は、選択した発酵プロセスおよび
微生物菌株によって決まり、専門家は特定の状況に適するように適合させること
ができる。
According to the invention, the microemulsion is added to an aqueous fermentation medium containing microorganisms and optionally other auxiliaries and additives. The details of this process, and more specifically the rate and amount of emulsion addition, depend on the fermentation process and microbial strain selected and can be adapted by the expert to suit a particular situation.

【0012】 水の他にミクロエマルジョンは油相を含有し、この油相は、(a)脂肪酸アルキ
ルエステル、または(b)天然の植物油およびその誘導体、からなる群からの化合
物を含有する。群(a)および(b)は、疎水性、水不溶性または実質的に水不溶性
の化合物であり、これは、発酵プロセスにおいて使用される細菌のための栄養物
質(即ち、エネルギー供給源)として働くだけでなく、生変換によって得られる生
成物のための出発物質(基質)にもなりうる。
In addition to water, microemulsions contain an oil phase, which contains compounds from the group consisting of (a) fatty acid alkyl esters, or (b) natural vegetable oils and their derivatives. Groups (a) and (b) are hydrophobic, water-insoluble or substantially water-insoluble compounds that act as nutrients (ie, energy sources) for the bacteria used in the fermentation process. Not only can it be a starting material (substrate) for the product obtained by bioconversion.

【0013】 群(a)の適当なエステルは、特に、合計して7〜23個の炭素原子を含む飽和
、不飽和、直鎖または分岐鎖の脂肪酸から誘導される。換言すると、これらは以
下の式(I)で示される化合物である:
Suitable esters of group (a) are derived in particular from saturated, unsaturated, straight-chain or branched-chain fatty acids containing a total of 7 to 23 carbon atoms. In other words, these are the compounds of formula (I) below:

【化2】 R1-COO-R2 (I) [式中、R1はC6-22アルキル基であり、R2はC1-4アルキル基である]。 メチルおよびエチル基が好ましい。メチルエステルが、成分(a)として特に好ま
しい。式(I)のエステルあるいはメチルエステルは、既知のようにして、例えば
メタノールによるトリグリセリドのエステル交換とその後の蒸留によって得るこ
とができる。適当な脂肪酸は、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴ
ン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、
ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸
、アラキン酸およびベヘン酸である。不飽和の代表例は、例えば、ラウロレイン
酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセライジン酸、オレイン酸、
エライジン酸、リシノール酸、リノール酸、リノライジン酸、リノレン酸、ガド
レイン酸、アラキドン酸およびエルカ酸である。これら酸のメチルエステルの混
合物も適している。オレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチ
ルおよび/またはペラルゴン酸メチルからなる群からのメチルエステルを含有す
るミクロエマルジョンを使用するのが特に好ましい。しかし、例えば亜麻仁油、
ヤシ油、パーム油、パーム核油、オリーブ油、ヒマシ油、菜種油、ゴマ油、大豆
油またはヒマワリ油(菜種油およびヒマワリ油の場合には、新しい植物および古
い植物)から得られる天然の脂肪酸混合物に基づくメチルエステルを使用するこ
ともできる。
Embedded image R 1 —COO—R 2 (I) [wherein, R 1 is a C 6-22 alkyl group, and R 2 is a C 1-4 alkyl group]. Methyl and ethyl groups are preferred. Methyl esters are particularly preferred as component (a). Esters of formula (I) or methyl esters can be obtained in a known manner, for example by transesterification of triglycerides with methanol and subsequent distillation. Suitable fatty acids include caproic acid, heptanoic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid,
Pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid and behenic acid. Representative examples of unsaturation include, for example, lauroleic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, petroselaidic acid, oleic acid,
Elaidic acid, ricinoleic acid, linoleic acid, linoleic acid, linolenic acid, gadoleic acid, arachidonic acid and erucic acid. Mixtures of the methyl esters of these acids are also suitable. It is particularly preferred to use a microemulsion containing a methyl ester from the group consisting of methyl oleate, methyl palmitate, methyl stearate and / or methyl pelargonate. But for example flaxseed oil,
Methyl based on natural fatty acid mixtures obtained from coconut oil, palm oil, palm kernel oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil or sunflower oil (in the case of rapeseed oil and sunflower oil, new and old plants) Esters can also be used.

【0014】 適当な群(b)の化合物は、植物起源の天然油である。これらは本質的にはトリ
グリセリド混合物であり、グリセロールが比較的長鎖の脂肪酸によって常に完全
にエステル化されている。特に適する植物油は、ピーナツ油、ヤシ油、亜麻仁油
、パーム油、オリーブ油、パーム核油、ヒマシ油、菜種油、ゴマ油、大豆油およ
びヒマワリ油からなる群から選択される。
Suitable group (b) compounds are natural oils of vegetable origin. These are essentially triglyceride mixtures in which glycerol is always completely esterified by relatively long chain fatty acids. Particularly suitable vegetable oils are selected from the group consisting of peanut oil, coconut oil, linseed oil, palm oil, olive oil, palm kernel oil, castor oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil and sunflower oil.

【0015】 ピーナツ油は、脂肪酸を基準に平均して、54重量%のオレイン酸、24重量
%のリノール酸、1重量%のリノレン酸、1重量%のアラキン酸、10重量%の
パルミチン酸および4重量%のステアリン酸を含有し、2〜3℃の融点を有して
いる。亜麻仁油は、通常、5重量%のパルミチン酸、4重量%のステアリン酸、
22重量%のオレイン酸、17重量%のリノール酸および52重量%のリノレン
酸を含有し、155〜205のヨウ素価、188〜196のケン化価および約−
20℃の融点を有する。ヤシ油は、約0.2〜1重量%のヘキサン酸、5〜8重
量%のオクタン酸、6〜9重量%のデカン酸、45〜51重量%のラウリン酸、
16〜19重量%のミリスチン酸、9〜11重量%のパルミチン酸、2〜3重量
%のステアリン酸、0.5重量%未満のベヘン酸、8〜10重量%のオレイン酸
および1重量%までのリノール酸を、脂肪酸成分として含有する。これは、7.
5〜9.5のヨウ素価、0.88〜0.90のケン化価および20〜23℃の融点
を有する。オリーブ油は、オレイン酸を多く含有している[Lebensmittelchem.Ge
richtl.Chem., 39, 112-114, 1985を参照]。パーム油は、約2重量%のミリスチ
ン酸、42重量%のパルミチン酸、5重量%のステアリン酸、41重量%のオレ
イン酸、10重量%のリノール酸を、脂肪酸成分として含有する。通常、パーム
核油は、その脂肪酸スペクトルに関して次の組成を有する:9重量%のカプロン
酸/カプリル酸/カプリン酸、50重量%のラウリン酸、15重量%のミリスチ
ン酸、7重量%のパルミチン酸、2重量%のステアリン酸、15重量%のオレイ
ン酸および1重量%のリノール酸。菜種油は、通常、約48重量%のエルカ酸、
15重量%のオレイン酸、14重量%のリノール酸、8重量%のリノレン酸、5
重量%のエイコセン酸、3重量%のパルミチン酸、2重量%のヘキサデセン酸お
よび1重量%のドコサジエン酸を、脂肪酸成分として含有する。新しい植物から
の菜種油は、不飽和成分に比較的富んでいる。ここでの通常の脂肪酸成分は、0
.5重量%のエルカ酸、63重量%のオレイン酸、20重量%のリノール酸、9
重量%のリノレン酸、1重量%のエイコセン酸、4重量%のパルミチン酸、2重
量%のヘキサデセン酸および1重量%のドコサジエン酸である。ヒマシ油の80
〜85重量%は、リシノール酸のグリセリドからなる。また、ヒマシ油は、約7
重量%のオレイン酸のグリセリド、3重量%のリノール酸のグリセリドならびに
約2重量%のパルミチン酸およびステアリン酸のグリセリドを含有する。大豆油
中の全脂肪酸の55〜65重量%は、ポリ不飽和の酸、より具体的にはリノール
酸およびリノレン酸である。ヒマワリ油の場合も同様であり、その通常の脂肪酸
スペクトルは、全脂肪酸を基準にして次のようである:約1重量%のミリスチン
酸、3〜10重量%のパルミチン酸、14〜65重量%のオレイン酸および20
〜75重量%のリノール酸。
Peanut oil comprises, on average based on fatty acids, 54% by weight oleic acid, 24% by weight linoleic acid, 1% by weight linolenic acid, 1% by weight arachidic acid, 10% by weight palmitic acid and It contains 4% by weight of stearic acid and has a melting point of 2-3 ° C. Flaxseed oil is usually 5% by weight palmitic acid, 4% by weight stearic acid,
It contains 22% by weight of oleic acid, 17% by weight of linoleic acid and 52% by weight of linolenic acid, an iodine value of 155 to 205, a saponification value of 188 to 196 and about −.
It has a melting point of 20 ° C. Coconut oil is about 0.2-1 wt% hexanoic acid, 5-8 wt% octanoic acid, 6-9 wt% decanoic acid, 45-51 wt% lauric acid,
16-19% by weight myristic acid, 9-11% by weight palmitic acid, 2-3% by weight stearic acid, less than 0.5% by weight behenic acid, 8-10% by weight oleic acid and up to 1% by weight. Linoleic acid of is contained as a fatty acid component. This is 7.
It has an iodine number of 5 to 9.5, a saponification number of 0.88 to 0.90 and a melting point of 20 to 23 ° C. Olive oil is high in oleic acid [Lebensmittelchem.Ge
richtl.Chem., 39, 112-114, 1985]. Palm oil contains about 2% by weight myristic acid, 42% by weight palmitic acid, 5% by weight stearic acid, 41% by weight oleic acid, 10% by weight linoleic acid as the fatty acid component. Normally palm kernel oil has the following composition with respect to its fatty acid spectrum: 9% by weight caproic acid / caprylic acid / capric acid, 50% by weight lauric acid, 15% by weight myristic acid, 7% by weight palmitic acid. 2% by weight stearic acid, 15% by weight oleic acid and 1% by weight linoleic acid. Rapeseed oil is typically about 48% by weight erucic acid,
15% by weight oleic acid, 14% by weight linoleic acid, 8% by weight linolenic acid, 5
It contains, by weight, eicosenoic acid, 3% by weight palmitic acid, 2% by weight hexadecenoic acid and 1% by weight docosadienoic acid as fatty acid components. Rapeseed oil from new plants is relatively rich in unsaturated components. The usual fatty acid component here is 0
0.5% by weight erucic acid, 63% by weight oleic acid, 20% by weight linoleic acid, 9
% Linolenic acid, 1% eicosenoic acid, 4% palmitic acid, 2% hexadecenoic acid and 1% docosadienoic acid. 80 in castor oil
~ 85% by weight consists of glycerides of ricinoleic acid. Castor oil is about 7
It contains wt.% Oleic acid glyceride, 3 wt.% Linoleic acid glyceride and about 2 wt.% Palmitic and stearic acid glycerides. 55-65% by weight of the total fatty acids in soybean oil are polyunsaturated acids, more specifically linoleic acid and linolenic acid. Similarly for sunflower oil, its normal fatty acid spectrum is as follows, based on total fatty acids: about 1% by weight myristic acid, 3-10% by weight palmitic acid, 14-65% by weight. Oleic acid and 20
~ 75 wt% linoleic acid.

【0016】 トリグリセリドの脂肪酸成分に関する上記した全ての数字データは、粗原料の
品質に依存しており、従って変化することができる。ヤシ油、ヒマワリ油および
/または菜種油から選択される群(b)の栄養物質を含有するミクロエマルジョン
が特に好ましい。
All the above numerical data on the fatty acid component of triglycerides depend on the quality of the raw material and can therefore vary. Especially preferred are microemulsions containing the nutrients of group (b) selected from coconut oil, sunflower oil and / or rapeseed oil.

【0017】 本発明に従って使用するミクロエマルジョンの重要な構成成分は、使用する乳
化剤および乳化剤系である。非イオン性の乳化剤、より具体的には、エトキシル
化した脂肪アルコールおよび脂肪酸を、乳化剤として使用するのが好ましい。
An important constituent of the microemulsions used according to the invention is the emulsifier and the emulsifier system used. Preference is given to using nonionic emulsifiers, more particularly ethoxylated fatty alcohols and fatty acids, as emulsifiers.

【0018】 本発明の教示における脂肪アルコールエトキシレートは、以下の式(II)で示さ
れる:
The fatty alcohol ethoxylates in the teachings of the present invention have the formula (II) below:

【化3】 R3-O-(CH2CH2O)n-H (II) [式中、R3は6〜24個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、nは1〜50の数である]。 nが1〜35の数、より具体的には1〜15の数である式(II)の化合物が特に好
ましい。他の特に好ましい式(II)の化合物は、R3が16〜22個の炭素原子を
含むアルキル基である化合物である。
Embedded image R 3 —O— (CH 2 CH 2 O) n —H (II) [wherein, R 3 is a linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing 6 to 24 carbon atoms. And n is a number from 1 to 50]. Particularly preferred are compounds of formula (II) in which n is a number from 1 to 35, more specifically a number from 1 to 15. Other particularly preferred compounds of the formula (II) is a compound in which R 3 is an alkyl group containing 16 to 22 carbon atoms.

【0019】 式(II)の化合物は、所望により酸触媒または塩基触媒の存在下に、加圧下での
脂肪アルコールとエチレンオキシドとの反応によって、既知のようにして得られ
る。その代表例は、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキ
シルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルア
ルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコー
ル、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、
エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコール、リノ
レニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキルアルコール、ガドレ
イルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルア
ルコール、ならびに、例えば、油脂に基づく工業用メチルエステルまたはRoelen
のオキソ合成に由来するアルデヒドの高圧水素化において、および不飽和脂肪ア
ルコールの二量化におけるモノマー分画として得られる上記アルコールの工業用
混合物である。12〜18個の炭素原子を含む工業用脂肪アルコール(例えば、
ヤシ油、パーム油、パーム核油または獣脂の脂肪アルコールなど)が好ましい。
The compounds of formula (II) are obtained in a known manner by reaction of fatty alcohols with ethylene oxide under pressure, optionally in the presence of acid or base catalysts. Typical examples thereof are capron alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, caprin alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol,
Elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol, eleostearyl alcohol, aralkyl alcohol, gadreyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol, and for industrial use based on, for example, fats and oils Methyl ester or Roelen
Is an industrial mixture of the above alcohols obtained in the high-pressure hydrogenation of aldehydes derived from the oxo synthesis of ## STR3 ## and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols. Industrial fatty alcohols containing 12 to 18 carbon atoms (eg,
Palm oil, palm oil, palm kernel oil or tallow fatty alcohol) are preferred.

【0020】 また、乳化剤としてまたは乳化剤成分として使用することができる脂肪酸エト
キシレートは、好ましくは以下の式(III)で示される:
The fatty acid ethoxylates which can also be used as emulsifier or as emulsifier component are preferably represented by the following formula (III):

【化4】 R4-CO2(CH2CH2O)mH (III) [式中、R4は12〜22個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で
あり、mは5〜50、好ましくは15〜35の数である]。 その代表例は、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン
酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン
酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸、ならびに、例えば、天然油脂の加
圧加水分解において、またはRoelenのオキソ合成に由来するアルデヒドの還元に
おいて得られる上記酸の工業用混合物への、20〜30モルのエチレンオキシド
の付加生成物である。C16-18脂肪酸への20〜30モルのエチレンオキシドの
付加生成物を使用するのが好ましい。
Embedded image R 4 —CO 2 (CH 2 CH 2 O) m H (III) [wherein, R 4 is a linear or branched alkyl group containing 12 to 22 carbon atoms, and m is 5 to 50, preferably 15 to 35]. Typical examples are lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid,
Palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, eleostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid, and, for example, pressurization of natural fats and oils. Addition product of 20 to 30 mol of ethylene oxide to a technical mixture of the acid obtained in the hydrolysis or in the reduction of the aldehyde derived from Roelen's oxo synthesis. Preference is given to using the addition product of 20 to 30 mol of ethylene oxide to C 16-18 fatty acids.

【0021】 また、乳化剤として使用することができる部分グリセリドは、好ましくは以下
の式(IV)で示される:
Partial glycerides that can also be used as emulsifiers are preferably represented by the following formula (IV):

【化5】 [式中、COR5は12〜22個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐鎖のアシル基
であり、x、yおよびzは共に0であるかまたは1〜50、好ましくは15〜3
5の数である]。 本発明の目的に適する部分グリセリドの代表例は、ラウリン酸モノグリセリド、
ヤシ油脂肪酸モノグリセリド、パルミチン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノ
グリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリドおよ
び獣脂脂肪酸モノグリセリド、ならびに、これらと5〜50モル、好ましくは2
0〜30モルのエチレンオキシドとの付加生成物である。COR5が16〜18
個の炭素原子を含む直鎖アシル基であるモノグリセリド(IV)を多く含有するモノ
グリセリドまたは工業用モノ/ジグリセリド混合物を使用するのが好ましい。
[Chemical 5] [In the formula, COR 5 is a linear or branched acyl group containing 12 to 22 carbon atoms, and x, y and z are both 0 or 1 to 50, preferably 15 to 3
It is a number of 5]. Typical examples of partial glycerides suitable for the purpose of the present invention include lauric acid monoglyceride,
Coconut oil fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride, and these and 5 to 50 mol, preferably 2
It is an addition product with 0 to 30 mol of ethylene oxide. COR 5 is 16-18
Preference is given to using monoglycerides or industrial mono / diglyceride mixtures which are rich in monoglycerides (IV), which are straight-chain acyl groups containing 1 carbon atom.

【0022】 他の適当な乳化剤は、例えば、以下の群の少なくとも1つからの非イオン性界
面活性剤である: (i)8〜22個の炭素原子を含む直鎖脂肪アルコールへの、2〜30モルのエ
チレンオキシドおよび/または0〜5モルのプロピレンオキシドの付加生成物; (ii)6〜22個の炭素原子を含む飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ
エステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステルおよびジエステルなら
びにこれらのエチレンオキシド付加物; (iii)アルキル基に8〜22個の炭素原子を含むアルキルモノおよびオリゴグ
リコシドならびにこれらのエトキシル化類似体; (iv)ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への、15〜60モルのエチレン
オキシドの付加生成物; (v)ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えばポリグリセ
ロールポリリシノレエートまたはポリグリセロールポリ-12-ヒドロキシステア
レート(これらの群の数種からの化合物の混合物も適する); (vi)ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への、2〜15モルのエチレンオ
キシドの付加生成物; (vii)直鎖、分岐鎖、不飽和または飽和のC6/22脂肪酸、リシノール酸および
12-ヒドロキシステアリン酸、ならびに、グリセロール、ポリグリセロール、
ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール(例えばソルビ
トール)およびポリグルコシド(例えばセルロース)に基づく部分エステル; (viii)羊毛ワックスアルコール; (ix)ポリアルキレングリコール。
Other suitable emulsifiers are, for example, nonionic surfactants from at least one of the following groups: (i) 2 to linear fatty alcohols containing 8 to 22 carbon atoms, Addition products of -30 mol ethylene oxide and / or 0-5 mol propylene oxide; (ii) glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of saturated and unsaturated fatty acids containing 6 to 22 carbon atoms; These ethylene oxide adducts; (iii) alkyl mono- and oligoglycosides containing 8 to 22 carbon atoms in the alkyl group and their ethoxylated analogues; (iv) to castor oil and / or hydrogenated castor oil, 15 -60 mol ethylene oxide addition product; (v) polyol ester, especially polyglycerol Stells, such as polyglycerol polyricinoleate or polyglycerol poly-12-hydroxystearate (mixtures of compounds from several of these groups are also suitable); (vi) to castor oil and / or hydrogenated castor oil, (Vii) linear, branched, unsaturated or saturated C 6/22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, and glycerol, polyglycerol,
Partial esters based on pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol) and polyglucosides (eg cellulose); (viii) wool wax alcohols; (ix) polyalkylene glycols.

【0023】 脂肪酸のグリセロールモノおよびジエステルおよびソルビタンモノおよびジエ
ステルへの、またはヒマシ油へのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオ
キシドの付加生成物は、既知の市販生成物である。これらは同族体混合物であり
、その平均アルコキシル化度は、付加反応を行う基質とエチレンオキシドおよび
/またはプロピレンオキシドの量の間の比に対応する。
Addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide of fatty acids to glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters or to castor oil are known commercial products. These are homolog mixtures whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio between the substrate undergoing the addition reaction and the amount of ethylene oxide and / or propylene oxide.

【0024】 群(iii)の乳化剤、即ちアルキルグリコシドを使用するのが特に好ましい。ア
ルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、以下の式(V)で示される既知の非
イオン性界面活性剤である:
It is particularly preferred to use an emulsifier of group (iii), ie an alkyl glycoside. Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants of formula (V) below:

【化6】 R6O-[G]p (V) [式中、R6は4〜22個の炭素原子を含むアルキルおよび/またはアルケニル基
であり、Gは5または6個の炭素原子を含む糖単位であり、pは1〜10の数で
ある]。 これらは、製造有機化学の関連方法によって得ることができる。Biermannらの概
説論文[Starch/Staerke 45, 281 (1993)]、B.Salka[Cosm.Toil.108, 89 (1993)]
およびJ.Kaehreら[SOEFW-Journal, No.8, 598 (1995)]が、この対象に利用でき
る詳細な文献の代表例として挙げられる。
Embedded image R 6 O— [G] p (V) [wherein R 6 is an alkyl and / or alkenyl group containing 4 to 22 carbon atoms, and G is 5 or 6 carbon atoms. Is a sugar unit containing p is a number from 1 to 10]. These can be obtained by related methods of manufacturing organic chemistry. Biermann et al. Review paper [Starch / Staerke 45, 281 (1993)], B. Salka [Cosm.Toil. 108, 89 (1993)]
And J. Kaehre et al. [SOEFW-Journal, No. 8, 598 (1995)] are cited as representative examples of detailed literature available for this subject.

【0025】 これらアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドは、5または6個
の炭素原子を含むアルドースまたはケトース(好ましくはグルコース)から導くこ
とができる。即ち、好ましいアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシ
ドは、アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグルコシドである。一般式(V)
における指数pは、オリゴマー化度(DP)、即ちモノおよびオリゴグリコシドの
分布を示すものであり、1〜10の数である。ある化合物のpは常に整数でなけ
ればならず、特に1〜6の値をとるであろうが、あるアルキルオリゴグリコシド
の値pは、分析によって測定され算出される量であり、端数であるのが普通であ
る。1.1〜3.0の平均オリゴマー化度pを有するアルキルおよび/またはアル
ケニルオリゴグリコシドを使用するのが好ましい。1.7未満、特に1.2〜1.
4の間のオリゴマー化度を有するアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリ
コシドが、応用の観点から好ましい。アルキルまたはアルケニル基R6は、4〜
11個、好ましくは8〜10個の炭素原子を含む第一アルコールから導くことが
できる。その代表例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール
、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコール、ならびに、例えば工業用脂
肪酸メチルエステルの水素化において、またはRoelenのオキソ合成に由来するア
ルデヒドの水素化において得られる上記アルコールの工業用混合物である。C8
〜C10の鎖長を有するアルキルオリゴグルコシド(DP=1〜3)[これらは、蒸
留による工業用C8-18ヤシ油脂肪アルコールの分離において第1留分として得ら
れ、不純物として6重量%未満のC12アルコールを含有することもある]、なら
びに、工業用C9/11オキソアルコールに基づくアルキルオリゴグルコシド(DP
=1〜3)が好ましい。さらに、アルキルまたはアルケニル基R6は、12〜22
個、好ましくは12〜14個の炭素原子を含む第一アルコールから導くこともで
きる。その代表例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルア
ルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコ
ール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エル
シルアルコール、ブラシジルアルコール、ならびに、上記のようにして得られる
これらアルコールの工業用混合物である。DPが1〜3である水素化C12/14
シ油アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。式(V)のアルキ
ルグリコシドを乳化剤として使用するときには、これと共に配合助剤として、少
量のポリヒドロキシカルボン酸(好ましくはクエン酸)を使用するのが有利になる
こともある。このような場合、ポリヒドロキシ酸は、0.1〜3.0重量%の量で
、好ましくは0.1〜1.0重量%の量で使用する。
These alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketose (preferably glucose) containing 5 or 6 carbon atoms. That is, the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are alkyl and / or alkenyl oligoglucosides. General formula (V)
The index p in indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono and oligoglycosides, and is a number from 1 to 10. The value p of a given alkyl oligoglycoside is the quantity measured and calculated by analysis, which is a fraction, although the p of a given compound must always be an integer and will in particular take values from 1 to 6. Is normal. Preference is given to using alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0. Less than 1.7, especially 1.2-1.
Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a degree of oligomerization between 4 are preferred from the application point of view. The alkyl or alkenyl group R 6 is 4 to
It can be derived from a primary alcohol containing 11 and preferably 8 to 10 carbon atoms. Representative examples thereof are butanol, capron alcohol, capryl alcohol, caprin alcohol and undecyl alcohol, and the alcohols obtained, for example, in the hydrogenation of industrial fatty acid methyl esters or in the hydrogenation of aldehydes derived from Roelen's oxo synthesis. Is an industrial mixture of. C 8
Alkyl oligoglucosides having a chain length of ~ C 10 (DP = 1 to 3) [These are obtained as the first fraction in the separation of industrial C 8-18 coconut oil fatty alcohols by distillation and 6% by weight as impurities. Less than C 12 alcohol], as well as alkyl oligoglucosides based on industrial C 9/11 oxo alcohols (DP
= 1-3) is preferable. Further, the alkyl or alkenyl group R 6 has 12 to 22
It can also be derived from primary alcohols containing 1, preferably 12 to 14 carbon atoms. Typical examples thereof are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, aralkyl alcohol, gadreyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol. , Brassil alcohol, and industrial mixtures of these alcohols obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut oil alcohols with DP of 1 to 3 are preferred. When the alkyl glycosides of formula (V) are used as emulsifiers, it may be advantageous to use with them small amounts of polyhydroxycarboxylic acids (preferably citric acid) as compounding aids. In such a case, the polyhydroxy acid is used in an amount of 0.1-3.0% by weight, preferably 0.1-1.0% by weight.

【0026】 本発明に従って使用するミクロエマルジョンは、好ましくは20〜90重量%
、より好ましくは30〜80重量%、最も好ましくは30〜60重量%の水を含
有する。100重量%までの残りは、油相および乳化剤ならびに所望による他の
助剤および添加剤により構成される。この油相それ自体は、好ましくは10〜8
0重量%、より好ましくは20〜70重量%、最も好ましくは25〜55重量%
の量で存在する。好ましい態様においては、油相は、成分(a)もしくは(b)また
はこれら成分の混合物のみを含有する。1:1の重量比の油相と水相を含有する
エマルジョンの使用が特に好ましい。乳化剤または乳化剤系は、好ましくは10
〜50重量%、より好ましくは15〜45重量%、最も好ましくは20〜40重
量%の量で存在する。
The microemulsion used according to the invention is preferably 20-90% by weight.
, More preferably 30-80% by weight, most preferably 30-60% by weight of water. The balance up to 100% by weight is constituted by the oil phase and the emulsifier and optionally other auxiliaries and additives. The oil phase itself is preferably 10-8.
0% by weight, more preferably 20-70% by weight, most preferably 25-55% by weight
Present in an amount of. In a preferred embodiment, the oily phase contains only component (a) or (b) or a mixture of these components. The use of emulsions containing an oil phase and an aqueous phase in a 1: 1 weight ratio is particularly preferred. The emulsifier or emulsifier system is preferably 10
-50% by weight, more preferably 15-45% by weight, most preferably 20-40% by weight.

【0027】 本発明によれば、記載したミクロエマルジョンを、全ての種類の発酵プロセス
において使用することができる。専門家に既知のあらゆる種類のプロセス(例え
ば、バッチまたは供給バッチ発酵および連続発酵)を使用することができる。さ
らに、専門家に既知のあらゆる発酵系を使用することができる。この詳細につい
ては、Crueger(第50-70頁)を参照。さらに、ミクロエマルジョンの使用は、特定
の微生物に限定されない。これとは逆に、本エマルジョンは、専門家に既知の任
意の化合物を、発酵によって製造または転換するために使用することができる。
抗生物質の合成に主に使用されている通常の発酵プロセス(Cruegerの第197-242
頁を参照)とは別に、記載したエマルジョンは、微生物転換(生変換)において、
例えばステロイドおよびステロール、抗生物質および殺虫剤の転換またはビタミ
ンの製造において使用するのにも適している(Cruegerの第254-273頁を参照)。し
かし、記載したエマルジョンは、抗生物質(例えば、セファロスポリン、タイロ
シンまたはエリスロマイシン)を製造するための発酵プロセスにおいて使用する
のが好ましい。
According to the invention, the described microemulsions can be used in all types of fermentation processes. Any type of process known to the expert can be used, such as batch or fed-batch fermentation and continuous fermentation. Moreover, any fermentation system known to the expert can be used. For more information on this, see Crueger (pages 50-70). Moreover, the use of microemulsions is not limited to a particular microorganism. On the contrary, the emulsion can be used for fermentatively producing or converting any compound known to the expert.
The conventional fermentation process (Crueger No. 197-242) used primarily in the synthesis of antibiotics.
(See page), the emulsion described, in microbial conversion (bioconversion),
It is also suitable for use in the conversion of, for example, steroids and sterols, antibiotics and pesticides or the production of vitamins (see Crueger pp. 254-273). However, the emulsions described are preferably used in fermentation processes for producing antibiotics (eg cephalosporins, tylosin or erythromycin).

【0028】 通常、微生物および窒素供給源および微量元素および所望による他の助剤(特
に脱泡剤)を含有する水性発酵ブロスに、本ミクロエマルジョンを適切に添加す
る。適当な窒素供給源は、例えば、ペプトン、酵母または麦芽抽出物、コーンス
チープ液、尿素またはレシチンである。微量元素は、無機塩の形態で、例えば、
硝酸ナトリウムもしくはカリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸
鉄などの形態で存在していてよい。他の添加剤(例えば、脱泡剤または窒素供給
源)をミクロエマルジョンそれ自体に添加するのが有利になることもある。
Generally, the microemulsion is suitably added to an aqueous fermentation broth containing a microbial and nitrogen source and trace elements and optionally other auxiliaries, especially defoamers. Suitable nitrogen sources are, for example, peptone, yeast or malt extract, corn steep liquor, urea or lecithin. Trace elements are in the form of inorganic salts, for example:
It may be present in the form of sodium or potassium nitrate, ammonium nitrate, ammonium sulfate, iron sulfate and the like. It may be advantageous to add other additives (eg defoamers or nitrogen sources) to the microemulsion itself.

【0029】 (実施例) 出発物質を混合することによって、種々のミクロエマルジョンを調製した。こ
れらの組成を、以下の表1に示す。小滴サイズは、Malvern Mastersizer 2000を
用いて測定した。これらエマルジョンは、例えば、発酵プロセスのための唯一の
栄養物質供給源として適しており、水性発酵ブロスに直接的に添加することがで
きる。
Examples Various microemulsions were prepared by mixing the starting materials. These compositions are shown in Table 1 below. Droplet size was measured using a Malvern Mastersizer 2000. These emulsions are suitable, for example, as the sole source of nutrients for the fermentation process and can be added directly to the aqueous fermentation broth.

【0030】[0030]

【表1】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン−ピエール・モリトール ドイツ連邦共和国デー−40589デュッセル ドルフ、アム・ネッチェスフェルト28番 (72)発明者 クリスティアン・ドゥ・オ フランス、エフ−77310ボワシス・ル・ロ ワ、ブールヴァール・ドゥ・セーヌ53番 (72)発明者 ブノワ・アブリバ アメリカ合衆国45140オハイオ州シンシナ ティ、ラブランド、ストーンブリッジ・ド ライブ9871番 (72)発明者 ベント・ロッゲ ドイツ連邦共和国デー−40227デュッセル ドルフ、リニーエンシュトラーセ46番 Fターム(参考) 4B065 AA01X AA57 BB09 BB10─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Jean-Pierre Molitor             Federal Republic of Germany Day-40589 Düssel             Dolph, Am Neckessfeld 28 (72) Inventor Christian Duo             France, F-77310 Boissis le Lo             Wa, Boulevard de Seine No. 53 (72) Inventor Benoit Abriva             United States 45140 Cincinnati, Ohio             Tee, Loveland, Stonebridge Do             Live 9871 (72) Inventor Bent Logge             Federal Republic of Germany Day-40227 Düssel             Dolph, Linnie Strasse 46 F-term (reference) 4B065 AA01X AA57 BB09 BB10

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 少なくとも水、乳化剤、ならびに、 (a)脂肪酸アルキルエステル、および/または (b)植物起源のトリグリセリド、 の群から選択される1またはそれ以上の化合物を含有する油相、 を含有するo/wエマルジョンの発酵プロセスにおける使用であって、エマルジ
ョンが1〜100nmの小滴サイズを有することを特徴とするエマルジョンの使
用。
1. An oil phase containing at least water, an emulsifier, and (a) a fatty acid alkyl ester, and / or (b) a triglyceride of plant origin, containing one or more compounds selected from the group: In a fermentation process, characterized in that the emulsion has a droplet size of 1-100 nm.
【請求項2】 脂肪酸メチルエスエルを成分(a)として使用することを特徴
とする請求項1に記載の使用。
2. Use according to claim 1, characterized in that fatty acid methyl ester is used as component (a).
【請求項3】 10〜80nm、好ましくは10〜50nmの平均小滴サイ
ズを有するエマルジョンを使用することを特徴とする請求項1または2に記載の
使用。
3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that an emulsion with an average droplet size of 10 to 80 nm, preferably 10 to 50 nm, is used.
【請求項4】 20〜90重量%、好ましくは30〜80重量%、より具体
的には30〜60重量%の量で水を含有するエマルジョンを使用することを特徴
とする請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
4. An emulsion containing water in an amount of 20 to 90% by weight, preferably 30 to 80% by weight, more specifically 30 to 60% by weight, is used. Use according to any one of.
【請求項5】 10〜80重量%、好ましくは20〜70重量%、より具体
的には25〜55重量%の量で油相を含有するエマルジョンを使用することを特
徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の使用。
5. An emulsion containing an oil phase in an amount of 10 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight, more specifically 25 to 55% by weight, is used. Use according to any of 4.
【請求項6】 油相中に、以下の式(I): 【化1】 R1-COO-R2 (I) [式中、R1はC6-22アルキル基であり、R2はメチル基である] で示される脂肪酸メチルエステルを含有するエマルジョンを使用することを特徴
とする請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
6. In an oil phase, the following formula (I): embedded image R 1 —COO—R 2 (I) [wherein R 1 is a C 6-22 alkyl group and R 2 is It is a methyl group] The emulsion containing fatty acid methyl ester shown by these is used, The use in any one of Claims 1-5 characterized by the above-mentioned.
【請求項7】 油相中に、オレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステア
リン酸メチルおよび/またはペラルゴン酸メチルを含有するエマルジョンを使用
することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
7. The emulsion according to claim 1, wherein an emulsion containing methyl oleate, methyl palmitate, methyl stearate and / or methyl pelargonate in the oil phase is used. use.
【請求項8】 油相中に、ヤシ油、ヒマワリ油および/または菜種油を含有
するエマルジョンを使用することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の
使用。
8. Use according to any of claims 1 to 7, characterized in that an emulsion containing coconut oil, sunflower oil and / or rapeseed oil in the oil phase is used.
【請求項9】 乳化剤としてアルキルオリゴグリコシドを含有するエマルジ
ョンを使用することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の使用。
9. Use according to any of claims 1 to 8, characterized in that an emulsion containing an alkyl oligoglycoside is used as emulsifier.
【請求項10】 10〜50重量%、好ましくは15〜40重量%、より具
体的には20〜35重量%の量で乳化剤を含有するエマルジョンを使用すること
を特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の使用。
10. Emulsion containing an emulsifier in an amount of 10 to 50% by weight, preferably 15 to 40% by weight, more specifically 20 to 35% by weight, is used. Use according to any one of.
JP2000620052A 1999-05-25 2000-05-16 Use of microemulsion in fermentation process Pending JP2003500043A (en)

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