SE537732C2 - Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin - Google Patents

Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin Download PDF

Info

Publication number
SE537732C2
SE537732C2 SE1351508A SE1351508A SE537732C2 SE 537732 C2 SE537732 C2 SE 537732C2 SE 1351508 A SE1351508 A SE 1351508A SE 1351508 A SE1351508 A SE 1351508A SE 537732 C2 SE537732 C2 SE 537732C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
lignin
ester
fatty acid
so1ution
composition
Prior art date
Application number
SE1351508A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1351508A1 (sv
Inventor
Joseph Samec
Joakim Löfstedt
Christian Dahlstrand
Alexander Paptchikine
Original Assignee
Ren Fuel K2B Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=53638003&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE537732(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ren Fuel K2B Ab filed Critical Ren Fuel K2B Ab
Priority to SE1351508A priority Critical patent/SE537732C2/sv
Priority to RU2016125714A priority patent/RU2690503C1/ru
Priority to CA2933841A priority patent/CA2933841A1/en
Priority to PT14870806T priority patent/PT3083652T/pt
Priority to PL14870806T priority patent/PL3083652T3/pl
Priority to DK14870806.8T priority patent/DK3083652T3/da
Priority to JP2016559143A priority patent/JP6525343B2/ja
Priority to ES14870806T priority patent/ES2895101T3/es
Priority to US15/104,702 priority patent/US10030147B2/en
Priority to CN201480074489.5A priority patent/CN106132976B/zh
Priority to EP21182866.0A priority patent/EP3910029B1/en
Priority to US15/104,664 priority patent/US20160312029A1/en
Priority to BR112016013916-0A priority patent/BR112016013916B1/pt
Priority to JP2016559142A priority patent/JP2017501290A/ja
Priority to CA2933848A priority patent/CA2933848C/en
Priority to SG11201604775TA priority patent/SG11201604775TA/en
Priority to CN201480074490.8A priority patent/CN106164084A/zh
Priority to PCT/SE2014/051507 priority patent/WO2015094099A1/en
Priority to EP14870806.8A priority patent/EP3083652B1/en
Priority to PCT/SE2014/051506 priority patent/WO2015094098A1/en
Priority to BR112016013905A priority patent/BR112016013905A2/pt
Priority to EP14872144.2A priority patent/EP3083653A4/en
Priority to CN201910052890.3A priority patent/CN110079365B/zh
Publication of SE1351508A1 publication Critical patent/SE1351508A1/sv
Publication of SE537732C2 publication Critical patent/SE537732C2/sv
Priority to CL2016001542A priority patent/CL2016001542A1/es
Priority to US16/014,271 priority patent/US10421861B2/en
Priority to US16/540,111 priority patent/US10781313B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
    • C07C37/54—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes by hydrolysis of lignin or sulfite waste liquor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
    • C11B13/005—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

SAMMANDRAG Den foreliggande uppfinningen avser en komposition med ett Mgt lignininnehall i en fettsyra eller olja dar ligninet har funktionaliserats med acylgrupper och ett fOrfarande for framstallning av namnda komposition dar acyleringssteget kan utforas i fettsyran eller oljan.

Description

KOMPOSITION INNEFATTANDE FETTSYROR OCH ESTRAR AV LIGNIN UPPFINNINGENS OMRADE Den foreliggande uppfinningen avser en komposition med ett Mgt lignininnehall i ett lOsningsmedel sasom ett organiskt lOsningsmedel, fettsyra eller olja ddr ligninet har funktionaliserats med estergrupper och ett fOrfarande RV framstallning av namnda komposition dar esterfieringssteget kan utforas i fettsyran eller oljan. Kompositionen kan anvandas Mr produktion av bransle.
BAKGRUND Det finns ett okande intresse av att anvanda biomassa som en kalla for bransleproduktion. Biomassa innefattar, men är ej begransad till, vaxtdelar, frukter, vegetabilier, processavfall, traflisor, agnar, sadeskorn, gras, majs, majsskal, ogras, vattenvdxter, hO, papper, pappersprodukter, atervunnet papper och pappersprodukter, lignocellulosamaterial, lignin och eventuell cellulosa som innehaller biologiskt material eller material med biologiskt ursprung.
En viktig komponent i biomassa är ligninet som fOrekommer i de harda delarna av biomassan. Lignin innefattar kedjor av aromatiska och oxigenerade bestandsdelar som utgor stOrre molekyler vilka inte behandlas enkelt. En huvudanledning till svdrigheten i att behandla lignin dr oformagan att dispergera ligninet sâ att det kommer i kontakt med katalysatorer som kan bryta ned ligninet.
Lignin är ett av de mest rikligt fOrekommande naturliga polymererna pa jorden. Ett vanligt satt for framstallning av lignin är genom separation fran tra under massaframstallningsprocesser. Endast en liten mangd (1-2 %) anvands i specialprodukter medan resten primart tjanar som bransle. Aven om forbranning av lignin är ett vardefullt satt att reducera anvandningen av fossila branslen pa sa har det en signifikant potential som ramaterial Mr hallbar produktion av kemikalier och branslen.
Olika ligniner har olika struktur beroende pa rdmaterialkalla och efterfoljande processning, men en gemensam egenskap ar en ryggrad bestaende av olika substituerade fenylpropanenheter som ãr bundna till varandra via aryleter eller kol- kolbindningar. De ãr typiskt substituerade med metoxigrupper och fenol och alifatiska hydroxigrupper tillhandahaller platser Mr ytterligare funktionalisering. 1 Lignin dr kant att ha en lag formaga att uppta vatten jamfor med till exempel hydrofil cellulosa.
Idag kan lignin anvandas som en komponent i till exempel pelletsbransle som ett bindemedel men det kan aven anvandas som en energikalla pa grund av dess hOga 5 energiinnehall. Lignin har hOgre energiinnehall an cellulosa eller hemicellulosa och ett gram lignin har i medel 2,27 kJ vilket är 30 % mer an energiinnehallet hos cellulosakolhydrat. Energiinnehallet hos lignin liknar det hos kol. Idag, pa grund av dess branslevarde, branns vanligen lignin som borttagits genom kraftprocessen, sulfatprocessen, i en pappersmassafabrik eller pappersbruk for att tillhandahalla 10 energi for att kora produktionsprocessen och for att atervinna kemikalier fran kokluten.
Det firms flera salt att separera lignin fran svart eller rOdlut som erhalls efter separation av cellulosafibrerna i kraft eller respektive sulfitprocessen under produktionsprocesserna. En av de mest kanda strategierna dr ultrafiltrering.
LignoboostO Or en separationsprocess utvecklad av Innventia AB och processen har visats Oka ligninutbytet under anvandning av mindre svavelsyra. I LignoboostRprocessen tas svartlut frail produktionsprocesserna och ligninet utfalls genom tillsats och reaktion med syra, vanligen koldioxid (CO2) och ligninet filtreras sedan bort. Ligninfilterkakan aterdispergeras sedan och surgOrs, vanligen genom anvandning av svavelsyra, och den erhallna slurryn filtreras sedan och tvattas genom displacementtvatning. Ligninet torkas vanligen ddrefter och pulveriseras i syfte att era den ldmplig for kalkugnsbrannare eller innan pelletisering till pelletsbrdnsle.
Biobransle, sasom biobensin och biodiesel, dr ett bransle i vilket energin huvudsakligen hanitas fran biomassamaterial eller gaser sasom tra, majs, sockerrOr, djurfett, vegetabiliska oljor och sá vidare. Emellertid kampar biobrdnsleindustrierna med fragor sasom mat vs. bransledebatten, effektivitet och den allmanna tillgangen till ramaterial. Samtidigt producerar massa eller papperstillverkande industrier enorma mangder lignin som ofta, sasom beskrivits ovan, endast brdnns upp i fabriken. Tva vanliga strategier for att utforska biomassa som ett bransle eller branslekomponent dr att anvanda pyrolysoljor eller hydrogenerat lignin.
I syfte att era lignin mer anvdndbart sâ maste man lOsa problemet med den 15.ga losligheten hos lignin i organiska losningsmedel. En nackdel med anvandning av 2 lignin som en kalla till bransleproduktion är problemet med att tillhandahalla lignin eller ligninderivat i en form lamplig fOr hydrobehandling eller krackning. Problemet är att lignin inte dr losligt i oljor eller fettsyror, vilket är, om an inte nodvandigt, mycket Onskvart.
Tidigare teknik tillhandahaller olika strategier fOr nedbrytning av lignin till sma enheter eller molekyler for att framstalla ligninderivat som kan processas. Dessa strategier inkluderar hydrogenering, deoxigenering, och syrakatalyserad hydrolys. W02011003029 avser ett forfarande for katalytisk klyvning av kol-kolbindningar och kol-syrebindningar i lignin. US 20130025191 avser ett depolymerisations- och deoxigeneringsforfarande dar lignin behandlas med vale tillsammans med en katalyator i ett aromatinnehallande lOsningsmedel. Alla dessa strategier avser fOrfaranden ddr degraderingen utfOrs innan en eventuell blandning i fettsyror eller oljor. W02008157164 visar en alternativ strategi ddr ett fOrsta dispergeringsmedel anvands for att bilda en biomassasuspension fOr att erhalla en battre kontakt med katalysatorn. Dessa strategier kraver vanligen aven isolering av degraderingsprodukterna fOr att separera dem fran oOnskade reagenser sasom losningsmedel eller katalysatorer.
Den ekonomiska vinningen med att producera bransle fran biomassa beror till exempel pa en effektiv process Mr framstallning av lignin och pa tillredningen av ligninet eller ligninderivat sa att bransleproduktionen är sá effektiv som mojligt. Till exempel bOr mangden syre vara sâ lag som mOjligt och antalet framstallningssteg bor vara sâ fa som mojligt.
SAMMANFATTNING AV UPPFINNINGEN Andamalet med den foreliggande uppfinningen dr att Overvinna nackdelarna med den tidigare tekniken och att tillhandahalla en komposition som innefattar ett Mgt innehall av biomassa och ett organiskt losningsmedel, fettsyra eller olja. Kompositionen kan innefatta en bararvatska sasom en fettsyra eller en olja, med ett hOgt biomassamaterialinnehall sasom lignin eller ligninderivat. I syfte att erhalla ett hOgt biomassainnehall har biomassan funktionaliserats eller modifierats genom esterfiering av hydroxylgrupper. Ett tillampningsomrade for kompositionen kan vara som ett ramaterial for bransleproduktion.
Den foreliggande uppfinningen underlattar framstallningen av en komposition lamplig fOr bransleproduktion vilken inte kraver fOrberedande framstallningssteg 3 sasom nedbrytning och isoleringssteg. Istallet kan funktionaliseringen av biomassan fOrberedas i bararvatskan in situ.
I en forsta aspekt avser den foreliggande uppfinningen en komposition som innefattar en bararvatska och hydroxylgruppsinnehallande biomassa, foretradesvis 5 lignin eller ligninderivat; varvid hydroxylgrupperna hos biomassan har substituerats med estergrupper hos en fettsyra, fOretradesvis en omattad fettsyra.
I en andra aspekt avser den fOreliggande uppfinningen ett fOrfarande for framstallning av kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen, innefattande: a. Tillhandahallande av en bararvatska, Tillhandahallande av biomassamaterial innehallande hydroxylgrupper fOretradesvis lignin eller ligninderivat, Tillhandahallande av ett esterfieringsreagens eller, en fettsyra och ett esterfieringsreagens, och valbart en katalysator; d. Blandning av komponenterna i steg b och c; Varmning av blandningen till aminstone 80 °C; Lata komponenterna reagera i syfte att erhalla esterfierat biomassamaterial; Valbart isolera det esterfierade biomassamaterialet; och h. Blandning av det esterfierade biomassamaterialet med bararvatskan.
I en tredje aspekt avser den fOreliggande uppfinningen en produkt erhallbar genom fOrfarandet enligt den foreliggande uppfinningen.
I en fjarde aspekt avser den foreliggande uppfinningen anvandningen av forfarandet Mr att framstalla kompositioner Mr bransleproduktion.
I en femte aspekt avser den foreliggande uppfinningen ett forfarande for att tillverka ett bransle genom behandling av kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen i en vatgasbehandlare eller en katalysatorkracker. 4 I en sjatte aspekt avser den foreliggande uppfinningen ett bransle erhallet fran kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Den fOreliggande uppfinningen avser en komposition for anvandning i 5 raffinaderiprocesser for produktionen av olika branslen.
I den foreliggande tillampningen avser termen "ligninderivat" molekyler eller polymerer deriverade fran lignin. I den fOreliggande tillampningen anvands "ligninderivat" och "molekyler eller polymerer deriverade frail lignin" utbytbart mot varandra. Dessa molekyler eller polymerer kan vara ett resultat fran kemisk modifikation eller degradering av lignin eller en ligninkalla, tillexempel vid behandling av svart- eller rodlut i syfte att utfalla eller separera lignin.
I den foreliggande tillampningen avser termen "bararvdtska" en vatska vald fran organiska lOsningsmedel, fettsyror eller blandningar av fettsyror, hartssyra, mineralolja och kolvdteoljor eller blandningar darav.
I den foreliggande ansOkan betecknar termerna "rOdlut" och "brunlut" samma vatska.
Hr att en substans ska kunna processas i ett raffinaderi sasom ett oljeraffinaderi eller biooljeraffinaderi sâ behOver substansen vara i vdtskefas. Antingen är substansen i en vatskefas vid en given temperatur (vanligen under 80 °C) eller sa är substanser solvatiserade i en vdtska. I denna patentansokan kommer en sadan vatska att ges termen bararvatska. Den foreliggande uppfinningen avser en komposition och ett fOrfarande RV att framstalla namnda komposition ddr kompositionen innefattar ett biomassamaterial, foretradesvis lignin eller ligninderivat, ddr biomassamaterialet är i vdtskefas och kan processas i ett raffinaderi. Den fOreliggande uppfinningen Or det enklare eller till och med underlattar processningen i ett raffinaderi.
Biomassa inkluderar, men ãr inte begransad till trd, frukter, grOnsaker, processavfall, agnar, sadeskorn, gras, majs, majsskal, ogras, vattenvaxter, ho, papper, pappersprodukter, atervunnet papper, skal, brunkol, alger, halm, bark eller notskal, lignocellulosamaterial, lignin och vilket cellulosainnehallande biologiskt material som helst eller material av biologiskt ursprung. I en utfOringsform är biomassan trd, fOretradesvis partikelformigt tra sasom sagspdn eller traflis. Traet kan vara vilken sorts tra som heist, hard- eller mjuktra, barr- eller lovtra. En ickebegransande lista av trd skulle vara tall, bjOrk, gran, lOnn, ask, bergsask, redwood, al, aim, ek och bok.
Biomassamaterial och derivat &dray har ofta en allman formeldar forhallandet zix beror av ursprung, del av vaxten och aven processerna fOr bioma.ssa.material, och ddr x och y vardera au =..-f 1 ochForetradesivs dr x eller mer fOretradesvis är x L3, eller mer foretradesvis är xz är foretradesvis eller L2. I en utf5ringsform dr x :5;20, i en annan utforingsform är xoch ytterligare en utforingstbrm är x 11. 1 en utforingsibrm ãr zoch i en annan utforingsform är zBiomassamaterialet kan innefatta andra heteroatomer sasom S eller N.
FOljande ãr en icke-begransande lista Over biomassamaterial: cellulosa (C61-I1005)1„ glukos (C6111206), glycerol (C31-1803), etanol (C2H60); fettsyror sasom palmitoleinolja (C16H3202), oleinsyra (C18143402), tallolja eller fettsyra. Cr7H31_35C0011; hartssyror sasom abietinsyra (C20H3002); lignin eller ligninderivat i omradet mella.n Cl till C20, sasom (C10H1002), (C10H1203), (C11F11404), lignin i svartlut sasom (C10H80), (C10H1002), (C11H1203), och pyrolysolja etc. Fettsyrorna sasom palmitoleinolja (Ci6H3202), oleinsyra (Ci8H3402), tallolja eller fettsyra C17H31-35COOH, hartssyror sasom abietinsyra (C20H3002); kan ocksa anvandas som en komponent kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utforin.gsform ar biomassamaterialet lignin eller ligninderivat i omradet mellan Cl till C20, sdsom (C91-11002), (C10H1203) och (C111-11404) eller lignin i eller frail svartlut sasom (C9H80), (C101-11002) och (CHH1203). Exempel pa ligninderivat är guajakol, koniferylalkohol, sinapylalkohol, e tyl. 4-hydroxi-3-rnetoxi-keton, (4-hydroxi-3-metoxi4eny1)-propen, vanillin och fenol.
Biomassamaterialet kan vara en blandning av biomassamaterial och i en utforingsform àr biomassamaterialet svart eller rodlut, eller material erhalina fran svart eller rodlut. Svart och rodlut innehaller cellulosa, hemicellulosa och lignin och derivat darav. Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan innefatta svart eller rOdlut„ eller lignin eller ligninderivat erhallna fran svart eller rOdlut.
I en annan utfOringsform innefattar biomassamaterialet restmaterial fran etanolproduktion sasom cellulosa eller majsetanolproduktion, hadanefter kallad etanolproduktion. I en annan utforingsform är biomassamaterialet lignin eller 6 ligninderivat erhallna fran etanolproduktion. I en utfOringsform innefattar biomassamaterialet hydroxylgrupper.
Svartlut innefattar fyra huvudgrupper av organiska substanser, runt 30-45 vikt-% ligninmaterial, 25-35 vikt-% sackarinsyror, runt 10 vikt-% form- och attiksyra, 3- vikt-% extraktionsamnen, runt 1 vikt-% metanol och manga oorganiska element och svavel. Den exakta kompositionen hos luten varierar och beror pa kokfOrhallandena i produktionsprocessen och pa ramaterialet. ROdlut innefattar jonerna fran sulfitprocessen (kalcium, natrium, magnesium eller ammonium), lignosulfonat, hemicellulosa ochla.gmolekylara hartser.
Ligninet kan vara kraft-lignin, sulfornerat lignin, Lignoboost® lignin, utfallt lignin, filtrerat lignin eller organolOst lignin. Ligninet kan vara i partikelform med en partikelstorlek pa 5 mm eller mindre, eller 1 mm eller mindre.
Lignin ar inte losligt i de fiesta organiska losningsmedel, fettsyror eller olja. Istallet har tidigare tekniken visat olika tekniker fOr att depolymerisera och konvertera det depolymeriserade ligninet i komponenter som ãr losbara i det onskade mediet.
Nar biomassamaterialet innefattar lignin eller ligninderivat kan antalsmedelmolekylvikten (mass) (Mn) vara 30 000 g/mol eller mindre, sasom ej mer an 20 000 g/mol, eller ej mer an 10 000 g/mol, eller ej mer an 5 000 g/mol, eller ej mer an 2 000 g/mol, eller ej mer an 1 000 g/mol. I en utfOringsform ar antalsmedelmolekylvikten hos ligninet mellan 150 och 4 000 g/mol, eller mellan 300 och 1 000 g/mol.
Det esterfierade ligninet eller ligninderivatetet kan ha en antalsmedelmolekylvikt (Mn) pa 300 g/mol eller mer, eller 1 000 g/mol eller mer, eller 5 000 g/mol eller mer, eller 8 000 g/mol eller mer.
Kompositionen kan vidare innefatta atminstone en tillsats. Tillsatsen kan vara en fOr fackmannen kand tillsats. I en utfOringsform kan tillsatsen ytterligare forstarka upplosningen av ligninet eller ligninderivaten. Tillsatsen kan ha funktionen att upplosa eller bryta upp intermolekylara bindningar mellan ligninkedjor eller ligninderivaten. I en utfOringsform ar tillsatsen en polar fOrening eller ett salt.
Bararvatskan bar foretradesvis vara lamplig far en vatgasbehandlare eller en katalytisk kracker (cat cracker), fOretradesvis en vatska lamplig for bade vatgasbehandling och katalytisk krackning. Vatgasbehandling och katalytisk 7 krackning ãr steg i raffinaderiprocessen dar svavelinnehallet hos oljan reduceras och dar hOgkokande, hogmolekylviktskolvaten konverteras till bensin, diesel och gaser. I en utforingsform är bararvatskan en fettsyra eller en blandning av fettsyror. I en annan utfOringsform innefattar fettsyran eller fettsyrablandningen omattade fettsyror, foretradesvis i en koncentration pa mer an 25 vikt-%, eller mer an 50 vikt%. I en utfOringsform är bararvatskan en tallolja. I en annan utfOringsform är bararvatskan en kolvateolja eller en mineralolja.
Nar bararvatskan är eller innefattar en kolvateolja sâ behover oljan vara i vatskefas under 80 °C och foretradesvis ha en kokpunkt pa 177-371 °C. Dessa kolvateoljor inkluderar olika typer av gasoljor och liknande, t.ex. fullskaliga, rakt korda mellandestillat, vatgasbehandlade mellandestillat, Latta, katalytiskt krackade destillat, fullskaliga, rakt kOrda naftadestillat, fullskaliga vatgasdesulferade destillat, lOsningsmedelsavvaxade enkelskaliga destillat, enkelkOrda sulfenylerade mellandestillat, lerbehandlade fullskaliga enkelkOrda nafta, fullskaliga atmosfarsdestillat, vatgasbehandlade fullskaliga destillat, enkelkorda latta destillat, enkelkOrda tunga destillat, enkelkOrda mellankOrda oljesandsdestillat, vatekrackad fullskalig enkelkord nafta(skifferolja), (exempel pa, men ej begransade till, CAS nr.: 68476-30-2, 68814-87-9, 74742-46-7, 64741-59-9, 64741-44-2, 64741-42-0, 101316-57-8, 101316-58-9, 91722-55-3, 91995-58-3, 68527-21-9, 128683-26-1, 91995-46-9, 68410-05-9, 68915-96-8, 128683-27-2, 195459-19-9). Darutover kan substanser aven solveras i lattare kolvatefraktioner sasom organiska lOsningsmedel, t.ex. mesitylen, toluen, bensen, petroleumeter, oktan, nonan, dekan och aven isomeriserade derivat av dessa foreningar eller blandningar darav (CAS nr.: 108-883, 108-67-8, 71-43-2, 8032-32-4, 111-65-9, 111-84-2, 124-18-5).
Bararvatskan kan aven vara ett organiskt lOsningsmedel, eller en blandning av organiska lOsningsmedel, eller en blandning av organiska lOsningsmedel och en fettsyra och/eller en olja. Det organiska losningsmedlet kan vara, men ãr ej begransat till, oxygenat, sasom alkohol, ester, keton, eter, furan, eller furfuralbaserade losningsmedel. Foredragna losningsmedel ar Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar, och Cl-C10 estrar, till exempel metanol, etanol, propanol, isopropanol, glycerol, och butyleter, sasom tert-butylmetyleter; dietyleter, diglume, diisopropyleter, dimetoxietan, dietylenglykoldietyleter, polyetylenglykol, 1,4-dioxan och tetrahydrofuran, metylerad tetrahydrofuran. Foredragna C-C10 estrar är organiska estrar, aromatiska eller icke-aromatiska estrar, exempel pa estrar ãr bensylbensoat, olika acetater sasom metylacetat, etylacetat, cyklopentylmetyleter 8 och butylacetat, olika laktater sasom etyllaktat. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet en kombination av Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar och Cl-C10 estrar. I en utforingsform innefattar losningsmedlet tva Cl-C10 alkoholer till exempel etanol och glycerol, och i en annan utforingsform innefattar lOsningsmedlet propanol och glycerol, och i en annan utfOringsform innefattar losningsmedlet propanol och glycerol. I en utforingsform innefattar losningsmedlet polyetylenglykol och en Cl-C10 alkohol. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet furfural eller furfurylalkohol. Nar losningsmedlet a en blandning av ett organiskt losningsmedel och vatten kan blandningen innehalla metanol och vatten, etanol och vatten, isopropanol och vatten eller etylacetat och vatten, foretradesvis etanol och vatten, isopropanol och vatten eller etylacetat och vatten.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan framstallas genom att fOrst fOrbereda den esterfierade biomassan och sedan blanda namnda esterfierade biomassa med bdrarvaskan. Den esterfierade biomassan kan isoleras frail esterfieringsreaktionsblandningen eller sâ lamnas den esterfierade biomassan i reaktionsblandningen nar den blandas med bararvaskan. Esterfieringen av biomassan kan aven utforas in situ, dvs. i bararvatskan. Ddrefter blandas biomassan, esterfieringshjalpmedlet eller den forsta fettsyran och ett esterfieringshjalpmedel, och bararvaskan och valbart en katalysator for att bilda en slurry. Slurryn upphettas sedan foretradesvis till exempel till 80 °C eller hOgre, eller 120 °C eller hOgre. Esterfieringen av biomassan intraffar i bararvatskan och lamnar en homogen komposition av bararvatska och esterfierad biomassa, och valbart katalysator. Katalysatorn och eventuella andra oOnskade komponenter kan borttas efterat. Blandningen kan utforas genom omrorning eller skakning eller pa nagot annat lampligt sat. Ndr esterfieringen utfors i en bararvatska innefattande en fOrsta fettsyra och tillsammans med ett esterfieringshjalpmedel sasom en anhydrid antas det att det erhallna esterfierade ligninet innefattar estergrupper deriverade fran endast anhydriden, men aven estergrupper deriverade fran en anhydridbindning till en forsta fettsyra.
Det esterfierade ligninet kan isoleras genom utfallning i till exempel hexan eller vatten. Ndr graden av substitution (esterfiering) ãr hOg, till exempel 50 % eller mer, sá kan det esterfierade ligninet behandlas med en bas, till exempel NaHCO3 (aq) innan utfallning. Det esterfierade ligninet enligt den foreliggande uppfinningen kan aven separeras fran metaller och andra tillsatser eller katalysatorer genom att helt enkelt skOlja ligninet i en vaskelosning eller vatten. FOr manga industrier, till 9 exempel bransleraffinaderiindustrin WI- mangden metall vid processningen av lignin vara sâ lag som mOjligt eftersom metaller kan skada maskineriet eller stOra processen. Genom att bilda estergrupper in situ sâ kan den olosliga biomassan bli lOslig. Till exempel lignin substituerat med atiksyraestergrupper lOses inte i tallolja.
Emellertid vid bildandet av attiksyraester i talloljan sâ innehaller den erhallna homogena blandningen 32 vikt-% av den bildade ligninestern, se exempel 29.
Blandningen kan utfOras vid rumstemperatur, men kan utfOras vid en temperatur mellan 50 °C och 350 °C, sasom vid 50 °C eller hogre, eller 80 °C eller hogre eller 100 °C eller hOgre, eller 120 °C eller hOgre, eller 150 °C eller hOgre, men inte hOgre an 350 °C, eller 250 °C eller lagre, eller 200 °C eller ldgre, eller 180 °C eller ldgre.
Esterfieringshjalpmedlet kan vara en karboxylsyra eller en anhydrid. EsterfieringshApmedel innehaller fOretradesvis en omattad bindning. Ickebegransande exempel pa karboxylsyror är fettsyror eller C2-C40 karboxylestrar, fOretradesvis C4 till C22. Icke-begransande exempel pa anhydrider är C4 till C42 anhydrider. Katalysatorn kan vara en imidazol eller en pyridin.
Ndr bdrarvdtskan är en fettsyra (andra fettsyra) kan namnda fettsyra vara, men är ej begransad till, C6-C18 fettsyror, mattade eller omatade, eller en blandning av C2-C18 fettsyror. Fettsyran kan vidare vara metylerad eller etylerad. Den andra fettsyran kan vara en vegetabilisk fettsyra sasom en tallolja, eller olivolja, sojabonsolja, majsolja, hampa eller kokosnotsolja. I en utforingsform är den forsta och den andra fettsyran densamma.
I en utfOringsform är bararvatskan en andra fettsyra eller en blandning av andra fettsyror eller en blandning innefattande en andra fettsyra. I en utforingsform ãr den andra fettsyran en omattad fettsyra eller ãr en blandning av fettsyror i vilken blandningen innehaller omatade fettsyror. I en utforingsform är den forsta och den andra fettsyran densamma, till exempel talloljor.
I en utfOringsform innefattar kompositionen en fOrsta fettsyra eller olja och lignin eller ligninderivat; varvid aminstone en av hydroxylgrupperna hos ligninet eller ligninderivaten har blivit substituerad med estergrupper av en andra fettsyra, foretradesvis en omattad andra fettsyra, och bildar esterfierat lignin eller ligninderivat.
Substitutionsgraden, dvs. graden av hydroxylgrupper som har konverterats till estergrupper kan vara fran 10 % till 100 %, till exempel 20 % eller mer, eller 40 % eller mer, eller 60 % eller mer, eller 80 % eller mer.
Helt eller nastan helt substituerat lignin (substitutionsgrad pa 100 % eller nara 100 5 %) varvid estergruppen är omattad är en olja vid rumstemperatur medan lignin substiterad med en mattad estergrupp är i fast form eller ett vaxliknande material. Genom att ha ligninet i oljefas firms det inget behov av att varma ligninet Mr att det ska losa sig i det onskade losningsmedlet. For att halla det vaxliknande ligninet i lOsning behover det hallas i en fOrhOjd temperatur (till exempel 70 °C) vilket Or transport och lagerhallning mer kostsam. Detta problem loses med den foreliggande uppfinningen och istallet kan kompositionen framstallas vid rumstemperatur.
Substitutionen av hydroxylgrupperna hos ligninet okar lOsligheten i organiska losningsmedel. Uppfinnarna har funnit att aven vid en lag substitutionsgrad (0,3 ekvivalenter, 60 % substitutionsgrad) blir ligninet lOsligt i etylacetat, mety1THF, cyklopentylmetyleter och iso-propanol. Detta ãr i synnerhet tydligt nar estergruppen dr en C6 eller langre kedja, fOretradesvis C14 eller langre kedja.
Ndr fOrfarandet enligt den fOreliggande uppfinningen utfors genom anvandning av svartlut eller rodlut sá kan luten forbehandlas genom evaporering, separation eller filtrering eller via kemiska behandlingar sdsom processen som beskrivs nedan och vidare definieras i W02012/121659.
Biomassamaterialet i kompositionen kan ha blivit behandlat med processen beskriven i W02012/121659 vilken harmed infOrlivas flan genom hanvisning. Processen avser reducering av ett substrat varvid namnda substrat kan vara men är ej begransad till primara, sekundara och tertiara bensyl eller allylalkohol, bensyl eller allyleter, bensyl eller allylkarbonyl, och bensyl eller allylester, eller olefiner till motsvarande kolvdte. Substratet kan vara lignin eller ndgon annan forening eller polymer innefattande namnda funktionella grupp, eller svart eller rodlut. Ett allmant forfarande innefattar tillsats av en katalysator, en overgangsmetallkatalysator, till en reaktionskolv eller behallare. Tillsattning av en losningsmedelsblandning med atminstone tva losningsmedel ddr det ena lOsningsmedlet dr vatten och en bas. Blandningen upphettas sedan fOljt av tillsats av en vatedonator och substratet som skall reduceras. For att hamma disproportioner bOr en bas eller koldioxid tillsattas till lOsningsmedelsblandningen och katalysatorn innan tillsatsen av vatedonatorn och substratet. Vatedonatorn kan 11 till exempel vara formsyra eller en alkohol, det kan aven vara vatgas. Reduktionen utfors vid en temperatur pa 40-100 °C. I en utfOringsform ãr mangden bas inte stokiometrisk till mangden substrat. Biomassamaterialet eller foretradesvis det separerade ligninet och ligninderivaten erhallna fran reduktionsforfarandet kan dd. anvandas som biomassamaterialet i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utfOringsform är det erhallna biomassamaterialet fran den kemiska reduktionen vidare-behandlad med filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesultrafiltrering; eller behandlad med surgorning och separation sasom enligt LignoboostO tekniken.
I en annan utforingsform kan kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefatta ett biomassamaterial innefattande lignin eller ligninderivat erhafina genom utfallning och separation av lignin och ligninderivat till exempel genom surgorning och separation, sasom filtrering. Lignoboost® eller flagon annan liknande separationsteknik dr exempel pa sadana tekniker som kan anvandas. De separerade lignin och ligninderivaten kan da. anvandas som biomassamaterial i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en annan utfOringsform kan det separerade ligninet och ligninderivaten vidare vara kemiskt reducerade genom anvandning av forfarandet beskrivet ovan och i W02012/121659.
Ett annat fOrfarande eller ett komplementart fOrfarande fOr rening eller separering av specifika komponenter i ett biomassamaterial ãr genom filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesfiltrering. Ndr biomassamaterialet innefattar lignin eller ligninderivat kan ligninet separeras med avseende pa storlek genom nagon av nananda filteringstekniker. Ligninet eller ligninderivaten kan aven separeras med avseende pa storlek genom en depolymeriseringsteknik; denna separation kan utforas i kombination med filtrering, ultrafiltrering eller korstiOdesultrafiltrering. Genom att anvanda filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesultrafiltrering pa svart eller rOdlut sa kan lignin eller ligninderivat med molekylvikter pa 10 000 g/mol eller mindre separeras, foretradesvis har det separerade ligninet eller ligninderivaten en molekylvikt pa 2 000 g/mol eller mindre, sasom 1 000 g/mol eller mindre. Det separerade ligninet och ligninderivaten kan dâ anvandas som biomassamaterial i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utfOringsform kan ligninet och ligninderivaten som erhalls fran namnda filtrering kemiskt reduceras ytterligare genom fOrfarandet ovan och i W02012/121659. 12 Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan anvandas i en raffinaderiprocess eller som ett fOrsteg till en raffinaderiprocess fOr framstallning av bransle sasom diesel och petroleum, eller diesel och petroleumanaloger; eller biobensin eller biodiesel; eller bransletillsatser.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan aven anvandas som en tillsats, tillexempel som ett stelnat sliphjalpmedel, en sattningshammare fOr cement, en fOrstarkare till cement, antioxidant, fOrbattrare av termiskt skydd, stabiliseringsmedel i asfalt, emulgeringsmedel, fiberforstarkande tillsats, korsbindande medel, pappbindemedel, antikorrosionstillsats, utnotningshamningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgeringsmedel eller dispergeringsmedel.
Kompositionen kan vidare anvandas till att framstalla skum, plaster, gummin eller farg. Det esterfierade ligninet kan anvandas som en korsbindande eller hardningsmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel. Mekaniska egenskaper kan ocksa forstarkas genom anvandning av kompositionen.
Kompositionen kan tillsattas till ytor fOr att erhalla dammkontroll, eller sâ kan kompositionen anvandas for framstallning av batterier.
EXEMPEL I vissa av exemplen nedan har fOljande ligninsorter anvants.
Lignin typ Al: syrautfallt lignin fran svartlut Lignin typ A2: syrautfallt lignin fran svartlut torkat till 95 % torrvikt Lignin typ A3: hexylester av syrautfallt lignin fran svartlut Lignin typ B: filtrerad svartlut Lignin typ C: lignin som depolymeriserats genom anvandning av metoden enligt W02012/121659 I exemplen nedan betyder symbolen "<" att inte alit av substratet, till exempel lignin, var lOst. 13 Exempel 1 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1046 g) tillsattes till en lOsning av etylacetat (0,1044 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 50 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 2 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1086 g) tillsattes till en losning av etanol (0,0858 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 56 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 3 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1012 g) tillsattes till en lOsning av aceton (0,0592 g).
Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 63 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 4 Lignin typ A2-Ac-ester (0,0986 g) tillsattes till en losning av glykol (0,1372 g).
Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 42 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel Lignin typ A2-Ac-ester (0,1032 g) tillsattes en lOsning av glycerol (1,1634 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar 20 vid 70 °C innehallande <8 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 6 Lignin typ A2-Ac-ester (0,0981 g) tillsattes en losning av 2-metyltetrahydrofuran 0,0865( g). Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 53 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 7 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1027 g) tillsattes en lOsning av cyklopentylmetyleter (0,7775 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande <12 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s. 14 Exempel 8 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1063 g) tillsattes en lOsning av 1,3-propandiol (1,5005 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande <7 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 9 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1043 g) tillsattes en losning av 1,3-dioxolan (0,0905 g). Suspensionen omr8rdes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 54 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel Lignin typ A2-Ac-ester (0,1038 g) tillsattes en lOsning av dipropylenglykol (0,1142 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 48 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 11 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1057 g) tillsattes en losning av dipropylenglykol (0,1631 15 g). Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 39 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erholls.
Exempel 12 Lignin typ A2-Ac-ester (0,0987 g) tillsattes en lOsning av 1,4-dioxan (0,0772 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 56 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 13 Lignin typ A2-Ac-ester (0,0986 g) tillsattes en losning av metanol (0,0693 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 59 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 14 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1064 g) tillsattes en lOsning av isopropanol (0,9031 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 11 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel Lignin typ A2-Ac-ester (0,1034 g) tillsattes en lOsning av dimetylsulfoxid (0,0995 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 51 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 16 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1063 g) tillsattes en losning av tetrahydrofuran (0,0856 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 55 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 17 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1080 g) tillsattes en lOsning av pyridin (0,1008 g).
Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En losning som var hdllningsbar vid 70 °C innehallande 52 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 18 Lignin typ A2-Ac-ester (0,0986 g) tillsattes en losning av attiksyra (0,0887 g).
Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 53 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 19 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1080 g) tillsattes en lOsning av hexansyra (1,1881 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar 20 vid 70 °C innehallande <8 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel Lignin typ A2-Ac-ester (0,1021 g) tillsattes en losning av isoforon (0,0835 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 55 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s.
Exempel 21 Lignin typ A2-Ac-ester (0,1025 g) tillsattes en lOsning av mesityloxid (0,0670 g). Suspensionen omrordes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 60 vikt-% av Lignin typ A2-Ac-ester erh011s. 16 Exempel 22 1-metylimidazol (0,020 g), attiksyraanhydrid (0,2046 g), och en blandning innehallande fria fettsyror (0,2977 g) tillsattes till en flaska innehallande Lignin typ A2 (0,2079 g). Suspensionen omrOrdes under varmning (100 °C, 24 h). En losning 5 som var hallningsbar vid 70 °C innehAllande 28 vikt-% av Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 23 1-metylimidazol (0,020 g), attiksyraanhydrid (0,2028 g), och en blandning innehallande fria fettsyror (0,4341 g) tillsattes till en flaska innehdllande Lignin typ A2 (0,1932 g). Suspensionen omrOrdes under varmning (100 °C, 24 h). En losning 10 som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 23 vikt-% av Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 24 Attiksyraanhydrid likväl som 1-metylimidazon (2 drp) tillsattes till en suspension innehAllande fria fettsyror och typ Lignin typ C lignin (0,1084 g). Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C, 1 h). En losning innehallande Lignin typ C lignin erh011s.
Exempel En blandning innefattande fria fettsyror likväl som 1-metylimidazon (2 drp) tillsattes en suspension av gasolja och typ Lignin typ C (0,0995 g) attiksyraanhydrid. Suspensionen omrordes under varmning (70 °C, 1 h). En losning innehAllande typ Lignin typ C erholls.
Exempel 26 Lignin typ A2-Myr-ester (0,0195 g) (Myr är en C14 fettsyra) tillsattes en losning av gasolja (0,0584 g). Suspensionen omrOrdes under varmning (70 °C). En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innefattande 25 vikt-% Lignin typ A2-Myr-ester erholls.
Exempel 27 Lignin typ Al (0,407 g) tillsattes till en lOsning av hexansyraanhydrid (0,9108 g) och 1-metylimidazol (0,0160 g). Suspensionen omrordes under varmning (120 °C) under 2 h under bildandet av ett esterfierat lignin. Efter kylning erholls en losning innefattande 30.9 vikt-% Lignin typ Al. Losningen lostes sedan i en blandning av 17 fettsyror deriverade fran en biomassa i ett 1:1 forhallande vilket gay en losning innehallande 15 vikt-% Lignin typ Al.
Exempel 28 Lignin typ A2 (0,4 g) tillsattes till en lOsning av hexansyraanhydrid (0,4 g) och en blandning av fettsyror (0,4 g) deriverade fran biomassa, likval som tva droppar av 1- metylimidazol. Suspensionen omrordes undre varmning (120 °C) under 2 h under bildandet av ett esterfierat lignin. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 33 vikt-% av Lignin typ A2 erholls.
Exempel 29 Lignin typ A2 (0,2034 g) tillsattes till en losning av attiksyraanhydrid (0,2060 g) och en blandning av fettsyror (0,2278 g) deriverade fran biomassa, likval som tva droppar 1-metylimidazol. Suspensionen omrOrdes under upphettning (100 °C) under 24 h. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 32 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel Lignin typ A2 (0,2007 g) tillsattes till en losning av hexansyraanhydrid (0,2040 g) och en blandning innehallande fettsyror (0,2189 g) deriverade fran biomassa, likval som tva droppar 1-metylimidazol. Suspensionen omrOrdes under varmning (100 °C) under 24 h. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 32 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 31 Lignin typ A3 (0,0961 g) tillsattes till en losning av etylacetat (0,1398 g). Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 41 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 32 Lignin typ A3 (0,1038 g) tillsattes till en losning av aceton (0,0885 g). Suspensionen omrOrdes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 54 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 33 18 Lignin typ A3 (0,1021 g) tillsattes till en losning av polyetylenglykol (1,3309 g). Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande <7 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 34 Lignin typ A3 (0,1013 g) tillsattes till en losning av 2-metyltetrahydrofuran (0,108 g). Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 48 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 34 Lignin typ A3 (0,0996 g) tillsattes till en losning av cyklopentylmetyleter (0,1124 g). 10 Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 47 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel Lignin typ A3 (0,1006 g) tillsattes till en losning av 1,3-dioxolan (0,0967 g). Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 15 °C innehallande 51 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 36 Lignin typ A3 (0,1040 g) tillsattes till en losning av furfural (0,1727 g). Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 38 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 37 Lignin typ A3 (0,1032 g) tillsattes till en losning av dipropylenglykol (0,2092 g). Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 33 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 38 Lignin typ A3 (0,0969 g) tillsattes till en losning av 1,4-dioxan (0,1260 g).
Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 43 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 39 19 Lignin typ A3 (0,1044 g) tillsattes till en losning av metanol (0,1022 g). Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 51 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel Lignin typ A3 (0,0955 g) tillsattes till en losning av isopropanol (0,0775 g).
Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 55 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 41 Lignin typ A3 (0,1037 g) tillsattes till en losning av dimetylsulfoxid (0,2907 g).
Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 26 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 42 Lignin typ A3 (0,0974 g) tillsattes till en losning av tetrahydrofuran (0,1065 g). Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 15 °C innehallande 48 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 43 Lignin typ A3 (0,0993 g) tillsattes till en losning av pyridin (0,1183 g). Suspensionen omrOrdes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 46 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 44 Lignin typ A3 (0,1014 g) tillsattes till en losning av attiksyra (0,1460 g). Suspensionen omrordes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 41 vikt-% Lignin typ A3 erh011s.
Exempel Lignin typ A3 (0,1040 g) tillsattes till en losning av hexansyraanhydrid (0,1527 g).
Suspensionen omrordes under varmning. En lOsning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 41 vikt-% Lignin typ A3 erholls.
Exempel 46 Lignin typ A3 (0,0927 g) tillsattes till en blandning (0,2077 g) huvudsakligen innehallande fettsyror deriverade fran biomassa. Suspensionen omrOrdes under varmning. En losning som var hallningsbar vid 70 °C innehallande 31 vikt-% av Lignin typ A3 erh011s.
Exempel 47 Anhydrid av talloljefettsyror.
Dicyklohexylkarbodiimid (4,13 g, ca 0,5 ekv) tillsattes i en portion till talloljefettsyror (10,00 g, 1 ekv) i diklorometan (20 ml). Reaktionen omrOrdes under argon i rumstemperatur under 6 h, fOljt av tillsats av pentan (20 ml), filtrering och tvattning av fast material med pentan (15 ml). De klara vatskorna kombinerades och losningsmedlet evaporerades vilket gay 10,66 g râ anhydrid av talloljefettsyrorna som en tjock, gulaktig olja.
Exempel 48 Attiksyraester Pyridin (50 ml) tillsattes i tva portioner till en omrord suspension av Lignin typ A2 (5,00 g) och attiksyraanhydrid (50 ml). Atmosfaren ersattes med argon och omrOrningen fortsattes Over flatten i rumstemperatur. Losningen kyldes i isbad och kall metanol (150 ml) tillsattes. Efter evaporering av losningsmedlet samevaporerades resterna flera ganger med toluen tills ett fast material erh011s.
Resterna lOstes i diklorometan och utfalldes med heptan. Den klara lOsningen dekanterades, det fasta materialet pulveriserades och torkades grundligt i en dessikator under Mgt vakuum Over KOH fOr att ge 6,89 g av acetylester som brunt pulver.
Exempel 49 Laurinsyraester Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekvivalent), laurinsyraanhydrid (4,25 g, 2 ekvivalenter) och dioxan (10 ml) omrOrdes under argon och 1-metylimidazol (0,1 ml) tillsattes. Reaktionen fortsattes i 80 °C Over natten. Efter kylning till rumstemperatur halides vatskan ned i kraftigt omrort vatten (130 ml). Vatskan dekanterades och resten aterlostes i tetrahydrofuran och produkten utfalldes med vatten. Dekanteringen och 21 utfallningen upprepades ytterligare en gang. Den raa produkten torkades, aterlostes i kloroform och adsorberades pa Celite (32 g). Efter grundlig torkning rordes det fasta materialet med en 0,5 M vattenlosning av NaHCO3 (400 ml) over flatten under argon. Denna behandling omformade fri karboxylsyra till sitt motsvarande natriumsalt med en hogre affinitet till Celite an ligninester. I vissa fall kravdes tillsats av tetrahydrofuran tills det fasta materialet vanes Mr att sakra snabbare neutralisation av den fria syran.
Celiten med adsorberad produkt filtrerades, tvattades med vatten och torkades under vak-uum. Estern tvattades bort med hexan fOr att ge 1,32 g laurinsyraester 10 som en brun rest efter evaporeringen av lOsningsmedlet.
Exempel Kaprinsyraester Enligt den allmanna processen RV esterfiering, med modifikationer, anvandes fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), kaprinsyraanhydrid (12,8 ml, 2 ekv), 1-metylimidazol (0,44 ml, 0,2 ekv) och dioxan (30 ml). En del av produkten utfalldes genom nedhallning i hexan (500 ml) under ultraljudsbehandling. Det fasta materialet filtrerades, aterlOstes i dioxan (10 ml) och nedhalldes i hexan (200 ml). Utfallningen upprepades annu en gang for att ge 4,41 g hexansyraanhydridester som ett gulaktigt pulver.
De morkbrunda supernatanterna efter utfallningen kombinerades, suspenderade med Celite (100 g) och lOsningsmedlet evaporerades grundligt. Till det erhallna pulvret tillsattes en 0,5 M vattenlOsning av NaHCO3 (800 ml) och den resulterande suspensionen omrordes Over natten under argon. Efter filtrering av det fasta materialet, tvattning med vatten och torkning under vakuum tvattades det kvarvarande estern av med tetrahydrofuran:hexan 1:1 till att ge 3,26 g av brun rest efter evaporeringen av lOsningsmedlet. Denna produkt kombinerades med ester isolerat efter hexanutfallningen, lOstes i 20 ml dioxan och frystorkades for att ge 7,24 g hexansyraester som en ljusbrun svamp.
Exempel 51 Cis-3-hexensyraester Samma procedur som for kaprinsyraester, forutom att foljande mangder anvandes: 22 Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), cis-3-hexensyraanhydrid (2,34 g, 2 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml). Utfallningen gay 1,22 g av estern. Efterfoljande rening av de utfallda supernatanterna med Celit (20 g) och en losning av NaHCO3 (200 ml) sasom beskrivet i kaprinsyraestersyntesen gay 0,2 g brun rest.
Kombinering av dessa tva fraktioner av produkter och frystorkning frail 10 ml dioxan gay 1,4 g cis-3-hexansyraester som ett brunt fast amne.
Exempel 52 Myristinsyraester Partiella substitutioner: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes 10 fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), myristinsyraanhydrid (0,24 eller 0,73 g, 0,1 eller 0,3 ekv), 1-metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (5 ml). Efter reaktionen renades estrarna enligt processen nedan.
Exempel 53 Reningsprocess for partiellt substituerade estrar: 0,1-ekv reaktion halides i hexan (50 ml) under ljudbehandling. Efter filtrering aterlostes det fasta materialet i dioxan (5 ml) och utfallningen upprepades en gang till fOr att ge 1,12 g av estern som ett brunt pulver. 0,3 ekv reaktionen upparbetades pa samma satt fOr att ge 1,23 g av estern som ett brunt pulver. Allmant var 1-3 utfallningar tillrackligt fOr att alla partiellt substituerade estrar skulle ge en produkt fri fran karboxylsyra. Narvaron av fri karboxylsyra Overvakade med TLC pa kiseldioxidbelagda plattor med anvandning av hexan:etylacetat:attiksyra som eluent.
I vissa fall anvandes centrifugering fOr att separera den fasta produkten. Exempel 54 Stearinsyraestrar Full substitution: Enligt den allmanna processen fOr esterfiering anvandes fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), stearinsyraanhydrid (6,12 g, 2 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml= och dioxan (15 ml). FOr rening anvandes Celite (50 g) med 0,5 M losning av NaHCO3 (400 ml). Lite tetrahydrofuran tillsattes for att \Tata 23 Celiten. Estern tvattades av med ren hexan for att ge 1,97 g stearinsyrester som ett brunt fast material.
Partiella substitutioner: enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), stearinsyranahydrid (0,31 eller 0,92 g, 0,1 eller 0,3 ekv), 1-metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml). Efter reaktionen renades estrarna enligt den allmana reningen Mr partiellt substituerade estrar. 0,1 och 0,3 ekv reaktioner gay 1,12 g och 1,01 g respektive av de motsvarande estrarna som bruna pulver.
Exempel 5 Oleinsyraestrar Full substitution: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes foljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), oleinsyraanhydrid (6,08 g, 2 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml).
Produkten renades genom lOsning i kloroform och tvattning med vatten foljt av 15 Celiterening. FOr ytterligare rening anvandes Celite (50 g) med 0,5 M lOsning av NaHCO3 (400 ml). Estern tvattades av med ren hexan vilket gay 2,49 g oleinsyraester som en brun tjock olja.
Partiell substitution: Enligt den allmanna processen fOr esterfiering anvandes fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), oleinsyraanhydrid (0,30 eller 0,91 g, 0,1 eller 0,3 ekv), 1-metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml). Efter reaktionen renades estrarna enligt den allmanna reningen for partiellt substituerade estrar. 0,1 och 0,3 ekv reaktionerna gay 1,13 respektive 1,18 g av motsvarande estrar som bruna pulver.
Exempel 56 Behensyraestrar, Full substitution: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes foljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), behensyraanhydrid (7,37 g, 2 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (20 ml). Produkten renades genom lOsning i kloroform och tvattning med vatten foljt av Celitrening. For ytterligare rening anvandes Celit (50 g) med 0,5 M lOsning av NaHCO3 (400 ml). Lite tetrahydrofyran 24 tillsattes for att \Tata Celiten. Estern tvattades bort med hexan:tetrahydrafuran 1:1 vilket gay 2,62 g behensyraester som ett brunt fast material.
Partiell substitution: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes fOljande mangder: Lignin (1,00 g, 1 ekv), behensyraanhydrid (0,37 eller 1,11 g, 0,1 ekv eller 0,3 ekv), 1-metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 m1). Efter reaktionen renads estrarna enligt den allmanna reningen av partiellt substituerade estrar. 0,1 och 0,3 ekv reaktioner gay 1,15 g respektive 1,20 g av de motsvarande estrarna som bruna pulver.
Exempel 57 Erukasyraestrar Full substitution: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes foljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), erukasyraanhydrid (5,49 g, 1,5 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (15 ml). Produkten renades genom losning i kloroform och tvattning med vatten foljt av celiterening. Fir ytterligare rening anvandes Celite (50 g) med 0,5 M losning av NaHCO3 (400 ml). Lite tetrahydrofuran tillsattes for att \Tata Celiten. Estern tvattades bort med hexan vilket gay 2,57 g av erukasyraester som en brun tjock olja.
Partiell substitution: Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes fOljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), erukasyraanhydrid (0,37 eller 1, g, 0,1 eller 0,3 ekv), 1-metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml). Efter reaktionen renades estrarna enligt den allmanna reningsprocessen RV partiellt substituerade estrar. 0,1 och 0,3 ekv reaktioner gay 1,13 g respektive 1,17 g av motsvande estrar som bruna pulver.
Exempel 58 Talloljefettsyror Enligt den allmanna processen for esterfiering anvandes foljande mangder: Lignin typ A2 (1,00 g, 1 ekv), anhydrid av talloljefettsyror (5,36 g, ca 2 ekv), 1- metylimidazol (0,1 ml) och dioxan (10 ml). Produkt renades genom lOsning i kloroform och tvattning med vatten. FOr ytterligare rening anvandes Celite (50 g) med 0,5 M lOsning av NaHCO3 (400 ml). Estern tvattades bort med hexan vilket gay 3,91 g talloljefettsyraester som en brun tjock olja.

Claims (15)

PATENTKRAV
1. En komposition innefattande en bararvatska innefattande en forsta fettsyra eller olja och lignin eller ligninderivat, varvid atminstone en av hydroxylgrupperna hos lignin eller ligninderivaten har substituerats med estergrupper av en andra fettsyra sá att esterfierat lignin eller ligninderivat bildats, och ddr det esterfierade ligninet eller ligninderivatet är solvatiserat i bararvatskan.
2. Kompositionen enligt krav 1, varvid koncentrationen av det esterfierade ligninet eller ligninderivaten i kompositionen ar aminstone 10 vikt-%, fOretradesvis atminstone 20 vikt-%, eller foretrddesvis atminstone 30 vikt-%.
3. Kompositionen enligt nagot av kraven 1 eller 2, varvid hydroxylgrupperna hos ligninet har substituerats till en substitueringsgrad pa aminstone 20 %, fOretradesvis atminstone 60 %.
4. Kompositionen enligt nagot av foregaende krav, varvid ligninet eller ligninderivaten har en viktmedelmolekylvikt pa ej mer an 2 000 g/mol.
5. Kompositionen enligt nagot av forega.ende krav, varvid den forsta fettsyran och den andra fettsyran ãr densamma.
6. Kompositionen enligt nagot av foregaende krav varvid den andra fettsyran är omattad, tillexempel en tallolja.
7. Ett forfarande for framstafining av kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 6, varvid fOrfarandet innefattar stegen 1. tillhandahafiande av en bdrarvatska innefattande en forsta fettsyra eller en olja, och lignin eller ligninderivat; 2. tillhandahallande av ett esterfieringsreagens eller en andra fettsyra och ett esterfieringsreagens, och valbart en katalysator; 3. blandning av komponenterna i steg a och b fOr att bilda en slurry; 4. varmning av blandningen; och 26 e. att lata komponenterna reagera i syfte att bilda en homogen komposition av esterfierat lignin eller ligninderivat solvatiserat i bararvatskan.
8. Forfarandet enligt krav 7, varvid esterfieringsreagenset ãr en anhydrid eller furfuryl.
9. Forfarandet enligt nagot av kraven 7 till 8, varvid en imidazol eller en syra tillsatts som en katalysator.
10. Forfarandet enligt ndgot av kraven 7 till 9, varvid blandningen varms till dtminstone 80 °C, eller fOretradesvis dtminstone 120 °C.
11. Anvandningen av fOrfarandet enligt nagot av kraven 7 till 10 Mr att framstalla kompositioner for brdnsle produktion.
12. En komposition erhallbar genom fOrfarandet enligt ndgot av kraven 7 till 10.
13. Anvandning av fOrfarandet enligt nagot av kraven 7 till 10 fOr att framstalla kompositioner for bransleproduktion.
14. Ett forfarande fOr att producera bransle genom att behandla kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 6 i en vagasbehandlare eller i en katalytisk kracker.
15. Ett bransle erhallet frdn kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 6. 27
SE1351508A 2013-12-16 2013-12-16 Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin SE537732C2 (sv)

Priority Applications (26)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1351508A SE537732C2 (sv) 2013-12-16 2013-12-16 Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin
CN201910052890.3A CN110079365B (zh) 2013-12-16 2014-12-16 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物
BR112016013916-0A BR112016013916B1 (pt) 2013-12-16 2014-12-16 composição que compreende um veículo líquido e lignina ou derivados da lignina solubilizados no dito carreador líquido, método para a produção de combustíveis através do tratamento da composição, combustível ou lubrificante e método para a preparação da composição
CA2933848A CA2933848C (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
PT14870806T PT3083652T (pt) 2013-12-16 2014-12-16 Composição compreendendo ésteres de lignina e óleo ou ácidos gordos
PL14870806T PL3083652T3 (pl) 2013-12-16 2014-12-16 Kompozycja zawierająca estry ligniny i olejów lub kwasów tłuszczowych
DK14870806.8T DK3083652T3 (da) 2013-12-16 2014-12-16 Sammensætning omfattende estere af lignin og olie eller fedtsyrer
JP2016559143A JP6525343B2 (ja) 2013-12-16 2014-12-16 リグニンのエステルと油または脂肪酸とを含む組成物
ES14870806T ES2895101T3 (es) 2013-12-16 2014-12-16 Composición que comprende ésteres de lignina y aceite o ácidos grasos
US15/104,702 US10030147B2 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
CN201480074489.5A CN106132976B (zh) 2013-12-16 2014-12-16 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物
EP21182866.0A EP3910029B1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
US15/104,664 US20160312029A1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition Comprising Esters Of Lignin And Organic Solvent
RU2016125714A RU2690503C1 (ru) 2013-12-16 2014-12-16 Композиция, содержащая сложные эфиры лигнина и масло или жирные кислоты
JP2016559142A JP2017501290A (ja) 2013-12-16 2014-12-16 リグニンのエステルと有機溶媒とを含む組成物
CA2933841A CA2933841A1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and organic solvent
SG11201604775TA SG11201604775TA (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
CN201480074490.8A CN106164084A (zh) 2013-12-16 2014-12-16 包含木质素酯和有机溶剂的组合物
PCT/SE2014/051507 WO2015094099A1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
EP14870806.8A EP3083652B1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
PCT/SE2014/051506 WO2015094098A1 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and organic solvent
BR112016013905A BR112016013905A2 (pt) 2013-12-16 2014-12-16 Composição que compreende um solvente orgânico e lignina ou derivados da lignina, método para a produção de combustíveis por tratamento da composição, combustível, lubrificante, e, método para a preparação da composição
EP14872144.2A EP3083653A4 (en) 2013-12-16 2014-12-16 Composition comprising esters of lignin and organic solvent
CL2016001542A CL2016001542A1 (es) 2013-12-16 2016-06-16 Composición que comprende ésteres de lignina y aceite o ácidos grasos, útil para preparar combustibles o lubricantes.
US16/014,271 US10421861B2 (en) 2013-12-16 2018-06-21 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
US16/540,111 US10781313B2 (en) 2013-12-16 2019-08-14 Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1351508A SE537732C2 (sv) 2013-12-16 2013-12-16 Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1351508A1 SE1351508A1 (sv) 2015-06-17
SE537732C2 true SE537732C2 (sv) 2015-10-06

Family

ID=53638003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1351508A SE537732C2 (sv) 2013-12-16 2013-12-16 Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin

Country Status (1)

Country Link
SE (1) SE537732C2 (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10676688B2 (en) 2015-06-15 2020-06-09 Ren Fuel K2B Ab Composition comprising derivatized lignin for fuel production

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10676688B2 (en) 2015-06-15 2020-06-09 Ren Fuel K2B Ab Composition comprising derivatized lignin for fuel production

Also Published As

Publication number Publication date
SE1351508A1 (sv) 2015-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10781313B2 (en) Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
CA2896791C (en) Compositions of biomass materials for refining
CN107922856B (zh) 用于燃料生产的包含衍生化木质素的组合物
US10611884B2 (en) Ether functionalized lignin for fuel production
WO2015199608A1 (en) Depolymerisation of lignin
SE537732C2 (sv) Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin
SE1550813A1 (sv) Composition comprising derivatized lignin for fuel production

Legal Events

Date Code Title Description
CANC Patent cancelled, revoked after opposition
NUG Patent has lapsed