SE523761C2 - Oil solution for local application in small volume on the skin of cattle or sheep for elimination of parasites and use thereof - Google Patents

Oil solution for local application in small volume on the skin of cattle or sheep for elimination of parasites and use thereof

Info

Publication number
SE523761C2
SE523761C2 SE9704303A SE9704303A SE523761C2 SE 523761 C2 SE523761 C2 SE 523761C2 SE 9704303 A SE9704303 A SE 9704303A SE 9704303 A SE9704303 A SE 9704303A SE 523761 C2 SE523761 C2 SE 523761C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
solution
skin
phenyl
pyrazole
parasites
Prior art date
Application number
SE9704303A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE9704303D0 (en
SE9704303L (en
Inventor
Jean-Pierre Etchegaray
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232632&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE523761(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604209A external-priority patent/FR2746595B1/en
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of SE9704303D0 publication Critical patent/SE9704303D0/en
Publication of SE9704303L publication Critical patent/SE9704303L/en
Publication of SE523761C2 publication Critical patent/SE523761C2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Abstract

A solution for direct application on the skin to eliminate cattle and sheep parasites, particularly Boophilus microplus, including 0.05-25 %, preferably 0.05-10 % and particularly 0.1-2 % w/v relative to the total solution, of a compound of formula (I), in a low-volume formulation designed to release the compound of formula (I) onto the skin and hair for contact activity against parasites.

Description

25 30 525 761 2 Fästingar, i synnerhet Boophilus microplus, är mycket nära förbundna med betes- mark, där de lever och är särskilt svåra att bekämpa. 25 30 525 761 2 Ticks, in particular Boophilus microplus, are very closely associated with grazing land, where they live and are particularly difficult to control.

Idag finnes inget förfarande för verkligen effektiv bekämpning av fästingar, och än- nu mindre något effektivt förfarande mot samtliga parasiter angivna ovan.Today, there is no procedure for truly effective control of ticks, let alone any effective procedure against all the parasites listed above.

WO-A-87/3781, EP-A-295 1 17 och EP-A-500 209 beskriver en klass av insektici- der, vilka är N-fenylpyrazolderivat. Dessa föreningar ges, då de har verkan mot ett mycket stort antal parasiter, bland vilka ingår Boophilus microplus, inom även varie- rade områden, såsom jordbruk, folkhälsa och veterinärmedicin. Det som läres ut allmänt i dessa dokument tyder på att dessa insekticidföreningar kan administreras på olika sätt, oralt, parenteralt, perkutant och topiskt. Topisk administrering innefat- tar i synnerhet orala formuleringar, beten, dietetiska komplement, lösningar för hu- den (pour-on), lösningar som skall finfördelas (sprayer), bad, duschar, strålar, pulver, fett, schampon, krämer osv. Lösningar för huden av pour-on-typ anordnas för en perkutan administrering. Exempel 9 i EP-A-295 117 och 291 i EP-A-500 209 beskri- ver en lösning för huden av pour-on-typ med 15% insekticid och 85% dimetylsulfox- id, för perkutan administrering av insekticiden.WO-A-87/3781, EP-A-295 17 and EP-A-500 209 describe a class of insecticides which are N-phenylpyrazole derivatives. These compounds are given, as they have action against a very large number of parasites, among which Boophilus microplus is included, in also varied areas, such as agriculture, public health and veterinary medicine. What is generally taught in these documents suggests that these insecticidal compounds can be administered in various ways, orally, parenterally, percutaneously and topically. Topical administration includes in particular oral formulations, baits, dietary supplements, solutions for the skin (pour-on), solutions to be atomized (sprays), baths, showers, jets, powders, greases, shampoos, creams, etc. Pour-on-type skin solutions are provided for percutaneous administration. Examples 9 in EP-A-295 117 and 291 in EP-A-500 209 describe a pour-on skin solution with 15% insecticide and 85% dimethylsulfoxide, for percutaneous administration of the insecticide.

EP-A-296 381 beskriver också pyrazolföreningar med insekticidverkan inom jord- bruket, folkhälsan och veterinärmedicinen. Boophilus microplus är en av de nämnda mycket talrika mål grupperna. Administreringsformerna är här mycket talrika och innefattar t ex lösningar, emulsioner, suspensioner, pulver, pastor, granulat och aero- soler.EP-A-296 381 also describes pyrazole compounds with insecticidal action in agriculture, public health and veterinary medicine. Boophilus microplus is one of the mentioned very numerous target groups. The forms of administration here are very numerous and include, for example, solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes, granules and aerosols.

Problemet, som ställes upp, är att finna ett fullständigt effektivt medel anpassat till bekämpning av parasiter hos nötboskap och får, i synnerhet fästingar, särskilt Bo- ophilus microplus, hos nötboskap och i synnerhet löss och spyfluga hos får, under betingelser för uppfödning av dessa djur. 20 25 523 761 Sökanden har funnit att det var möjligt att bekämpa Boophilus microplus effektivt 3 för nötboskap medelst en särskild topisk formulering. Han har även funnit att denna formulering var effektiv mot löss hos får och flugor benämnda ”spyfluga” hos får.The problem which is raised is to find a completely effective means adapted to control parasites in cattle and sheep, in particular ticks, in particular Bophililus microplus, in cattle and in particular lice and vomiting in sheep, under conditions for their rearing. animal. 20 25 523 761 The applicant has found that it was possible to control Boophilus microplus effectively 3 for cattle by means of a special topical formulation. He has also found that this formulation was effective against lice in sheep and fl ugas called "vomit fl uga" in sheep.

Föreliggande uppfinning avser alltså att tillhandahålla en ny komposition fullständigt effektiv mot Boophilus microplus och även mot alla andra parasiter beskrivna ovan, såsom i synnerhet löss och ”spyfluga” hos får, vilken komposition är fullständigt anpassad till bekämpning av dessa parasiter under betingelser för uppfödning av des- sa djur.The present invention thus aims to provide a new composition completely effective against Boophilus microplus and also against all other parasites described above, such as in particular lice and "vomiting" in sheep, which composition is completely adapted to control these parasites under conditions of breeding the - said animals.

Ett annat mål för uppfinningen är att tillhandahålla en sådan formulering, vilken har lång effektiv varaktighet, företrädesvis längre än eller lika med två månader.Another object of the invention is to provide such a formulation which has a long effective duration, preferably longer than or equal to two months.

Ett annat mål för uppfinningen är att tillhandahålla en sådan formulering, vilken är en enkel och snabb användning, fullständigt kompatibel med användningen på hjor- der innefattande ett omfattande antal djur.Another object of the invention is to provide such a formulation, which is a simple and rapid use, fully compatible with the use on herds comprising a large number of animals.

Ett annat mål för uppfinningen är att tillhandahålla en sådan formulering, vilken är fullständigt lämplig för extensiv uppfödning på betesmark och vid användning av- sedd att skydda djuren under perioden för omgruppering och färdigställning (Feed Lot i USA), nämligen en period för slutlig uppfödning, varvid man omgrupperar ett stort antal dj ur i en inhägnad med minskad yta under en genomsnittlig period av två månader före slakt.Another object of the invention is to provide such a formulation which is completely suitable for extensive rearing on pasture and in use intended to protect the animals during the period of regrouping and completion (Feed Lot in the USA), namely a period of final rearing, whereby a large number of animals are regrouped in a fence with reduced area during an average period of two months before slaughter.

Föreliggande uppfinning avser således en lösning för direkt applicering på huden, avsedd för eliminering av parasiter hos nötboskap och får, i synnerhet fästingar, sär- skilt Boophilus microplus hos nötboskap och löss och spyfluga hos får, vilken lös- ning innefattar 0,05-25% vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av en förening med formeln (I) 20 25 525 7614 Rz R, där: R] är CN eller metyl eller en halogenatom; R; är S(O),,R3 eller 4,5-dicyanoimidazol-2-yl eller haloalkyl; R; är alkyl eller haloalkyl; R4 betecknar en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6-, S(O)mR7-, C(O)R7-, C(O)O-R7-, alkyl-, haloalkyl- eller ORg- eller en -N=C(R9)(R10)-grupp; R5 och Ró var för sig oberoende av varandra betecknar en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, alkoxikarbonyL, S(O),CF3- grupp; eller R5 och Ró kan till- sammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller två tvåvärda heteroatomer, såsom syre eller svavel; R; betecknar en alkyl- eller haloalkylgrupp; Rg betecknar en alkyl-, haloalkylgrupp eller en väteatom; Rg betecknar en alkylgrupp eller en väteatom; RH) betecknar en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano eller alkyl; RH och RH, var för sig oberoende av varandra, betecknar en väte- eller halogenatom, eller eventuellt CN eller N02; RH betecknar en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF 5- grupp; m, n, q och r, var för sig oberoende av varandra, betecknar ett heltal 0, l eller 2; X betecknar en trevärd kväveatom eller en C-RH-grupp, varvid de tre andra valen- serna hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen; förutsatt att då R] är metyl är dels R3 haloalkyl, R4 är NHz, RH är Cl, RH är CF3, och X är N, dels är R; 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 är Cl, RH är Cl, RH är CF3 och X är =C-Cl; 20 25 523 761 5 i en formulering med liten volym utformad för att frisätta föreningen (I) på huden och hår for kontaktverkan gentemot parasiter.The present invention thus relates to a solution for direct application to the skin, intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, in particular ticks, especially Boophilus microplus in cattle and lice and vomiting in sheep, which solution comprises 0.05-25 % w / v, based on the total solution, of a compound of formula (I) R 2 R 2, wherein: R 1 is CN or methyl or a halogen atom; R; is S (O) 3, R 3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl; R; is alkyl or haloalkyl; R4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR5R6-, S (O) mR7-, C (O) R7-, C (O) O-R7-, alkyl-, haloalkyl- or ORg- or an -N = C (R9) (R10) group; R 5 and R 10 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, alkoxycarbonyl, S (O), CF 3 group; or R 5 and R 10 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur; R; represents an alkyl or haloalkyl group; R 9 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom; R 9 represents an alkyl group or a hydrogen atom; RH) represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano or alkyl; RH and RH, independently of one another, represent a hydrogen or halogen atom, or optionally CN or NO 2; RH represents a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF 3 or SF 5 group; m, n, q and r, each independently, represent an integer 0, 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-RH group, the other three valences of the carbon atom being part of the aromatic ring; provided that when R 1 is methyl, then R 3 is haloalkyl, R 4 is NH 2, R H is Cl, R H is CF 3, and X is N, and R is; 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R 4 is Cl, RH is Cl, RH is CF 3 and X is = C-Cl; 523 761 5 in a small volume formulation designed to release the compound (I) on the skin and hair for contact with parasites.

F öreträdesvis i formeln (I) är R, CN eller metyl; är R2 S(O),,R3; är R3 alkyl eller haloalkyl; betecknar R4 en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6-, S(O)mR7-, C(O)R7-, alkyl-, haloalkyl- eller ORS- eller en -N=C(R9)(Rm)-grupp; betecknar R5 och RÖ var för sig oberoende av varandra en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, S(()),CF3-grupp; eller RS och RÖ kan tillsammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller två tvåvärda heteroatomer, så- som syre eller svavel; betecknar R7 en alkyl- eller haloalkylgrupp; betecknar Rg en alkyl-, haloalkylgrupp eller en väteatom; betecknar R9 en alkylgrupp eller en väteatom; betecknar Rlo en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano eller alkyl; betecknar RI, och RQ, var för sig oberoende av varandra, en väte- eller halogen- atom; betecknar R13 en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF5- grupp? betecknar m, n, q och r, var för sig oberoende av varandra, ett heltal 0, 1 eller 2; betecknar X en trevärd kväveatom eller en C-Rlz- grupp, varvid de tre andra valen- serna hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen; förutsatt att då R, är metyl, så är R; haloalkyl, R4 är NHz, RH är Cl, RI; är CF 3, och X är N.Preferably in formula (I) is R, CN or methyl; R 2 is S (O), R 3; R 3 is alkyl or haloalkyl; R 4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR 5 R 6, S (O) m R 7, C (O) R 7, alkyl, haloalkyl or ORS or a -N = C (R 9) (R m) group; R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, S (()), CF 3 group; or R 5 and R 6 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur; R 7 represents an alkyl or haloalkyl group; R 9 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom; R 9 represents an alkyl group or a hydrogen atom; R 10 represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano or alkyl; R 1 and R 5, independently of one another, represent a hydrogen or halogen atom; does R13 represent a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF3 or SF5 group? denotes m, n, q and r, independently of one another, an integer 0, 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-R1z group, the other three valences of the carbon atom being part of the aromatic ring; provided that when R 1 is methyl, then R; haloalkyl, R 4 is NH 2, RH is Cl, R 1; is CF 3, and X is N.

Man föredrar emellertid låga koncentrationer av 0,05-10% vikt/volym, i synnerhet 0,l-2%. På optimalt sätt lägger man sig mellan 0,25 och l,5%, i synnerhet ca 1%. 523 7616 Med lösning för direkt applicering på huden (på engelska pour-on) avser man en lösning färdig för användning avsedd att appliceras på topiskt sätt lokalt på djuret, företrädesvis på djurets rygg och i flera punkter eller genom att man följer ryggra- den, och appliceras i liten volym, företrädesvis 5-20 ml/ 100 kg, företrädesvis i stor- leksordningen 10 ml/ 100 kg, med en total volym av 10-150 ml/djur, företrädesvis begränsad till 50 ml.However, low concentrations of 0.05-10% w / v, especially 0.1-2%, are preferred. In an optimal way, one settles between 0.25 and 1.5%, in particular about 1%. 523 7616 By solution for direct application to the skin (in English pour-on) is meant a solution ready for use intended to be applied topically locally to the animal, preferably on the animal's back and at several points or by following the spine, and applied in small volume, preferably 5-20 ml / 100 kg, preferably in the order of 10 ml / 100 kg, with a total volume of 10-150 ml / animal, preferably limited to 50 ml.

Föreningen verkar genom enkel kontakt, varvid parasiten impregneras med före- ningen vid kontakt av hår och huden.The compound acts by simple contact, whereby the parasite is impregnated with the compound upon contact of hair and skin.

Man tillhandahåller följaktligen på anmärkningsvärt sätt en produkt samtidigt full- ständigt kompatibel med kraven på användning vid extensiv uppfödning i termer av enkelhet vid användning i synnerhet och med ett spektrum av verkan och effektivi- tet, liksom en lång effektiv varaktighet, anpassade till denna typ av uppfödning.Consequently, a product is remarkably provided at the same time fully compatible with the requirements of use in extensive rearing in terms of ease of use in particular and with a range of efficacy and efficiency, as well as a long effective duration, adapted to this type of breeding.

Vid inverkan på koncentrationen av föreningen (I), i synnerhet av förening A, fram- ställer man lösningar med anmärkningsvärda verkningar, med i synnerhet två måna- ders effektivitet mot Boophilus microplus, ett resultat som aldrig uppnåtts hittills.By influencing the concentration of compound (I), in particular of compound A, solutions with remarkable effects are produced, with in particular two months' effectiveness against Boophilus microplus, a result which has never been achieved to date.

Lösningen enligt uppfinningen medger för övrigt att man totalt eliminerar Boophilus microplus hos ett angripet djur inom mindre än 2 dygn.The solution according to the invention also allows the total elimination of Boophilus microplus in an infected animal in less than 2 days.

Såsom nämnts ovan, appliceras lösningen enligt föreliggande uppfinning på topiskt sätt, med liten volym, på djurets rygg. Man framställer därefter på anmärkningsvärt sätt en utspridning av föreningen med formeln (I), vilken återges med en fördelning därav på djurets hela kropp. Man konstaterade dessutom att djuren förblev skyddade vid passage i vatten eller utsättande för regn.As mentioned above, the solution of the present invention is applied topically, in small volume, to the back of the animal. A dispersion of the compound of formula (I) is then remarkably prepared, which is represented by a distribution thereof on the whole body of the animal. It was also found that the animals remained protected during passage in water or exposure to rain.

Dosen av förening med formeln (I) innefattar företrädesvis 0,1-2 mg/kg (djurets vikt), företrädesvis 0,25-1,5 mg/kg och i synnerhet i storleksordningen 1 mg/kg.The dose of compound of formula (I) preferably comprises 0.1-2 mg / kg (weight of the animal), preferably 0.25-1.5 mg / kg and in particular in the order of 1 mg / kg.

Man kan i synnerhet nämna föreningar med formeln (I), där RI är CN. Man kan ock- så nämna föreningar, där RZ är S(O),,R3, företrädesvis med n = 1, varvid R3 företrä- 25 525 7617 desvis är CF; eller alkyl, t ex metyl eller etyl, eller också n = 0, varvid R3 företrä- desvis är CF3, liksom sådana, där X = C-Rn, varvid Ru är en halogenatom. Man föredrar också föreningar, där RH är en halogenatom, liksom sådana, där RB är ha- loalkyl, företrädesvis CF3. Inom ramen för föreliggande uppfinning kan man med fördel nämna föreningar, vilka förenar två eller flera av dessa egenskaper.Mention may be made in particular of compounds of formula (I), wherein R 1 is CN. Mention may also be made of compounds in which R 2 is S (O) 3, R 3, preferably with n = 1, wherein R 3 is preferably CF; or alkyl, for example methyl or ethyl, or also n = 0, wherein R 3 is preferably CF 3, as well as those where X = C-R 11, wherein Ru is a halogen atom. Also preferred are compounds where RH is a halogen atom, as well as those where RB is haloalkyl, preferably CF3. Within the scope of the present invention, there may be advantageously mentioned compounds which combine two or more of these properties.

En föredragen klass av föreningar med formeln (I) består av sådana föreningar, där R, är CN, R3 är haloalkyl, företrädesvis CF3, eller etyl, R4 är NH2, RU och Ru var för sig oberoende av varandra är en halogenatom, och/eller RB är haloalkyl.A preferred class of compounds of formula (I) consists of such compounds, wherein R 1 is CN, R 3 is haloalkyl, preferably CF 3, or ethyl, R 4 is NH 2, RU and Ru are each independently a halogen atom, and / or RB is haloalkyl.

Alkylgrupperna inom definitionen av föreningarna med formlerna (I) innefattar all- mänt 1-6 kolatomer. Ringen bildad av den divalenta alkylengruppen, vilken utgör R5 och RÖ, liksom kväveatomen, till vilka RS och RÖ är bundna, är allmänt en ring med 5, 6 eller 7 länkar.The alkyl groups within the definition of the compounds of formulas (I) generally comprise 1-6 carbon atoms. The ring formed by the divalent alkylene group, which constitutes R 5 and R 6, as well as the nitrogen atom, to which R 5 and R 6 are attached, are generally a ring having 5, 6 or 7 links.

En i synnerhet föredragen förening med formeln (I) enligt uppfinningen är 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CFfl-S-NHZ-pyrazol, nedan benämnd förening A. Denna förening A används i synnerhet i en mängd av 0,1-2 vikt-%, i synnerhet i storleksordningen 1%, räknat på den totala lösningen.An especially preferred compound of formula (I) according to the invention is 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF2-S-NH2-pyrazole, hereinafter referred to as compound A This compound A is used in particular in an amount of 0.1-2% by weight, in particular in the order of 1%, based on the total solution.

Man kan också nämnda de båda föreningarna, vilka skiljer sig från föregående ge- nom följande egenskaper: 1 - n = O, R3 = CF; 2-n=l, R3=etyl.Mention may also be made of the two compounds which differ from the foregoing by the following properties: 1 - n = 0, R 3 = CF; 2-n = 1, R3 = ethyl.

Framställningen av föreningar med formeln (I) kan göras enligt ettdera av förfaran- dena beskrivna i WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller EP-A-O 295 117, eller varje annat förfarande, som kan göras av fackmannen inom området för kemisk syntes. För kemisk framställning av produkterna enligt uppfinningen antas fackman- nen inom området ha till förfogande bl a hela innehållet i ”Chemical Abstracts” och dokumenten, vilka citeras där. 20 25 523 761 8 Inom ramen för föreliggande uppfinning ges inte intörlivandet i lösning enligt före- liggande uppfinning av andra insekticider.The preparation of compounds of formula (I) may be carried out according to either of the procedures described in WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 or EP-AO 295 117, or any other procedure which may be carried out by a person skilled in the art. in the field of chemical synthesis. For chemical production of the products according to the invention, it is assumed that those skilled in the art have at their disposal, among other things, the entire contents of “Chemical Abstracts” and the documents, which are cited there. Within the scope of the present invention, the entrapment in solution according to the present invention is not provided by other insecticides.

Lösningarna enligt uppfinningen, vilka med fördel är oljiga, innefattar allmänt ett spädningsmedel eller en vehikel och även ett lösningsmedel (organiskt lösningsme- del) av föreningen med formeln (I), så att detta inte är lösligt i spädningsmedlet.The solutions according to the invention, which are advantageously oily, generally comprise a diluent or a vehicle and also a solvent (organic solvent) of the compound of formula (I), so that it is not soluble in the diluent.

Som organiskt lösningsmedel användbart enligt uppfinningen kan man i synnerhet nämna: acetyltributylcitrat, fettsyraestrar, såsom dimetylestern, diisobutyladipat, aceton, acetonitril, bensylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, n-butyleter av dipropylenglykol, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykolmonoetyl- eter, etylenglykolmonometyleter, monometylacetamid, monometyleter av dipropy- lenglykol, flytande polyoxietylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, i synnerhet N-metylpyrrolidon, monoetyleter av dietylenglykol, etylenglykol, dietylftalat eller en blandning av minst två därav.As the organic solvent useful in the invention, there may be mentioned in particular: acetyl tributyl citrate, fatty acid esters such as dimethyl ester, diisobutyl adipate, acetone, acetonitrile, benzyl alcohol, butyldiglycol, dimethylacetamide, dimethylformamide, n-butyl ether of dipropylene monopolyethylene, ethanol glycol ethanol, , monomethylacetamide, monomethyl ether of dipropylene glycol, ande surface polyoxyethylene glycols, propylene glycol, 2-pyrrolidone, in particular N-methylpyrrolidone, monoethyl ether of diethylene glycol, ethylene glycol, diethyl phthalate or a mixture of at least two thereof.

Som vehikel eller spädningsmedel kan man i synnerhet nämna: vegetabiliska oljor, såsom soja-, jordnöts-, ricin-, majs-, bomulls-, oliv-, druvkäm-, solrosolja osv, mineraloljor, såsom teknisk vit olja, paraffin, silikon osv, alifatiska eller cykliska kolväten, eller också t ex triglycerider med måttligt långa kedjor (i synnerhet Cg-Clz).As vehicle or diluent may be mentioned in particular: vegetable oils, such as soybean, peanut, castor, corn, cotton, olive, grape seed, sunflower oil, etc., mineral oils, such as technical white oil, paraffin, silicone, etc., aliphatic or cyclic hydrocarbons, or also, for example, triglycerides with moderately long chains (in particular Cg-Clz).

Man kan också företrädesvis nämna ett uppmjukande medel och/eller utbrednings- medel och/eller filmbildande medel, i synnerhet valt bland: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, sampolymerer av vinylacetat och vinyl- pyrrolidon, polyetylenglykoler, bensylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, poly- etoxylerade sorbitanestrar, lecitin, natriumkarboximetylcellulosa, silikonoljor, poly- diorganosiloxanoljor, i synnerhet polydimetylsiloxanoljor (PDMS), t ex med silanol- funktionaliteter eller en olja 45V2, 25 525 761 9 - anjontensider, såsom alkalistearater, i synnerhet av natrium, kalium eller ammoni- um, kalciumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, i synnerhet natriumlaurylsulfat och natriumcetylsulfat, natriumdodekylbensensulfonat, natrium- dioktylsulfosuccinat, fettsyror, i synnerhet sådana derivat av kopraolj a, - katj ontensider, såsom vattenlösliga kvartära ammoniumsalter med forrneln N+R'R"R"'R”",Y', där grupperna R är kolvätegrupper, eventuellt hydroxylerade, och Y' är en anjon av en stark syra, såsom halogenid-, sulfat- och sulfonatanjoner, varvid cetyltrimetylammoniumbromid utgör en del av användbara katjontensider, - aminsalter med formeln N+R'R' 'R' ' ', där grupperna R är kolvätegrupper, eventu- ellt hydroxylerade, varvid oktadekylaminhydroklorid utgör en del av användbara katj ontensider, - nonjoniska tensider, såsom sorbitanestrar, eventuellt polyetoxylerade, i synnerhet Polysorbate 80, polyetoxylerade alkyletrar, polypropoxylerade fettalkoholer, såsom polyoxipropylen-1S-stearyleter, polyetylenglykolstearat, polyetoxylerade derivat av ricinolja, polyglycerolestrar, polyetoxylerade fettalkoholer, polyetoxylerade fettsyror och sampolymerer av etylenoxid och propylenoxid, - amfotera tensider, såsom substituerade laurylföreningar av betain, eller en blandning av minst två därav.Mention may also be made preferably of an emollient and / or spreading agent and / or imaging agent, in particular selected from: - polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone, polyethylene glycols, benzyl alcohol, mannitol, glycol, glycerol ethoxylated sorbitan esters, lecithin, sodium carboxymethylcellulose, silicone oils, polydiorganosiloxane oils, in particular polydimethylsiloxane oils (PDMS), for example with silanol functionalities or an oil 45V2, 525 761 9 calcium stearate, triethanolamine stearate, sodium abietate, alkyl sulphates, in particular sodium lauryl sulphate and sodium cetyl sulphate, sodium dodecylbenzenesulphonate, sodium dioctyl sulphosuccinate, fatty acids, in particular such quaternary derivatives of hydrocarbons, 'R' ", Y ', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxyl and Y 'is an anion of a strong acid, such as halide, sulphate and sulfonate anions, cetyltrimethylammonium bromide being part of useful cationic surfactants, - amine salts of the formula N + R'R' 'R' '', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxylated, whereby octadecylamine hydrochloride forms part of useful cationic surfactants, nonionic surfactants, such as sorbitan esters, optionally polyethoxylated, in particular Polysorbate 80, polyethoxylated alkyl ethers, polypropyloxylated fatty alcohols, polyoxypropylene ethyl polyethylene ethyl of castor oil, polyglycerol esters, polyethoxylated fatty alcohols, polyethoxylated fatty acids and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, - amphoteric surfactants, such as substituted lauryl compounds of betaine, or a mixture of at least two thereof.

Lösningsmedlet används i proportion till koncentrationen av förening I och löslighe- ten därav i detta lösningsmedel.The solvent is used in proportion to the concentration of compound I and its solubility in this solvent.

Förening A hart ex en löslighet av 4,3% rr1/V i acetyltributylcitrat. Man söker att få minsta möjliga volym.Compound A has a solubility of 4.3% rr1 / V in acetyl tributyl citrate. You seek to get the smallest possible volume.

Vehikeln är komplementet till 100%. 25 523 761 l0 Det uppmjukande medlet används företrädesvis i en mängd av 0, 1- 10 vol-%, i syn- nerhet 0,25-5 vol-%.The vehicle is 100% complementary. The emollient is preferably used in an amount of 0.1-10% by volume, in particular 0.25-5% by volume.

Föreliggande uppfinning avser även ett förfarande för eliminering av parasiter hos nötboskap och får, i synnerhet Boophilus microplus, medelst en lösning för direkt applicering på huden enligt föreliggande uppfinning, så att man erhåller en lång ef- fektiv varaktighet och med brett spektrum, varvid lösningen appliceras på djurets rygg, företrädesvis genom att man följer ryggraden eller i flera punkter.The present invention also relates to a process for eliminating parasites in cattle and sheep, in particular Boophilus microplus, by means of a solution for direct application to the skin according to the present invention, so as to obtain a long effective duration and with a broad spectrum, whereby the solution is applied on the back of the animal, preferably by following the spine or at several points.

Enligt en första utföringsform består förfarandet av att man applicerar lösningen på djuren på bete och/eller innan de kommer ut på betet, varvid appliceringen företrä- desvis förnyas varje månad, företrädesvis varannan månad.According to a first embodiment, the method consists in applying the solution to the animals on pasture and / or before they come out on the pasture, the application preferably being renewed every month, preferably every other month.

Enligt en andra utföringsform består förfarandet av att man applicerar lösningen på djuren innan de kommer ut på ”Feed Lot”, varvid denna applicering kan vara den sista före slakt av djuren.According to a second embodiment, the method consists in applying the solution to the animals before they come out on the "Feed Lot", whereby this application may be the last before slaughter of the animals.

Förfarandet kan givetvis även bestå av att man kombinerar dessa båda utföringsfor- mer, nämligen den första följt av den andra.The procedure can of course also consist of combining these two embodiments, namely the first followed by the second.

I samtliga fall medger effektiviteten att man med fördel stoppar varje applicering under 1-3 månader före slakt, i synnerhet l,5-2,5 månader, särskilt ca 2 månader före slakt.In all cases, the efficiency allows each application to be stopped for 1-3 months before slaughter, in particular 1.5-2.5 months, especially about 2 months before slaughter.

Lösningarna enligt uppfinningen kan appliceras medelst varje medel känt i och för sig, företrädesvis medelst en påstrykningspistol eller en doseringsflaska.The solutions according to the invention can be applied by any means known per se, preferably by means of a spray gun or a dosing bottle.

Syftet med förfarandet är icke-terapeutiskt och i synnerhet att rengöra huden och hår hos djuren vid eliminering av parasiter, vilka finnes där, liksom rester och exkremen- ter därav. Det leder till att djuren inte längre stressas av parasiter och betten därav, vilket har positiva konsekvenser för t ex tillväxten därav och för användningen av matransonen därav. 523 761 Ett annat mål för uppfinningen är ett terapeutiskt förfarande med användning av den utvärtes anordningen enligt uppfinningen, avsedd för behandling och förebyggande av parasitsjukdomar med patogena konsekvenser.The purpose of the procedure is non-therapeutic and in particular to clean the skin and hair of the animals in eliminating parasites present there, as well as residues and excrement thereof. This means that the animals are no longer stressed by parasites and their bites, which has positive consequences for, for example, their growth and for the use of the food ration thereof. Another object of the invention is a therapeutic method using the external device according to the invention, intended for the treatment and prevention of parasitic diseases with pathogenic consequences.

Föreliggande uppfinning avser även användningen av föreningar I, i synnerhet före- ning A, för framställning av en lösning för direkt applicering på huden, vilken lös- ning innefattar föreningen (I) i en liten volym och är utformad för att frisätta före- ningen (I) på huden och hår medelst en kontaktverkan gentemot parasiter hos nötbo- skap och får, i synnerhet fästingar hos nötboskap, såsom Boophilus microplus, och spyfluga och löss hos får.The present invention also relates to the use of compounds I, in particular compound A, for the preparation of a solution for direct application to the skin, which solution comprises the compound (I) in a small volume and is designed to release the compound ( I) on the skin and hair by means of a contact action against parasites in cattle and sheep, in particular ticks in cattle, such as Boophilus microplus, and vomiting and lice in sheep.

Användningen enligt uppfinningen avser framställning av lösningar för huden, så- som beskrivna ovan.The use according to the invention relates to the preparation of solutions for the skin, as described above.

Föreliggande uppfinning beskrives nu mer i detalj medelst exempel på framställning tagna som icke-begränsande och som visar verkningen hos lösningama enligt före- liggande uppfinning, med hänvisning till de bifogade ritningarna, i vilka: - figur l är en graf, som visar effektiviteten, mot Boophilus microplus, hos lösningar för huden enligt uppfinningen, försätta med 0,25%, 0,5% och 1%, räknat på en kon- troll, varvid denna graf, på abskissan, innefattar tiden i dygn efter applicering av lösningar för huden, och på ordinatan till vänster antalet räknade fästingar på djuren, på vilka man applicerar lösningar för huden enligt uppfinningen, och på ordinatan till höger, antalet räknade fästingar hos kontrollerna, - figur 2 är en graf, som visar fästingpopulationen hos djuren innan de fått placebo enligt exempel 2 med, på abskissan, tiden i dygn och, på ordinatan, antalet fästingar, och 523 761 - figur 3 jämför effektiviteten hos en lösning för huden enligt uppfinningen med 1% förening A (fyllda ringar) med en lösning för huden med 1% flumetrin (tomma ring- ar), med, på abskissan, tiden i dygn och, på ordinatan, antalet fästingar.The present invention is now described in more detail by means of examples taken as non-limiting and showing the effect of the solutions according to the present invention, with reference to the accompanying drawings, in which: Figure 1 is a graph showing the efficiency, against Boophilus microplus, in solutions for the skin according to the invention, add 0.25%, 0.5% and 1%, calculated on a control, this graph, on the abscissa, including the time in days after application of solutions for the skin, and on the ordinate on the left the number of ticks counted on the animals, to which solutions for the skin according to the invention are applied, and on the ordinate on the right, the number of ticks counted on the controls, - figure 2 is a graph showing the tick population of the animals before they received placebo according to Example 2 with, on the abscissa, the time of day and, on the ordinate, the number of ticks, and 523 761 - fi gur 3 compares the effectiveness of a solution for the skin according to the invention with 1% compound A (filled a rings) with a solution for the skin with 1% fl umethrin (empty rings), with, on the abscissa, the time of day and, on the ordinate, the number of ticks.

EXEMPEL 1: framställning av lösningar enligt uppfinningen.EXAMPLE 1: preparation of solutions according to the invention.

Beståndsdel Funktion Mängd ïoíšrfišš Ä ________________ _1111? šššsïšnš _____ 'Üfš ____________ _' "fiø-lyïíx-ifiršfiy-lšš-išÜsïàíflšrëí "mu-pßínfišlïafiäš Bëäšluïïé- ____________ _' *afcššyíršiššfyïcïšà ___________ 'Ûšsïšåšeäšl _____ -Éïfg ____________ __ "sšfaßíjš __________________ "sßšäffiššsïnï-.Éišf "u-Q-sï 1661111 '''''' _' x = 0,25 g för lösning vid 0,25% x =O,5 g för lösning vid 0,5% x = l g för lösning vid 1% Förening A löses i lösningsmedlet före blandning med de andra beståndsdelama.Ingredient Function Amount ïoíšrfišš Ä ________________ _1111? šššsïšnš _____ 'UFS ____________ _' "f ø lyïíx-in f R f y LSS išÜsïàí al srei" mu pßín fi šlïa fi AS Bëäšluïïé- ____________ _ '* afcššyíršiššfyïcïšà ___________' Ûšsïšåšeäšl _____ -Éïfg ____________ __ "sšfaßíjš __________________" sßšäffiššsïnï-.Éišf "UQ-SI 1661111 ' x = 0.25 g for solution at 0.25% x = 0.5 g for solution at 0.5% x = 1g for solution at 1% Compound A is dissolved in the solvent before mixing with the other ingredients.

EXEMPEL 2: Studium av effektiviteten hos lösningarna för huden enligt uppfinningen försatta med 0,25, 0,50 resp. 1% av förening A för att bekämpa Boophilus microplus.EXAMPLE 2: Study of the effectiveness of the solutions for the skin according to the invention set with 0.25, 0.50 resp. 1% of compound A to combat Boophilus microplus.

Studien genomfördes på 16 unga kastrerade hanar av rasen Hereford (vikter spridda mellan 114 och 172 kg).The study was conducted on 16 young neutered males of the breed Hereford (weights ranging from 114 to 172 kg).

Man framställde tre lösningar för huden enligt exempel 1: l. 1% förening A 2. 0,5% förening A 3. 0,25% förening A 523 761 En placebo framställdes, vilken skilde sig från lösningama för huden enligt uppfin- ningen genom frånvaron av förening A.Three skin solutions were prepared according to Example 1: 1. 1% compound A 2. 0.5% compound A 3. 0.25% compound A 523 761 A placebo was prepared which differed from the skin solutions according to the invention by the absence of compound A.

Vid studierna använde man l ml lösning för huden eller placebo per 10 kg av djurets vikt.The studies used 1 ml of skin solution or placebo per 10 kg of animal weight.

Dosvolymen applicerades på ryggraden hos djuret, från huvudet till svansens bas.The dose volume was applied to the spine of the animal, from the head to the base of the tail.

Mellan dag -24 och -1 angreps djuren artificiellt vid ll tillfällen med 2 500 larver av Boophilus microplus. Syftet med ett angrepp under 24 dygn är att säkerställa att samtliga stadier hos Boophilus microplus ñnnes hos djuret (ägg, larver och vuxna).Between day -24 and -1, the animals were attacked artificially on all occasions with 2,500 larvae of Boophilus microplus. The purpose of an attack for 24 days is to ensure that all stages of Boophilus microplus are present in the animal (eggs, larvae and adults).

Dag 0 får djuren en av lösningama för huden eller placebo.On day 0, the animals receive one of the solutions for the skin or placebo.

Före applicering av lösningama för huden eller placebo räknar man fästingama, vil- ka finnes på de olika djuren i de olika grupperna.Before applying the solutions for the skin or placebo, count the ticks, which are known on the different animals in the different groups.

Följande tabell anger de förhöjda värdena, vikten hos djuren och dosen av lösning för huden eller placebo, vilken dos appliceras på vart och ett av dessa djur. 14 ""ëíšp_p ______ "ÜJEF HF "Üïlšíaï šášiššzïr-"víšï (i išï __"15šš 6513-" __"1_,öö% ''''''' '_94 _______ "5-88 _______ "1-34 _______ "ii-Ju" 43 470 140 14,0 47 300 154 15,4 39 254 160 16,0 0,50% 34 706 145 14,5 99 452 143 14,3 48 375 114 11,4 45 201 153 15,3 0,25% 40 510 148 14,8 92 453 144 14,4 41 432 155 15,5 36 236 171 17,1 Placebo 96 627 150 15,0 44 482 144 14,4 93 315 140 14,0 97 292 172 17,2 För sammanräkningen tar man hänsyn till honfästingar fulla med blod, vilka lösgö- res. Resultaten anges i figur 1.The following table lists the elevated values, the weight of the animals and the dose of solution for the skin or placebo, which dose is applied to each of these animals. 14 "" ëíšp_p ______ "ÜJEF HF" Üïlšíaï šášiššzïr- "víšï (i išï __" 15šš 6513- "__" 1_, öö% '' '' '' '_94 _______ "5-88 _______" 1-34 _______ " ii-Ju "43 470 140 14.0 47 300 154 15.4 39 254 160 16.0 0.50% 34 706 145 14.5 99 452 143 14.3 48 375 114 11.4 45 201 153 15.3 0.25% 40 510 148 14.8 92 453 144 14.4 41 432 155 15.5 36 236 171 17.1 Placebo 96 627 150 15.0 44 482 144 14.4 93 315 140 14.0 97 292 172 17.2 For the count, account is taken of female ticks full of blood, which are loosened, the results are given in Figure 1.

Man erhåller en dosberoende effekt med en effektivitet av 100% för lösningen för huden enligt uppfinningen med 1% förening A. De mindre koncentrerade lösningar- na ger emellertid anmärkningsvärda resultat.A dose-dependent effect is obtained with an efficiency of 100% for the solution for the skin according to the invention with 1% compound A. However, the less concentrated solutions give remarkable results.

Man lägger även märke till en hög verkningssnabbhet hos lösningarna enligt upp- ñnningen, varvid lösningen med 1% medger total eliminering av Boophilus micro- plus inom mindre än 2 dygn. 523 761 15 EXEMPEL 3: Jämförelse av effektiviteten mellan en lösning for huden enligt uppfinningen försatt med 1% förening A och en lösning för huden försatt med 1% flumetrin.One also notices a high speed of action of the solutions according to the invention, whereby the solution with 1% allows total elimination of Boophilus microplus plus in less than 2 days. EXAMPLE 3: Comparison of the effectiveness between a solution for the skin according to the invention supplemented with 1% compound A and a solution for the skin supplemented with 1% flumethrin.

Man använde djur av samma ras som de i exempel l.Animals of the same breed as those in Example 1 were used.

Dag 0 behandlades grupperna med: - lösning för huden med 1% förening A - lösning för huden med 1% flumetrin (hjälpämne etylhexylalkohol och mineralolja) - placebo (samma hjälpämne som i lösningen enligt uppfinningen).On day 0, the groups were treated with: - solution for the skin with 1% compound A - solution for the skin with 1% fl umethrin (excipient ethylhexyl alcohol and mineral oil) - placebo (same excipient as in the solution according to the invention).

Tabell 2 nedan anger, för varje grupp vikten hos djuren, den erhållna dosen av lös- ning för huden och den applicerade dosen av aktiv substans. 525 761 Grupp Djur nr Vikt Dos (ml) Dos (mg/kg) -ïšff-cše-nïríg-Ã ____ "7-1-9 """"""" "1-4-1 _______ "12íf1 ________ "1 ____ _ _ 709 125 12,5 1 713 150 15,0 1 710 136 13,6 1 703 138 13,8 1 1% flumetrin 706 145 14,5 1 711 136 13,6 1 715 132 13,2 1 702 142 14,2 1 701 127 12,7 1 Placebo 717 133 13,3 0 707 133 13,3 0 704 134 13,4 0 718 132 13,2 0 708 143 14,3 0 Dag 2-32 får djuren tre gånger i veckan 5000 larver av Boophilus microplus. Dag 18-64 insamlas honfástingarna fyllda med blod, vilka lösgöres, och räknas.Table 2 below indicates, for each group, the weight of the animals, the dose of solution obtained for the skin and the dose of active substance applied. 525 761 Group Animals No. Weight Dose (ml) Dose (mg / kg) -ïšff-cše-nïríg-Ã ____ "7-1-9" "" "" "" 1-4-1 _______ "12íf1 ________" 1 ____ _ _ 709 125 12.5 1 713 150 15.0 1 710 136 13.6 1 703 138 13.8 1 1% fl umetrin 706 145 14.5 1 711 136 13.6 1 715 132 13.2 1 702 142 14.2 1 701 127 12.7 1 Placebo 717 133 13.3 0 707 133 13.3 0 704 134 13.4 0 718 132 13.2 0 708 143 14.3 0 Day 2-32 the animals receive three times in During the week 5000 larvae of Boophilus microplus.

Resultaten anges i figur 2 och 3, vilka visar den totala effektiviteten hos lösningen för huden enligt uppfinningen.The results are given in Figures 2 and 3, which show the overall effectiveness of the solution for the skin according to the invention.

EXEMPEL 4: Studium av effektiviteten under tiden. 1 detta exempel arbetade man med lösningar för huden enligt uppfinningen innehål- lande 0,25, 0,5 eller 1% förening A. 523 761” Sammansättningen hos dessa lösningar är desamma som för föregående exempel.EXAMPLE 4: Study of efficiency in the meantime. In this example they worked with solutions for the skin according to the invention containing 0.25, 0.5 or 1% compound A. 523 761 “The composition of these solutions is the same as for the previous example.

Nötboskapen angreps först, så att samtliga stadier av Boophilus microplus presente- rades (angrepp med 5000 larver, 22 dygn, 15 dygn och 8 timmar före applicering av lösningen för huden).The cattle were first attacked, so that all stages of Boophilus microplus were presented (infestation with 5000 larvae, 22 days, 15 days and 8 hours before application of the solution to the skin).

Efter applicering av lösningarna för huden angreps nötboskapen vidare med larver vecka för vecka, under 13 veckor, för att bestämma effektiviteten hos de tre koncent- rationerna.After applying the solutions to the skin, the cattle were further attacked with larvae week by week, for 13 weeks, to determine the effectiveness of the three concentrations.

Resultaten rapporteras i tabell 3 nedan: 525 761 18 *vàišíšëfilåššßfiEššF&ššš&ñ§f__ïäâšàßäàšßfiëššíïåfišišåšåfišäåï' ______________________________ "ííšš__"'__öEñš*"'__'ïI@š_"_ 1 916 100 100 _____________ _§___'"'____"'___"ïßfií___'"__ñif__"_"'_fliF__" _____________ _3'____-_____"_____ÉEÜï____"__flif______"fiif"__ _____________ 'ZF___'__”__'__"__"ÉECí"___"_fiif__"_'_flRf__" _____________ _š_________""'-____É%fï_____'?ñflí____“_"fiiF___ _____________ 'š_____"___-_______É%1ï"____Éä2í__"'___üif___ _____________ _3"______""'__*_'"Éñ§í____"Éñiš"'____É@Éï__' _____________ _š____-___-_'______Éß}ï____“"Éñ§ï'______flíf_" _____________ _5_____"'"'___-"___ɧ1Y_____"33}ï_"'___3©}ï___ _____________ _üí_________"'"__"_Éfi1í'"____3ܧí______ÉBÉï_" _____________ _íf"_""_"__"_____'ïš}ï"_____ÉBCí___"_'?ñÉí___ _____________ _ïí_""'""_'_'_"___'ïfi_______ÜfiÛí______§§Éï_'_ _____________ _ií'___________'____åÃ"__""'ïñQí_"""2BÉf___ Man konstaterar således att åstadkommandet av en anmärkningsvärd effektivitet kan uppnå eller överskrida två månader.The results reported in Table 3 below: 525 761 18 * vàišíšë fi låššß fi EššF & SSS & ñ§f__ïäâšàßäàšß fi ëššíïå fi šišåšå fi saai '______________________________ "IISS __' '__ Oens *"' __ 'II @ S _ "_ 1916100100 _____________ _§ ___' '' ____ '' ___ 'ISS Internet in ___'" __ñif __ "_" '_ fl iF__ "_____________ _3' ____-_____" _____ ÉEÜï ____ "__ fl if______" fi if "__ _____________ 'ZF ___'__” __'__ "__" ÉECí "___" _ fi if __ "_'_ ___" R' ' -_'______ Éß} ï ____ “" Éñ§ï '______ fl íf_ "_____________ _5 _____"' "'___-" ___ ɧ1Y _____ "33} ï _"' ___ 3 ©} ï ___ _____________ _üí _________ "'" __ "_ É __ __ _____________ _íf "_" "_" __ "_____ 'ïš} ï" _____ ÉBCí ___ "_'? ñÉí ___ _____________ _ïí _" "'" "_'_'_" ___' ï fi _______ Ü fi Ûí ______ §§Éï _'_ ' __ "" 'ïñQí _ "" "2BÉf ___ It is thus established that the attainment of a remarkable efficiency can achieve or ö exceed two months.

Claims (5)

15 20 25 30 525 761 :fsæf:¶ë.@= . - . . ,. lq15 20 25 30 525 761: fsæf: ¶ë. @ =. -. . ,. lq 1. PatentkravClaims 1 2. Oljelösning för lokal applicering i liten volym på huden hos nötboskap eller får för eliminering av parasiter, inkluderande fästingar, i synnerhet Boophilus microplus på nötboskap, och löss och spyfluga på får, vilken lösning innefattar 0,1-2 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-Oil solution for local application in small volume on the skin of bovine or ovine animals for the elimination of parasites, including ticks, in particular Boophilus microplus on bovine animals, and lice and vomiting on sheep, which solution comprises 0.1-2% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] - 3. -CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol i en fonnulering med liten volym utformad för att frisätta 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazo1 på hud och hår för kontaktverkan gentemot parasiter. Lösning enligt krav l, kännetecknad av att den innefattar 0,25-1,5 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4- [SO-CFfl-S-NHZ-pyrazol. Lösning enligt krav 1, kännetecknad av att den innefattar 1 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CE]- S-NHZ-pyrazol. Lösning enligt något av kraven l-3, kännetecknad av att den är utfonnad för att kunna appliceras i en volym av 5-20 ml, företrädesvis av storleksordningen 10 ml, per 100 kg djur, med en total volym av 10-150 ml per djur, företrädesvis begränsad till 50 ml. Lösning enligt något av kraven 1-4, kännetecknad av att den innefattar ett lösningsmedel för 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-S-NHZ-pyrazol och ett spädningsmedel, eventuellt ett uppmjukande medel. Lösning enligt krav 5, kännetecknad av att lösningsmedlet är valt ur gruppen bestående av: acetyltributylcitrat, fettsyraestrar, såsom dimetylestem, 10 l5 20 25 30 525 761 ;"=":= ' 0 .o .n s. . n... . Ü I flaal :~-...I,2'---.... ' ' ° nu n ' ' ' 20 . .... .. _. __ diisobutyladipat, aceton, acetonitril, bensylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, n-butyleter av dipropylenglykol, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykolmonoetyleter, etylenglykolmonometyleter, monometylacetamid, monometyleter av dipropylenglykol, flytande polyoxietylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, i synnerhet N- metylpyrrolidon, monoetyleter av dietylenglykol, etylenglykol, dietylftalat eller en blandning av minst två därav. Lösning enligt krav 5 eller 6, kännetecknad av att spädningsmedlet är valt ur gruppen bestående av: vegetabiliska oljor, såsom soja-, jordnöts-, ricin-, majs-, bomulls-, oliv-, druvkäm-, solrosolja, mineraloljor, såsom teknisk vit olja, paraffin, silikon, alifatiska eller cykliska kolväten, eller också t ex triglycerider med måttligt långa kedjor (i synnerhet Cg-Cn). Lösning enligt något av kraven 5-7, kännetecknad av att det uppmjukande medlet är valt ur gruppen bestående av: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, sampolymerer av vinylacetat och vinylpyrrolidon, polyetylenglykoler, bensylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyetoxylerade sorbitanestrar, lecitin, natriumkarboximetylcellulosa och silikonoljor, - anjontensider, såsom alkalistearater, i synnerhet av natrium, kalium eller ammonium, kalciumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, i synnerhet natriumlaurylsulfat och natriumcetylsulfat, natriumdodekylbensensulfonat, natriumdioktylsulfosuccinat, fettsyror, i synnerhet sådana derivat av kopraolja, - katjontensider, såsom vattenlösliga kvartära ammoniumsalter med formeln N*R'R”R"'R' ' ",Y', där grupperna R är kolvätegrupper, eventuellt hydroxylerade, och Y' är en anjon av en stark syra, såsom halogenid-, sulfat- och sulfonatanjoner, varvid cetyltrimetylammoniumbromid utgör en del av 15 20 25 30 10. 11. 523 761 2.1 användbara katj ontensider, - aminsalter med formeln N+R'R"R"', där gruppema R är kolvätegrupper, eventuellt hydroxylerade, varvid oktadekylaminhydroklorid utgör en del av användbara katj ontensider, - nonjoniska tensider, såsom sorbitanestrar, eventuellt polyetoxylerade, i synnerhet Polysorbate 80 (polyetylenoxidsorbitanmonooleat), polyetoxylerade alkyletrar, polypropoxylerade fettalkoholer, såsom polyoxipropylen-l5- stearyleter, polyetylenglykolstearat, polyetoxylerade derivat av ricinolja, polyglycerolestrar, polyetoxylerade fettalkoholer, polyetoxylerade fettsyror och sampolymerer av etylenoxid och propylenoxid, - amfotera tensider, såsom substituerade laurylföreningar av betain, eller en blandning av minst två därav. Lösning enligt något av kraven 5-8, kännetecknad av att lösningsmedlet är acetyltributylcitrat, spädningsmedlet är sojaolja och det uppmjukande medlet är polyoxipropylen-1 S-stearyleter. Användning av en förening med formeln 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CFfl-S-NHZ-pyrazol för framställning av en oljelösning för lokal applicering i liten volym på huden, vilken lösning innehåller 0,1-2 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av l-[2,6-Cl2-4- CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NHg-pyrazol och är utformad för att frisätta föreningen (I) på huden och hår för en kontaktverkan gentemot parasiter hos nötboskap och får, inkluderande fästingar, i synnerhet Boophilus microplus på nötboskap samt spyfluga och löss på får. Användning enligt krav 10, kännetecknad av att lösningen inehåller 0,25-1,5 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av l-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3- CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol. 15 20 25 30 12. 13. 14. 15. 16. 17. - ø a u u. 525 761 22. Användning enligt krav 10, kännetecknad av att lösningen innehåller 1 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4- [SO-CFfl-S-NHZ-pyrazol. - - » . nu Användning enligt något av kraven krav 10 -12, kännetecknad av att lösningen för huden är utformad för att kunna appliceras i en volym av 5-20 ml, företrädesvis av storleksordningen 10 ml, per 100 kg djur, med en total volym av 10-150 ml per djur, företrädesvis begränsad till 50 ml. Användning enligt något av kraven 10-13, kännetecknad av att lösningen är avsedd att appliceras i en mängd av 0,1-2 mg/kg, företrädesvis 0,25-l,5 mg/kg, i synnerhet i storleksordningen 0,1 mg/kg. Användning enligt något kraven 10-14, för framställning av en sådan lösning för huden avsedd att appliceras varje månad, företrädesvis varannan månad, på djuret, företrädesvis med upphörande av appliceringarna 1-3 månader fore slakt. Icke-terapeutiskt förfarande för behandling av nötboskap och får för eliminering av parasiter, inkluderande fästingar, särskilt Boophilus microplus på nötboskap och löss och spyfluga på får, medelst en oljehaltig lösning som innefattar 0,1-2 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av l-[2,6-Cl2-4- CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NHz-pyrazol i en formulering med liten volym utfonnad för att frisätta 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2- pyrazol på huden och hår för kontaktverkan gentemot parasiter. Icke-terapeutiskt förfarande enligt krav 16, kännetecknat av att lösningen inehåller 0,25-1,5 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av l-[2,6-Cl2-3. -CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole in a small volume formulation designed to release 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole1 on skin and hair for contact with parasites. Solution according to Claim 1, characterized in that it comprises 0.25-1.5% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4 - [SO-CF 2 -S-NH 2 -pyrazole. Solution according to Claim 1, characterized in that it comprises 1% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CE] - S-NH 2 -pyrazole. Solution according to one of Claims 1 to 3, characterized in that it is designed to be applicable in a volume of 5-20 ml, preferably of the order of 10 ml, per 100 kg of animal, with a total volume of 10-150 ml per animal. , preferably limited to 50 ml. Solution according to any one of claims 1-4, characterized in that it comprises a solvent for 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -S-NH2-pyrazole and a diluent, optionally a emollient. Solution according to Claim 5, characterized in that the solvent is selected from the group consisting of: acetyl tributyl citrate, fatty acid esters, such as the dimethyl ester, 10 = 25 525 761; "=": = '0 .o .n s. n .... Ü I fl aal: ~ -... I, 2 '---....' '° nu n' '' 20. .... .. _. diisobutyl adipate, acetone, acetonitrile, benzyl alcohol, butyldiglycol, dimethylacetamide, dimethylformamide, n-butyl ether of dipropylene glycol, ethanol, isopropanol, methanol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethylene, monomethylacetylethyloethylene polyethylene polyethylene methylpyrrolidone, monoethyl ether of diethylene glycol, ethylene glycol, diethyl phthalate or a mixture of at least two thereof. Solution according to Claim 5 or 6, characterized in that the diluent is selected from the group consisting of: vegetable oils, such as soybean, peanut, castor, corn, cotton, olive, grape seed, sunflower oil, mineral oils, such as technical white oil, paraffin, silicone, aliphatic or cyclic hydrocarbons, or also, for example, triglycerides with moderately long chains (especially Cg-Cn). Solution according to one of Claims 5 to 7, characterized in that the emollient is selected from the group consisting of: polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone, polyethylene glycols, benzyl alcohol, mannitol, glycerol, sorbitol sorbitol, sorbitol, sorbitol, sorbitol and sorbetol silicone oils, anionic surfactants such as alkali metal stearates, in particular sodium, potassium or ammonium, calcium stearate, triethanolamine stearate, sodium acetate, alkyl sulphates, in particular sodium lauryl sulphate and sodium cetyl sulphate, sodium dodecylbenzenesulphonate, sodium sulphonate, sodium sulphate ammonium salts of the formula N * R'R "R" 'R "", Y', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxylated, and Y 'is an anion of a strong acid, such as halide, sulphate and sulfonate anions, wherein cetyltrimethylammonium bromide forms part of 15 20 25 30 10. 11. 523 761 2. 1 useful cationic surfactants, - amine salts of the formula N + R 'R "R"', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxylated, octadecylamine hydrochloride being a part of useful cationic surfactants, - nonionic surfactants, such as sorbitan esters, optionally polyethoxylated, in particular Polysorbate 80 (polyethylene oxide sorbitan monooleate), alkyl ethers polyethoxylated, polypropoxylated fatty alcohols such as polyoxypropylene-L5 stearyl ether, polyethylene glycol stearate, polyethoxylated castor oil derivatives, polyglycerol esters, polyethoxylated fatty alcohols, polyethoxylated fatty acids, and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, - amphoteric surfactants, such as substituted laurylföreningar of betaine, or a mixture of at least two thereof. Solution according to one of Claims 5 to 8, characterized in that the solvent is acetyl tributyl citrate, the diluent is soybean oil and the emollient is polyoxypropylene-1S-stearyl ether. Use of a compound of the formula 1- [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF2-S-NH2-pyrazole for the preparation of an oil solution for local application in small volume on the skin, which solution contains 0.1-2% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl2-4- CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] - 5-NHg-pyrazole and is designed to release the compound (I) on the skin and hair for contact with parasites in cattle and sheep, including ticks, in particular Boophilus microplus on cattle and vomiting and lice on sheep. Use according to Claim 10, characterized in that the solution contains 0.25-1.5% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl 2 -4-CF 3 -phenyl] -3-CN-4 - [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole. Use according to claim 10, characterized in that the solution contains 1% by weight / volume, calculated on the total solution, of 1-5. [2,6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF2-S-NH2-pyrazole. - - ». Use according to any one of claims 10-12, characterized in that the solution for the skin is designed to be able to be applied in a volume of 5-20 ml, preferably of the order of 10 ml, per 100 kg of animal, with a total volume of 10- 150 ml per animal, preferably limited to 50 ml. Use according to any one of claims 10-13, characterized in that the solution is intended to be applied in an amount of 0.1-2 mg / kg, preferably 0.25 -1.5 mg / kg, in particular in the order of 0.1 mg. / kg. Use according to any one of claims 10-14, for the preparation of such a solution for the skin intended to be applied every month, preferably every other month, to the animal, preferably with the cessation of the applications 1-3 months before slaughter. Non-therapeutic procedure for the treatment of bovine and ovine animals for the elimination of parasites, including ticks, in particular Boophilus microplus of bovine and lice and vomiting of ovine animals, by means of an oily solution comprising 0.1-2% w / v, based on the total the solution, of 1- [2,6-Cl2-4- CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NHz-pyrazole in a small volume formulation designed to release 1- [2 , 6-Cl2-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole on the skin and hair for contact with parasites. Non-therapeutic method according to claim 16, characterized in that the solution contains 0.25-1.5% w / v, based on the total solution, of 1- [2,6-Cl2- 4. -CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-S-NHZ-pyrazol. 525 761 "31 .s":sïï. 13 ' I - u .u a.. J. Ü ' ,' 18. Icke-terapeutiskt förfarande enligt krav 16, kännetecknat av att lösningen innehåller 1 % vikt/volym, räknat på den totala lösningen, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3- fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-4. -CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -S-NH2-pyrazole. 525 761 "31 .s": sïï. Non-therapeutic method according to claim 16, characterized in that the solution contains 1% w / v, based on the total solution, of 1- [2.6 -Cl2-4-CF3- phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] - 5. -NH2-pyrazol.5. -NH2-pyrazole.
SE9704303A 1996-03-29 1997-11-24 Oil solution for local application in small volume on the skin of cattle or sheep for elimination of parasites and use thereof SE523761C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604209A FR2746595B1 (en) 1996-03-29 1996-03-29 SKIN SOLUTION FOR DIRECT DEPOSIT FOR PEST CONTROL IN CATTLE AND SHEEP
US69217896A 1996-08-05 1996-08-05
PCT/FR1997/000542 WO1997036486A1 (en) 1996-03-29 1997-03-26 Solution for direct application on the skin for controlling cattle and sheep parasites

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9704303D0 SE9704303D0 (en) 1997-11-24
SE9704303L SE9704303L (en) 1997-11-24
SE523761C2 true SE523761C2 (en) 2004-05-18

Family

ID=26232632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9704303A SE523761C2 (en) 1996-03-29 1997-11-24 Oil solution for local application in small volume on the skin of cattle or sheep for elimination of parasites and use thereof

Country Status (20)

Country Link
AT (2) AT504042A1 (en)
AU (1) AU2513097A (en)
BE (1) BE1010483A5 (en)
BR (1) BR9702162A (en)
CA (1) CA2222675C (en)
CH (1) CH692894A8 (en)
DE (1) DE19780396B3 (en)
DK (1) DK177400B1 (en)
ES (1) ES2143389B1 (en)
FI (1) FI119042B (en)
FR (1) FR2747015B1 (en)
GB (1) GB2318512B (en)
GR (1) GR1002910B (en)
IE (1) IE970215A1 (en)
IT (1) IT1291699B1 (en)
LU (1) LU90177B1 (en)
NL (1) NL1005673C2 (en)
NO (1) NO324071B1 (en)
SE (1) SE523761C2 (en)
WO (1) WO1997036486A1 (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
AU2001264110A1 (en) * 2000-06-15 2001-12-24 Ssl International Plc Parasiticidal composition
DE10063865A1 (en) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Use of pyrazole oximes as parasiticides
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102006061537A1 (en) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Agent for controlling parasites on animals comprises an N-phenylpyrazole, an aliphatic cyclic carbonate and an aliphatic polyether
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3029426A1 (en) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen AGAINST EFFECTIVE POUR-ON FORMULATIONS
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3719732A1 (en) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag SUBSTITUTED 5-METHYLAMINO-1-ARYLPYRAZOLE
YU47834B (en) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited THE AZOLE PESTICIDE
NO179282C (en) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
DE4414333A1 (en) * 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituted pyridylpyrazoles
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Emulsifiable composition for the control of insects

Also Published As

Publication number Publication date
FR2747015B1 (en) 1999-09-24
SE9704303D0 (en) 1997-11-24
IE970215A1 (en) 1997-10-08
AT506843B1 (en) 2013-04-15
AT506843A2 (en) 2009-12-15
BE1010483A5 (en) 1998-10-06
IT1291699B1 (en) 1999-01-21
FI974353A0 (en) 1997-11-27
GB9725003D0 (en) 1998-01-28
NL1005673C2 (en) 1997-11-18
DE19780396B3 (en) 2013-06-06
SE9704303L (en) 1997-11-24
FI974353A (en) 1997-11-27
GB2318512A (en) 1998-04-29
WO1997036486A1 (en) 1997-10-09
DK136397A (en) 1998-01-29
CA2222675A1 (en) 1997-10-09
DE19780396T1 (en) 1998-06-18
CA2222675C (en) 2008-12-30
DK177400B1 (en) 2013-03-25
LU90177B1 (en) 1998-01-27
GR1002910B (en) 1998-05-20
AT504042A1 (en) 2008-02-15
FR2747015A1 (en) 1997-10-10
CH692894A8 (en) 2003-02-14
GB2318512B (en) 2000-09-13
MX9709092A (en) 1998-06-30
NO324071B1 (en) 2007-08-06
ES2143389B1 (en) 2000-12-16
NO975473D0 (en) 1997-11-27
ITTO970260A1 (en) 1998-09-27
AU2513097A (en) 1997-10-22
CH692894A5 (en) 2002-12-13
ES2143389A1 (en) 2000-05-01
AT506843A3 (en) 2012-09-15
BR9702162A (en) 1999-07-20
NO975473L (en) 1998-01-29
NL1005673A1 (en) 1997-09-30
FI119042B (en) 2008-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6010710A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
EP1887866B1 (en) Spot-on formulations for combating parasites
TWI489943B (en) Local topical administration formulations containing indoxacarb
US6797724B2 (en) Direct spot-on antiparasitic skin solution for domestic animals
SE528314C2 (en) Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats
MX2007014768A (en) Useful high load concentrate compositions for control of ecto-and endo-parasites.
CN100531728C (en) Use of neuron sodium ion pass antagonist for controlling homothermal animal ectoparasite
AT506843B1 (en) DIRECTLY ADAPTABLE TO THE SKIN TO REMOVE PARASITES IN BOVINE ANIMALS AND SHEEP
JP2010535231A (en) Internal parasite control topical composition
SK1282004A3 (en) Pesticidal formulations
JP6933983B2 (en) Vitamin E-containing isooxazoline solution for use with sanitized drinking water
TWI418344B (en) Stable non-aqueous pour-on compositions
NZ541519A (en) Synergistic pesticidal formulations for the control of dipteran pests
JP2003520779A (en) Topical organic ectoparasiticide formulation
MX2010009957A (en) A topical ectoparasiticide composition.
EP1784073A1 (en) Methoprene formulations for the control of tick infestations
EP0915655B1 (en) Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
AU2003257646B2 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
JP2006508957A (en) Combined products for controlling pests
AU7195800A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
MXPA97009092A (en) Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution
AU2001239017B2 (en) Synergistic formulations
SE531435C2 (en) Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats
AU2005202712A1 (en) Synergistic formulations
EP0963695A1 (en) Insecticidal method

Legal Events

Date Code Title Description
NAV Patent application has lapsed

Ref document number: 9604209-8

NUG Patent has lapsed