SE468740B - MICROINCAPTED INSECTICID AND / OR ACARICID PYRETROID COMPOSITION, SET TO REGULATE INSECTS AND / OR ANIMALS THEREOF AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF - Google Patents
MICROINCAPTED INSECTICID AND / OR ACARICID PYRETROID COMPOSITION, SET TO REGULATE INSECTS AND / OR ANIMALS THEREOF AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOFInfo
- Publication number
- SE468740B SE468740B SE8700907A SE8700907A SE468740B SE 468740 B SE468740 B SE 468740B SE 8700907 A SE8700907 A SE 8700907A SE 8700907 A SE8700907 A SE 8700907A SE 468740 B SE468740 B SE 468740B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- resin
- reactant
- particle diameter
- average particle
- alpha
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 87
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 86
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 79
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 42
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 40
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 40
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 39
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 2,2-dichlorovinyl Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 13
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims description 11
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 8
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 7
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 7
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 claims description 6
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 claims description 6
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 claims description 6
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 3
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 57
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 33
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 30
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 26
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 26
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 23
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 11
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 10
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 10
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 10
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 10
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 6
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N L-histidinol Chemical compound OC[C@@H](N)CC1=CNC=N1 ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 2
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017171 MNH2 Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQYAQFYVFRGQD-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-5-[[methyl(nitroso)carbamoyl]amino]pentanoic acid Chemical compound O=NN(C)C(=O)NCCC[C@H](N)C(O)=O QEQYAQFYVFRGQD-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC=1N=CC(=NC=1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBLNCKLYAIPQB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2,2-dimethylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 YGBLNCKLYAIPQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000547529 Coccotrypes cyperi Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 206010068516 Encapsulation reaction Diseases 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011824 nuclear material Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
\ll 468 740 2 en bättre kvarstående effekt. \ ll 468 740 2 a better residual effect.
Det framgår av det ovanstående att mikroinkapsling av insekticider och/eller akaricider ofta har tendens att ge en god kvarstående effekt.It appears from the above that microencapsulation of insecticides and / or acaricides often tends to give a good residual effect.
Fastän samma insekticid eller akaricid inkapslas med samma väggmaterial kan det emellertid ej alltid förväntas att en given grad av kvarstående effekt upprätthålles. I själva verket har erfarenheten visat att graden av kvarstående effekt varierar hos mikrokapslar.However, although the same insecticide or acaricide is encapsulated with the same wall material, it can not always be expected that a given degree of residual effect is maintained. In fact, experience has shown that the degree of residual effect varies with microcapsules.
Mikroinkapsling uppvisar en generell benägenhet till sänkning av toxiciteten gentemot fisk med avseende på insekti- cider och/eller akaricider men sänkningsgraden har ofta visat sig variera hos mikrokapslar.Microencapsulation shows a general tendency to reduce toxicity to fish with respect to insecticides and / or acaricides, but the degree of reduction has often been found to vary with microcapsules.
Enligt uppfinningen har intensiva studier genomförts och såsom ett resultat därav har det visat sig att olika faktorer som berör mikrokapslar, speciellt då partikeldiameter och väggtjocklek hos mikrokapseln har ett stor inflytande på den kvarstående effekten och graden av sänkning av giftighet gentemot fisk. Föreliggande uppfinning är baserad på dessa upptäckter.According to the invention, intensive studies have been carried out and as a result it has been found that various factors affecting microcapsules, especially since the particle diameter and wall thickness of the microcapsule have a great influence on the residual effect and the degree of reduction of toxicity to fish. The present invention is based on these findings.
Mer speciellt har enligt uppfinningen intensiva studier genomförts med avseende på betingelser för uppnående av god kvarstående effekt vid mikrokapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akaricider i syntetiska polymerer. Därvid har det visat sig att den kvarstående effekten blir speciellt hög när pyretroidinsekticider och/eller -akaricider mikroinkapslas i syntetiska polymerer på ett sådant sätt att medelpartikeldiame- tern för mikrokapslarna ej överstiger 80 um, att väggtjockleken för mikrokapslarna ej överstiger 0,3 um och att förhållandet av medelpartikeldiameter/väggtjocklek ej understiger 250. Sådana mikrokapslar uppvisar dessutom lägre giftighet gentemot fisk.More particularly, according to the invention, intensive studies have been carried out with respect to conditions for achieving good residual effect in microcapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in synthetic polymers. It has been found that the residual effect becomes particularly high when pyrethroid insecticides and / or acaricides are microencapsulated in synthetic polymers in such a way that the average particle diameter of the microcapsules does not exceed 80 μm, that the wall thickness of the microcapsules does not exceed 0.3 μm and that the ratio of average particle diameter / wall thickness is not less than 250. Such microcapsules also show lower toxicity to fish.
Vid framställning av kompositionen enligt uppfinningen användes för mikroinkapslingen en gränsytepolymerisationsmetod innefattande att en oljelöslig reaktant A sättes till en oljefas innehållande en pyretroidinsekticid och/eller -akari- cid, att blandningen dispergeras i vatten och att eventuellt en reaktant B sättes till den dispergerade lösningen, vilken reaktant B kan reagera med reaktanten A under bildning av en polymer och att gränsytpolymerisation tillåtes fortskrida mellan reaktanten A och reaktanten B ovan eller mellan reaktan- 10 15 20 25 30 35 40 3 4-68 740 ten A och vatten om någon reaktant B ej tillsättes; eller att reaktanten A sättes till en oljefas innehållande pyretroídin- sekticid och/eller -akaricid, att oljefasen dispergeras i en vattenfas innehållande reaktanten B och att polymerisation tillåtes fortskrida mellan reaktanten A och reaktanten B.In preparing the composition of the invention, an interfacial polymerization method is used for the microencapsulation comprising adding an oil-soluble reactant A to an oil phase containing a pyrethroid insecticide and / or acaricide, dispersing the mixture in water and optionally adding a reactant B to the dispersed solution, which reactant B can react with reactant A to form a polymer and allow interfacial polymerization to proceed between reactant A and reactant B above or between reactant A and water if no reactant B is added. ; or that reactant A is added to an oil phase containing pyrethroid insecticide and / or acaricide, that the oil phase is dispersed in an aqueous phase containing reactant B and that polymerization is allowed to proceed between reactant A and reactant B.
När väggen syntetíseras i förfarandet enligt uppfinningen enbart genom reaktion av reaktanten A i oljefasen och vatten finns det naturligtvis inget behov av tillsats av reaktanten B.When the wall is synthesized in the process according to the invention only by reaction of the reactant A in the oil phase and water, there is of course no need for the addition of the reactant B.
Eventuellt kan oljefasen innehålla ett organiskt lösningsmedel, som är i det närmaste icke blandbart med vatten förutom reak- tanten A och pyretroidinsekticiden och/eller -akariciden. I detta fall krävs att blandningen av reaktanten A, pyretroidin- sekticiden och/eller -akariciden och lösningsmedlet är homogen.Optionally, the oil phase may contain an organic solvent which is substantially immiscible with water except for reactant A and the pyrethroid insecticide and / or acaricide. In this case, the mixture of reactant A, the pyrethroid insecticide and / or acaricide and the solvent is required to be homogeneous.
Organiska lösningsmedel som användes för detta ändamål in- nefattar bland konventionella lösningsmedel exempelvis kolvä- ten, såsom xylen, toluen, alkylbensener, fenylxylyletan, hexan, heptan och liknande, klorerade kolväten, såsom kloroform, ketoner, såsom metyletylketon och cyklohexanon och liknande samt estrar, såsom dietylftalat och n-butylacetat och liknande.Organic solvents used for this purpose include conventional solvents such as hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylbenzenes, phenylxylyletane, hexane, heptane and the like, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone and the like and esters, such as diethyl phthalate and n-butyl acetate and the like.
Förfarandet för mikroinkapsling med användning av gräns- ytepolymerisation beskrivas i det följande. 1. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider med polyuretanhartser. (1) En lösning innehållande åtminstone endera av pyret- roidinsekticider och/eller -akaricider och en flervärd isocya- natförening uppvisande åtminstone två isocyanatgrupper disper- geras i en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergerme- del och en flervärd alkohol uppvisande åtminstone två hydroxi- grupper följt av en gränsytepolymerisation. (2) En lösning innehållande åtminstone endera av pyret- roidinsekticider och/eller -akaricider och en flervärd isocya- natförening uppvisande åtminstone två isocyanatgrupper disper- geras i en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergerme- del, vartill en flervärd alkohol uppvisande åtminstone två hydroxigrupper sättes, följt av en gränsytepolymerisation. 2. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider i polykarbamidhartser. (1) En lösning innehållande åtminstone endera av pyret- roidinsekticider och/eller -akaricider och en flervärd isocya- natförening uppvisande åtminstone två isocyanatgrupper disper- 468 740 4 10 15 20 25 30 35 40 geras en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergermedel med eller utan flervärd amin uppvisande åtminstone två amino- grupper följt av en gränsytepolymerisation. (2) En lösning innehållande åtminstone endera av pyret- roidinsekticider och/eller -akaricider och en flervärd isocya- natförening uppvisande åtminstone två isocyanatgrupper disper- geras i en vattenhaltig lösning.innehållande ett dispergerme- del, följt av en grânsytepolymerisation efter tillsats av flervärd amin uppvisande åtminstone två aminogrupper till denf dispergerade lösningen. 3. Inkapsling av pyretroidineekticider och/eller -akari- cider i polyamidhartser.The process for microencapsulation using interfacial polymerization is described below. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides with polyurethane resins. (1) A solution containing at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyhydric isocyanate compound having at least two isocyanate groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant and a polyhydric alcohol having at least two hydroxy groups followed of a interfacial polymerization. (2) A solution containing at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyhydric isocyanate compound having at least two isocyanate groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant, to which a polyhydric alcohol having at least two hydroxy groups is added. followed by an interfacial polymerization. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polycarbamide resins. (1) A solution containing at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyvalent isocyanate compound having at least two isocyanate groups dispersed gives an aqueous solution containing a dispersant with or without polyvalent amine having at least two amino groups followed by an interfacial polymerization. (2) A solution containing at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyvalent isocyanate compound having at least two isocyanate groups is dispersed in an aqueous solution containing an dispersant, followed by a granular surface polymerization after addition of having at least two amino groups to the dispersed solution. Encapsulation of pyrethroid inecticides and / or acaricides in polyamide resins.
En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och en flervärd syraklorid uppvisan- de åtminstone två COCl-grupper dispergeras i en vattenlösning innehållande dispergermedel och en flervârd amin uppvisande åtminstone två aminogrupper sättes till den dispergerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation. 4. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider i polyamid-polykarbamidhartser.A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyvalent acid chloride having at least two COCl groups is dispersed in an aqueous solution containing dispersant and a polyvalent amine having at least two amino groups is added to the dispersed dispersed solution. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polyamide-polycarbamide resins.
En blandning av (1) en blandning av åtminstone endera av pyretroidinsekticider och/eller -akaricider och en flervärd syraklorid uppvisande åtminnstone två COCl-grupper och av <2) flervärt isocyanat uppvisande åtminstone två NCO-grupper dispergeras i en vattenhaltig lösning innehållande ett disper- germedel och flervärd amin uppvisande åtminstone två amino- grupper sättes till den dispergerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation. 5. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider med polyesterhartser! En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och en flervärd syraklorid uppvisan- de åtminstone två COCl-grupper dispergeras i en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergermedel och flervärd alkohol uppvisande åtminstone två hydroxigrupper sättes till den dispergerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation. 6. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider i polykarbonathartser.A mixture of (1) a mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyhydric acid chloride having at least two COCl groups and of <2) polyhydric isocyanate having at least two NCO groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersion. Germinating agent and polyvalent amine having at least two amino groups are added to the dispersed solution followed by an interfacial polymerization. 5. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides with polyester resins! A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and a polyhydric acid chloride having at least two COCl groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant and polyhydric alcohol having at least two hydroxy groups is added to the dispersed dispersed solution. . Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polycarbonate resins.
En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och fosgen dispergeras i en vatten- 10 15 20 25 30 35 40 5 468 740 haltig lösning innehållande dispergermedel och flervärd alko- hol uppvisande åtminstone två hydroxigrupper sättes till den dispergerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation. _ 7. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -åkeri- cider i polysulfonathartser.A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and phosgene is dispersed in an aqueous solution containing dispersant and polyhydric alcohol having at least two hydroxy groups is added to the dispersed solution followed of a interfacial polymerization. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polysulfonate resins.
En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och flervärd sulfonylklorid uppvi- sande åtminstone två SO2Cl-grupper dispergeras i en vattenhål- tig lösning innehållande ett dispergermedel, flervärd alkohol uppvisande åtminstone två hydroxigrupper sättas till den dispergerade lösningen och det hela följas av en gränsytepoly- merisation. I 8. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider i polysulfonamidhartser.A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and polyhydric sulfonyl chloride having at least two SO 2 Cl groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant, polyhydric alcohol having at least two hydroxy groups is added to the whole dispersed solution. followed by an interface polymerization. I 8. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polysulfonamide resins.
En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och flervärd sulfonylklorid uppvi- sande åtminstone två SO2Cl-grupper dispergeras i en vattenhal- tig lösning innehållande ett dispergermedel och flervärd amin uppvisande åtminstone två aminogrupper sättas till den disper- gerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation. 9. Inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akari- cider i epoxihartser.A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and polyhydric sulfonyl chloride having at least two SO 2 Cl groups is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant and polyhydric amine having at least two amino groups is added to the solution dispersed. of a interfacial polymerization. Encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in epoxy resins.
En blandning av åtminstone endera av pyretroidinsektici- der och/eller -akaricider och flervärd epoxiförening uppvisan- de åtminstone två epoxiringar dispergeras i en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergermedel och flervärd amin uppvisande åtminstone två aminogrupper sättas till den disper- gerade lösningen följt av en gränsytepolymerisation.A mixture of at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides and polyvalent epoxy compound having at least two epoxy rings is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant and polyvalent amine having at least two amino groups is added to the dispersed bound solution.
Suspensionen av mikrokapslar som erhållits efter inkaps- lingsreaktionen kan användas såsom sådan eller efter spädning med vatten till en given koncentration. I praktiken föredrages det att suspensionen eller spädningen därav blandas med ett förtjockningsmedel för användning såsom en beredning av typ stabil uppslamning.The suspension of microcapsules obtained after the encapsulation reaction can be used as such or after dilution with water to a given concentration. In practice, it is preferred that the suspension or dilution thereof be mixed with a thickener for use as a stable slurry type preparation.
Om ett överskott av amin användes för polymerisationen kan detta neutraliseras exempelvis med klorvätesyra efter reaktionen.If an excess of amine is used for the polymerization, this can be neutralized, for example, with hydrochloric acid after the reaction.
Reaktionstiden kan variera beroende på typen av reaktant och reaktionstemperatursn men är företrädesvis ej kortare än en timme. 468 10 15 20 30 35 748 När lösningen innehållande åtminstone endera av pyret- roidinsekticider och/eller akaricider (betecknas hädanefter helt enkelt "oljefas") dispergeras i en vattenhaltig lösning innehållande ett dispergermedel eller liknande (betecknas hädanefter helt enkelt "vattenfas“) kan antingen en satsvis arbetande dispergermaskin eller en dispergermaskin av typ kontinuerlig matning användas. Förhållandet av oljefasen till vattenfasen bör vid dispersionstidpunkten företrädesvis vara högst 2:1. Om mängden av oljefasen överstiger ovanstående förhållande finns det en stor sannolikhet för att inget dis- persionssystem av typ olja i vatten erhålles vilket fordras för mikroinkapslingsreaktionen utan i stället ett dispersions- system av typ vatten i olja.The reaction time may vary depending on the type of reactant and the reaction temperature, but is preferably not less than one hour. 468 10 15 20 30 35 748 When the solution containing at least one of pyrethroid insecticides and / or acaricides (hereinafter referred to simply as "oil phase") is dispersed in an aqueous solution containing a dispersant or the like (hereinafter simply referred to as "aqueous phase"), either The ratio of the oil phase to the aqueous phase should preferably be at most 2: 1 at the time of dispersion. If the amount of the oil phase exceeds the above ratio, there is a high probability that no dispersion system of type oil in water is obtained which is required for the microencapsulation reaction but instead a dispersion system of the water in oil type.
Betingelserna för erhållande av mikrokapslar uppvisande en medelpartikeldiameter av ej mer än 80 um, en väggtjocklek av ej mer än 0,3 um och ett värde på medelpartikeldiametern/- väggtjockleken ej understigande 250 beskrivas med hänvisning till inkapsling av pyretroidinsekticider och/eller -akaricider i polyuretanhartser eller polykarbamidhartser. Dessa betingele ser är fundamentalt desamma som för mikroinkapsling med andra typer av hartser.The conditions for obtaining microcapsules having an average particle diameter of not more than 80 μm, a wall thickness of not more than 0.3 μm and a value of the average particle diameter / wall thickness not less than 250 are described with reference to encapsulation of pyrethroid insecticides and / or acaricides in polyurethane resins or polycarbamide resins. These conditions are fundamentally the same as for microencapsulation with other types of resins.
Mängden av flervärd alkohol som fordras för mikroinkaps- ling i polyuretanhartser är åtminstone Mon Nos Wuco-Nnco X Mnco viktdelar vari WNC0 är mängden av en flervärd isocyanatförening som skall satsas i en oljefas (viktdelar); NNC0 är antalet isocyanatgrupper som ingår i en molekyl av en flervärd isocyanatförsning enligt ovan; MNC0 är molekylvikten för ovannämnda flervärda isocyanatföre- ning; MOR är molekylvikten för den flervärda alkoholen; NOH är antalet hydroxigrupper i en molekyl av den flervärda alkoholen.The amount of polyhydric alcohol required for microencapsulation in polyurethane resins is at least Mon Nos Wuco-Nnco X Mnco parts by weight wherein WNCO is the amount of a polyhydric isocyanate compound to be charged in an oil phase (parts by weight); NNCO is the number of isocyanate groups contained in a molecule of a polyvalent isocyanate compound as above; MNCO is the molecular weight of the above polyvalent isocyanate compound; MOR is the molecular weight of the polyhydric alcohol; NOH is the number of hydroxy groups in a molecule of the polyhydric alcohol.
Mängden flervärd amin som fordras för mikroinkapsling i_ polykarbamidharts är åtminstone 10 15 20 25 30 35 468 740 Wnco-Nnco X MNH2 “Ncc NNH2 viktdelar vari WNC0, NNC0 och MNCQ har samma betydelse som ovan; MNH2 är molekylvikten för en flervärd aminf NNH2 är antalet aminogrupper i en molekyl av den flervärda aminen.The amount of polyvalent amine required for microencapsulation in polycarbamide resin is at least 10 parts of wnco-Nnco X MNH2 “Ncc NNH2 parts by weight wherein WNC0, NNC0 and MNCQ have the same meaning as above; MNH2 is the molecular weight of a polyvalent amine NNH2 is the number of amino groups in a molecule of the polyvalent amine.
För det fallet att en flervärd isocyanatförening reagerar med vatten under bildning av ett polykarbamidharts är det nödvändigt att använda tillräckligt med vatten för att oljefasen skall vara dispergerad däri. _ Väggtjockleken (T) för mikrokapseln kan ungefär uttryck- as med följande ekvation (I): 'O C (T) = B- áslzf 2 vari WW är mängden väggmaterial (se anmärkningen); WC är mängden av ett kärnämne i viktdelar; som är lika med Wolja - WNC0, vari Wolja = mängden oljefas som skall satsas vid tidpunkten för framställning av mikrokapslar; ~ WNC0 har ovan angiven betydelse; Qc är densiteten för kärnämnet; DW är densiteten för väggmaterialet; d är medelpartikeldiametern för mikrokapslarna.In the event that a polyvalent isocyanate compound reacts with water to form a polycarbamide resin, it is necessary to use sufficient water for the oil phase to be dispersed therein. The wall thickness (T) of the microcapsule can be roughly expressed by the following equation (I): 'O C (T) = B- áslzf 2 where WW is the amount of wall material (see note); WC is the amount of a nuclear element in parts by weight; equal to Wolja - WNC0, where Wolja = the amount of oil phase to be charged at the time of manufacture of microcapsules; ~ WNC0 has the meaning given above; Qc is the density of the nuclear material; DW is the density of the wall material; d is the mean particle diameter of the microcapsules.
Anmärkning: _ (1) När en polyuretanvägg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd alkohol gäller: W W + WNco'NNco _ MOH = ---'-"" N W NCO Mwco OH (2) När en polykarbamidvägg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd amin gäller: 468 740 10 15 20 25 30 35 W .N NH NCO NCO 2 W=W + 'N Mnco NH2 (3) När en polykarbamidvägg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och vatten reagerar 2 mol av isocyanatgrupperna med 1 mol H20 under bildning av 1 mol karbamidbindning varvid 1 mol C02 utvecklas. Eftersom molekyl- vikterna för H20 och C02 är 18 respektive 44 gäller: W -W +WNCCYNNCO , :lL-.lll W _ Nco M 2 NCO Följaktigen kan den ungefärliga ekvationen (I) skrivas om enligt följande. (1) När en polyuretanvâgg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd alkohol erhålles följande ungefärliga ekvation (II): NNco'MoH pc l + ---ñ- ) E- Mnco' on w Wolja _ WNCO ( d Wnco E Väggtjocklek (Ti) = (2) När en polyuretanvägg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd amin erhålles följande ungefärliga ekvation (III).Note: _ (1) When a polyurethane wall is formed by reaction between a polyhydric isocyanate compound and a polyhydric alcohol the following applies: WW + WNco'NNco _ MOH = ---'- "" NW NCO Mwco OH (2) When a polycarbamide wall is formed by reaction between a polyvalent isocyanate compound and a polyvalent amine the following applies: 468 740 10 15 20 25 30 35 W .N NH NCO NCO 2 W = W + 'N Mnco NH 2 (3) When a polycarbamide wall is formed by reaction between a polyvalent isocyanate compound and water reacts 2 mol of the isocyanate groups with 1 mol of H 2 O to give 1 mol of urea bond to give 1 mol of CO 2. Since the molecular weights of H 2 O and CO 2 are 18 and 44, respectively, the following applies: W -W + WNCCYNNCO,: lL-.lll W _ Nco M 2 NCO Consequently, the approximate equation (I) can be rewritten as follows. (1) When a polyurethane wall is formed by reaction between a polyhydric isocyanate compound and a polyhydric alcohol, the following approximate equation (II) is obtained: NNco'MoH pc l + --- ñ-) E- Mnco 'on w Wolja _ WNCO (d Wnco E Wall thickness (Ti) = (2) When a polyurethane wall is formed by reaction between a polyvalent isocyanate compound and a polyvalent amine, the following approximate equation (III) is obtained.
NNco'MNH¿ C É W (1 + M N 5" ' NCO Nco' NH2 w 6 väggtjacklek = Wolja ' Wnco 10 15 20 25 30 35 40 9 468 740 (3) När en polyuretanvägg bildas genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och vatten erhålles följande ungefärliga ekvation (IV): l3.N p d WNCOQ- __F_C.Q) _2.__ MNco ”w 6 Väggtjocklek (T3) = Woljs ' WNco Uttrycket "väggtjocklek" som användes här avser tjockle- ken som har beräknats enligt den ungefärliga ekvationen (II), (III) eller (IV).NNco'MNH¿ C É W (1 + MN 5 "'NCO Nco' NH2 w 6 wall jacket play = Wolja 'Wnco 10 15 20 25 30 35 40 9 468 740 (3) When a polyurethane wall is formed by reaction between a polyvalent isocyanate compound and water the following approximate equation (IV) is obtained: l3.N pd WNCOQ- __F_C.Q) _2 .__ MNco "w 6 Wall thickness (T3) = Woljs' WNco The term" wall thickness "as used herein refers to the thickness which has been calculated according to the approximate the equation (II), (III) or (IV).
För framställning av mikrokapslar uppvisande en medel-- partiksldiameter ej överstigande 80/um, en väggtjocklek ej överstigande O,3,um och ett värde pà medelpartikeldiameterl- väggtjocklek ej understigande 250 bör framställningsbetingel- serna bestämmas enligt följande: (1)d §=80 pm, T1 ( 0,3,nm och d/T1 Å 250 för framställning av en polyuretanvägg genom reak- tion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd alkohol; (2) d <=80 pm, Tz _(:0,3 /um och d/Tz à 250 för fram- ställningen av en polyuretanvägg genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och en flervärd amin; och (3) d (= 80 pm, T3 _<___0,3 pm och d/T3 à 250 för bildningen av en polykarbamidvägg genom reaktion mellan en flervärd isocyanatförening och vatten.For the production of microcapsules having an average particle diameter not exceeding 80 .mu.m, a wall thickness not exceeding 0.3 .mu.m and a value of average particle diameter / wall thickness not less than 250, the manufacturing conditions should be determined as follows: (1) d § = 80 pm, T1 (0.3, nm and d / T1 Å 250 for the preparation of a polyurethane wall by reaction between a polyhydric isocyanate compound and a polyhydric alcohol; (2) d <= 80 μm, Tz _:: 0,3 / μm and d / Tz at 250 for the preparation of a polyurethane wall by reaction between a polyvalent isocyanate compound and a polyvalent amine; and (3) d (= 80 μm, T3 _ <___ 0.3 μm and d / T3 at 250 for the formation of a polycarbamide wall by reaction between a polyvalent isocyanate compound and water.
Mikrokapslarnas medelpartikeldiametsr bestämmes huvudsakligen beroende pá typen och koncentrationen av dispergermedel som användes för dispersionen samt också graden av mekanisk omröring under dispergeringen. För mätning av medelpartikeldiametern kan exempelvis en Coulter counter modell TA-II (tillgänglig från Nikkaki) användas.The average particle diameter of the microcapsules is mainly determined depending on the type and concentration of dispersant used for the dispersion as well as the degree of mechanical agitation during the dispersion. For measuring the average particle diameter, for example, a Coulter counter model TA-II (available from Nikkaki) can be used.
Flervärda isocyanat som användes för mikroinkapslingen innefattar exempelvis toluendiisocyanat, hexametylendiisocya- nat, additionsprodukter av toluendiisocyanat och trimetylol- propan, automatiskt bildade kondensat av hexametylendiisocya- nat, SUMIDUR LCÉ (framställt av Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.), SUMIDUR N(® (framställt av Sumitomo-Bayer Urethane Co., LTD.) och liknande. 468 10 15 20 25 30 35 40 10 740 De flervärda alkoholerna uppvisande åtminstone två OH-grupper innefattar exempelvis etylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, hexandiol, heptandiol, dipropylenglykol, trietylenglykol, glycerol, resorcinol, hydrokinon och liknande.Polyvalent isocyanates used for the microencapsulation include, for example, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, addition products of toluene diisocyanate and trimethylolpropane, automatically formed condensates of hexamethylene diisocyanate, SUMIDUR LCÉ (manufactured by SumitomoID Ltd. Bayer® Urethane). (manufactured by Sumitomo-Bayer Urethane Co., LTD.) and the like. 468 10 15 20 25 30 35 40 40 740 The polyhydric alcohols having at least two OH groups include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, heptanediol, dipropylene glycol, triethylene glycol , glycerol, resorcinol, hydroquinone and the like.
De flervärda aminerna uppvisande åtminstone två NH2_ -grupper innefattar exempelvis etylendiamin, hexametylendi- amin, fenylendiamin, toluendiamin, dietylentriamin och liknan- de.The polyvalent amines having at least two NH 2 groups include, for example, ethylenediamine, hexamethylenediamine, phenylenediamine, toluenediamine, diethylenetriamine and the like.
De flervärda syrakloriderna uppvisande àtmisntone tva COCl-grupper innefattar exempelvis sebakoylklorid, tereftalo- ylklorid, trimesoyltriklorid och liknande.The polyhydric acid chlorides having at least two COCl groups include, for example, sebacoyl chloride, terephthaloyl chloride, trimesoyl trichloride and the like.
De flervärda sulfonylkloriderna uppvisande åtminstone tva S02Cl-grupper utgöres exempelvis av fenylendisulfonylklo- rid och liknande.The polyhydric sulfonyl chlorides having at least two SO 2 Cl groups are, for example, phenylene disulfonyl chloride and the like.
De flervârda epoxiföreningarna uppvisande åtminstone tva epoxiringar utgöres exempelvis av epiklorohydrin och liknande.The polyvalent epoxy compounds having at least two epoxy rings are, for example, epichlorohydrin and the like.
Dispergermedlet för dispergering av en oljefas, som innefattar pyretroidinsekticider och/eller -akaricider och - flervärda reaktanter innefattar exempelvis en eller flera naturliga polysackarider, såsom arabiskt gummi, semisyntetiska polysackarider, såsom karboximetylcellulosa, metylcellulosa och liknande, syntetiska polymerer, sasom polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon och liknande, fina mineralpulver, såsom magnesiumaluminiumsilikat och liknande. När suspensionens dispergerbarhet är svag kan suspensionens dispergerbarhet förbättras genom tillsats av ett känt ytaktivt medel, såsom exempelvis anges i H. Horiguchi; "Synthetic Surface Active Agent". _ Eventuellt kan naturliga polysackarider, såsom xantan- gummi, johannisbrödgummi och liknande, semisyntetiska poly- sackarider, såsom karboximetylcellulosa, syntetiska polymerer, sasom natriumpolyakrylat, fina mineralpulver, såsom magnesium- aluminiumsilikat och liknande, användas för sig eller i kombi- nation såsom förtjockningsmedel.The dispersant for dispersing an oil phase comprising pyrethroid insecticides and / or acaricides and polyvalent reactants comprises, for example, one or more natural polysaccharides, such as gum arabic, semisynthetic polysaccharides, such as carboxymethylcellulose, methylcellulose and the like, , fine mineral powders, such as magnesium aluminum silicate and the like. When the dispersibility of the suspension is weak, the dispersibility of the suspension can be improved by the addition of a known surfactant, as stated, for example, in H. Horiguchi; "Synthetic Surface Active Agent". Optionally, natural polysaccharides such as xanthan gum, locust bean gum and the like, semisynthetic polysaccharides such as carboxymethylcellulose, synthetic polymers such as sodium polyacrylate, fine mineral powders such as magnesium aluminum silicate and the like may be used singly or in combination.
Exempel på pyretroidinsekticider och/eller -akaricider innefattar fenvalerat (alfa-cyano-3-fenoxibensyl-alfa-iso- propyl-4f-klorofenylacetat), fenpropatrin (alfa-cyano-3-fen- oxi-bensyl)-2,2,3,3-tetrametylcyklopropankarboxylat), permetrin lå-fenoxibensyl-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorovinyl)- 10 15 20 25 30 35 11 468 740 -cyklopropan-1-karboxylatï, cypermetrin ¿§lfa-cyano-3-fenoxi- bensyl-3-(2,2-diklorovinyl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylafij, tetrametrin (3,4,5,6-tetrahydroftalimidometyl-krysantemat), alletrin (3-allyl-2-metylcyklopenta-2-en-4-on-1-yl-cis,trans- krysantemat), fenotrin (3-fenoxibensyl-cis,transkrysantemat), deltametrin [ålfa-cyano-3-fenoxibensyl-3-(2,2,-dibromovinyl)- 2,2-dimetyl-cyklopropankarboxylat7, cyhalotrin [Éalfa-cyano- 3-fenoxibensyl-2,2-dimetyl-3-(3,3,3-trifluoro-2-kloro-propen- yl)-cyklopropan-karboxylat] och isomerer därav och naturlig pyretrin. Dessa föreningar skall emellertid ej uppfattas såsom begränsande för insekticiderna och/eller akariciderna enligt uppfinningen utan nämns endast såsom exempel. Naturligtvis kan blandningar av pyretroidinsektioider och/eller -akaricider och blandningar av pyretroidinsekticider och/eller -akaricider med andra typer av insekticider och/eller akaricider användas.Examples of pyrethroid insecticides and / or acaricides include fenvalerate (alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-alpha-isopropyl-4f-chlorophenyl acetate), fenpropatrin (alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl) -2,2,3 , 3-tetramethylcyclopropanecarboxylate), permethrin la-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropane-1-carboxylate, cypermethrin β-alpha-cyano- 3-phenoxybenzyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, tetramethrin (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate), allethrin (3-allyl-2-methylcyclopenta-2-ene -4-on-1-yl-cis, trans-chrysanthemate), phenotrin (3-phenoxybenzyl-cis, trans-chrysanthemate), deltamethrin [alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-3- (2,2, -dibromovinyl) -2, 2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate 7, cyhalothrin [Alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3- (3,3,3-trifluoro-2-chloro-propenyl) -cyclopropanecarboxylate] and isomers thereof and natural pyrethrin. However, these compounds are not to be construed as limiting the insecticides and / or acaricides of the invention but are mentioned only as examples. Of course, mixtures of pyrethroid insecticides and / or acaricides and mixtures of pyrethroid insecticides and / or acaricides with other types of insecticides and / or acaricides can be used.
Kompositionen enligt uppfinningen kan innehålla ej endast mikrokapslar framställda av ett och samma väggmaterial utan också mikrokapslar framkställda av andra väggmaterial.The composition according to the invention may contain not only microcapsules made of one and the same wall material but also microcapsules made of other wall materials.
Dessutom kan olika aktiva beståndsdelar ingå i olika mikro-- _ kapslar. Eventuellt kan kompositionen dessutom innehålla en synergist, såsom piperonylbutoxid och ett stabiliseringsmedel som vanligen användes för detta ändamål, exempelvis BHT (2,8-di-t-butyl-4-metylfenol) eller liknande.In addition, different active ingredients may be present in different microcapsules. Optionally, the composition may additionally contain a synergist, such as piperonyl butoxide, and a stabilizer commonly used for this purpose, for example, BHT (2,8-di-t-butyl-4-methylphenol) or the like.
Insekter eller kvalster som skall regleras med komposi- tionen enligt uppfinningen är sådana som nämns nedan: Insekter av ordningen Hemiptera, såsom vitryggad planthoppare (Sogatella furcifera), mindre brun planthoppare (Laedelphax striatellus), brun risplanthoppare (Nilaparvata lugens), grön risbladhoppare (Nephotettix cincticeps), persikbladlus (Myzus persicae), bomullsbladlus (Aphis gossypii), kålbladlus (Brevicoryne brassicae>, växthusvitfluga (Trialeurodes vaporariorum) och batatvitfluga ordningen Lepidoptera, såsom tebladvecklare (Caloptilia thoivora), äppelminerarmal citrusminerarmal (Phyllocnistis citrella), kålmal (Plutella xylostella), sommarfrukttortrix (Adoxophyes orana), orienta- lisk tetortrix (Homana magnanima), risstamborre (Chilo supprossalis), orienlisk sädesborre (Ostrinia funacalis) risbladvecklare (Cnaphalocrocis medinalis), vanlig "Cutworm" 12 468 740 10 15 20 25 30 35 40 (Spodoptera litura), härmask (Pseudaletia separata), ameri- kansk bomullsmask (Heliothis armigera) och skär bomullsmask (Pectiophora gossypiella); insekter av ordningen Coleoptera, såsom kopparbagge (Anomala cuprea), sojabönbagge (Anomala rufocuprea), japansk skalbagge (Popillia japonica), gurkblad- vecklare (Aulacophora femolalis), randig loppbagge (Phyllotreta striolata), risplantvivel (Echinocnemus squameus), majsvivel (Sitophilus zeamais) och sädesrotmask (Diabrotica sp.); och kvalster (Acarina-ordningen) såsom vanligt spindelkvalster (Tetranychus cinnabarinus), två-fläck- igt spindelkvalster (Tetranychus urticae), citrus rödkvalster (Panonychus citri), europeiskt rödkvalster (Panonvchus ulmi), cryptomeria-spindelkvalster (0ligonychus bondoensis), tjur- kvalster (Boopilus microplus) och tvåtaggigt kvalster (Haemaphysalis longicornis).Insects or mites to be controlled by the composition of the invention are those mentioned below: Insects of the order Hemiptera, such as white-backed plant jumper (Sogatella furcifera), smaller brown plant jumper (Laedelphax striatellus), brown rice plant jumper (Nilaparvata lugens), green rice leaf jumper (Nephotella jumper). cincticeps), peach aphid (Myzus persicae), cotton aphid (Aphis gossypii), cabbage aphid (Brevicoryne brassicae>, greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum) and sweet potato whitefly of the order Lepidoptera, such as tea leaf developer (Caloptilia citpelminlaarmalalyl), Caloptilia citella minloarmalyl) , summer fruit tortrix (Adoxophyes orana), oriental tetortrix (Homana magnanima), rice borer (Chilo supprossalis), oriental seed borer (Ostrinia funacalis) rice leaf developer (Cnaphalocrocis medinalis), common "Cutworm" 12 258 3540 40 (25 468 740 10 litura), mesh (Pseudaletia separata), American cotton worm (Heliothis armi gera) and cut cotton worm (Pectiophora gossypiella); insects of the order Coleoptera, such as copper beetle (Anomala cuprea), soybean beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), cucumber-leaf beetle (Aulacophora femolalis), striped flea beetle (Phyllotreta striolata), risplantvomus zucchini, ) and corn rootworm (Diabrotica sp.); and mites (Acarina order) such as common spider mite (Tetranychus cinnabarinus), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), citrus red mite (Panonychus citri), European red mite (Panonvchus ulmi), cryptomeria-bondel spider mite, mites (Boopilus microplus) and bivalve mites (Haemaphysalis longicornis).
Föreliggande uppfinning beskrivas närmare med hjälp av exempel. Jämförande exempel och exempel avseende tester finns också upptagna i beskrivningen.The present invention is further described by way of example. Comparative examples and examples regarding tests are also included in the description.
Exempel L _. _ 4 g SUMIDUR L.@§ (såsom indikerats tidigare) och 100 g fenylxylyletan (kommersiell beteckning HISOL SAS 296(®, fram- ställes av Nippon Petroleum Chemicals Co., LTD.) sattes till 100 g fenvalerat och det hela omrördes tills en homogen lös- ning erhölls. Denna lösning sattes till 400 g av en vattenhal- tig lösning av 10 viktprocent polyvinylalkohol (kommersiell beteckning GossNoL eL-usCÉ K. K.) hjälp av en blandare med den kommersiella beteckningen "T.K. framställd av Nippon Gosei Kagaku och dispergering genomfördes under flera minuter med Autohomomixer“ från Tokushukika Kogyo K. K. vid rumstemperatur tills mikrodroppar bildades. Varvtalet var 1250 rpm.Example L _. 4 g of SUMIDUR L.® § (as indicated previously) and 100 g of phenylxylyletane (commercial designation HISOL SAS 296 (®, manufactured by Nippon Petroleum Chemicals Co., LTD.) Were added to 100 g of phenvalated and the whole was stirred until a This solution was added to 400 g of an aqueous solution of 10% by weight of polyvinyl alcohol (commercial designation GossNoL eL-usCÉ KK) using a mixer with the commercial designation "TK prepared by Nippon Gosei Kagaku and dispersion was carried out under several minutes with Autohomomixer ”from Tokushukika Kogyo KK at room temperature until microdroplets were formed. The speed was 1250 rpm.
Därefter omrördes den dispergerade lösningen försiktigt vid 60°C under 24 h och en uppslamning av mikroinkapslade produkter erhölls.Thereafter, the dispersed solution was gently stirred at 60 ° C for 24 hours and a slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes till uppslamningen till en total vikt 1000 g med den påföljden att en uppslamning av fenvaleratmikrokaps- lar med polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 1) erhölls.Water was added to the slurry to a total weight of 1000 g with the consequence that a slurry of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (composition 1) was obtained.
Erhàllna mikrokapslar uppvisade en medelparfiikßldiflmßtßr av 50,Mm, en väggtjocklek av 0,109,um och ett medelpartikel- diameter/väggtjockleksförhållande av 459. 10 15 20 25 30 35 13 468 74-0 Exempel 2 Förfarandet i exempel 1 upprepades förutom att varvtalet för “T.K. autohomomixer" (som använts ovan) var 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av fenvalerat- mikrokapslar med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiva beståndsdelar av 10 viktprocent (komposition 2) erhölls.The obtained microcapsules showed an average pair diameter of 50 .mu.m, a wall thickness of 0.109 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 459. Example 15 The procedure of Example 1 was repeated except that the speed of “T.K. autohomomixer "(as used above) was 6500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenvalerated microcapsules with polycarbamide wall having a concentration of active ingredients of 10% by weight (composition 2) was obtained.
Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 5,um, en väggtjocklek av 0,011/um och ett medelpartikeldia- meter/väggtjockleksförhållande av 455.The obtained microcapsules had an average particle diameter of 5 .mu.m, a wall thickness of 0.011 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 455.
Exempel 3 Förfarandet i exempel 1 upprepades förutom att mängden SUMIDUR L R (såsom indikerats tidigare) ändrades till 0,8 g från 4 g och att varvtalet för “T.K. autohomomixer" (såsom indikerats tidigare) var 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varvid en uppslamning av fenvaleratmikrokapslar erhölls med en polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 10 viktprocent (komposition 3).Example 3 The procedure of Example 1 was repeated except that the amount of SUMIDUR L R (as indicated previously) was changed to 0.8 g from 4 g and that the speed of “T.K. autohomomixer "(as indicated previously) was 6500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules was obtained with a polycarbamide wall having an active ingredient concentration of 10% by weight (Composition 3).
Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 5 um, en väggtjocklek av 0,002 um och ett medelpartikeldia- meter/väggtjockleksförhállande av 2500.The obtained microcapsules had an average particle diameter of 5 μm, a wall thickness of 0.002 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 2500.
Exe e 4 Förfarandet i exempel 1 upprepades förutom att mängden SUMIDUR L® från 4 g och att varvtalet för “T.K. autohomomixer“ (såsom indikerats tidigare) ändrades till 0,2 g (såsom indikerats tidigare) var 2300 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av fenvaleraltmikrokapslar erhölls med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 4).Example 4 The procedure of Example 1 was repeated except that the amount of SUMIDUR L® from 4 g and that the speed of “T.K. autohomomixer ”(as previously indicated) was changed to 0.2 g (as previously indicated) at 2300 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenvaleral microcapsules was obtained with polycarbamide wall having an active ingredient concentration of 10% by weight (Composition 4).
Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 20 um, en väggtjocklek av 0,011 um och ett medelpartikel- diameter/väggtjockleksförhàllande av 10 000.The obtained microcapsules had an average particle diameter of 20 μm, a wall thickness of 0.011 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 10,000.
Exempel 5 Förfarandet i exempel 1 upprepades förutom att fenvale- rat ersattes med fenpropatrin och varvtalet för "T.K. auto- homomixer" (såsom indikerats tidigare) var 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av fenpropat- rinmikrokapslar med polykarbamidvägg uppvisande en koncentra- tion av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 5). 14 468 740 10 15 20 25 30 35 Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 5/um, en väggtjocklek av 0,011,um och ett medelpartikeldia- meter/väggtjockleksförhållande av 455.Example 5 The procedure of Example 1 was repeated except that fenvalerate was replaced with fenpropatrin and the speed of "TK auto-homomixer" (as previously indicated) was 6500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry was obtained of fenpropatrin microcapsules having a polycarbamide wall concentration of active ingredient of 10% by weight (composition 5). 14 468 740 10 15 20 25 30 35 The obtained microcapsules had an average particle diameter of 5 .mu.m, a wall thickness of 0.011 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 455.
Exempel 6 1,5 g suurnun LG? till 200 g fenvalerat och blandningen upphettades under omrö- (såsom indikerats tidigare) sattes ring tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 350 g av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktprocent arabiskt gummi såsom dispergermedel och dispergeringen genom- fördes under flera minuter med hjälp av en “T.K. autohomo- mixer" (såsom indikerats tidigare) under upphettning. Varvta- let var 8500 rpm. Därefter omrördes den dispergerade lösningen försiktigt vid 80°C under 20 timmar och en uppslamning av mikroinkapslade produkter erhölls.Example 6 1.5 g suurnun LG? to 200 g of fenvalerated and the mixture was heated with stirring (as indicated previously) was added ring until a homogeneous solution was obtained. The solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant, and the dispersion was carried out for several minutes using a "T.K. autohomomixer "(as previously indicated) under heating. The speed was 8500 rpm. Thereafter, the dispersed solution was gently stirred at 80 ° C for 20 hours and a slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes till den erhållna uppslamningen för upp- nående av en totalvikt av 1000 g, varigenom en uppslamning fenvaleratmikrokapslar erhölls med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 20 viktprocent (kom- position 6). _ _ Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 15 um, en väggtjocklek av 0,013 um och ett medelpartikel- diameter/väggtjockleksförhållande av 1154.Water was added to the resulting slurry to achieve a total weight of 1000 g, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules was obtained with a polycarbamide wall having a concentration of active ingredient of 20% by weight (composition 6). The microcapsules obtained had an average particle diameter of 15 μm, a wall thickness of 0.013 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1154.
Exempel 7 Förfarandet från exempel 6 upprepades förutom att SUMIDUR L R 1 g i stället för 1,5 g, 200 g fenvalerat ersattes med 200 g (såsom angivits tidigare) användes i en mängd av fenpropatrin och varvtalet för “T.K. autohomomixer" (såsom använts tidigare) var 5500 rpm i stället för 8500 rpm varige- nom en uppslamning av fenpropatrinmikrokapslar erhölls med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 20 viktprocent (komposition 7).Example 7 The procedure of Example 6 was repeated except that SUMIDUR L R 1 g instead of 1.5 g, 200 g of fenvalerate was replaced with 200 g (as previously stated) was used in an amount of fenpropatrin and the speed of “T.K. autohomomixer "(as used previously) was 5500 rpm instead of 8500 rpm whereby a slurry of fenpropatrin microcapsules was obtained with polycarbamide wall having an active ingredient concentration of 20% by weight (Composition 7).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 50 um, en väggtjocklek av 0,03/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1667.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 50 .mu.m, a wall thickness of 0.03 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1667.
Exempel 8 4 g SUMIDUR LG (såsom indikerats tidigare) och 100 g H1soL sAs-296 R permetrin och blandningen omrördes tills en homogen lösning (såsom indikerats tidigare) sattes till 100 g erhölls. Lösningen sattes till 350 g av en vattenhaltig 10 15 20 25 30 35 15 468 740 lösning innehållande 5 viktprocent arabiskt gummi såsom dispergermedel och dispergering genomfördes under flera minuter vid rumstemperatur medelst "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare). Varvtalet var 8000 rpm. Därefter omrördes den dispergerade lösningen försiktigt vid 55°C under 30 timmar och en uppslamning av mikroinkapslade produkter erhölls. _ Vatten sattes till den erhållna uppslamningen så att en totalvikt av 1000 g erhölls och 1000 g av vattenhaltig lösning innehållande 0,3 viktprocent xantangummi och 0,6 viktprocent magnesiumaluminiumsilikat såsom förtjockningsmedel tillsattes, varigenom en uppslamning erhölls av permetrinmikrokapslar med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 5 viktprocent (komposition 8).Example 8 4 g of SUMIDUR LG (as indicated previously) and 100 g of H1SO1 sAs-296 R permethrin and the mixture were stirred until a homogeneous solution (as indicated previously) was added to 100 g was obtained. The solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant and dispersion was carried out for several minutes at room temperature by means of "TK autohomomixer" (as previously used). The speed was 8000 rpm. The dispersed solution was gently stirred at 55 ° C for 30 hours and a slurry of microencapsulated products was obtained.Water was added to the resulting slurry to give a total weight of 1000 g and 1000 g of aqueous solution containing 0.3% by weight of xanthan gum and 6% by weight of magnesium aluminum silicate as thickener was added, whereby a slurry was obtained of permethrin microcapsules with polycarbamide wall having a concentration of active ingredient of 5% by weight (Composition 8).
Erhållna mikrokapslar uppvisade en medelpartikeldiameter av 20/um, en väggtjocklek av 0,044,pm och ett medelpartikel- diameter/väggtjockleksförhållande av 455.The obtained microcapsules had an average particle diameter of 20 .mu.m, a wall thickness of 0.044 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 455.
Exempel 9 2 g SUMIDUR La (såsom indikerats tidigare) och 100 g xylen sattes till 100 g cypermetrin och blandningen omrördes tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes därefter till 350 g av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktpro- cent arabiskt gummi såsom dispergermedel och dispergering genomfördes under upphettning under flera minuter medelst en "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare). Varvtalet var 5500 rpm. Därefter sattes 6 g etylendiamin till den disperge- rade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes försiktigt vid 70°C under 24 h och uppslamningen av mikroinkapslade produkter erhölls. En 1-N klorvätesyravattenlösning användes för justering av pH hos uppslamningen till 7, varefter vatten tillsattes tills en total vikt av 1000 g uppnåddes, varigenom en uppslamning erhölls av cypermetrinmikrokapslar med polykar- bamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 9).Example 9 2 g of SUMIDUR La (as indicated previously) and 100 g of xylene were added to 100 g of cypermethrin and the mixture was stirred until a homogeneous solution was obtained. The solution was then added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant and dispersion was carried out under heating for several minutes by means of a "TK autohomomixer" (as used previously). The speed was 5500 rpm. Then 6 g of ethylenediamine were added The dispersed solution was gently stirred at 70 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained.A 1-N hydrochloric acid aqueous solution was used to adjust the pH of the slurry to 7, after which water was added until a total weight of 1000 g was obtained, whereby a slurry was obtained of cypermethrin microcapsules with polycarbamide wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (Composition 9).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 50 pm, en väggtjocklek av 0,065/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 769.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 50 μm, a wall thickness of 0.065 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 769.
Exempel 10 Förfarandet i exempel 9 upprepades förutom att 2 g SUMIDUR L.@§ (såsom indikerats tidigare) ersattes med 2 g 16 4-68 740 10 15 20 25 30 35 sUr-unrm N® ersattes med 100 g tetrametrin, 6 g etylendiamin ersattes med (såsom indiksrats tidigare), 100 g cypermetrin 6 g fenylendiamin och varvtalet var 8000 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av tetrametrinmikrokapslar med polykarba- midvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 10).Example 10 The procedure of Example 9 was repeated except that 2 g of SUMIDUR L.® § (as indicated previously) was replaced with 2 g of sUr-unrm N® replaced with 100 g of tetramethrin, 6 g of ethylenediamine was replaced by (as previously indexed), 100 g of cypermethrin 6 g of phenylenediamine and the speed was 8000 rpm, whereby a slurry was obtained of tetramethrin microcapsules with polycarbamide wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (Composition 10).
De sålunda.erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 20/um, en väggtjocklek av 0,027,um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 741. xem e 11 1 g sUmnUR L® xylen sattes till 150 g alletrin och blandningen omrördes (såsom indikerats tidigare) och 50 g tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes därefter till 350 g av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktpro- cent arabiskt gummi sasom dispergermedel och dispersionen genomfördes vid rumstemperatur under flera minuter medelst en "T.K. autohomomixer" (såsom använts tidigare). Varvtalet var 8000 rpm. Därefter erhölls den dispergerade lösningen och denna omrördes försiktigt vid 60°C under 24 h och uppslamningf en av mikroinkapslade produkter erhölls.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 .mu.m, a wall thickness of 0.027 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 741. x 11 ml g. NUMBER L® xylene was added to 150 g of allethrin and the mixture was stirred (as previously indicated). ) and 50 g until a homogeneous solution was obtained. The solution was then added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant and the dispersion was carried out at room temperature for several minutes by means of a "T.K. autohomomixer" (as used previously). The speed was 8000 rpm. Then, the dispersed solution was obtained, which was gently stirred at 60 ° C for 24 hours, and a slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes till dispersionen för uppnàende av en totalvikt av 1000 g, följt av spädning till 1:2 med en vatten- haltig lösning av 4 viktprocent karboximetylcellulosa (CELLOGEN 3H(@, framställt av Daiichi Kogyo Seiyaku K.K.), varigenom en uppslamning erhölls av alletrinmikrokapslar med polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 7,5 viktprocent (komposition 11).Water was added to the dispersion to give a total weight of 1000 g, followed by dilution to 1: 2 with an aqueous solution of 4% by weight of carboxymethylcellulose (CELLOGEN 3H (@, prepared by Daiichi Kogyo Seiyaku KK), whereby a slurry microscopy of alletrin was obtained. with polycarbamide wall having an active ingredient concentration of 7.5% by weight (Composition 11).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 20 pm, en väggtjocklek av 0,01/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjocklekeförhållande av 2000.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 μm, a wall thickness of 0.01 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 2000.
Exempel 12 Förfarandet i exempel 6 upprepades förutom att SUMIDUR L G9 (såsom indikerats tidigare) som använts enbart ersattes med en blandning av 0,8 g SUMIDUR I.G9 (såsom indikerats tidigare) och 0,1 g toluendiisocyanat (SUMIDUR TBOÜÉ , framställt av Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd), fenvalerat ersattes med fenotrin och varvtalet för "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare) ändrades till 8000 rpm i stället för 8500 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av fenotrinmikrokapslar med 10 15 20 25 30 35 17 468 740 polykarbamidvägg uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 20 viktprocent (komposition 12).Example 12 The procedure of Example 6 was repeated except that SUMIDUR L G9 (as previously indicated) used alone was replaced with a mixture of 0.8 g of SUMIDUR I.G9 (as previously indicated) and 0.1 g of toluene diisocyanate (SUMIDUR TBOÜÉ, prepared from Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd), phenvalerated was replaced with phenotrin and the speed of "TK autohomomixer" (as used previously) was changed to 8000 rpm instead of 8500 rpm, whereby a slurry was obtained of phenotrin microcapsules with 10 15 20 25 30 35 17 468 740 polycarbamide wall having an active ingredient concentration of 20% by weight (composition 12).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 20/um, en väggtjocklek av 0,01,mm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 2000. e e 3 1 g SUMIDUR LG? (såsom indikerats tidigare) och 160 g fenitrotion ÄÖ,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenyl)fosforotioat? sattes till 40 g fenvalerat och blandningen omrördes för erhållande av en homogen lösning. Lösningen sattes till 350 g av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktprooent arabiskt gummi och dispergering genomfördes under flera minuter vid rumstemperatur medelst “T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare). Varvtalet var 7100 rpm. Därefter omrördes den dispergerade lösningen försiktigt vid 60°C under 24 h och uppelamningen av mikroinkapslade produkter erhölls.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 .mu.m, a wall thickness of 0.01 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 2000. e e 3 1 g SUMIDUR LG? (as indicated previously) and 160 g of phenitrotion δ, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate? was added to 40 g of fenvalerated and the mixture was stirred to obtain a homogeneous solution. The solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic and dispersion was carried out for several minutes at room temperature by means of "T.K. autohomomixer ”(as used previously). The speed was 7100 rpm. Thereafter, the dispersed solution was gently stirred at 60 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes därefter till uppelamningen för erhållande av en total vikt av 1000 g varigenom en mikrokapseluppslamning erhölls av 16 vikprocent fenitrotion och 4 viktprocent fenva-- lerat inkapslade med polykarbamidhartser (komposition 13).Water was then added to the slurry to obtain a total weight of 1000 g whereby a microcapsule slurry was obtained of 16% by weight of phenitrotion and 4% by weight of fenvalerated encapsulated with polycarbamide resins (Composition 13).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 10Apm, en väggtjocklek av 0,006,mm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1657.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 10Apm, a wall thickness of 0.006 mm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1657.
Exempel 14 4,4 g SUMIDUR Lcâ (såsom indikerats tidigare) och 100 g fenylxylyletan (kommersiell beteckning HISOL SAS-296(® , framställd av Nippon Petroleum Chem. Co., Ltd.) sattes till 100 g fenvalerat och blandningen omrördes tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 400 g av en vattenhål- tig lösning innehållande 10 viktprocent polyvinylalkohol (kommersiell beteckning GOSENOL GL-OSG, framställd av Nippon Gosei Kagaku Kogyo K.K.) och dispergering genomfördes vid rumstemperatur under flera minuter medelst ?T.K. autohomo- mixer" (Tokushu Kika Kogyo K.K.). Varvtalet var 1250 rpm. 6 g etylenglykol sattes till den dispergsrade lösningen. Därefter omrördes den dispergerade lösningen försiktigt vid 60°C under 24 h och uppelamningen av mikroinkapslade produkter erhölls.Example 14 4.4 g of SUMIDUR Lcâ (as indicated previously) and 100 g of phenylxylyletane (commercial designation HISOL SAS-296 (®, manufactured by Nippon Petroleum Chem. Co., Ltd.) were added to 100 g of fenvalated and the mixture was stirred until a homogeneous The solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 10% by weight of polyvinyl alcohol (commercial designation GOSENOL GL-OSG, manufactured by Nippon Gosei Kagaku Kogyo KK) and dispersion was carried out at room temperature for several minutes by means of "TK autohomomixer" (TK autohomomixer). Tokushu Kika Kogyo KK) The speed was 1250 rpm 6 g of ethylene glycol was added to the dispersed solution, then the dispersed solution was gently stirred at 60 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes till uppelamningen för uppnående av en total vikt av 1000 g, varigenom en uppslamning av fenvaleratmikro- 18 468 740 10 15 20 25 30 35 kapslar med polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 14) erhölls.Water was added to the slurry to achieve a total weight of 1000 g, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (composition 14) was obtained.
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 50/um, en väggtjocklek av 0,131/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 382.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 50 .mu.m, a wall thickness of 0.131 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 382.
Exempel 15 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare) fick rotera vid 2300 rpm i stället 1250 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av fenvaleratmikrokapslar med en polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposi- tion 15). ' Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 20 um, en väggtjocklek av 0,052,um och ett medelpartikeldiametsr/väggtjockleksförhållande av 385.Example 15 The procedure of Example 14 was repeated except that "TK autohomomixer" (as used previously) was allowed to rotate at 2300 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry was obtained of fenvalerate microcapsules having a polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (composition The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 .mu.m, a wall thickness of 0.052 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 385.
Exempel 16 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare) roterades vid 10 000 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av fenvaleratmikrokapslar med polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposi- tion 16).Example 16 The procedure of Example 14 was repeated except that the "TK autohomomixer" (as used previously) was rotated at 10,000 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry was obtained of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (composition 16).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 2/um, en väggtjocklek av 0,005/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 400.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 2 .mu.m, a wall thickness of 0.005 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 400.
Exempel 17 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att en mängd SUMIDUR I.C) (såsom indikerats tidigare) av 0,9 g användes i stället för 4,4 g och "T.K. autohomomixer“ (såsom indikerats tidigare) roterades vid ett varvtal av 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning erhölls av fenvaleratmikro- kapslar med polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 17).Example 17 The procedure of Example 14 was repeated except that an amount of SUMIDUR IC) (as previously indicated) of 0.9 g was used instead of 4.4 g and "TK autohomomixer" (as previously indicated) was rotated at a speed of 6500 rpm in instead of 1250 rpm, whereby a slurry was obtained of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (Composition 17).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 5/um, en väggtjocklek av 0,003/um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1667.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 5 .mu.m, a wall thickness of 0.003 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1667.
Exempel 18 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att en mängd av SUMIDUR L.G§ (såsom indikerats tidigare) av 0,4 g användes (__, 10 15 20 25 30 35 *Q 468 74o i stället för 4,4 g varigenom en uppslamning av fenvaleratmik- rokapslar med polyuretanvägg erhölls uppvisande en koncentra- tion av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 18).Example 18 The procedure of Example 14 was repeated except that an amount of SUMIDUR LG§ (as previously indicated) of 0.4 g was used (__, 10 20 20 25 30 35 * Q 468 74o instead of 4.4 g whereby a slurry of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall were obtained having an active ingredient concentration of 10% by weight (Composition 18).
De sålunda erhållna mikrokapslarna uppvisade en medel- partikeldiameter av 50 pm, en väggtjocklek av 0,012 mm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhå1lande av 4167.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 50 μm, a wall thickness of 0.012 mm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 4167.
Exempel 19 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att en mängd sumnun L ® stället för 4,4 g och att “T.K. autohomomixer“ (såsom indike- (såsom indikerats tidigare) av 0,1 g användes i rats tidigare) roterades vid 1500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av fenvaleratmikrokapslar erhölls med polyuretanvägg uppvisande en koncentration av aktiv bestånds- del av 10 viktprocent (komposition 19).Example 19 The procedure of Example 14 was repeated except that an amount of sumnun L ® instead of 4.4 g and that “T.K. autohomomixer '(as indicated (as previously indicated) of 0.1 g was used in rats previously) was rotated at 1500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules was obtained with a polyurethane wall having a concentration of active ingredient of 10% by weight (Composition 19).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en partikeldia- meter av 30 pm, en väggtjocklek av 0,002,mm och ett medelpar- tikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 15 000.The microcapsules thus obtained had a particle diameter of 30 .mu.m, a wall thickness of 0.002 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 15,000.
Exempel 20 I Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att fenvale- rat ersattes med fenpropatrin och "T.K. autohomomixer" (såsom indikerats tidigare) roterades vid 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av fenpropatrinmikrokapslar med polyuretanvägg erhölls och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 20).Example 20 The procedure of Example 14 was repeated except that fenvalerate was replaced with fenpropatrin and "TK autohomomixer" (as previously indicated) was rotated at 6500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenpropatrin microcapsules with polyurethane wall was obtained and showed an active concentration. component of 10% by weight (composition 20).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 5 pm, en väggtjocklek av 0,013,um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 385.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 5 μm, a wall thickness of 0.013 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 385.
Exempel 21 1,5 g SUMIDUR L.@§ (såsom indikerats tidgare) sattes till 200 g fenvalerat och blandningen upphettades och omrördes tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 350 g av en vattehaltig lösning innehållande 5 viktprocent arabiskt gummi såsom dispergermsdel och dispersionen genomfördes under upphettning under flera minuter genom användning av “T.K. autohomomixer" (såsom indikerats tidigare). Varvtalet var 6000 rpm. Därefter sattes 6 g etylenglykol till den dispergerade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes därefter för- siktigt vid 70°C under 20 timmar och uppslamningen av mikroin- kapslade produkter erhölls. Vatten sattes till dispersionen 1368 10 15 20 25 30 35 20 7-4-0 för erhållande av en total vikt av 1000 g varigenom en upp- slamning av fenvaleratmikrokapslar erhölls med polyuretanvägg och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 20 viktprocent (komposition 21).Example 21 1.5 g of SUMIDUR L.® § (as indicated previously) was added to 200 g of fenvalerated and the mixture was heated and stirred until a homogeneous solution was obtained. The solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant and the dispersion was carried out under heating for several minutes using "T.K. autohomomixer "(as previously indicated). The speed was 6000 rpm. Then 6 g of ethylene glycol was added to the dispersed solution. The dispersed solution was then gently stirred at 70 ° C for 20 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained. Water was added the dispersion 1368 10 15 20 25 30 35 20 7-4-0 to obtain a total weight of 1000 g whereby a slurry of fenvalerate microcapsules was obtained with polyurethane wall and having a concentration of active ingredient of 20% by weight (composition 21).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 40/um, en väggtjocklek av 0,039 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1026.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 40 .mu.m, a wall thickness of 0.039 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1026.
Egempel 22 Förfarandet i exempel 21 upprepades förutom att en mängd av SUMIDUR I.@§ (såsom indikerats tidigare) av 1 g användes i stället för 1,5 g, att 200 g fenvalerat ersattes med 200 g fenpropatrin och att “T.K. autohomomixere" (såsom indikerats tidigare) roterades vid 6800 rpm i stället för 6000 rpm var- igenom en uppslamning av fenpropatrinmikrokapslar med poly- uretanvägg erhölls och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 20 viktprocent (komposition 22).Example 22 The procedure of Example 21 was repeated except that an amount of SUMIDUR I.® § (as previously indicated) of 1 g was used instead of 1.5 g, that 200 g of fenvalerate was replaced with 200 g of fenpropatrin and that “T.K. autohomomixers "(as previously indicated) were rotated at 6800 rpm instead of 6000 rpm to give a slurry of fenpropatrin microcapsules with a polyurethane wall and having an active ingredient concentration of 20% by weight (Composition 22).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 30 pm, en väggtjocklek av 0,02 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1500. _ _ Exempel 23 4 g sur-unna L® HIsoL sAs 29s® omrördes tills en homogen lösning erhölls. (såsom indikerats tidigare) och 150 g sattes till 100 g permetrin och blandningen Lösningen sattes till 400 g vattenhaltig lösning innehållande 5 viktprocent arabiskt gummi såsom dispergermedel och dispergeringen genom- fördes vid rumstemperatur under flera minuter genom användning av “T.K. autohomomixer“ (såsom indikerats tidigare). Vartalet var 8600 rpm. Därefter sattes 7 g etylenglykol till den dis- pergerade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes) därefter försiktigt vid 50°C under 36 h och uppslamningen av mikroinkapslade produkter erhölls. Vatten sattes till uppslam- ningen för uppnående av en total vikt av 1000 g följt av spâdning 1:2 med en vattenhaltig lösning innehållande 0,3 viktprocent xantangummi och 0,6 viktprocent magnesiumalumi- niumsilikat såsom förtjockningsmedel varigenom en uppslamning av permetrinmikrokapslar med polyuretanvägg erhölls och uppvi- sande en koncentration av aktiv beståndsdel av 5 viktprocent (komposition 23). 10 15 20 25 30 35 21 468 740 Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 15¿pm, en väggtjocklek av 0,029,nm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 517.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 30 μm, a wall thickness of 0.02 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1500. Example 23 4 g of acid L® HIsoL sAs 29s® were stirred until a homogeneous solution was obtained. (as indicated previously) and 150 g was added to 100 g of permethrin and the mixture. The solution was added to 400 g of aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant and the dispersion was carried out at room temperature for several minutes using "T.K. autohomomixer ”(as indicated earlier). The speed was 8600 rpm. Then 7 g of ethylene glycol was added to the dispersed solution. The dispersed solution was then gently stirred at 50 ° C for 36 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained. Water was added to the slurry to give a total weight of 1000 g followed by dilution 1: 2 with an aqueous solution containing 0.3% by weight of xanthan gum and 0.6% by weight of magnesium aluminum silicate as a thickener thereby a slurry of permethrin microcapsules with polyurethane wall and polyurethane wall showing a concentration of active ingredient of 5% by weight (composition 23). Microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 15 μm, a wall thickness of 0.029, nm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 517.
Exempel 24 2 g suMInUR L® xylen sattes till 100 g cypermetrin och blandningen omrördes (såsom indikerats tidigare) och 50 g tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 350 g av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktprocent arabiskt gummi såsom ett dispergermedel och dispergering genomfördes under upphettning under flera minuter genom användning av "T.K. autohomomixer" (såsom indikerats tidigare). Varvalet var 5000 rpm. Därefter sattes 6 g propylenglykol till den disper- gerade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes därefter försiktigt vid 70°C under 24 h och uppslamningen av mikroin- kapslade produkter erhölls. Vatten sattes till uppslamningen för erhållande av en total vikt av 1000 g, varigenom en upp- slamning erhölls av cypermetrinmikrokapslar med polyuretanvägg och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (komposition 24).Example 24 2 g of suMInUR L® xylene was added to 100 g of cypermethrin and the mixture was stirred (as indicated previously) and 50 g until a homogeneous solution was obtained. The solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersant, and dispersion was carried out under heating for several minutes using "T.K. autohomomixer" (as previously indicated). The range was 5000 rpm. Then 6 g of propylene glycol was added to the dispersed solution. The dispersed solution was then gently stirred at 70 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained. Water was added to the slurry to obtain a total weight of 1000 g, whereby a slurry was obtained of cypermethrin microcapsules with polyurethane wall and showing an active ingredient concentration of 10% by weight (Composition 24).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 60¿pm, en väggtjocklek av 0,101 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 594.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 60 μm, a wall thickness of 0.101 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 594.
Exempel 25 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att en mängd av SUMIDUR Lqà (såsom indikerats tidigare) av 2 g användes i stället för 4,4 g, 100 g av HISOL SAS 29669 ersattes med 100 g xylen, fenvalerat ersattes med tetrametrin och "T.K. auto- homomixer“ (såsom indikerats tidgare) roterades vid 2300 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av tetrametrin- mikrokapslar med polyuretanvägg erhölls uppvisande en koncent- ration av aktiv beståndsdel av 10 viktprooent (komposition 25).Example 25 The procedure of Example 14 was repeated except that an amount of SUMIDUR Lqa (as previously indicated) of 2 g was used instead of 4.4 g, 100 g of HISOL SAS 29669 was replaced with 100 g of xylene, fenvalerate was replaced with tetramethrin and "TK auto-homomixer ”(as previously indicated) was rotated at 2300 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of tetramethrin microcapsules with polyurethane wall was obtained having an active ingredient concentration of 10% by weight (composition 25).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 20 pm, en väggtjocklek av 0,022/um och ett medelpartikel/väggtjockleksförhållande av 909.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 μm, a wall thickness of 0.022 μm and an average particle / wall thickness ratio of 909.
Exempel 26 1 g SUMIDUR 2.69 (såsom indikerats tidigare) och 50 g xylen sattes till 100 g alletrin och blandningen omrördes tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 260 g 4 O 10 15 20 25 30 35 8 22 74-0 av en vattenhaltig lösning innehållande 5 viktporocent ara- biskt gummi såsom dispergermedel och dispergering genomfördes vid rumstemperatur under flera minuter genom användning av “T.K. autohomomixer“ (såsom indikerats tidigare). Varvtalet var 8000 rpm. Därefter sattes 7 g etylenglykol till den dis- pergerade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes därefter försiktigt vid 60°C under 24 h och uppslamningen av mikroinkapslade produkter erhölls.Example 26 1 g of SUMIDUR 2.69 (as indicated previously) and 50 g of xylene were added to 100 g of allethrin and the mixture was stirred until a homogeneous solution was obtained. The solution was added to 260 g of an aqueous solution containing 5% by weight of arabic gum as a dispersant and dispersion was carried out at room temperature for several minutes using "T.K. autohomomixer ”(as indicated earlier). The speed was 8000 rpm. Then 7 g of ethylene glycol was added to the dispersed solution. The dispersed solution was then gently stirred at 60 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products was obtained.
Vatten sattes till uppslamningen för erhållande av en total vikt av 1000 g, följt av spädning 1:2 med en vattenhål- tig lösning innehållande 4 viktprocent karboximetylcellulosa (CELLOGEN 3H<:Ä framställd av Daiichi Kogyo Seiyaku K.K.), varigenom en uppslamning av alletrinmikrokapslar med polyure- tanvägg erhölls uppvisande en koncentration av aktiv bestånds- del av 5 viktprocent (komposition 26).Water was added to the slurry to give a total weight of 1000 g, followed by dilution 1: 2 with an aqueous solution containing 4% by weight of carboxymethylcellulose (CELLOGEN 3H <: Ä prepared by Daiichi Kogyo Seiyaku KK), thereby a slurry of allethrin microcapsule polyurethane wall was obtained having an active ingredient concentration of 5% by weight (composition 26).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 20,pm, en väggtjocklek av 0,015 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1333. figempel 27 Förfarandet i exempel 21 upprepades förutom att SUMIDUR I.() (såsom använts tidigare) ersattes med en blandning av 0,8 g SUMIDUR L@§ och 0,1 g toluendiisocyanat (SUMIDUR TBOQ framställt av Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.), och 200 g fenvalerat ersattes med 200 g fenotrin, varigenom en uppslam- ning av fenotrinmikrokapslar med polyuretanvägg erhölls uppvi- sande en koncentration av aktiv beståndsdel av 20 viktprocent (komposition 27).The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 .mu.m, a wall thickness of 0.015 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1333. Example 27 The procedure of Example 21 was repeated except that SUMIDUR I. () (as used previously) was replaced by a mixture of 0.8 g of SUMIDUR L® § and 0.1 g of toluene diisocyanate (SUMIDUR TBOQ manufactured by Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.), and 200 g of fenvalerate were replaced with 200 g of phenotrin, thereby obtaining a slurry of phenotrine microcapsules with polyurethane wall showing a concentration of active ingredient of 20% by weight (composition 27).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 20 pm, en väggtjocklek av 0,011 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1818.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 μm, a wall thickness of 0.011 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1818.
Exempel 28 0,9 g SUMIDUR Lqà (såsom indikerats tidigare) och 160 g fenitrotion LD,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenyl)fosforotioatf sattes till 40 g fenvalerat och blandningen omrördes tills en homogen lösning erhölls. Lösningen sattes till 400 g av en vattenhaltig lösning innehållande 10 viktprocent GOSENOL GL-05 C)(såsom indikerats tidigare) och dispergering genomfördes vid rumstemperatur under flera minuter genom användning av “T.K. autohomomixer" (såsom indikerats tidigare). Varvtalet 10 15 20 25 30 35 23 468 740 var 6500 rpm. Därefter sattes 10 g etylenglykol till den dispergerade lösningen. Den dispergerade lösningen omrördes därefter försiktigt vid 60°C under 24 h och uppslamningen av mikroinkapslade produkter erhölls. Vatten sattes till uppslam- ningen för erhållande av en total vikt av 1000 g, varigenom en mikrokapseluppslamning erhölls med polyuretanvägg uppvisande 16 viktprocent fenitrotion och 4 viktprocent fenvalerat (kom- position 28).Example 28 0.9 g of SUMIDUR Lqa (as indicated previously) and 160 g of phenitrotion LD, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate were added to 40 g of fenvalerated and the mixture was stirred until a homogeneous solution was obtained. The solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 10% by weight of GOSENOL GL-05C) (as previously indicated) and dispersion was carried out at room temperature for several minutes using "T.K. autohomomixer "(as previously indicated). The speed was 6500 rpm. Then 10 g of ethylene glycol was added to the dispersed solution. The dispersed solution was then gently stirred at 60 ° C for 24 hours and the slurry of microencapsulated products Water was added to the slurry to obtain a total weight of 1000 g, whereby a microcapsule slurry was obtained with a polyurethane wall having 16% by weight of phenitrotion and 4% by weight of fenvalerated (composition 28).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 5/um, en väggtjocklek av 0,003 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 1667.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 5 .mu.m, a wall thickness of 0.003 .mu.m and an average particle diameter / wall thickness ratio of 1667.
Exempel 29 I 200 g fenvalerat, 50 g xylen och 4 g trimesoylklorid blandades tills lösningen var homogen. Lösningen sattes till 500 g av vattenhaltigt 2-procentigt arabiskt gummi. Disperge- ringen genomfördes vid rumstemperatur under flera minuter genom användning av “T.K. autohomomixer" (Tokushi Kika Kogyo K.K.). Den dispergerade lösningen omrördes försiktigt med en magnetomrörare, och försattes med 100 g av en vattenhaltig - lösning innehållande 3 g dietylentriamin och 6 g natriumkarbo- nat varefter det hela fick stå under 2 h under fortsatt för- siktig omröring. Därefter neutraliserades suspensionen med 1N klorvätesyralösning. Vatten sattes därtill så att en total vikt av 1000 g uppnåddes, varigenom en uppslamning av fenvale- ratmikrokapslar erhölls med polyuretanvägg och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 20 viktprocent (komposi- tion 29).Example 29 In 200 g of fenvalerate, 50 g of xylene and 4 g of trimesoyl chloride were mixed until the solution was homogeneous. The solution was added to 500 g of aqueous 2% gum arabic. The dispersion was carried out at room temperature for several minutes using “T.K. autohomomixer "(Tokushi Kika Kogyo KK). The dispersed solution was gently stirred with a magnetic stirrer, and added with 100 g of an aqueous solution containing 3 g of diethylenetriamine and 6 g of sodium carbonate, after which the whole was allowed to stand for 2 hours while further stirring. The suspension was then neutralized with 1N hydrochloric acid solution, water was added thereto so that a total weight of 1000 g was obtained, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules was obtained with a polyurethane wall and having an active ingredient concentration of 20% by weight (composition 29%).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 22 pm, en väggtjocklek av 0,049 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 449.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 22 μm, a wall thickness of 0.049 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 449.
Jämförande exempel 1 Förfarandet i exempel 1 upprepades förutom att en mängd SUMIDUR LG? (såsom indikerats tidigare) av 15 g användes i stället för 4 g och “T.K. autohomomixer“ (såsom indikerats tidigare) roterades vid 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varigenom en uppslamning av fenvaleratmikrokapslar med poly- karbamidvägg erhölls uppvisande en koncentration av aktiv be- ståndsdel av 10 viktprocent (jämförande komposition 1).Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated except that an amount of SUMIDUR LG? (as indicated earlier) of 15 g was used instead of 4 g and “T.K. autohomomixer ”(as indicated previously) was rotated at 6500 rpm instead of 1250 rpm, whereby a slurry of fenvalerate microcapsules with polycarbamide wall was obtained having an active ingredient concentration of 10% by weight (Comparative Composition 1).
JB- CT*- OO 10 15 20 25 30 35 24 740 Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 5 pm, en väggtjocklek av 0,04 pm och ett medel- partikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 125.JB-CT * - OO 10 15 20 25 30 35 24 740 Thus obtained microcapsules had an average particle diameter of 5 μm, a wall thickness of 0.04 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 125.
Förfarandet i exempel 5 upprepades förutom att en mängd SUMIDUR L® (såsom stället för 4 g och tidigare) roterades indikerats tidigare) av 15 g användes i “T.K. autohomomixer" (såsom indikerats vid 2150 rpm i stället för 1500 rpm, varigenom en uppslamning a fenpropatrinmikrokapslar med poly- karbamidvägg erhölls och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (jämförande komposition 2).The procedure of Example 5 was repeated except that an amount of SUMIDUR L® (such as instead of 4 g and earlier) was rotated indicated earlier) of 15 g was used in “T.K. autohomomixer "(as indicated at 2150 rpm instead of 1500 rpm, whereby a slurry of phenpropatrin microcapsules with polycarbamide wall was obtained and showed a concentration of active ingredient of 10% by weight (comparative composition 2).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 25 pm, en väggtjocklek av 0,333 pm och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 75.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 25 μm, a wall thickness of 0.333 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 75.
Jämförande exempel 3 Ett emulgerbart fenvaleratkoncentrat uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent fram- ställdes på konventionellt sätt med användning av följande recept (jämförande komposition 3). - _ Fenvalerat 10 viktdelar soRPoL soos x® 10 viktdelar (registrerat varumärke ägt av Toho Kagaku K.K.: en blandning av icke joniska ytaktiva medel och ett anjoniskt ytaktivt medel) Xylen återstoden 100 viktdelar Jämförande exempel 4 Ett emulgerbart fenpropatrinkoncentrat uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent fram- ställdes på konventionellt sätt med användning av följande recept (jämförande komposition 4). 10 15 20 25 30 35 40 25 468 740 Fenpropatrin 10 viktdelar soRPoL soos x® 10 viktdsiar (se ovan) Xylen Återstoden 100 viktdelar Jämförande exempel 5 Förfarandet i exempel 14 upprepades förutom att en mängd av sumnun L® (sassm använts tidigare) av 17,6 g användas i stället för 4,4 g och "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare) roterades vid 6500 rpm i stället för 1250 rpm, varvid en uppslamning av fenvaleratmikrokapelar med polyure- tanvägg erhölls och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (jämförande komposition 5).Comparative Example 3 An emulsifiable fenvalerate concentrate having an active ingredient concentration of 10% by weight was prepared in a conventional manner using the following recipe (Comparative Composition 3). Fenvalerated 10 parts by weight of soRPoL soe x® 10 parts by weight (registered trademark of Toho Kagaku KK: a mixture of non-ionic surfactants and an anionic surfactant) Xylene residue 100 parts by weight Comparative Example 4 An emulsifiable fenpropatrin concentrate having a concentration of active ingredient 10% by weight was prepared in a conventional manner using the following recipe (Comparative Composition 4). 10 15 20 25 30 35 40 25 468 740 Phenpropatrin 10 parts by weight of soRPoL soe x® 10 parts by weight (see above) Xylene Residue 100 parts by weight Comparative Example 5 The procedure of Example 14 was repeated except that an amount of sumnun L® (sassm used previously) of 17 6 g were used instead of 4.4 g and "TK autohomomixer" (as used previously) was rotated at 6500 rpm instead of 1250 rpm, obtaining a slurry of fenvalerate microcapsules with polyurethane wall and showing an active ingredient concentration of 10 g. weight percent (Comparative Composition 5).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 5 pm, en väggtjocklek av 0,052 pm och ett _ _ medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 96.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 5 μm, a wall thickness of 0.052 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 96.
Qämfögande exemepel 6 Förfarandet i exempel 20 upprepades förutom att en mängd av SUMIDUR I.Q§ (såsom använts tidigare) av 25 g användes i stället för 4,4 g och "T.K. autohomomixer“ (såsom använts tidigare) roterades vid 2300 rpm i stället för 6500 rpm, varigenom en uppslamning av fenpropatrinmikrokapslar erhölls med polyuretanvägg och uppvisande en koncentration av aktiv beståndsdel av 10 viktprocent (jämförande komposition 6).Comparative Example 6 The procedure of Example 20 was repeated except that an amount of 25 g of SUMIDUR IQs (as used previously) was used instead of 4.4 g and "TK autohomomixer" (as used previously) was rotated at 2300 rpm instead of 6500 rpm, whereby a slurry of phenpropatrin microcapsules was obtained with polyurethane wall and having an active ingredient concentration of 10% by weight (Comparative Composition 6).
Sålunda erhållna mikrokapslar uppvisade en medelparti- keldiameter av 20 pm, en väggtjocklek av 0,291,um och ett medelpartikeldiameter/väggtjockleksförhållande av 69.The microcapsules thus obtained had an average particle diameter of 20 μm, a wall thickness of 0.291 μm and an average particle diameter / wall thickness ratio of 69.
Testexempel 1 En 1:1000-spädning med vatten av varje testkomposition indikerad i tabell sprutades medelst en pietolspruta över kal i krukor (alltid odlingsbara kåltyper) monterade på ett vändbart bord i en mängd av 50 ml per fem krukor. Varje späd- ning innehöll 0,0002 viktprocent Rinod (framställt av Nippon Noyaku K.K.) av specialtyp, såsom spridningsmedel.Test Example 1 A 1: 1000 dilution with water of each test composition indicated in the table was sprayed by means of a pietol spray over bald in pots (always cultivable cabbage types) mounted on a reversible table in an amount of 50 ml per five pots. Each dilution contained 0.0002% by weight of special type Rinod (manufactured by Nippon Noyaku K.K.) as a dispersant.
Sålunda behandlade kàlkrukor fick sta i växthus av glas och blad av kålen skars av efter en i förväg bestämd tidsperi- 4-68 10 26 740 od varefter dessa placerades i en bägare uppvisande en diame- ter av 12 cm tillsammans med 10 tobaksangripande larver i tredje stadiet. Efter 48 h kontrollerades antalet döda insek- ter. Testet upprepades tre gånger och en dödlighet beräknades enligt följande ekvation. (totalt antal döda efter tre tester) Dödlighet <1) = x 100 (totalt antal testade insekter i tre tester) Resultaten anges i tabellerna 1 och 2. -\ 27 68 740 |||Ll @.@« m,m@ @.@m | | - M >.@» Q.@m ».m@ MNF «@.@ m F cofiufimoaëox wucwpwßemw m.n> @.@m co, como? ~@@.o DN Q o.om m.m@ Qof @=m~ ~@=.@ m M n.nm ß.@@ ».»w mmq __@“@ m N @.=ß ».mm oo, mmq m@P.@ om P coflufimßqeox. mucmmmfifimumß 25 33 nmmmv cv ummmu ß o xmHxooH»mmm> pmumsmfiu UCHHUCNr-wfl .Hmuuw HmUGU .HmwmE-wfifi xwfixüüfiu lfiwxflunmfl QQCOMQfiWOQEOx m=>fl@=m ufl> ^§v umzwflflumø ffimxflßnmafiwumz |m@m> -fimumz »uwmh Am .ämcmflfiuwuv ~m>~@Hwxm@@@ wa Uxmßum wu=wm~mHm>¥ P Hfimnm» 28 W W Q W ~.w~ n.»mw @.@ß ~.wm 1 - W I W M ».nP @.@N fi.»< mw wa ~m@.= H m W m h W cofluflmomëox ¶ W mucmpnmsmfl ß_ww ».m> ~.ww mer Q@@mP N@=.@ W om M mp n.n@ >.w~ Q.@m oo, ~@P« ~P=.= N om M æw n.n« =.=~ n.mm ao, »www n@=.= m W ßp ~.ww =_=ß ».nß ~.wæ mm» W ~m=.@ ON M “P _ W cofluflmoasox % mucmmmflfimnmm få 2:3, w ummmu æw ummmu Q? ummmu ß o xm~xuow»mmm>. W Hmßmemflu J _ n mcfifiucmcmn umuum nmmmu umßmsmflu xmfixoofiu .|«mx«»uma .nmcowaflmoaeox m=>Hm=m nfi> Åæv pmgmfiflumo |H@¥H-mQH@U@= »@@m> _ -fimumz -uwmh a .umcwfifivmuv ~m>~m~m¥m@0» wa pxmßßw mu=mm~w~m>x N Hflmnmh 10 29 468 740 Ieetexemgel 2 Krukodlade turkiska bönor ympades 2 veckor efter sadd (två turkiska bönplantor per kruka) med cirka 30 karminhon- kvaleter per kruka. Tre dagar efter ympningen sprutades en 1:1000-spädning av varje testkomposition i tabell 3 över krukorna på ett vändbart bord med hjälp av en pietolepruta i en mängd av 50 ml per 5 krukor. Varje spädning innehöll 0,0002 viktprocent av Rinoáa (såsom indikerate tidigare) av special- typ eàsom spridningemedel.Cabbage pots thus treated were allowed to stand in glass greenhouses and leaves of the cabbage were cut off after a predetermined period of time, after which they were placed in a beaker having a diameter of 12 cm together with 10 tobacco-attacking larvae in third stage. After 48 hours, the number of dead insects was checked. The test was repeated three times and a mortality was calculated according to the following equation. (total number of deaths after three tests) Mortality <1) = x 100 (total number of insects tested in three tests) The results are given in Tables 1 and 2. - \ 27 68 740 ||| Ll @. @ «m, m @ @ . @ m | | - M>. @ »Q. @ m» .m @ MNF «@. @ M F co fi u fi moaëox wucwpwßemw m.n> @. @ M co, como? ~ @@. o DN Q o.om mm @ Qof @ = m ~ ~ @ =. @ m M n.nm ß. @@ ».» w mmq __ @ “@ m N @. = ß» .mm oo , mmq m @ P. @ om P co fl u fi mßqeox. mucmmm fifi mumß 25 33 nmmmv cv ummmu ß o xmHxooH »mmm> pmumsm f u UCHHUCNr-w fl .Hmuuw HmUGU .HmwmE-w fifi xw fi xüü f u l f wx al unm al QQCOMQ fi WOQEOx m => fl @ = m u f> ^ §v umzw flfl UMO f fi MX al ßnma fi wumz | m @ m> -fi mumz» uwmh Am .ämcm flfi uwuv ~ m> ~ @ Hwxm @@@ wa Uxmßum wu = wm ~ mHm> ¥ P H fi mnm »28 WWQW ~ .w ~ n.» mw @. @ ß ~ .wm 1 - WIWM ».nP @. @ N fi. »<mw wa ~ m @. = H m W mh W co fl u fl momëox ¶ W mucmpnmsm fl ß_ww» .m> ~ .ww mer Q @@ mP N @ =. @ W om M mp nn @> .w ~ Q. @m oo, ~ @ P «~ P =. = N om M æw nn« =. = ~ n.mm ao, »www n@=.= m W ßp ~ .ww = _ = ß» .nß ~. wæ mm »W ~ m =. @ ON M“ P _ W co fl u fl moasox% mucmmm flfi mnmm få 2: 3, w ummmu æw ummmu Q? ummmu ß o xm ~ xuow »mmm>. W Hmßmem fl u J _ n mc fifi ucmcmn umuum nmmmu umßmsm fl u xm fi xoo fi u. a .umcw fifi vmuv ~ m> ~ m ~ m ¥ m @ 0 »wa pxmßßw mu = mm ~ w ~ m> x N H fl mnmh 10 29 468 740 Ieetexemgel 2 Potted Turkish beans were inoculated 2 weeks after sowing (two Turkish bean plants per pot) with about 30 carmine qualities per pot. Three days after inoculation, a 1: 1000 dilution of each test composition in Table 3 was sprayed over the pots on a reversible table using a pietol spray in an amount of 50 ml per 5 pots. Each dilution contained 0.0002% by weight of special type Rinoáa (as indicated earlier) as a dispersant.
De behandlade krukorna fick sta i en nätskyddad kammare och antalet honkvalster kontrollerades efter en i förväg bestämd tidsperiod. www mmm DNN www 1 _ | I Umfivcmcmno PNP mm de www | | | w oi m» E E, 2 Émá 3. N coflufimoaeox wucmhmusmfl 30 2 i å NÉ m? S06 n m coflufimoasox wucmmmwfiwpmm ^Eë ^E3 nmmmb PN ummmu N mmu w Q xm~xoofiummm> umumsmfib mcïwcmcmn .Hmïm .Hmmmu Hmucm »mmmväucfl umßmemåu xmfixuowu |flmvïunmn .Hmcofiufiwoaeox fiëñfiwëm ïfifiv ëmßcm mfiëmmuåmš åwšffimafimumz Läï -Éumš Lä: 740 Auoxanx m fi umuwHm>xco; Hmucw uflmuohv mmumHm>xcfiEnmx ma uxmßum mvcmmumum>x M Hflmnmh 31 468 740 Tgstexemgel 3 Samma förfarande som i tastexempel 2 upprepades med användning av i tabell 4 indikerade teatkompositioner.The treated pots were allowed to stand in a net-protected chamber and the number of female mites was checked after a predetermined period of time. www mmm DNN www 1 _ | I Um fi vcmcmno PNP mm de www | | | w oi m »E E, 2 Émá 3. N co fl u fi moaeox wucmhmusm fl 30 2 i å NÉ m? S06 nm co fl u fi moasox wucmmmw fi wpmm ^ ee ^ E3 nmmmb PN ummmu N mmu w Q XM ~ xoo fi ummm> umumsm fi b mcïwcmcmn .Hmïm .Hmmmu Hmucm »mmmväuc al umßmemåu microns fi xuowu | fl mvïunmn .Hmco f u f woaeox fi fi WEM ï fifi v ëmßcm m f ëmmuåmš åwšf fi ma fi mumz Lai -Éumš LA: 740 Auoxanx m f umuwHm> xco; Hmucw u fl muohv mmumHm> xc fi Enmx ma uxmßum mvcmmumum> x M H fl mnmh 31 468 740 Tgstexemgel 3 The same procedure as in key example 2 was repeated using the tea compositions indicated in Table 4.
Testresultaten finns visade i tabell 4. 32 468 740 Nnß Nmw www ~wP 1 | 1 ¶umHU:mcmno www om nu www | | 1 Q m? S om SP 3 ENS ON w cofluwwoasox mucmpnuëmn 2 I R ä: Én »Eá n .ä cowuflmonëox wucmmoflfimnmm 2:5 2:3 nmmmu FN ummmu N omv P o xm~xoowummw> _ umumsmfiu mcflucmcmn nmHCm ummmu fimucm »mnmxwucfl umumämflu xmfixooflu .åmvlunmn .Hwcoflufimoaëox u: :mucm »Hmuoä ...xmtm mucmmumugx :Hmxfiuumaflmumz |mmm> .Åmumz .Lwmh ^nox:ux m fl umumHm>xcoc Hmucm ufimuohv Hw~m~m>xc«Eumx ma uxwßuw mUcmmumum>x Q flfimnmh 10 15 20 25 33 4-68 740 Iestexempel 4 Fenvaleratmikrokapseluppslamningar enligt uppfinningen (föreliggande komposition 1 och 4) och ett emulgerbart fenva- leratkoncentrat (jämförande komposition 3) späddes var och en till en i förväg bestämd koncentration och placerades i glas- behållare med matten 21 cm x 16 cm x 23 cm i en mängd av 5 liter. Tio röda “killi“fiskar placerades i behållaren för kontroll av levande eller döda efter 48 h. Baserat pà resulta- ten bestämdes en koncentration för en genomsnittligt letal dos såsom TLm45(MC).The test results are shown in Table 4. 32 468 740 Nnß Nmw www ~ wP 1 | 1 ¶umHU: mcmno www om nu www | | 1 Q m? S om SP 3 ENS ON w co fl uwwoasox mucmpnuëmn 2 IR ä: Én »Eá n .ä cowu fl monëox wucmmo flfi mnmm 2: 5 2: 3 nmmmu FN ummmu N conv P o xm ~ xoowummw> _ umumsm fi u mc fl ucmcmn nmHCm umm m x fl ummu mm mm mu mm. .Hwco fl u fi moaëox u:: mucm »Hmuoä ... xmtm mucmmumugx: Hmx fi uuma fl mumz | mmm> .Åmumz .Lwmh ^ nox: ux m fl umumHm> xcoc Hmucm u fi muohv Hw ~ m ~ m> mc u xm« xc «E 4-68 740 Ice Example 4 Fenvalerate microcapsule slurries of the invention (present compositions 1 and 4) and an emulsifiable fenvalerate concentrate (comparative composition 3) were each diluted to a predetermined concentration and placed in glass containers with the mat 21 cm x 16 cm x 23 cm in an amount of 5 liters. Ten red “killi” fish were placed in the container for control of live or dead after 48 hours. Based on the results, a concentration was determined for an average lethal dose such as TLm45 (MC).
Ovanstående förfarande upprepades med användning av fenvaleratförràdskomposition för bestämning av en letal medel- dos för fenvalerat såsom TLm48(TG).The above procedure was repeated using fenvalerate stock composition to determine a lethal mean dose of fenvalerate such as TLm48 (TG).
Ett värde på TLm48(MC)/TLm43(TG) beräknades och användes såsom fisktoxicitetsreduktionsgrad. Resultaten finns visade i tabell 5.A value of TLm48 (MC) / TLm43 (TG) was calculated and used as the degree of fish toxicity reduction. The results are shown in Table 5.
Tabell 5 Fisktoxicitetsreduktonsgrad för röd “Killi“fisk Testkompositioner Fisktoxicitetsreduktionsgrad Föreliggande komposition 1 600 Föreliggande komposition 4 20 Jämförande kompoisition 3 1Table 5 Fish toxicity reduction rate for red "Killi" fish Test compositions Fish toxicity reduction rate Present composition 1 600 Present composition 4 20 Comparative composition 3 1
Claims (11)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61059034A JPH0676287B2 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Agricultural insecticidal and acaricidal composition |
| JP61059033A JPH0676286B2 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Agricultural insecticidal and acaricidal composition |
| JP61164504A JPH0764686B2 (en) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | Pyrethroid insecticidal and acaricidal composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8700907D0 SE8700907D0 (en) | 1987-03-04 |
| SE8700907L SE8700907L (en) | 1987-09-18 |
| SE468740B true SE468740B (en) | 1993-03-15 |
Family
ID=27296753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8700907A SE468740B (en) | 1986-03-17 | 1987-03-04 | MICROINCAPTED INSECTICID AND / OR ACARICID PYRETROID COMPOSITION, SET TO REGULATE INSECTS AND / OR ANIMALS THEREOF AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU595590B2 (en) |
| DE (1) | DE3708671C2 (en) |
| DK (1) | DK170850B1 (en) |
| ES (1) | ES2004903A6 (en) |
| FR (1) | FR2595545B1 (en) |
| GB (1) | GB2187957B (en) |
| IT (1) | IT1203368B (en) |
| NO (1) | NO173631B (en) |
| SE (1) | SE468740B (en) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8603061D0 (en) * | 1986-02-07 | 1986-03-12 | Wellcome Found | Pesticidal formulations |
| JPH0818937B2 (en) * | 1987-07-06 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | Organophosphorus insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
| JP2676082B2 (en) * | 1987-12-25 | 1997-11-12 | 住友化学工業株式会社 | Microcapsules for cockroach control |
| JPH04364101A (en) * | 1991-06-12 | 1992-12-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Insecticidal composition and its production |
| US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
| DE19530076A1 (en) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Composition with insecticidal action |
| HU215572B (en) * | 1995-10-20 | 1999-01-28 | AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. | Encapsulated insecticidal compositions and method for their preparation |
| IL120802A (en) * | 1997-05-08 | 2000-10-31 | Univ Ben Gurion | Process for encapsulating laygon |
| SK286908B6 (en) | 2000-06-12 | 2009-07-06 | Kureha Corporation | Microcapsule suspension and process for production thereof |
| DE10037656B4 (en) * | 2000-07-31 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Process for the preparation of active-ingredient-containing capsules by miniemulsion polymerization |
| GB0129976D0 (en) * | 2001-12-14 | 2002-02-06 | Mars Inc | Treatment method |
| JP4752182B2 (en) | 2004-03-01 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | Insect growth regulator |
| ITMI20050729A1 (en) | 2005-04-22 | 2006-10-23 | Endura Spa | NEW BIOLOGICALLY ACTIVE FORMULATION |
| US10149478B2 (en) | 2005-04-22 | 2018-12-11 | Endura S.P.A. | Biologically active formulation |
| ITMI20050728A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-23 | Endura Spa | INNOVATIVE FORMULATION |
| ES2527187T3 (en) | 2011-11-04 | 2015-01-21 | Endura S.P.A. | Microcapsules comprising a pyrethroid and / or a neonicotinoid and a synergistic agent |
| PT106198B (en) * | 2012-03-08 | 2014-10-07 | Sapec Agro S A | INSECTICIDE FORMULATION, METHOD FOR PREPARING AND USING THE SAME |
| JPWO2014208764A1 (en) * | 2013-06-26 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | Microcapsules for heat evaporation |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959464A (en) * | 1971-06-03 | 1976-05-25 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier |
| CA1044134A (en) * | 1975-04-09 | 1978-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsule insecticide composition |
| US4497793A (en) * | 1980-08-11 | 1985-02-05 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated naturally occuring pyrethrins |
| JPS58124705A (en) * | 1982-01-18 | 1983-07-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Micro-capsule of agricultural chemical and its preparation |
| US4534783A (en) * | 1984-01-03 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | High concentration encapsulation of water soluble-materials |
| JPH0818937B2 (en) * | 1987-07-06 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | Organophosphorus insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
-
1987
- 1987-03-04 SE SE8700907A patent/SE468740B/en not_active IP Right Cessation
- 1987-03-12 NO NO87871027A patent/NO173631B/en unknown
- 1987-03-13 AU AU69991/87A patent/AU595590B2/en not_active Expired
- 1987-03-16 IT IT19720/87A patent/IT1203368B/en active
- 1987-03-16 GB GB8706188A patent/GB2187957B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 DK DK134187A patent/DK170850B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-03-16 FR FR878703542A patent/FR2595545B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 ES ES8700737A patent/ES2004903A6/en not_active Expired
- 1987-03-17 DE DE3708671A patent/DE3708671C2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2595545A1 (en) | 1987-09-18 |
| NO173631C (en) | 1994-01-12 |
| NO871027L (en) | 1987-09-18 |
| GB2187957A (en) | 1987-09-23 |
| GB8706188D0 (en) | 1987-04-23 |
| DK134187A (en) | 1987-09-18 |
| FR2595545B1 (en) | 1993-04-30 |
| AU595590B2 (en) | 1990-04-05 |
| AU6999187A (en) | 1987-09-24 |
| NO871027D0 (en) | 1987-03-12 |
| IT8719720A0 (en) | 1987-03-16 |
| NO173631B (en) | 1993-10-04 |
| DE3708671C2 (en) | 1998-06-04 |
| SE8700907L (en) | 1987-09-18 |
| DK134187D0 (en) | 1987-03-16 |
| ES2004903A6 (en) | 1989-02-16 |
| GB2187957B (en) | 1990-03-21 |
| DE3708671A1 (en) | 1987-09-24 |
| DK170850B1 (en) | 1996-02-12 |
| SE8700907D0 (en) | 1987-03-04 |
| IT1203368B (en) | 1989-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE468740B (en) | MICROINCAPTED INSECTICID AND / OR ACARICID PYRETROID COMPOSITION, SET TO REGULATE INSECTS AND / OR ANIMALS THEREOF AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF | |
| EP0322820B1 (en) | Use of a microencapsulated compositon for the control of cockroaches | |
| KR920004156B1 (en) | Microencapsulated synthetic pyrethroids | |
| KR100433160B1 (en) | Process for the preparation of microcapsule compositions | |
| US6500447B1 (en) | pH-sensitive microcapsules | |
| JPH0818937B2 (en) | Organophosphorus insecticidal composition for agricultural and horticultural use | |
| US20120245027A1 (en) | Microcapsules with acetylene carbamide-polyurea polymers and formulations thereof for controlled release | |
| CZ288249B6 (en) | Microcapsule and process for producing thereof | |
| SE434127B (en) | ENCOURAGING THROUGH BORDER POLICY CONDENSATION | |
| PL199654B1 (en) | Microcapsule formulations | |
| JPH0676286B2 (en) | Agricultural insecticidal and acaricidal composition | |
| HU194504B (en) | Method for filling inmiscibles in water materials into microcapsules | |
| AU2003259668B2 (en) | Microencapsulated insecticidal composition | |
| JPH0676287B2 (en) | Agricultural insecticidal and acaricidal composition | |
| JPH1059812A (en) | Insecticidal microcapsule agent composition | |
| KR960005423B1 (en) | Insecticidal composition and the production thereof | |
| JPH0764686B2 (en) | Pyrethroid insecticidal and acaricidal composition | |
| JPH03218301A (en) | Improved pest controlling agent | |
| JPH08508273A (en) | Multi-layer coated particles | |
| KR0168428B1 (en) | Water dispersion of pyrethroid and their use | |
| US5733561A (en) | Insecticide composition and production process thereof | |
| JPH05178703A (en) | Insecticidal composition and its production | |
| NZ624217B2 (en) | Stable pesticidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8700907-2 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8700907-2 Format of ref document f/p: F |