SE468435B - Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS) - Google Patents
Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS)Info
- Publication number
- SE468435B SE468435B SE8800362A SE8800362A SE468435B SE 468435 B SE468435 B SE 468435B SE 8800362 A SE8800362 A SE 8800362A SE 8800362 A SE8800362 A SE 8800362A SE 468435 B SE468435 B SE 468435B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- hns
- methylpyrrolidone
- acetonitrile
- purifying
- hexanitrostilbene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
468 435 .z för inte helt optimala egenskaper. Dess smältpunkt är således som regel omkring 3l5°C och dess termiska stabilitet är som framgår av tabell 1, väsentligt försämrad jämfört med de renade explosiv- ämnet enligt normerna för HNS II. I ' Under de senaste 20 åren har därför avsevärda ansträngningar ' lagts ned på att finna metoder för rening av en förorenad 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilben benämnd HNS I till en i USA Military Standard WS 5003 F definierad renare produkt benämnd HNS II. Normvärdena för HNS II framgår av tabell I. 468 435 .z for not quite optimal properties. Its melting point is thus generally around 315 ° C and its thermal stability is, as shown in Table 1, significantly impaired compared with the purified explosives according to the standards for HNS II. In 'Over the last 20 years, therefore, considerable effort' has been expended in finding methods for purifying a contaminated 2,2 ', 4,4', 6,6 'hexanitrile stilbene called HNS I to a U.S. Military Standard WS 5003 F defined cleaner product called HNS II. The standard values for HNS II are shown in Table I.
Ett flertal olika metoder för framställning av HNS II har även föreslagits men många av dessa ger slutprodukter som ej uppfyller fordringarna för HNS II på en eller flera punkter.A number of different methods for the production of HNS II have also been proposed, but many of these give end products that do not meet the requirements for HNS II in one or more respects.
Ovan nämnda metoder innefattar antingen en omkristallisation av HNS I under användning av ett organiskt lösningsmedelssystem el- ler koncentrerad salpetersyra ibland följt av en fysikalisk be- handling av den erhållna kristallina produkten eller en extrak- tion i kokande lösningsmedel med kontinuerlig áterutfällning av renad HNS.The above methods involve either a recrystallization of HNS I using an organic solvent system or concentrated nitric acid sometimes followed by a physical treatment of the obtained crystalline product or an extraction in boiling solvent with continuous reprecipitation of purified HNS.
Eftersom HNS har en mycket låg löslighet i de flesta organiska lösningsmedel så är valet av lösningsmedel för omkristallisa- tionen mycket begränsat. Det mesta arbetet har hittills inrik- tats mot omkristallisation med dimetylformamid (DMF), 90 % HN03, och i viss mån acetonitril. Om man använder DMF ensamt eller i kombination med acetonitril så erhålles HNS i form av långa nålar med en mycket låg volymvikt (0,25 - 0,45 g cm_3).Since HNS has a very low solubility in most organic solvents, the choice of solvent for the recrystallization is very limited. Most work to date has focused on recrystallization with dimethylformamide (DMF), 90% HNO 3, and to some extent acetonitrile. If DMF is used alone or in combination with acetonitrile, HNS is obtained in the form of long needles with a very low bulk density (0.25 - 0.45 g cm_3).
Omkristallisation med 90%-ig HNO3 användes allmänt vid fram- ställningen av HNS II eftersom det är en relativt enkel och billig process. Det är emellertid allmänt känt att den därvid erhållna produkten praktiskt taget alltid är förorenad med sal- petersyra. I en studie har E E Kilmer (NSWC/WOL TR 78-209 och 75 142) visat att salpetersyran kan avlägsnas effektivt genom 3 458 435 tvättning och torkning av de erhållna kristallerna i vakuum vid 120°C. Han har emellertid även konstaterat att vakuumtestets normer är mycket lättare att uppfylla då man använder organiska lösningsmedel såsom acetonitril/toluen eller acetonitril/xylen.Recrystallization with 90% HNO3 was widely used in the preparation of HNS II because it is a relatively simple and inexpensive process. However, it is generally known that the product thus obtained is practically always contaminated with nitric acid. In one study, E E Kilmer (NSWC / WOL TR 78-209 and 75 142) showed that the nitric acid can be effectively removed by washing and drying the obtained crystals in vacuo at 120 ° C. However, he has also found that the standards of the vacuum test are much easier to meet when using organic solvents such as acetonitrile / toluene or acetonitrile / xylene.
Kilmer har dessutom studerat detonationsegenskaperna för detone- rade stubintràdar fyllda med HNS II omkristalliserade antingen med 90 % HN03 eller acetonitril/toluen alternativt acetonitril/ xylen och som upphettats till 218°C alternativt utsatts för upp- repade temperaturförändringar mellan -54°C och l77°C. Han obser- verade därvid att även HNS II som var förorenad med så små mängder HNO3 som 0,01 % visade sänkt detonationshastighet efter upprepade temperaturändringar eller t o m efter normal lagring i 4 år. En upphettning till 218°C ledde vidare till sänkt detona- tionshastighet samt detonationsbortfall efter 20 timmar beroende av kemisk nedbrytning (<20 % HNS återstod efter 20 timmar). I motsats därtill visade sig HNS II omkristalliserad med acetonitril/toluen eller acetonitril/xylen vara resistent mot termisk behandling, d v s inga förändringar i detonationshastig- heten kunde observeras varken efter 264 timmar vid 218°C eller efter 100 temperaturcykler enligt ovan.Kilmer has also studied the detonation properties of detonated stub threads filled with HNS II recrystallized with either 90% HNO 3 or acetonitrile / toluene or acetonitrile / xylene and heated to 218 ° C or subjected to repeated temperature changes between -54 ° C and 177 ° C. C. He observed that even HNS II, which was contaminated with as small amounts of HNO3 as 0.01%, showed a reduced detonation rate after repeated temperature changes or even after normal storage for 4 years. Heating to 218 ° C further led to reduced detonation rate and detonation loss after 20 hours due to chemical decomposition (<20% HNS remained after 20 hours). In contrast, HNS II recrystallized from acetonitrile / toluene or acetonitrile / xylene was found to be resistant to thermal treatment, i.e. no changes in the detonation rate could be observed either after 264 hours at 218 ° C or after 100 temperature cycles as above.
Den bästa hittills beskrivna metoden för framställning av HNS II med avseende på den erhållna produkten har beskrivits av L J Syrop i USA-patenten 3,699,l76 och 3,832,142. Denna metod innebär en kontinuerlig extraktionsprocess i vilken HNS extraheras ur fast HNS I med kokande acetonitril varefter den så erhållna lös- ningen tillsättes ett icke-lösningsmedel för HNS såsom toluen eller Xylen. Därvid utvinnes HNS II ur den kokande lösningen av acetonitril/toluen alternativt acetonitril/Xylen medan aceto- nitrilen recirkuleras till extraktionsprocessen. Denna metod ger ett utmärkt HNS II med en volymvikt omkring 0,5 g cm_3 med en smältpunkt om 3l9°C och god vakuumstabilitet (260°C) men processen är förhållandevis långsam p g a HNS låga löslighet i acetonitril.The best method so far described for the preparation of HNS II with respect to the product obtained has been described by L J Syrop in U.S. Patents 3,699, 176 and 3,832,142. This method involves a continuous extraction process in which HNS is extracted from solid HNS I with boiling acetonitrile, after which the solution thus obtained is added to a non-solvent for HNS such as toluene or Xylene. HNS II is thereby recovered from the boiling solution of acetonitrile / toluene or acetonitrile / Xylene while the acetonitrile is recycled to the extraction process. This method gives an excellent HNS II with a bulk density of about 0.5 g cm -1 with a melting point of 399 ° C and good vacuum stability (260 ° C) but the process is relatively slow due to HNS low solubility in acetonitrile.
Enligt föreliggande uppfinning renas HNS I genom en omkri- stallisation med N-metylpyrrolidon (1-metyl-2-pyrrolidon) som lösningsmedel. 468 455 9 TABELL 1 HNS renad i Rà HNS Normkrav för enlighet med (HNS I) HNS II uppfinningen enligt USA MIL stand WS 5003 F Kemisk analys (förore- ningar) Hexanitrobibensyl (%) <0,0l 0,22 <1,2 2,4,6-trinitrotoluen % <0,0l 0,01 - Övriga (%) icke analyserbara 0,49 0,05 Ytfukthelt (wts) Löslighet i vatten (wt%) 0,02 0,1-0,2 <0,03 01ös1igt i DMF (wtæ) Surhetsgrad ( pH) <-0,2 >-0,2 <-0,2 Volymvikt (gcm_3) 0,8lx) 0,42 > 0,45 Dsc mex vid s°min'1 ( °c) 320,5 317,5 emp 319 vekuum etebi1itet (2so°c) 1st 20min (m1g'l) 0,54 , <0,s ytter1igere zh (m1g'1h'l) 0,41 , x) efter ultraljudbehandling N-Metylpyrrolidon har tidigare använts av E E Gilbert som lösnings- medel för oxidation av hexanitrobibensyl till HNS (Propellants and Explosives 1980,§, 168 US patent 4,245,129; US patent 4,243,614, US patent 4,270,0l2 och US patent 4,268,696) och för omvandling av TNT till hexanitrobibensyl som ersättning för tetrahydrofuran i den traditionella Skipp-Kaplan processen (Propellants and_Explosives, f l980,§, 15) men dess användning som omkristallisationsmedium för HNS har inte beskrivits tidigare. Även om N-metylpyrrolidon har en struktur som är snarlik DMF så är dess förmåga att lösa HNS i det närmaste den dubbla (lösligheten i g HNS/100 ml N-metylpyrrolidon = 4,3 g vid 1o°c een 11,1 g vid 1oo°c eemt 17,8 g vid 12s°c medan lösligheten g HNS/100 ml DMF vid l00°C = 6,1 g). Dessutom ger N-metylpyrrolidon en produkt med god vakuumstabilitet vid 260°C (se tabell 1). 5 68 435 Den största nackdelen med DMF är dock den bristande vakuumstabi- liteten pá den erhållna produkten. Löslighetsdata ger vid handen att N-metylpyrrolidon borde ge ett utbyte av 61 % respektive 76 % när mättade HNS-lösningar kyls ned från 100 respektive l25°C till l0°C. Exempel 1 visar även att utbyten som ligger nära det teore- tiska kan uppnàs utan problem. Utbytet kan ytterligare förbättras genom tillsats av lösningsreducerande tillsatser såsom klorbensen (Exempel 2 och 3) eller toluen (Exempel 4) utan att vakuumsta- biliteten hamnar utanför gällande normer. I det följande hänvisas till fig 1 och 2 som i 200 ggr förstoring visar mikroskopbilder av omkristalliserad HNS resp omkristalliserad och ultraljudbehandlad HNS.According to the present invention, HNS I is purified by a recrystallization with N-methylpyrrolidone (1-methyl-2-pyrrolidone) as solvent. 468 455 9 TABLE 1 HNS purified in Raw HNS Standard requirements for in accordance with (HNS I) HNS II invention according to the USA MIL stand WS 5003 F Chemical analysis (impurities) Hexanitrobibenzyl (%) <0.0l 0.22 <1.2 2,4,6-trinitrotoluene% <0,0l 0,01 - Other (%) non-analyzable 0,49 0,05 Moisture content (wts) Solubility in water (wt%) 0,02 0,1-0,2 < 0.03 Dissolved in DMF (wtæ) Acidity (pH) <-0.2> -0.2 <-0.2 Volume weight (gcm_3) 0.8lx) 0.42> 0.45 Dsc mex at s ° min ' 1 (° c) 320.5 317.5 emp 319 vacuum etebi1itet (2so ° c) 1st 20min (m1g'l) 0.54, <0, s further zh (m1g'1h'l) 0.41, x) after ultrasound treatment N-Methylpyrrolidone has previously been used by EE Gilbert as a solvent for the oxidation of hexanitrobibenzyl to HNS (Propellants and Explosives 1980, §, 168 U.S. Patent 4,245,129; U.S. Patent 4,243,614, U.S. Patent 4,270,012 and U.S. Patent 4,268,696) and for conversion of TNT to hexanitrobibenzyl as a replacement for tetrahydrofuran in the traditional Skipp-Kaplan process (Propellants and_Explosives, f l980, §, 15) but its use as a recrystallization medium for HNS has not been described before. Although N-methylpyrrolidone has a structure similar to DMF, its ability to dissolve HNS is almost double the solubility in HNS / 100 ml N-methylpyrrolidone = 4.3 g at 100 ° C and 11.1 g at 100 ° C. ° c eemt 17.8 g at 12 ° C while the solubility g HNS / 100 ml DMF at 100 ° C = 6.1 g). In addition, N-methylpyrrolidone gives a product with good vacuum stability at 260 ° C (see Table 1). 5 68 435 However, the main disadvantage of DMF is the lack of vacuum stability of the product obtained. Solubility data suggest that N-methylpyrrolidone should yield 61% and 76%, respectively, when saturated HNS solutions are cooled from 100 and 125 ° C to 10 ° C, respectively. Example 1 also shows that yields that are close to the theoretical can be achieved without problems. The yield can be further improved by the addition of solution-reducing additives such as chlorobenzene (Examples 2 and 3) or toluene (Example 4) without the vacuum stability falling outside the applicable standards. In the following, reference is made to Figures 1 and 2, which in magnification 200 times show microscope images of recrystallized HNS and recrystallized and ultrasonically treated HNS, respectively.
Vid omkristallisation av HNS med N-metylpyrrolidon med eller utan hjälp av lösningsreducerande tillsatslösningsmedel såsom toluen eller klorbensen erhålles som redan nämnts nálformiga kristaller av den typ som i 200 ggr förstoring visas pà fig 1. Kristallernas vars längd - breddförhàllande är beroende av temperaturprofilen under kylningscykeln och i förekommande fall den hastighet med vil ken det lösningsreducerande tillsatslösningsmedlet tillföres. En normal volymvikt blir då 0,3-0,45 g cm_3 med en volymmedeldiameter (VMD) pá 100- 250 pm.Recrystallization of HNS with N-methylpyrrolidone with or without solution-reducing additive solvents such as toluene or chlorobenzene gives, as already mentioned, needle-shaped crystals of the type shown in 200 times magnification in Fig. 1. The length-width ratio of the crystals depends on the temperature profile and cooling cycle. where applicable, the rate at which the solution-reducing additive solvent is added. A normal volume weight will then be 0.3-0.45 g cm_3 with a volume average diameter (VMD) of 100-250 μm.
Uppfinningen har definierats i de efterföljande patentkraven och skall nu något ytterligare beskrivas i bifogade exempel.The invention has been defined in the following claims and will now be described somewhat further in the accompanying examples.
EXEMPEL 1 200 g HNS löstes i 1125 ml N-metylpyrrolidon vid 125°C varefter lösningen sakta kyldes till l0°C. Därvid erhállen fast produkt filtrerades av och tvättades i metanol (2 ggr) och i 3 %-ig metanolvattenlösning (3 ggr) och torkades därefter. Resultatet blev 147 g (73,5 %) med en volymvikt av 0,42 g cm_3 med VMD 251 um. Vakuumtestet 260°C gav 0,44 mlg_l efter 20 minuter och_ 0,27 mlg_1h_l efter 2 timmar. 468 455 -, EXEMPEL 2 400 g nns löetee 1 2250 ml N-metylpyrrelldem vid l2s°c. närfter tillfördes 2250 ml klorbensen under mekanisk omröring under 50 vf minuter medan temperaturen hölls kvar vid 125°C. Därefter kyldes blandningen 1 luft till 6s°c den seden 1 ievettem till lo°c. Ethel-4 len fast produkt filtrerades av tvättades med metanol (2X) och med 3%-ig metanolvattenlösning (3X) och torkades därefter. Utbytet blev 342 g (s5,s %) med velymvikteu 0,48 g em'3, vmn 184 um.EXAMPLE 1 200 g of HNS were dissolved in 1125 ml of N-methylpyrrolidone at 125 ° C, after which the solution was slowly cooled to 10 ° C. The solid product thus obtained was filtered off and washed in methanol (2 times) and in 3% methanolic aqueous solution (3 times) and then dried. The result was 147 g (73.5%) with a bulk density of 0.42 g cm -1 with VMD 251 μm. The 260 ° C vacuum test gave 0.44 mlg_l after 20 minutes and 0.27 mlg_1h_l after 2 hours. 468 455 -, EXAMPLE 2,400 g nns solute 1 2250 ml of N-methylpyrrelldem at 125 ° C. then 2250 ml of chlorobenzene were added with mechanical stirring for 50 vf minutes while maintaining the temperature at 125 ° C. Then the mixture was cooled in air to 6 ° C, then 1 hour to 10 ° C. The ethylene-4 solid product was filtered off, washed with methanol (2X) and with 3% aqueous methanol (3X) and then dried. The yield was 342 g (s5, s%) with a velym weight 0.48 g cm -1, vmn 184 μm.
Vakuumtestet (260°C) gav 0,38 mlg_l efter 20 minuter, och 0,29 mlg-lh-l efter 2 timmar.The vacuum test (260 ° C) gave 0.38 mlg-1 after 20 minutes, and 0.29 mlg-1h-1 after 2 hours.
EXEMPEL 3 400 g HNS omkristalliserades med N-metylpyrrolidon och klorbensen på samma sätt som i exempel 2 med det undantaget att kylningen frán 125°C genomfördes helt och hållet med isvatten. Utbytet blev 340 g (ss 2) med en velymvikt ev 0,44 g em'3, vmn 193 um. vekuum- testet (260°C) gav 0,51 mlg-1 lh-1 efter 2 timmar. efter 20 minuter 0,12 mlg- EXEMPEL 4 400 g HNS omkristalliserade som i exempel 3 med undantag för att klorbensenen ersattes med toluen. Resultatet blev 328 g (82 %). velymviktem 0,30 g em'3, vmn 135 um. vekuumteetet gav vid 260°c 0,51 mlg-l efter 20 minuter och 0,10 mlg_lh_l efter 2 timmar.EXAMPLE 3 400 g of HNS were recrystallized from N-methylpyrrolidone and chlorobenzene in the same manner as in Example 2, except that the cooling from 125 ° C was carried out entirely with ice water. The yield was 340 g (ss 2) with a body weight or 0.44 g cm -1, weight 193 μm. the vacuum test (260 ° C) gave 0.51 mlg-1 lh-1 after 2 hours. after 20 minutes 0.12 mlg EXAMPLE 4 400 g of HNS recrystallized as in Example 3 except that the chlorobenzene was replaced by toluene. The result was 328 g (82%). velymviktem 0.30 g em'3, vmn 135 um. the vacuum temperature at 260 ° C gave 0.51 mlg-1 after 20 minutes and 0.10 mlg-1h-1 after 2 hours.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8800362A SE468435B (en) | 1987-01-21 | 1988-02-05 | Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS) |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8700212A SE468434B (en) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | PROCEDURE FOR PURIFICATION OF HNS (2,2 ', 4,4', 6,6'-HEXANITROSTILBEN) AND PREPARATION OF HNSII |
| SE8800362A SE468435B (en) | 1987-01-21 | 1988-02-05 | Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS) |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8800362D0 SE8800362D0 (en) | 1988-02-05 |
| SE8800362L SE8800362L (en) | 1988-07-22 |
| SE468435B true SE468435B (en) | 1993-01-18 |
Family
ID=26659664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8800362A SE468435B (en) | 1987-01-21 | 1988-02-05 | Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE468435B (en) |
-
1988
- 1988-02-05 SE SE8800362A patent/SE468435B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8800362L (en) | 1988-07-22 |
| SE8800362D0 (en) | 1988-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ferris et al. | Studies in Prebiotic Synthesis. I. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole1, 2 | |
| SE468435B (en) | Method of purifying 2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene (HNS) | |
| Allsebrook et al. | 44. The constitution of purine nucleosides. Part X. A new synthesis of xanthine and attempted syntheses of xanthine glucosides from glyoxalines | |
| SE468434B (en) | PROCEDURE FOR PURIFICATION OF HNS (2,2 ', 4,4', 6,6'-HEXANITROSTILBEN) AND PREPARATION OF HNSII | |
| CH631972A5 (en) | Process for preparing novel 5-acyloxyimidazole-4-carboxamides | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| US2744116A (en) | Bis-(aminotriazolyl-)-hydrocarbons | |
| JPH0114239B2 (en) | ||
| CH499513A (en) | Antimicrobial 1 2 4-oxadiazole derivs | |
| SU650504A3 (en) | Method of obtaining methyl-(2-quinoxalinylmethylene)-carbazate-n',n4-dioxide | |
| AT228793B (en) | Process for the preparation of new iminodibenzyl derivatives | |
| US4260837A (en) | Recrystallization of hexsanitrostilbene from nitric acid and water | |
| US2678312A (en) | Preparation of thiamin chloride | |
| NO175145B (en) | Process for Purification of 2,2 ', 4,4', 6,6'-Hexanitro Still Life (HNS) | |
| Khan et al. | Synthesis of isoxazolo [3, 4-b] pyridin-3 (1 H)-one and isoxazolo [5, 4-b]-pyridin-3 (2 H)-one | |
| JPS6126999B2 (en) | ||
| AT365598B (en) | METHOD FOR PRODUCING A NEW FORMAMIDE COMPLEX OF 7-BETA- (D-2-PHENYLACETAMIDO) -3-METHYLCEPH-3-EMCARBONIC ACID | |
| AT231448B (en) | Process for the preparation of new alkoxypiperidine derivatives and their salts | |
| Monge et al. | The reaction of 2‐indolecarbohydrazones with ethoxycarbonyl chloride. New synthesis of 2, 3‐dihydro‐2‐oxo‐1, 3, 4‐oxadiazoles and 1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐4‐oxo‐5H‐pyridazino [4, 5‐b] indoles | |
| Le Sueur | CCXXIII.—Resolution of α-anilinostearic acid | |
| SU591457A1 (en) | Method of purifying 3,3-dioxy-4,4-diaminodiphenylmethane | |
| SU374309A1 (en) | METHOD OF CHOURNE a solution of ferro-synergistic potassium in alcohol alkali at O – 10 ° C. However, this copsule does not succeed in obtaining the heterocyclic analogs of hexaarylbimimide-3 OLI catches. The proposed method differs in that the original imidazole contains the residue of the heterocycle. As an alkaline medium, an emulsion of pyridium and aqueous alkali is used. This makes it possible to obtain heterylbimimidazolyls containing residues of nitrogen nitrogen heterocycles as substitutes. The method for preparing heterocyclic analogs of 2.2 ', 4,4'-5,5'-hexaarylbiimidazolyls of the general formula where RI is a residue of a six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, you can use a group of nitrogen components of the formula, where the RI is a residue of a six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, you can get a six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, the residue of the six-membered nitrogen-containing heterocyclic group of the general formula where RI is a residue of a six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, you can get a six-membered nitrogen-containing heterocyclic group of residues of the six-membered nitrogen-containing heterocyclic formula. and Rs is phenyl with different substituents, for example CH3, OCH3, Br, or residues of these heterocycles, is that 2,4,5-trisubstituted imidazole of the general formula 1015 where RI, RO and Ra have the indicated value, is subjected to oxidation of the jelly osinerodistym potassium in an alkaline medium, for example in the emulsion niridina and 16-30% strength alkali at 10 ° C.25 O- Example 1.a) 2- | |
| IL101852A (en) | Method for the purification of HNS I | |
| AT236402B (en) | Process for the preparation of new benzenesulfonyl semicarbazides | |
| JPS57192376A (en) | Purification of 2-mercaptothiazolines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8800362-9 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |