SE466403B - Saett att syntetisera oligosackarider - Google Patents

Saett att syntetisera oligosackarider

Info

Publication number
SE466403B
SE466403B SE8801080A SE8801080A SE466403B SE 466403 B SE466403 B SE 466403B SE 8801080 A SE8801080 A SE 8801080A SE 8801080 A SE8801080 A SE 8801080A SE 466403 B SE466403 B SE 466403B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
substance
synthesis
oligosaccharide
process according
udp
Prior art date
Application number
SE8801080A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8801080D0 (sv
SE8801080L (sv
Inventor
Kurt G I Nilsson
Original Assignee
Kurt G I Nilsson
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kurt G I Nilsson filed Critical Kurt G I Nilsson
Priority to SE8801080A priority Critical patent/SE466403B/sv
Publication of SE8801080D0 publication Critical patent/SE8801080D0/sv
Priority to PCT/SE1989/000151 priority patent/WO1989009275A1/en
Priority to DE68923177T priority patent/DE68923177T2/de
Priority to US07/603,699 priority patent/US5246840A/en
Priority to EP89904653A priority patent/EP0432157B1/en
Publication of SE8801080L publication Critical patent/SE8801080L/sv
Publication of SE466403B publication Critical patent/SE466403B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Description

466 405 i Naturens egna katalysatorer, enzymer, uppvisar många attraktiva egenskaper, som t.ex. ofta absolut stereospecificitet, hög regio- och substratselektivitet samt hög katalytisk effektivitet vid milda betingelser. Man hyser därför idag förhoppningar om att kunna utnyttja enzymer för storskalig selektiv syntes av oligosackarider med färre syntessteg och därmed högre totalutbyten än med organisk-kemisk metodik.
Både hydrolaser (glykosidaser, EC klass 3.2) och glykosyltransferaser (EC klass 2.4) kan användas för syntes (glykosidaser: se Nisizawa et al, i "The Carbohydrates, Chemistry and Biochemistry, 2nd edition, vol.IIA, s.242-90 Academic Press, New York (1970)). Med glykosidaser används ofta omvänd hydro-1 lys (jämviktsreaktion) eller transglykosylering (kinetisk reaktion)för att åstadkomma syntes (se t.ex. K.G.I. Nilsson, Carbohydr. Res., vol. 167, s. 95-103 (1987).Med transferaser används nukleotidsocker (UDP-Gal, CMP-Sia, UDP-GalNAc, GDP-Fuc etc), vilka är relativt dyra, som donator för att åstadkomma syntes. Båda enzymtyperna har sina fördelar: Glykosidaser är ofta lättillgängliga och kan ibland användas direkt i en fermentationslösning, glykosyltransferaser uppvisar hög regio- och acceptorselektivitet. Använda var för sig uppvisar emellertid båda typerna av enzym betydande nackdelar för syntes av högre oligosacharider. Glykosidaser uppvisar ofta en icke-absolut regioselektivitet varför flera isomera produkter kan erhållas och produkt- uppreningen försvåras. Detta gör att glykosidaser ofta ej lämpar sig för syntes av högre oligosaccharider. Glykosyltransferaser förekommer i regel i låga koncentrationer i levande celler och är således ofta svårtillgängliga.
Dessutom är glykosyltransferaserna beroende av kofaktorer (se ovant.
Föreliggande uppfinning syftar till att utnyttja glykosidasers och glykosyltransferasers egenskaper så att effektiv synthes av oligosacharider uppnås. Detta erhålls enligt uppfinningen genom att glykosidas-katalyserad syntes av oligosacharidföreniäg?5åâeëf§kosyltransferaskatalyserad syntes av den högre oligosacharidföreningen. Lättillgängligt glykosidas används således för syntes av kortare oligosacharidföreningen, vars syntes inte ställer så stora krav på hög regioselektivitet hos enzymet som syntesen av den högre oligosachariden kräver och där således enligt uppfinningen ett glykosyltransferas utnyttjas.
Principen illustreras av nedanstående reaktionsschema som inte är avsett att begränsa uppfinningens omfattning: glykosidas D-l H1 + ÅRZ -"'_"__*fi- D-IÅRZ + H1 ND2 D N glykosyltransferas D2 1AR2 + 3 466 403 I schemat på föregående sida symboliserar D1R1 glykosyldonator (oligosackarid, glykosid) med F-glykosid av en di- eller en högre oligosackarid, ND2 är en lämplig socker. nukleotid (CMP-Neu5Ac, UDP-Gal, UDP-GalNAc, GDP-Fuc, etc) och D2D1AR2 är den slutliga oligosacharidföreningen. Glykosidasreaktion kan också utföras som jämviktsreaktion. Mer än ett glykosidas och/eller transferas kan användas för syntes av högre oligosackarider.
Ingående substrat väljs efter vilken oligosackarid som önskas och är ofta lättillgängliga kommersiellt eller syntetiseras med i litteraturen beskriven klassisk organisk-kemisk eller enzymatisk metodik och begränsar ej uppfinningen.
Enzymer väljs medthänsyn till vilken slutprodukt som önskas. Enzym kan användas in situ (speciellt vissa glykosidaser) eller efter isolering helt eller delvis (speciellt transferaser) från sin naturliga biologiska miljö: Enzymet kan vidare användas i löslig form eller vara immobiliserat till en fast fas genom adsonption, inneslutning, kelering, utfällning, eller kovalent bindning.
Samtidig användning av glykosidas och transferas i löslig form eller immobiliseeade till en fast fas (eventuellt samimmobiliserade) är aktuell vid vissa synteser för att omvandla intermediär produktoligosackaridförening- (t.ex. D1AR2 i schemat ovan) så fort den bildas,till färdig produkt (t.ex. D2D1AR2 i schemat). Pâ så sätt vinns en betydande fördel hos sättet enligt uppfinningen eftersom upprening av intermediära produktglykosiden onödiggörs, sekundär hydrolys minimeras (dvs högre utbyte erhålls) och trisackarider eller högre oligosackaridföreningar kan således syntetiseras i ett minimum av "kärl" (i vissa fall enkärlsynteser).Detta möjliggörs av den höga acceptorspecificiteten hos de flesta glykosyltransferaser: trans- feraset i schemat ovan t.ex. reagerar inte med fel isomer av D1AR2 eller med D1R2. Som ett exempel kan nämnas att CMP-N-acetylneuraminat-B-D-galak- tosid (u2-3)sialyltransferas (EC 2.4.99.#) skiljer pà Gal(B1-3)GalNAcR och Gal(B1-3)GlcNAcR som acceptor och att Gal(B1-4)GlcNAcR och GalR är mycket dåliga acceptorer (Sadler et al, J.Biol. Chem. 254, s.4434-4443).
Genom att använda glykosider (AR2) som acceptor (AR2 kan syntetiseras enzymatiskt, K.G.I. Nilsson, Carbohydr. Res., (1988) in press) i glykosidas-reaktionen erhålls en slutprodukt som är lätt att isolera pga att ingen anomerisering av produktglykosider sker. Dessutom kan ett och samma glykosidas användas för synthes av flera olika isomerer eftersom regioselektiviteten hos dessa enzymer ofta kan styras genom val av aglykon och konfiguration (d- eller B) på den glykosidiska bindningen 466 405 a, mellan t.ex. A och R2 i schemat ovan (K.G.I. Nilsson, Carbohydr.Res. vol. 167).
R2 kan utgöras av ett organiskt ämne av varierande slag (alifatiskt,aromatiskt etc) som är O-, N-, C-, S-glykosidiskt bundet till A. R2 kan också vara glykosidiskt bundet F. Exempel på organiska ämnen som kan användas är CH3(CH2)n-grupper (metyl, etyl etc), 2-brometyl, allyl, trimethylsilyletyl, 2-(2-karbometoxietyltio)etyl, aminosyror (seryl, treonyl, asparaginyl etc) peptider eller derivat därav, fenyl, bensyl, nitrofenylgrupper, lipid(ana- logaàgrupper.
Exempel på Q- och 5-glykosidaser som kan komma till användning är D-mannosidaser, D-galaktosidaser, L-fukosidaser, N-acetyl-D-galaktosamini- daser, hexosaminidaser och övriga glykosidaser i EC-gruppen 3.2 (se Enzyme Nomenclature (1984) Academic Press). Exempel på lämpliga sialyl- galactosyl-, fukosyl- , N-acetylglucosaminyl-, N-Acetyl-galaktosaminyl, mannosyltransferaser återfinns i Eßegruppen EC 2.4 (Enzyme Nomenclature) Rekombinanta enzymer kan användas enligt uppfinningen.
Syntesmetoden enligt uppfinningen är generellt tillämpbar för syntes av oligosackaridföreningar som återfinns i glykoproteiner och glykolipider (se referenser på s. 1 ovan). Speciellt intressanta är dessa strukturers minsta fragment som är tillräckliga för att överföra biologisk information och valet av Di och avgörs av detta . Av stort intresse att syntetisera med metoden enligt uppfinningen är blodgruppsdeterminanter, kancerassocierade oligosackaridstrukturer och strukturer med biologisk receptoraktivitet (se referenser på sidan 1 i denna ansökan) Exempel på hur uppfinningen kan komma till praktisk användning beskrivs i nedanstående exempel som dock på intet sätt är avsedda att begränsa uppfinningens omfattning (förkortningarna i denna ansökan för oligosackarider följer IUPAC-IUB:s rekommendationer, J.Biol.Chem., vol. 257,3. 3347-3354 (1982)).
EXEMPEL 1 §y_nt_es_a_v NeESACLQLÉ-Qgal(§_1¿-_3)GalN_a§_(å)¿O§t§r¿ Först syntetiserades Gal(ß1-3)GalNac(ß)-OEtBr. GalNac(ß)~OEtBr erhölls genom att reagera GalNac(ß)-0PhNO2-p (1.2 g) i 100ml natriumfosfat (0.05 M, pH 5.2) med 2-brometanol (10ml) och utnyttjande N-acetyl-3-D-glucosaminidas (EC 3.2.1.30, 70 U). Efter 48 h vid rumstemperatur isolerades 500 mg GalNac(ß)-0EtBr med pelarkromatografi (Kiselgel 60 Merck; metylenklorid- metanol-vatten eluent). GalNAc(ß)-OEtBr (400 må) och Gal(ß)-0PhNO2-o f 466 403 (1 g) suspenderades i 13 ml 0.63 M fosfatbuffert, pH 6.5 och dimethylformamid (4 ml) och 7.2 ml B-D-galaktosidas från oxtestiklar (2 U, Sigma) adderades.
Efter 4 dagar vid 37 OC isolerades produkten med pelarkromatografi (se ovan produktinnehållande fraktioner acetylerades och isolerades med pelarkromato- grafi. Efter deacetylering erhölls 40 mg ren Gal(ß1-3)GalNAc(B)-OEtBr som karakteriserades med NMR. Den så syntetiserade disackaridglykosiden (4 mg) löstes i 2 ml 0.1 M MES-HCl, pH 6.7, tillsammans med 4 mg CMP-Neu5Ac (enzymatiskt preparerad) och 0.17 ml (20mU) av CMP-N-acetylneuraminyl-5-D- galaktosid (G2-3)sialyltransferas (EC 2.4.99.4, submaxillär svinkörtel, Genzyme, Boston) adderades tillsammans med 10fll Triton-X-100 and 2 mg bovint serum albmin. Mer CMP-Neu5Ac (4 mg)adderades efter 20 H. Efter tøtait 3 dygn vid 37 Oc renaaes 5 mg NeuSAC(az-s)Ga1 fram mha pelarkromatografi (Kiselgel 60, acetonitril-isopropanol-2.5M NH4OH och Sephadex GF15). Produkten var ren enligt NMR (1H, 130). Metylerings- analys tydde på rätt produkt.
EXEMPEL 2 Syntes av Neu5Ac(a2-3)Gal(ß1-3)GlcNAc(ß)-OMe: Denna substans preparerades 'analogt. g-D-Galaktosid (a2-3)sialyltransferas (0.34 ml, 40 mU) adderades till 0.7 ml O.1M MES-HCl, pH 6.7, som innehöll 30 mg Gal(ß1-3)GlcNAc(ß)-OMe (syntes analog med ovan med GlcNAc(B)-OMe som acceptor), 10 mg CMP-Neu5Ac, 5 H1 Triton-X-100 och 1 mg albumin. Mer CMP-Neu5Ac (10 mg) adderades efter 30 h. Efter totalt 5 dygn vid 37 OC renades produkten med pelarkromatografi pålkiselgel 60 och på Sephadex G-15 och 10 mg Neu5Ac(G2-3)Gal(31-3)GlcNAc(ß)-OMe erhölls. Produkten var ren enligt NMR och metyàèringsanalys och elementar analys pekade på rätt produkt.

Claims (9)

466 405 PATENTKRAV
1. Sätt att från minst en oligosackarid eller minst en monosackaridglykosid, minst ett nukleotidsocker (donatorsubstanser) och minst en acceptorsubstans, syntetisera en oligosackaridförening, som antingen utgör eller är ett fragment eller en analog av kolhydratdelen i ett glykokonjugat, kännetecknat av att minst ett glykosidas (EC- klass 3.2) används för syntes via omvänd hydrolys eller transglykosylering och minst ett glykosyltransferas (EC-klass 2.4) används för syntesen, samt att den önskade oligosackaridföreningen isoleras från reaktionsblandningen.
2. Sätt enligt krav 1, kännetecknat av att i donator och acceptorsubstansernas kolhydratdel ingår en eller flera av monosackariderna D-galaktos, D-mannos, N-acetylneuraminsyra, N-acetyl-D-galaktosamin, N-acetyl-D-glukosamin och L-fukos eller en analog av någon av dessa.
3. Sätt enligt krav 1-2, kännetecknat av att acceptorsubstansen är en glykosid vars aglykon utgörs av glykosidiskt bundet fluor eller ett O-, N-, C-, eller S- glykosidiskt bundet alifatiskt eller aromatiskt ämne.
4. Sätt enligt krav 3, kännetecknat av att det alifatiska eller aromatiska ämnet är lämpligt för temporärt skydd av anomert kol, för polymerisation, för konstruktion av affinitetsmarkörer till proteiner, för konstruktion av spacerglykosid, för koppling till aminosyra, peptid, lipid(analog) eller affinitetsbärare, eller är en aminosyra, peptid, lipid(analog) eller är ett ämne som möjliggör användning av oligosackaridföreneningen som inhibitor.
5. Sätt enligt krav 3 eller 4, kännetecknat av att det alifatiska eller aromatiska ämnet utgörs av en allyl-, metyl-, etyl-, bromoetyl-, epoxi-, trimetylsilyletyl-, fenyl-, bensyl-, eller en nitrofenylgrupp.
6. Sätt enligt krav 1-5, kännetecknat av att nukleotidsockret utgörs av något eller några av CMP-Neu5Ac, GDP-Fuc, UDP-Gal,
7. UDP-GICNAC, UDP-GâlNAC. n 7. Sätt enligt något eller flera av kraven 1-6, kännetecknat av att minst ett glykosidas och minst ett glykosyltransferas används samtidigt för syntesen, antingen i löslig form eller separat- eller samimmobiliserade till en fast fas.
8. Sätt enligt något eller flera av kraven 1-7, kännetecknat av att Neu5Acd2-3Ga1ß1-3GlcNAcR eller Neu5Acü2-3Galß1-3GalNAcR syntetiseras genom att använda B-D-galaktosidas och ß-D-galaktosid «x2-3)sialyltransferas och där R är en glykosidiskt bunden aglykon. 466 403
9. Sätt enligt ett eller flera av de föregående kraven, kännetecknat av att en oligosackaridförening med biospecifik affinitet till ett annat ämne syntetiseras och isoleras.
SE8801080A 1988-03-24 1988-03-24 Saett att syntetisera oligosackarider SE466403B (sv)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8801080A SE466403B (sv) 1988-03-24 1988-03-24 Saett att syntetisera oligosackarider
PCT/SE1989/000151 WO1989009275A1 (en) 1988-03-24 1989-03-22 A method for synthesis of oligosaccharides
DE68923177T DE68923177T2 (de) 1988-03-24 1989-03-22 Verfahren zur herstellung von oligosacchariden.
US07/603,699 US5246840A (en) 1988-03-24 1989-03-22 Method for synthesis of oligosaccharides
EP89904653A EP0432157B1 (en) 1988-03-24 1989-03-22 A method for synthesis of oligosaccharides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8801080A SE466403B (sv) 1988-03-24 1988-03-24 Saett att syntetisera oligosackarider

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8801080D0 SE8801080D0 (sv) 1988-03-24
SE8801080L SE8801080L (sv) 1989-09-25
SE466403B true SE466403B (sv) 1992-02-10

Family

ID=20371797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8801080A SE466403B (sv) 1988-03-24 1988-03-24 Saett att syntetisera oligosackarider

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5246840A (sv)
EP (1) EP0432157B1 (sv)
DE (1) DE68923177T2 (sv)
SE (1) SE466403B (sv)
WO (1) WO1989009275A1 (sv)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5079353A (en) * 1987-12-02 1992-01-07 Chembiomed, Ltd. Sialic acid glycosides, antigens, immunoadsorbents, and methods for their preparation
US5874261A (en) * 1988-09-02 1999-02-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Method for the purification of glycosyltransferases
SE465516B (sv) * 1989-08-18 1991-09-23 Kurt G I Nilsson Saett att framstaella en oligosackaridfoerening varvid glykosidas fraan en mollusk anvaendes
SE9000758L (sv) * 1990-03-02 1991-09-03 Kurt G I Nilsson Biokemiskt foerfarande
EP0481038B1 (en) 1990-04-16 2002-10-02 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
AU642253B2 (en) 1990-04-16 1993-10-14 Trustees Of The University Of Pennsylvania, The Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
US6518051B1 (en) 1991-04-11 2003-02-11 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
US5403726A (en) * 1991-07-30 1995-04-04 The Scripps Research Institute Enzymatic process for producing a galactosylβ1,3glycal disaccaride using β-galactosidase
US6319695B1 (en) 1991-10-15 2001-11-20 The Scripps Research Insitute Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
JPH07500248A (ja) 1991-10-15 1995-01-12 ザ スクリップス リサーチ インスティテュート 糖ヌクレオチドの酵素的フコシル化合成によるフコシル化炭水化物の生産、及びＧＤＰ−フコースのｉｎ　ｓｉｔｕ　再生
SE9301270D0 (sv) * 1993-04-19 1993-04-17 Biosensor
US5374541A (en) * 1993-05-04 1994-12-20 The Scripps Research Institute Combined use of β-galactosidase and sialyltransferase coupled with in situ regeneration of CMP-sialic acid for one pot synthesis of oligosaccharides
US5409817A (en) * 1993-05-04 1995-04-25 Cytel, Inc. Use of trans-sialidase and sialyltransferase for synthesis of sialylα2→3βgalactosides
SE9301677L (sv) * 1993-05-14 1994-11-18 Kurt G I Nilsson Syntesmetod
US5936075A (en) * 1994-05-17 1999-08-10 Bioflexin Ab Amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
US6183994B1 (en) 1993-05-14 2001-02-06 Bioflexin Ab N-containing saccharides and method for the synthesis of N-containing saccharides from amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
US5516665A (en) * 1993-09-13 1996-05-14 The Scripps Research Institute N-acetylgalactosaminyl or N-acetylglucosaminyl transfer using N-acetylglucosaminyl-1-phosphate or N-acetylgalactosaminyl-1-phosphate as precursor and glycosyl-nucleotide regeneration
US6485930B1 (en) 1993-09-15 2002-11-26 The Scripps Research Institute Mannosyl transfer with regeneration of GDP-mannose
SE9400034D0 (sv) * 1994-01-06 1994-01-06 Glycorex Ab Laktosaminderivat
US5369017A (en) * 1994-02-04 1994-11-29 The Scripps Research Institute Process for solid phase glycopeptide synthesis
ATE196928T1 (de) * 1995-07-13 2000-10-15 Bioflexin Ab Verfahren zur herstellung von derivaten von glc- beta 1-4-glc-n-acetyl
CA2165041C (en) * 1995-12-12 2005-07-05 The University Of British Columbia Methods and compositions for synthesis of oligosaccharides, and the products formed thereby
WO1997021822A2 (en) * 1995-12-12 1997-06-19 The University Of British Columbia Methods and compositions for synthesis of oligosaccharides using mutant glycosidase enzymes
US6284494B1 (en) 1995-12-12 2001-09-04 The University Of British Columbia Methods and compositions for synthesis of oligosaccharides using mutant glycosidase enzymes
US5716812A (en) * 1995-12-12 1998-02-10 The University Of British Columbia Methods and compositions for synthesis of oligosaccharides, and the products formed thereby
GB9603256D0 (en) * 1996-02-16 1996-04-17 Wellcome Found Antibodies
US7521531B2 (en) * 1996-08-28 2009-04-21 Immunomedics, Inc. Methods for the purification of stable radioiodine conjugates
US7014049B2 (en) * 1996-12-23 2006-03-21 Glycorex Transplantation Ab Device for bio-affinity material
US7094943B2 (en) 1998-04-27 2006-08-22 Hubert Köster Solution phase biopolymer synthesis
WO2000012747A1 (en) * 1998-08-31 2000-03-09 Kurt Nilsson Method for enzymatic synthesis of glycosides, disaccharides, and oligosaccharides
US7332304B2 (en) 2002-07-01 2008-02-19 Arkion Life Sciences Llc Process and materials for production of glucosamine and N-acetylglucosamine
FI20021772A (sv) * 2002-10-04 2004-04-05 Biotie Therapies Oyj Nya kolhydratsammansättningar och förfarande för deras framställning
US20050042735A1 (en) * 2003-04-11 2005-02-24 Ming-De Deng Metabolic engineering for enhanced production of chitin and chitosan in microorganisms
JP6442529B2 (ja) 2014-01-16 2018-12-19 アルヴィンド マリナース ラリ、 農業廃棄物からのオリゴ糖の分画方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE451849B (sv) * 1985-12-11 1987-11-02 Svenska Sockerfabriks Ab Sett att syntetisera glykosidiska bindningar samt anvendning av pa detta sett erhallna produkter
SE452776B (sv) * 1986-04-02 1987-12-14 Johansson Hanna Maria E Forfarande for framstellning av oligosackarider

Also Published As

Publication number Publication date
EP0432157A1 (en) 1991-06-19
SE8801080D0 (sv) 1988-03-24
EP0432157B1 (en) 1995-06-21
DE68923177T2 (de) 1996-02-15
SE8801080L (sv) 1989-09-25
WO1989009275A1 (en) 1989-10-05
DE68923177D1 (de) 1995-07-27
US5246840A (en) 1993-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE466403B (sv) Saett att syntetisera oligosackarider
US4918009A (en) Method of controlling the regioselectivity of glycosidic bonds
EP0577580A2 (en) Synthesis of sialoconjugates
EP0698114B1 (en) Method for the synthesis of amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
US6544778B2 (en) Apparatus for glycosyltransferase-catalyzed saccharide synthesis
AU685387B2 (en) A method for obtaining glycosyltransferases
US6156547A (en) Apparatus for the synthesis of saccharide compositions
US5372937A (en) Process for producing an oligosaccharide compound by using glycosidases from a mollusc
Ashida et al. Syntheses of mucin-type O-glycopeptides and oligosaccharides using transglycosylation and reverse-hydrolysis activities of Bifidobacterium endo-α-N-acetylgalactosaminidase
CA2062715A1 (en) Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
US6183994B1 (en) N-containing saccharides and method for the synthesis of N-containing saccharides from amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
US5936075A (en) Amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
EP0736101A1 (en) Enzymatic method for synthesis of o-glycosylated amino acid or peptide or derivatives thereof
US6518051B1 (en) Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
EP0517766B1 (en) Biochemical process to produce oligosaccharides
JP2002045196A (ja) 混成型糖鎖の酵素的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8801080-6

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed