SE465993B - Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenter - Google Patents
Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenterInfo
- Publication number
- SE465993B SE465993B SE8704416A SE8704416A SE465993B SE 465993 B SE465993 B SE 465993B SE 8704416 A SE8704416 A SE 8704416A SE 8704416 A SE8704416 A SE 8704416A SE 465993 B SE465993 B SE 465993B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- methyl
- methylethenyl
- active component
- cyclohexen
- use according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Incineration Of Waste (AREA)
Description
465 995 2 10 15 20 25 30 35 behandlade föremål och/eller individer, men som ändock uppvi- sar en tillfredsställande låg grad av giftighet.
Eftersom det sedan länge varit känt att växter kan såväl samverka med som motverka artropoder, har omfattande studier beträffande extrakt fràn växter, som av tradition betecknats sasom ofarliga, och därur isolerade komponenter genomförts, varvid den flugrepellerande verkan har undersökts. Uppfinning- en är baserad pà resultaten av dessa studier, nämligen upp- täckten att vissa isolerade terpenderivat är utmärkta flugre- pellenter.
Föreliggande uppfinning avser sålunda användning av terpenderivat, vilket(-a) terpenderivat utgöres av ett eller flera av följande: dihydrokarvsol [2-metyl-5-(1-metyletenyl)- cyklohexanoll; dihydrokarvon [2-metyl-5-(1-metyletenyl)cyklo- hexanonl; piperitol ES-metyl-6-(1-metyletyl)-2-cyklohexen-1- -oll; piperiton [3-metyl-6-(1-metyletyl)-2-cyklohexen-1-on]; och isopulegol C5-metyl-2-(1-metyletenyl)cyklohexanol]; såsom aktiv komponent i medel repellerande flugor, såsom husfluga, spyflugor och liknande.
Dessa föreningar kan användas där en flugrepellerande verkan är önskvärd såsom pà torrtoaletter, i ladugàrdar, stallar, på djur och människor, m m. Eftersom föreningarna har lag giftighet, är också användning inom sjukvård och vid livsmedels- och avfallshantering möjlig.
De enligt uppfinningen använda föreningarna är kända föreningar, som innefattas i gruppen monocykliska terpenderi- vat. Någon allmän flugrepellerande verkan har dock ej angivits för föreningarna.
Många terpenderivat har, främst i form av essentiella oljor innehållande derivaten, studerats med avseende pà repel- lerande och/eller attraherande verkan på olika typer av insek- ter. Det har därvid visat sig att verkan av derivaten varierar på ett icke förutsägbart sätt och att i allmänhet endast en eller ett par insektarter påverkas. Samma derivat kan dessutom uppvisa bade repellerande och attraherande verkan beroende pá insektarten. Även om insektrepellerande och/eller insekticid verkan, speciellt med avseende på fiber- och spannmàlsskadegörare samt 10 15 20 25 30 35 blodsugande parasiter, är känd för vissa terpenderivat, 465 993 kunde det pá intet sätt förutsägas att de speciella föreningarna, som användes enligt uppfinningen, pellerande egenskaper. skulle uppvisa goda flugre~ De enligt uppfinningen använda föreningarna har nedan angivna strukturformler.
Trivialnamn Systematiskt namn Dihydro~ 2-metyl-5~(1-metyl- karveol etenyl)cyklohexan-1-01 Dihydro- 2~metyl-5~(1-metyl- karvon etenyl)cyklohexan-1-On Piperitol 3-metyl-6-(1-metyl- etyl)-2~cyklohexen~1-ol Piperiton 3-metyl-6~(1~metyletyl)- -2~cyklohexen-1-on Isopulegol 5-metyl~2-(1-metyl- etenyl)cyklohexanf1-0l Strukturformel GQ CH2 O” \\ CH3 CH3 CHQ -- \ CH3 Q/\ H3 /OH /fitnz CH3 \cH3 Terpener förekommer allmänt i olika växter, bland annat i växter inom familjen Lamiaceæ och kan, såsom framhallits ovan, utvinnas genom extraktion eller pressning av sådana växter.
I samband med studierna, som lett fram till uppfinning- en, har nagra av föreningarna isolerats ur extrakt fran Krus- mynta, Mentha spicata x crispata.
Därvid har gröna växtdelar och blommor finfördelats och extraherats med dels etanol, 10 15 20 25 30 35 465 993 i 4 varvid hydrofila/vattenlösliga komponenter erhållits, dels toluen, varvid lipofila/fettlösliga komponenter erhållits.
Därur har sedan de enligt uppfinningen använda derivaten isolerats på i och för sig känt sätt såsom genom fraktionerad destillation eller kristallisation eller genom kromatografi.
I industriell skala framställs monoterpenderivat nästan undantagslöst ur essentiella oljor av växtursprung, såsom terpentin, tallolja och kamferolja, varvid erhållna derivat kan omvandlas till andra derivat, t ex genom oxidation eller reduktion. Sålunda framställs dihydrokarveol och dihydrokar- von, som användes enligt uppfinningen, genom reduktion av karvon. Karvon erhålles i sin tur ur d~limonen, som är en biprodukt från citrusjuiceindustrin, men kan också extraheras ur essentiella oljor, såsom "spearmint"- och kumminolja.
Dessutom innehåller kumminolja också dihydrokarveol och dihyd- rokarvon. Piperitol och piperiton finns bland annat i eukalyp- tusolja. Isopulegol används inom parfymindustrin såsom ersätt- ning för geranium- och rosenolja.
De enligt uppfinningen använda föreningarna utgör kända, i litteraturen beskrivna föreningar. Framställning och/eller isolering av sådana föreningar utgör ej en del av uppfinningen och beskrives följaktligen ej närmare i ansökningen. Förening- arna är dessutom kommersiellt tillgängliga, exempelvis från Merck, Roth och Sarsynthese.
Föreliggande uppfinning hänför sig sålunda till den flugrepellerande verkan av föreningarna. Denna verkan har studerats i försök, som genomfördes på i det följande beskri- vet sätt.
Experiment Ett hundratal flugor tillhörande en spyflugeart, Phormia terranovae, placerades i en nätbur i ett insektarium vid +20°C och en relativ fuktighet av cirka 50 X. I buren infördes 0,8 g finfördelat kött behandlat med 0,15 ml av en lösning av 0,1 eller 1 % av någon av de i tabell I angivna föreningarna i etanol, varvid etanolen först tilläts avdunsta. Flugornas beteende med avseende på att landa och att stanna kvar obser- verades. Såsom kontroller användes 0,8 g kött behandlat med 0,15 ml etanol, som efter lufttorkning studerades på motsva- 10 15 20 25 30 35 5 465 993 rande sätt som proven. Tidsperioden under vilken 2 15 flugor stannat kvar i kontrollförsöken bestämdes. Denna varierade i allmänhet mellan 2 och 5 minuter. Om 0-3 flugor under motsva- rande tid landat och flugit bort från behandlat kött, har effekten betecknats med R. Om anflygningsantalet uppgått till 3-15 men ingen fluga stannat kvar, har beteckningen (R) an- vänts. Om i likhet med kontrollen 2 15 flugor stannat kvar, har beteckningen K använts. Samtliga försök har utförts minst tre gånger.
Tabell I 1 % 0,1 % Dihydrokarveol R K Dihydrokarvon R (R) Piperiton R (R) Isopulegol R (R) K = Kontrollens effekt, ¿,15 flugor stannar kvar; R = Repellerande effekt, 0-3 flugor flyger an, 0 stannar kvar; (R) = Repellerande effekt, 3-15 flugor flyger an, 0 stannar kvar.
Föreningarna enligt uppfinningen kan användas i form av flugrepellerande beredningar av inom detta teknikområde kon- ventionell typ. Sådana beredningar är exempelvis puder, vätba- ra pulver, granulat och emulgerbara beredningar. Eftersom föreningarna företrädesvis är avsedda att användas i låga koncentrationer av 0,1-20 %, och lämpligen 1-10 %, föredrages beredningar i form av puder, granulat eller lösningar.
Speciellt föredrages puder, som vanligen har en parti- kelstorlek av 0,5-4,0 um diameter och såsom bärare kan inne- hålla kiseloxider, kalk, gips, talk, pyrofyllit, bentonit, kaolinit och/eller attapulgit. Valet av bärare beror bl a på kombinerbarhet med den repellerande föreningen, partikelstor- lek, absorptionsförmåga, densitet, vätbarhet och kostnad.
Framställningen av puder kan ske med enkla metoder, såsom malning av bäraren och impregnering med föreningen ur en lösning därav.
Lösningar av nämnda föreningar, separat eller i bland- ning, kan beredas med alkoholer, estrar, etrar, ketoner 4.65 993 6 10 15 20 och/eller aldehyder av alifatisk, aromatisk eller alicyklisk karaktär. Lämpliga lösningsmedel är etanol, aceton och en blandning av etanol och isopropylmyristat och/eller glycerol.
Exemgel 1 Finfördelad släckt kalk eller kiselgel användes såsom bärare vid framställning av puderberedningar av de i Tabell I angivna föreningarna. Därvid löstes respektive förening i ett lösningsmedel, som kan utgöras av en alkohol eller en keton och som i föreliggande fall utgjordes av etanol (90 X), i koncentrationer av 1-10 %. Av varje lösning fördelades 75-750 ml på bäraren, som användes i en mängd av 50-500 g och utgjor- des av kiselgel eller kalk. Efter avdunstnging av lösningsmed- let var beredningen förpackningsklar.
Exemgel 2 Föreningarna löstes för sig eller i blandning i etanol med eller utan tillsats av 5 Z isopropylmyristat och/eller glycerol. Lösningar med en koncentration av 0,1-10 % av res- pektive förening(ar) framställdes. Dessa lösningar kan använ- das för applicering på människor eller djur eller inom avgrän- sade områden.
I samband med ovanstående beskrivning av uppfinningen avses med % viktprocent. -q
Claims (5)
1. Användning av terpenderivat, vilket(-a) terpenderivat utgöres av ett eller flera av följande: dihydrokarveol [2-me- tyl-5-(1-metyletenyl)cyklohexanol]; dihydrokarvon [2~metyl-5- -(1-metyletenyl)cyklohexanon]; piperitol E3-mety1-6-(1-metyl- etyl)-2-cyklohexen-1-ol]; piperiton E3-metyl-6-(1-mety1etyl)- -2~cyklohexen-1-onl; och isopulegol E5-mety1-2-(1~metylete- nyl)cyklohexanol]; såsom aktiv komponent i medel repellerande flugor, såsom husfluga, spyflugor och liknande.
2. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att den aktiva komponenten utgöres av dihydrokarvon, piperitol, piperiton och/eller isopulegol.
3. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att de repellerande medlen utgöres av lösningar av 0,1-10 viktprocent av föreningen(-arna), för sig eller i blandning, i ett lösningsmedel, som företrädesvis utgöres av etanol med eller utan tillsats ave5 viktprocent isopropylmy- ristat och/eller glycerol.
4. Användning enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att den aktiva komponenten användes i en koncentration av 0,1-10 viktprocent på en partikelformig bärare, lämpligen då kiselgel eller släckt kalk i finfördelad form.
5. Användning enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a d därav, att den aktiva komponenten är anbringad på bäraren genom lösningsmedelsimpregnering med en alkohol- eller keton- lösning av den aktiva komponenten.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8704416A SE465993B (sv) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenter |
JP63509280A JP2617554B2 (ja) | 1987-11-12 | 1988-11-11 | 可動火格子の装置 |
SE8900902A SE505244C3 (sv) | 1987-11-12 | 1989-03-14 | Anvaendning av kanelaldehyd saasom artropodrepellent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8704416A SE465993B (sv) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenter |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8704416D0 SE8704416D0 (sv) | 1987-11-12 |
SE8704416L SE8704416L (sv) | 1989-05-13 |
SE465993B true SE465993B (sv) | 1991-12-02 |
Family
ID=20370189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8704416A SE465993B (sv) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenter |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2617554B2 (sv) |
SE (1) | SE465993B (sv) |
-
1987
- 1987-11-12 SE SE8704416A patent/SE465993B/sv not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-11-11 JP JP63509280A patent/JP2617554B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE8704416L (sv) | 1989-05-13 |
JPH03503080A (ja) | 1991-07-11 |
SE8704416D0 (sv) | 1987-11-12 |
JP2617554B2 (ja) | 1997-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7939091B2 (en) | Biorational repellents obtained from terpenoids for use against arthropods | |
US7232844B2 (en) | Insect repellent compounds | |
Komansilan et al. | Isolation and identification of biolarvicide from soursop (Annona muricata Linn) seeds to mosquito (Aedes aegypti) larvae | |
US20060148842A1 (en) | Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof | |
Passino et al. | Microencapsulated essential oils active against indianmeal moth | |
US8633325B2 (en) | Method for making insect repellent composition | |
Harring | Aggregation pheromones of the European fir engraver beetles Pityokteines curvidens, P. spinidens and P. vorontzovi and the role of juvenile hormone in pheromone biosynthesis 1 | |
KR920016005A (ko) | 신규한 농작물 보호제 제형 | |
Pant et al. | Recent advancements in bio-botanical pesticide formulation technology development | |
US5298251A (en) | Fungicide compositions derived from neem oil and neem wax fractions | |
WO2006134377A1 (en) | Compositions comprising eucalyptol and/or ocimene and/or farnesol for use as bumblebee pheromones | |
KR20100112460A (ko) | 해충의 살충 및 기피 작용을 갖는 혼합 추출물 및 이를 이용한 제품 | |
SE465993B (sv) | Anvaendning av vissa terpenderivat saasom flugrepellenter | |
Wahba | Antifeedant activity of three essential oils and their nanoemulsions against the rice weevil Sitophilus oryzae (L.) | |
AU643578B2 (en) | Novel pesticidal compositions derived from neem oil and neem wax fractions | |
JPH0616516A (ja) | 害虫防除剤 | |
KR20010061271A (ko) | 식물에서 추출한 정유성분의 저곡해충 훈증제 | |
FI76238B (fi) | Insektattraheringsmedel, deras anvaendning och attraheringsfoerfarande. | |
WO2017177294A1 (en) | Natural insecticide | |
BAJPAI | Essential Oils as Green Pesticides | |
JPH05286816A (ja) | シロアリ防除剤 | |
SE505244C2 (sv) | Användning av kanelaldehyd såsom artropodrepellent | |
JPH04321613A (ja) | 害虫忌避剤 | |
Ojimelukwe et al. | Potentials of cinnamaldehyde and methylchavicol as grain protectants against four insect pests of stored products | |
JPH06506462A (ja) | 農業または園芸およびホワイトフライ種制御用調剤製造におけるテルペノイド化合物の使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8704416-0 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8704416-0 Format of ref document f/p: F |