SE461829B

SE461829B - HAIR CONDITIONING MUSHROOMS

Info

Publication number: SE461829B
Application number: SE8305711A
Authority: SE
Inventors: Edomer Georg Cseh
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1982-10-19
Filing date: 1983-10-18
Publication date: 1990-04-02
Also published as: NO160049B; NZ205951A; PT77506A; HK61091A; DK155912B; CH658383A5; GR79410B; SE8305711L; FI833802A; DE3336609A1; NO833796L; DK463782A; PH19337A; ES526540A0; NL8303609A; IT1170517B; CA1214728A; JPS59102996A; FR2534473B1; MX156772A

Description

461 829 2s_ En hos alla kända hårkonditionerande tillsatsmedel vanlig nackdel är deras åtminstone delvis minskade verkan när de användes i anjonaktiva hårtvättningsmedel. Produkter med en speciellt kraftig verkan adsorberas ofta i överdrivet hög grad på håret, och som ett resultat därav minskar spänsten, fylligheten och stadgan hos det torkade håret. A common disadvantage of all known hair conditioning additives is their at least partially reduced effect when used in anionic hair washers. Products with a particularly strong effect are often adsorbed to an excessive degree on the hair, and as a result the elasticity, fullness and firmness of the dried hair are reduced.

Syftet med föreliggande uppfinning är sålunda att åstad- komma ett schamponeringsmedel baserat på de välkända, kraftigt skummande anjonaktiva tensider, vilka vid när- varo av lämpliga hårstimulerande tillsatsmedel gör hå- ret lättkammat i vått tillstånd och dessutom ger det torra håret tillfredsställande kosmetiska egenskaper, såsom i synnerhet spänst, fyllighet, glans och stadga.The object of the present invention is thus to provide a shampooing agent based on the well-known, highly foaming anionic surfactants, which in the presence of suitable hair stimulating additives makes the hair easily combed in the wet state and in addition gives the dry hair satisfactory cosmetic properties, such as in particular resilience, fullness, brilliance and steadfastness.

Det har nu visat sig att de hárvárdande egenskaperna hos ett schamponeringsmedel baserat på anjonaktiva ten- sider synnerligen effektivt kan förbättras genom till- sats till schamponeringsmedlet av en kombination av ett polykatjoniskt guarderivat, en härdbar katjonisk poly- kondensationsprodukt, en hydrofil fettsyraester och en vattenlöslig polyvinylpyrrolidon. Föreliggande uppfin- ning avser sålunda ett hårkonditionerande schamponerings- medel, enligt patentkravet 1. 3-(trimetylamino)-2-hydroxipropylguarklorid är ett kat- joniskt guarderivat känt från US-PS nr 3 589 978. De däri beskrivna produkterna har som grundenhet två mannos- enheter sammanbundna via en glukosidbindning och med en J Fx) \CI galaktosenhet fäst vid en av mannosenheternas hydroxyl- grupper. I medeltal har varje hexosring tre fria hydroxyl- grupper. Dessa fria hydroxylgrupper reageras med reaktiva kvaternära ammonoumföreningar för att bilda de katjoniska polymererna. Den katjoniska polymer som användes i scham- poneringsmedlet enligt uppfinningen är tillgänglig i han- deln under varumärket “Cosmedi R Guar C 261".It has now been found that the curing properties of a shampoo based on anionic surfactants can be particularly effectively improved by adding to the shampoo a combination of a polycationic guard derivative, a curable cationic polycondensation product, a hydrophilic fatty acid ester and a water-soluble polyvinylpyrrolide . The present invention thus relates to a hair conditioning shampoo, according to claim 1. 3- (trimethylamino) -2-hydroxypropyl guar chloride is a cationic guard derivative known from U.S. Pat. No. 3,589,978. The products described therein have as basic unit two mannose units attached via a glucoside bond and with a galactose moiety attached to one of the hydroxyl groups of the mannose units. On average, each hexose ring has three free hydroxyl groups. These free hydroxyl groups are reacted with reactive quaternary ammonium compounds to form the cationic polymers. The cationic polymer used in the shampoo according to the invention is commercially available under the trademark "Cosmedi R Guar C 261".

De i vatten lättlösliga härdbara polykondensationsproduk- terna av vattenlösliga polyaminer innefattande reaktiva aminogrupper och polyalkylenoxidradikaler med epikloro- hydrin eller föreningar innefattande mer än en epoxid- och/eller halohydringrupp i molekylen är kända från DE-PS nr 2 363 871. Såsom framgår av denna patentskrift är det för framställning av de härdbara polykondensations- produkterna som skall användas i kompositionerna enligt uppfinningen nödvändigt att utgà frán polyaminer med ett innehåll av polyalkylenoxidradikaler, vilka erhålles via den kända proceduren att reagera polyaminer, särskilt poly- alkylenpolyaminer med mono- och/eller polyfunktionella de- rivat av polyalkylenoxider. Dessa mono- och/eller polyfunk- tionella derivat av polyalkylenoxider kan som reaktiva grupper innehålla klorhydrinradikaler, glycidylradikaler, halogen eller andra radikaler som kan bilda anjoner, till exempel svavelsyraradikaler, alkylsulfonsyraradikaler osv.The water-soluble curable polycondensation products of water-soluble polyamines comprising reactive amino groups and polyalkylene oxide radicals with epichlorohydrin or compounds comprising more than one epoxide and / or halohydrin group in the molecule are known from DE-PS No. 2,363,871. For the preparation of the curable polycondensation products to be used in the compositions according to the invention, it is necessary to start from polyamines with a content of polyalkylene oxide radicals, which are obtained via the known procedure to react polyamines, in particular polyalkylene polyamines with mono- and / or polyfunctional de demolished from polyalkylene oxides. These mono- and / or polyfunctional derivatives of polyalkylene oxides may contain as reactive groups chlorohydrin radicals, glycidyl radicals, halogen or other radicals which may form anions, for example sulfuric acid radicals, alkylsulphonic acid radicals and so on.

De i polyalkylenoxidderivaten närvarande polyalkylenoxid- grupperna kan ha varierande molekylstorlekar, varvid utgångs- materialet i allmänhet väljes så att approximativt 3 - 70 alkylenoxidradikaler är tillgängliga. Som alkylenoxid är etylenoxid den första som kommer ifråga, men andra cykliska oxider som till exempel propylenoxid liksom motsvarande blandningar kan också användas. Polyalkylenoxidkedjorna kan också avbrytas exempelvis genom införandet av en di- karboxylsyra- eller diisocyanatradikal.The polyalkylene oxide groups present in the polyalkylene oxide derivatives may have varying molecular sizes, the starting material generally being selected so that approximately 3 to 70 alkylene oxide radicals are available. As alkylene oxide, ethylene oxide is the first to be considered, but other cyclic oxides such as propylene oxide as well as corresponding mixtures can also be used. The polyalkylene oxide chains can also be interrupted, for example, by the introduction of a dicarboxylic acid or diisocyanate radical.

Föreningar som kan användas som andra reaktionskomponent innefattar de som innehåller mer än en epoxid- och/eller 461 829 halogenhydridgrupp i molekylen, såsom epiklorhydrin, di- klorhydriner eller bifunktionella reaktionsprodukter av dessa föreningar med glykoler, diglykoler, polyalkylen- oxider, glycerin, dikarboxylsyror, polykarboxylsyror, flervärda fenoler etc.Compounds that can be used as a second reactant include those which contain more than one epoxide and / or halogen hydride group in the molecule, such as epichlorohydrin, dichlorohydrins or bifunctional reaction products of these compounds with glycols, diglycols, polyalkylene oxides, glycerin, dicarboxylic acids, polycarboxylic acids, polyhydric phenols, etc.

Framställningen av vissa härdbara polykondensationsproduk- ter som skall användas i kompositionerna enligt uppfinningen kan åstadkommas via en särskilt enkel procedur genom reak- tion av en polyalkylenglykol, till exempel en polyoxietylen- glykol med en molekylvikt av 1000 eller 600 med epiklor- hydrin till bildning aven bis-klorhydrineter och sedan ytter- ligare omsättning av denna produkt med tillräcklig mängd polyamin, till exempel dipropylentriamin, dietylentriamin eller trietylentetraamin, till att i reaktionsblandningen ge ett förhållande tillgängliga kloratomer till tillgäng- liga aminokolväteatomer inom intervallet 4Ä5 - 7:5. Vid denna produktionsprocess isoleras inte den intermediärt bil- dade polyglykolpolyaminen, utan denna reageras omedelbart med ytterligare polyglykol-bis-klorhydrineter till bild- ning av den önskade polykondensationsprodukten. Reaktionen av polyaminerna, som innehåller polyalkylenoxidradikaler, med de föreningar som i molekylen innehåller mer än en epoxid- och/eller halogenhydringrupp, kan genomföras i närvaro av organiska lösningsmedel eller företrädesvis vatten. För att påskynda reaktionen kan också lämpliga sy- rabindande substanser såsom kaustiksoda, natriumkarbonat, magnesiumkarbonat eller trietanolamin också inkluderas.The preparation of certain curable polycondensation products to be used in the compositions of the invention can be accomplished via a particularly simple procedure by reacting a polyalkylene glycol, for example a polyoxyethylene glycol having a molecular weight of 1000 or 600 with epichlorohydrin to form bis -chlorohydrin ethers and then further reaction of this product with a sufficient amount of polyamine, for example dipropylenetriamine, diethylenetriamine or triethylenetetraamine, to give in the reaction mixture a ratio of available chlorine atoms to available amino hydrocarbon atoms in the range 4Ä5 - 7: 5. In this production process, the intermediate-formed polyglycol polyamine is not isolated, but is reacted immediately with additional polyglycol bis-chlorohydrin ethers to form the desired polycondensation product. The reaction of the polyamines, which contain polyalkylene oxide radicals, with the compounds containing in the molecule more than one epoxide and / or halogen hydride group can be carried out in the presence of organic solvents or preferably water. To accelerate the reaction, suitable acid-binding substances such as caustic soda, sodium carbonate, magnesium carbonate or triethanolamine may also be included.

Reaktionen genomföres vid temperaturer mellan 50 och l00°C under en period som är tillräckligt lång för att ge en tydlig ökning av reaktionsproduktens viskositet. Reaktio- nen avslutas så snart den önskade graden av polykondensa- tion - vid vilken punkt reaktionsprodukten fortfarande är ' lättlöslig - har uppnåtts, om så är nödvändigt genom att justera pH till under 6.The reaction is carried out at temperatures between 50 and 100 ° C for a period of time sufficient to give a clear increase in the viscosity of the reaction product. The reaction is terminated as soon as the desired degree of polycondensation - at which point the reaction product is still readily soluble - has been reached, if necessary by adjusting the pH below 6.

.Fu CM ...x Cl.) k) vä Av de i DE-PS 2 363 871 beskrivna katjoniska polykondensa- tionsprodukterna är polykondensatet framställt som produkt F i den ovannämnda patentskriften speciellt lämplig att använda vid framställning av de hårkonditionerande scham- poneringsmedlen enligt uppfinningen..Fu CM ... x Cl.) K) vä Of the cationic polycondensation products described in DE-PS 2 363 871, the polycondensate prepared as product F in the above-mentioned patent specification is particularly suitable for use in the preparation of the hair conditioning shampooing agents according to the invention.

Produkt F 180 kg flytande polyglykol 600 placeras i ett omrörarkärl som kan värmas och kylas, och vilket kärl är utrustat med en refluxkylaren och en termometer. Vid en temperatur av cirka 30°C och under omrörning tillsättes långsamt 2,7 kg tenntetraklorid. Efter ökning av temperaturen till 68 - 78OC tillsättes 56 kg epiklorhydrin under stadig omrörning och eventuell kylning som är så kraftig att blandningens tem- peratur bibehålles mellan 68 och 70oC. Omrörning fortsättes under en timme vid temperaturer av cirka 70°C. Den totala mängden av den erhållna råa polyglykol-bis-klorhydrinetern uppgår till 239 kg. 80 kg av den framställda råa klorhydrinetem placeras i ett andra om- römnkärlnæd en kapacitet av cirka 600 liter, vilket kan uppvärmas och kylas och som vilket är utrustat med en ter- mometer och refluxkylare, och försättes under omrörning med 13,2 kg dipropylentriamin, 50 kg vatten och 28 kg kaustiksodalösning. Kärlet värmes sedan under 45 minuter till kokpunkten med refluxkylning. Mängden rå klorhydrin- eter av polyglykol 600 som finns kvar i det första kärlet tillsättes sedan under omrörning och hálles vid kokning under ytterligare 20 - 30 minuter efter tillsatsen av yt- terligare 30 kg vatten. pH-värdet på den viskösa reaktions- produkten reduceras under denna tid till cirka7,2. Kraftig kylning sker därefter. pH justeras under kylning till ,5 - 6 genom tillsats av approximativt 38 kg 10 %-ig vattenhaltig saltsyralösning. Utbytet är cirka 400 g av en något gulaktig, något opak och mycket viskös vätska. -15 En produkt av denna typ är tiläššnglig i handeln under exem- pelvis varumärket "Polyquart H .Product F 180 kg of liquid polyglycol 600 is placed in a stirring vessel which can be heated and cooled, and which vessel is equipped with a reflux condenser and a thermometer. At a temperature of about 30 ° C and with stirring, 2.7 kg of tin tetrachloride are slowly added. After raising the temperature to 68-78 ° C, 56 kg of epichlorohydrin are added with steady stirring and possible cooling which is so strong that the temperature of the mixture is maintained between 68 and 70 ° C. Stirring is continued for one hour at temperatures of about 70 ° C. The total amount of the crude polyglycol bis-chlorohydrin obtained is 239 kg. 80 kg of the crude chlorohydrin produced are placed in a second storage vessel with a capacity of about 600 liters, which can be heated and cooled and which is equipped with a thermometer and reflux condenser, and is stirred with 13.2 kg of dipropylene triamine. 50 kg of water and 28 kg of caustic soda solution. The vessel is then heated for 45 minutes to the boiling point with reflux cooling. The amount of crude chlorohydrin ether of polyglycol 600 remaining in the first vessel is then added with stirring and kept at boiling for a further 20-30 minutes after the addition of an additional 30 kg of water. The pH of the viscous reaction product is reduced during this time to about 7.2. Heavy cooling then takes place. The pH is adjusted during cooling to .5 - 6 by adding approximately 38 kg of 10% aqueous hydrochloric acid solution. The yield is about 400 g of a slightly yellowish, slightly opaque and very viscous liquid. -15 A product of this type is commercially available under the trademark "Polyquart H", for example.

Förestringsprodukterna av etenoxidadditionsprodukter av glyce- rol och 4-20 mol etenoxid med 1-2 mol av en C8-C18-fettsyra är kända från DE-AS nr 20 24 051. Av de där nämnda förestrings- produkterna är en partiell ester erhållen genom addition av 7,4 mol etenoxid till 1 mol glycerol, följt av förestring av l mol av den resulterande additionsprodukten med l mol C8-C18- kokosnötoljafettsyra, speciellt lämplig att använda i de hår- konditionerande schamponeringsmedlen enligt uppfinningen. En produkt med denna sammansättning är exempelvis tillgänglig i handeln under varumärket "Cetiol HE .The esterification products of ethylene oxide addition products of glycerol and 4-20 moles of ethylene oxide with 1-2 moles of a C8-C18 fatty acid are known from DE-AS No. 20 24 051. Of the esterification products mentioned therein, a partial ester is obtained by addition of 7.4 moles of ethylene oxide to 1 mole of glycerol, followed by esterification of 1 mole of the resulting adduct with 1 mole of C8-C18 coconut oil fatty acid, particularly suitable for use in the hair conditioning shampooing agents of the invention. For example, a product with this composition is commercially available under the trademark "Cetiol HE".

Polyvinylpyrrolidoner med en medelmolekylvikt inom området 000-70 000 är tillgängliga i h ndeln under exempelvis varu- märkena Kollidon och Luviskoláï Polyvinylpyrrolidoner med en medelmolekylvikt av cirka 40 000, motsvarande ett K-värde av cirka 30, är speciellt lämpliga vid framställning av de hår- konditionerande schamponeringsmedlen enligt uppfinningen.Polyvinylpyrrolidones having an average molecular weight in the range of 000-70,000 are available commercially under, for example, the brands Kollidon and Luviskoláï Polyvinylpyrrolidones having an average molecular weight of about 40,000, corresponding to a K value of about 30, are particularly suitable in the manufacture of the hair conditioners the shampooing agents according to the invention.

Förhållanmäzmellan de olika viktiga konditioneringsmedlen som nämnts ovan kan variera. Generellt är förhållandet cirka l del guarderivat till 0,5-4 delar Polyquart H till 0,5-4 delar Cetiol HE till 0,15-0,5 delar PVP.The ratios between the various important conditioning agents mentioned above may vary. Generally, the ratio is about 1 part guard derivative to 0.5-4 parts Polyquart H to 0.5-4 parts Cetiol HE to 0.15-0.5 parts PVP.

De hårkonditionerande schamponeringsmedlen enligt uppfinningen omfattar i ett vattenhaltigt medium 5-50 vikt% av ett vatten- lösligt anjoniskt ytaktivt medel omfattande alkalimetall-, magnesium-, ammonium- eller C2-C3-alkanolammoniumsalt valt från gruppen bestående av C8-C18-alkylsulfater, C8-C18-alkyl- polyglykoletersulfater med 1-6 glykoletergrupper i molekylen, C10-C18-alkansulfonater, C10-C18- olefinsulfonater, C8-C18- fettsyraalkylolamidpolyglykoletersulfater, C8-Cl8-fettsyra- monoglyceridsulfater, C8-Cl8-alkylsulfosuccinater, C6-C10- dialkylsulfosuccinater, C8-Cl8-alkylpolyglykoleterkarboxylater _17; CN ..- A co ra \D med 2-6 polyglykoletergrupper acylsarkosinater, C8-C18-acyltaurider och C8-Cl8- acylisetionater eller och 1,7-14 vikt% av en blandning av konditioneringsmedel bestående av (a) 0,1-4 vikt% 3(trimetylamino)-2-hydroxi- propylguarklorid, (b) 0,5-5 vikt% av en i vatten lättlös- lig härdbar polykondensationsprodukt bildad genom omsätt- ning av en vattenlöslig polyamin innehållande reaktiva amino- i molekylen, C8-Cl8- en kombination därav grupper och innefattande 4-6 kolatomer med en eter av poly- C2-C3-alkylenglykol med halohydrin- eller hydroxyländgrupper följt av omsättning med antingen epiklorhydrin eller ytter- ligare reaktionsprodukt mellan nämnda polyamin och nämnda eter, (c) 1-4 vikt% av en förestringsprodukt bildad genom om- sättning av l-2 mol C8-C18-fettsyra med aàüﬂüæm erhâllen ge- nom omsättning av 4-20nol etylenoxid med l mol glycerol, och (d) 0,1-l vikt% av en polyvinylpyrrolidon med en genomsnitt- lig molekylvikt av 10 000-70 000, varvid viktförhâllandet (a) : (b) (c) : (d) är ett 1 : 0,5-4 : 0,5-4 : 0,15-0,5 och viktförhållandet mellan nämnda anjoniska detergent och nämnda konditioneringsblandning uppgår till 10 : 1-1 : 1.The hair conditioning shampooing agents of the invention comprise in an aqueous medium 5-50% by weight of a water-soluble anionic surfactant comprising alkali metal, magnesium, ammonium or C 2 -C 3 alkanolammonium salt selected from the group consisting of C 8 -C 18 alkyl sulfates, C 8 -C18 alkyl polyglycol ether sulfates having 1-6 glycol ether groups in the molecule, C10-C18 alkane sulfonates, C10-C18 olefin sulfonates, C8-C18 fatty acid alkylolamide polyglycol ether sulfates, C8-C18 fatty acid monoglyceride sulfates, C8-C8 dialkyl sulfosuccinates, C 8 -C 18 alkyl polyglycol ether carboxylates 17; CN ..- A co ra \ D with 2-6 polyglycol ether groups acyl sarcosinates, C8-C18 acyl taurides and C8-C18 acyl isethionates or and 1.7-14 wt% of a mixture of conditioning agents consisting of (a) 0.1- 4% by weight of 3 (trimethylamino) -2-hydroxypropyl guar chloride, (b) 0.5-5% by weight of a water-soluble curable polycondensation product formed by reacting a water-soluble polyamine containing reactive amino molecules in the molecule, C8 -Cl8- a combination thereof groups and comprising 4-6 carbon atoms with an ether of poly-C2-C3-alkylene glycol having halohydrin or hydroxyl end groups followed by reaction with either epichlorohydrin or further reaction product between said polyamine and said ether, (c) 1-4% by weight of an esterification product formed by reacting 1-2 moles of C8-C18 fatty acid with all obtained by reacting 4-20nol of ethylene oxide with 1 mole of glycerol, and (d) 0.1-1% by weight % of a polyvinylpyrrolidone having an average molecular weight of 10,000-70,000, the weight ratio (a) : (b) (c): (d) is a 1: 0.5-4: 0.5-4: 0.15-0.5 and the weight ratio of said anionic detergent to said conditioning mixture is 10: 1-1 : 1.

Koncentrationen av anjonaktiva tensider i schamponeringsmedlet är företrädesvis i området cirka 8 till cirka 30 vikt%.The concentration of anionic surfactants in the shampoo is preferably in the range of about 8% to about 30% by weight.

Koncentrationen av den ovannämnda blandninmﬂxäravviktiga kondi- tioneringsmedel i det slutliga schamponeringsmedlet, ligger företrädesvis i området 2-8 vikt%.The concentration of the above-mentioned mixture of important conditioning agents in the final shampooing agent is preferably in the range 2-8% by weight.

Ett föredraget anjoniskt ytaktivt medel är en blandning av C8-Cl8-alkylpolyglykoletersulfat och C8-Cl8-alkylpolyglykoleter- sulfat i ett viktförhâllande av cirka 2:1 till l:l. Fettalko- holsulﬁuetinnefattar företrädesvis en alkoholdel med cirka 10- 14 C-atomer, företrädesvis 12-14 C-atomer. Förhållandet mellan den totala mängden anjoniska ytaktiva ämnen som finns närvaran- de i blandningen av viktiga konditioneringsmedel är företrädes- vis mellan 2,5:1 och l,5:l. -_ De hårdkonditionerande schamponeringsmedlen enligt uppfinningen kan dessutom innehålla vanliga tillsatsmedel och läggningsnedel 461 829 såsom exempelvis förtjockningsmedel av typen C8-Cl8-fettsyra- alkylolamid,opacifieringsmedel exempelvis av typen etylen- glykoldistearat, pH-stabiliserande medel såsom alkali- eller ammoniumfosfater eller -citrater, konserveringsmedel såsom formaldehyd eller p-hydroxibensoesyraestrar, färgämnen och luktämnen samt kända aktiva hårkosmetiska substanser såsom antimjällmedel eller sebostatiska medel.A preferred anionic surfactant is a mixture of C8-C18 alkyl polyglycol ether sulfate and C8-C18 alkyl polyglycol ether sulfate in a weight ratio of about 2: 1 to 1: 1. The fatty alcohol sulfur preferably comprises an alcohol moiety having about 10-14 C atoms, preferably 12-14 C atoms. The ratio of the total amount of anionic surfactants present in the mixture of important conditioning agents is preferably between 2.5: 1 and 1.5: 1. The hard conditioning shampooing agents according to the invention may additionally contain customary additives and layers 461 829 such as, for example, thickeners of the type C8-C18 fatty acid alkylolamide, opacifying agents of the type ethylene glycol distearate, pH stabilizing agents such as alkali or ammonium phosphates or preservatives such as formaldehyde or p-hydroxybenzoic acid esters, dyes and fragrances and known active hair cosmetics such as anti-dandruff or sebostatic agents.

De hårkonditionerande schamponeringsmedlen med sammansättningen enligt uppfinningen kännetecknas av att de har oväntat markant förbättrade hårkonditionerande effekter på hår som tvättas därmed. Exempelvis förbättras den så kallade våtkamningen av- sevärt vid användning av de hårkonditionerande schamponerings- medlen enligt uppfinningen i jämförelse med schamponerings- medel som enbart innehåller en av de konditionerande komponen- terna, exempelvis Cosmedia Guar C 261. Detta är desto mer förvånande eftersom de andra huvudingredienserna i sig har liüa1eller ingen inverkan på våtkamningen. Liknande förvånan- de synergistiska effekter kan iakttagas vid undersökning av glans, känsla och antistatiska egenskaper, den så kallade “konditioneringseffekten". Även känslan (spänsten) och glansen hos det torra håret för- bättras i större utsträckning med schamponeringsmedlen enligt uppfinningen än med konventionella schamponeringsmedel inne- hållande exempelvis enbart en av de komponenter som erfordras enligt uppfinningen. Slutligen minskas avsevärt tendensen hos håret att bilda statisk elektricitet efter torkning vid användning av det konditionerande schamponeringsmedlet enligt uppfinningen. Håret har mindre benägenhet att bli "flygigt", blir mer lättkammat och bibehåller sin form under längre perioder.The hair conditioning shampoos of the composition according to the invention are characterized in that they have unexpectedly markedly improved hair conditioning effects on hair which is washed therewith. For example, the so-called wet combing is considerably improved when using the hair conditioning shampooing agents according to the invention in comparison with shampooing agents which contain only one of the conditioning components, for example Cosmedia Guar C 261. This is all the more surprising since the other the main ingredients themselves have no or no effect on the wet combing. Similar surprising synergistic effects can be observed when examining shine, feel and antistatic properties, the so-called “conditioning effect.” The feeling (elasticity) and shine of dry hair are also improved to a greater extent with shampooing agents according to the invention than with conventional shampooing agents. containing, for example, only one of the components required according to the invention Finally, the tendency of the hair to generate static electricity after drying is significantly reduced when using the conditioning shampooing agent according to the invention.The hair has less tendency to become "fluffy", becomes more combed and retains its form over longer periods.

De hårkosmetiska effekter som erhålles med ett hårkonditio- nerande schamponeringsmedel enligt uppfinningen framgår av följande exempel i jämförelse med konventionella schampone- ringsmedel. '15 EXEMPEL Schampokompositioner enligt uppfinningen (nr 1 - 3) testa- des i jämförelse med analoga schampokompositioner inne- hållande ingen (nr 10) eller endast en del (nr 4 - 9) av de i schamponeringsmedlen enligt uppfinningen nödvändiga komponenterna.The hair cosmetic effects obtained with a hair conditioning shampoo according to the invention are shown in the following examples in comparison with conventional shampoo agents. EXAMPLE Shampoo compositions according to the invention (Nos. 1-3) were tested in comparison with analogous shampoo compositions containing none (No. 10) or only a part (Nos. 4-9) of the components necessary in the shampooing agents according to the invention.

De vid de praktiska försöken använda schampokompositionerna framgår av Tabell 1.The shampoo compositions used in the practical experiments are shown in Table 1.

Bestämning av våtkamningsegenskaper Exempel l (laboratorieförsök).Determination of wet combing properties Example 1 (laboratory test).

Våtkamningsegenskaperna bestämdes genom mätning av kam- ningsmotståndet, dvs. den kraft som erfordrades för att draga en kam genom en hårlock. En modifierad dragprovmaskin (typ 1402, tillverkad av Zwick Company of Einsingen über Ulm/Danube) användes. Utförandet av provet beskrives i “Riechstoffe, Aromen, Kosmetika, No. 12/1977", sid 325, kolumnerna 2 och 3.The wet combing properties were determined by measuring the combing resistance, ie. the force required to pull a comb through a lock of hair. A modified tensile testing machine (type 1402, manufactured by Zwick Company of Einsingen über Ulm / Danube) was used. The performance of the test is described in “Riechstoffe, Aromen, Kosmetika, No. 12/1977 ", page 325, columns 2 and 3.

Standardiserade hårslingor, vilka skadats genom blekning och permanentning vid bestämda betingelser användes. De tvättades med schamponeringsmedlen enligt Tabell 1 i handvarmt vatten och sköljdes med rent vatten.Standardized hair strands, which were damaged by bleaching and perming under certain conditions, were used. They were washed with the shampoos of Table 1 in warm water and rinsed with clean water.

För att till ett minimum nedbringa skiljaktigheter bestäm- des kamningsmotståndet 15 gånger för varje schamponerings- medel som testades och medelvärdena beräknades. Medelvärde- na för kamningsmotståndet anges i procent av jämförelsevär- det. Jämförelsevärdet bestämdes efter schamponering med en vattenlösning innehållande 10 vikt-% natriumlauryleter- dietenoxisulfat och sköljning med rent vatten. ' 461 829 G wooﬂ æmß wﬁm æoaﬁ wmm wow wmm www wmm www mcﬁcwmﬁumuﬁsmumuwﬁausmﬁ ¶ uësﬁuumc cm wma mcw:uum>u uwuww uwﬂﬂwc nam um@um> >m w M wcwumuoEmm:«cEmxuw> m.mæ o_~w æ~Hæ o.mæ v.væ w.mæ w.mæ w_mß o.mß m_wß cwuum> ~_o ~_o N_o ~.o N.o N.o N_o m_o N~o N.o muæmcouuﬂu v_o «.o w.o v.o w~o v.o v_o v.o v~o v_o .^@wmA x0wHc0um_ HwwmEmm:«uw>uwwcox w~o w_o m.o æ_o w_o æ~o æ.o æ_o w_o æ.o mﬁ~oE>w»m@_ | m_o m.o m.o | 1 | v~o w.o w.o «««« Öwom x ¿OxmH>:4 1 ÉN oå 1 | | .må må GÅ må fl @m= ÉÉQU | o_N I I I m~N 1 m.N o.m o- ««AC Hm : uumﬁwäﬁom | | N.H I m.A I | æ.o o.N o- Öwﬁom U umsm mﬂﬂwëmou .i ø_m o_m ø_m o_~ o_~ Q.m o_m 0.» °_m o.m .mcﬂcw@H»m«~:m»w@wH>xHm q coﬂmuwmmﬁﬂ wow. umumwumwwﬁoxæﬂmcwaæum m.v m.w m.v m_v m_v m_v m.v m_v r m.v umwﬁsmﬂøcoxamuumw |.wH\NHU~ >m uAwwE:ﬂcOEEmH0cmuwOc02 m.m m_m m.m m.m m~m m_m m.m m.m ca m.m umwH5mumum~0x>~m.OmN.æﬂøm |H0:0zﬁmuumu|.wH\NHU. >m uwuﬂmmësﬂuumz oﬁ m m ß m m w m N H H A H 4 B l5 461 829 ll * Guar-hydroxipropyl-trimetylammoniumklorid (CTFA-benämningen är Guar-hydroxipropyl- trimmonium-klorid) ** Polyglykol-polyaminkondensationsharts *** Polyetylenglykol(7,5)glycerylmonokokat **** Polyvinylpyrrolidon med en medelmolekylvikt av 40 000 Exempel 2 Bestämning av hårkosmetiska egenskaper (hàrsalongtest) Försöken och bedömningen av.de hârkosmetiska egenska- perna utfördes på 10 försökspersoner som skilde sig från varandra med avseende på hårets kvalitet, varvid tillämpades det så kallade halvsidetestet. Försöket utfördes av en utbildad hårfrisör. Detta test av halva håret användes för jämförande försök avseende två hår- behandlingspreparat eller ett hårbehandlingspreparat och ett standardmedel på försökspersonerna. Vid de ifrå- gavarande försöken användes hårschamponeringsmedlet nr 1 enligt uppfinningen som standardmedel. De jämförelse- poäng som ges i Tabell 2 är ett mått pâ den grad i vil- ken hârschamponeringsmedlen nr 4-10 skiljer sig från bedömningen av schamponeringsmedlet nr l.In order to reduce differences to a minimum, the combing resistance was determined 15 times for each shampooing agent tested and the average values were calculated. The average values for the combing resistance are stated as a percentage of the comparative value. The comparative value was determined after shampooing with an aqueous solution containing 10% by weight of sodium lauryl ether-dietheneoxy sulfate and rinsing with pure water. '461 829 G woo ﬂ æmß w ﬁ m æoa ﬁ wmm wow wmm www wmm www mc ﬁ cwm ﬁ umu ﬁ smumuw ﬁ ausm ﬁ ¶ uës ﬁ uumc cm wma mcw: uum> u uwuww uw ﬂﬂ wc nam um @ um>> mw M wcwumum_o m ~ m> w. mæ v.væ w.mæ w.mæ w_mß o.mß m_wß cwuum> ~ _o ~ _o N_o ~ .o No No N_o m_o N ~ o No muæmcouu ﬂ u v_o «.o wo vo w ~ o vo v_o vo v ~ o v_o . ^ @ wmA x0wHc0um_ HwwmEmm: «uw> uwwcox w ~ o w_o mo æ_o w_o æ ~ o æ.o æ_o w_o æ.o m ﬁ ~ oE> w» m @ _ | m_o m.o m.o | 1 | v ~ o w.o w.o «« «« Öwom x ¿OxmH>: 4 1 ÉN oå 1 | | .må må GÅ må fl @ m = ÉÉQU | o_N I I I m ~ N 1 m.N o.m o- «« AC Hm: uum ﬁ wä ﬁ om | | N.H I m.A I I | æ.o o.N o- Öw ﬁ om U umsm m ﬂﬂ wëmou .i ø_m o_m ø_m o_ ~ o_ ~ Q.m o_m 0. » ° _m o.m .mc ﬂ cw @ H »m« ~: m »w @ wH> xHm q co ﬂ muwmm ﬁﬂ wow. umumwumww ﬁ oxæ ﬂ mcwaæum mv mw mv m_v m_v m_v mv m_v r mv umw ﬁ sm ﬂ øcoxamuumw | .wH \ NHU ~> m uAwwE: ﬂ cOEEmH0cmuwOc02 mm m_m mm mm m ~ m m_m m> m. .wH \ NHU. * m uwu ﬂ mmës ﬂ uumz o ﬁ mm ß mmwm NHHAH 4 B l5 461 829 ll * Guar-hydroxypropyl-trimethylammonium chloride (CTFA name is Guar-hydroxypropyl-trimmonium chloride) ** Polyglycol-polyamine condensation resin *** Polyethylocyl glycerol ** Polyethylocyl glycerol ** ** Polyvinylpyrrolidone with an average molecular weight of 40,000 Example 2 Determination of hair cosmetic properties (hair salon test) The experiments and assessment of the hair cosmetic properties were performed on 10 subjects who differed from each other in terms of hair quality, using the so-called half-side test. The experiment was performed by a trained hairdresser. This test of half the hair was used for comparative experiments regarding two hair treatment preparations or a hair treatment preparation and a standard agent on the subjects. In the experiments in question, the hair shampoo No. 1 according to the invention was used as the standard agent. The comparison points given in Table 2 are a measure of the degree to which hair shampoos No. 4-10 differ from the assessment of shampoo No. 1.

Förfarande och värdering Försökspersonernas här blöttes och delades på mitten.Procedure and evaluation The subjects here were soaked and divided in the middle.

Standardschamponeringsmedlet anbringades på.huvudets vänstra del hos 5 av försökspersonerna och jämförelse- schamponeringsmedlet på den högra delen i samma mäng- der av 5 g av vart och ett (förtvätt). Hos de andra 5 försökspersonerna behandlades den andra delen av hu- vudet med samma produkt. Båda sidorna schamponerades på samma sätt och sköljdes med vatten. Vid den egent- 461 829 12 liga tvättningen anbringades schamponeringsmedlen åter på samma halva av huvudet i mängder av 2,5 g, gnugga- des in för att bilda ett lödder och bortsköljdes nog- grant med rent vatten.The standard shampoo was applied to the left part of the head of 5 of the subjects and the comparative shampoo to the right in the same amounts of 5 g of each (prewash). In the other 5 subjects, the other part of the head was treated with the same product. Both sides were shampooed in the same way and rinsed with water. During the actual washing, the shampooing agents were again applied to the same half of the head in amounts of 2.5 g, rubbed in to form a foam and rinsed thoroughly with clean water.

Under och efter tvättningen bedömdes de egenskaper soml anges i Tabell 2 nedan var för sig av hårfrisören och på var och en av de två sidorna. Bedömningen utfördes under poängsättning (1 = utmärkt, 2 = bra, 3 = tämli- gen bra, 4 = dålig). Medelvärdet för de poäng som er- hölls för de 10 försökspersonerna och för varje produkt beräknades. Medelvärdena för standardprodukten subtra- herades från medelvärdena för jämförelseprodukten. De så erhållna parskillnaderna_i medelvärdena från bedöm- ningen avseende l0 försökspersoner framgår av Tabell 2 nedan. _ Resultat: Jämförelseschamponeringsmedlen bedömdes alla ha sämre hårkosmetiska egenskaper än standard- schamponeringsmedlet (schamponeringsmedel nr 1 enligt uppfinningen).During and after washing, the properties listed in Table 2 below were assessed separately by the hairdresser and on each of the two sides. The assessment was performed during scoring (1 = excellent, 2 = good, 3 = fairly good, 4 = poor). The mean value of the scores obtained for the 10 subjects and for each product was calculated. The mean values for the standard product were subtracted from the mean values for the comparison product. The pair differences thus obtained in the mean values from the assessment regarding 10 subjects are shown in Table 2 below. Result: The comparative shampooing agents were all judged to have inferior hair cosmetic properties than the standard shampooing agent (shampooing agent No. 1 according to the invention).

Tabell 2 Jämförelse med schamponeringsmedel nr l (parskillnad) Hârsalong- försök l 4 5 6 7 8 9 10 Blött hår Kamning I 0 -1,2 -0,6 -0,4 -1,0 -0,4 -0,6 -1,2 Känsla I 0 -0,9 -0,8 -0,3 -0,8 -0,5 -0,8 -0,8 Torrt hår Antistatisk effekt + O -0,5 -0,3 -0,5 -0,6 -0,1 -0,3 -0,6 Känsla (spänst) I 0 -0,5 -0,4 -0,6 -0,3 -0,5 -0,3 -0.6 Glans i 0 -0,5 -0,3 -0,2 -0,5 -0,4 :O -0,5Table 2 Comparison with shampoo No. 1 (pair difference) Hair salon experiment l 4 5 6 7 8 9 10 Wet hair Combing I 0 -1.2 -0.6 -0.4 -1.0 -0.4 -0.6 -1.2 Feeling I 0 -0.9 -0.8 -0.3 -0.8 -0.5 -0.8 -0.8 Dry hair Antistatic effect + O -0.5 -0.3 - 0.5 -0.6 -0.1 -0.3 -0.6 Feeling (elasticity) I 0 -0.5 -0.4 -0.6 -0.3 -0.5 -0.3 - 0.6 Gloss in 0 -0.5 -0.3 -0.2 -0.5 -0.4: O -0.5

Claims

UI 20 30 461 829 Patent claim 1. Hair conditioning shampoo, characterized in that it comprises in an aqueous medium 5 to 50% by weight of a water-soluble anionic surfactant comprising alkali metal, magnesium, ammonium or C 2 -C 3 alkanolammonium salt selected from the group consisting of C8-C18-alkyl sulphates, C8-C18-alkyl polyglycol ether sulphates with

1-6 glycol ether groups in the molecule, C10-C18-alkane sulfonates, C10-C18-olefin ﬂidyl ﬁfero8-C18-fatty acid alkylolamide polyglycol ether sulphates, C8-C18 fatty acid monoglyceride sulphates, C8-C18-C1-6-alkyl sulphylsulfos with 2 to 6 polyglycol ether groups in the molecule, C8-C18 acyl sarcosinates, C8-C18 acyl taurides and C8-C18 acyl isethionates or a combination thereof, and 1.7 to 14% by weight of a mixture of conditioning agents consisting of (a) 0.1-4% by weight of 3 (trimethylamine0) -

Hydroxypropyl guar chloride, (b) 0.5 to 5% by weight of a water-soluble curable polycondensation product formed by reacting a water-soluble polyamine containing reactive amino groups and comprising 4 to 6 carbon atoms with an ether of poly-C2-C

-Alkylene glycol having halohydrin or hydroxyl end groups followed by reaction with either epichlorohydrin or additional reaction product between said polyamine and said ether, (c) 1 to 4% by weight of an esterification product formed by reaction of 1 - 2 moles of C8-C18 fatty acid with the adduct obtained by reacting

4. - 20 moles of ethylene oxide with 1 mole of glycerol, and (d) 0.1 - 1% by weight of a polyvinylpyrrolidone having an average molecular weight of 10,000 - 70,000, the weight ratio being (a): (b) = (C) = ( d) is a 1: 0,

5. - 4: 0.5 - 4: 0.15 - 0.5 and the weight ratio between said anionic detergent and said conditioning mixture amounts to 10: 1 - 1: 1. 461 829 10 15 14 2. Shampooing agent according to claim 1 , characterized in that 2 to 8% by weight of the conditioning mixture is present. Shampoo according to claim 2, characterized in that the anionic surfactant is present in an amount of 8 to 30% by weight. Shampoo according to Claim 3, characterized in that the weight ratio between the surfactant and the mixture is from 2.5: 1 to 1.5: 1. Shampoo according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that the anionic surfactant is a mixture of the C8-C18-alkylpolyglycol sulphate sulphate and the C8-C18-alkylsul sulphate having a weight ratio of 2: 1 to 1: 1.