SE460199B - PROCEDURES FOR INHIBITING CORROSION AND ELASTIC SWALLOWING AND DECOMPOSITION AND FOR INCREASING THE LUBRICANTS OF ALCOHOL AND ALCOHOLINE-CONTAINING BRAZIL AND BRAZLE COMPOSITION AND BRAZETOUS ADDED FOOD - Google Patents

PROCEDURES FOR INHIBITING CORROSION AND ELASTIC SWALLOWING AND DECOMPOSITION AND FOR INCREASING THE LUBRICANTS OF ALCOHOL AND ALCOHOLINE-CONTAINING BRAZIL AND BRAZLE COMPOSITION AND BRAZETOUS ADDED FOOD

Info

Publication number
SE460199B
SE460199B SE8502093A SE8502093A SE460199B SE 460199 B SE460199 B SE 460199B SE 8502093 A SE8502093 A SE 8502093A SE 8502093 A SE8502093 A SE 8502093A SE 460199 B SE460199 B SE 460199B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
acid
acid chloride
alcohol
fuel
xylidine
Prior art date
Application number
SE8502093A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE8502093L (en
SE8502093D0 (en
Inventor
L Schieler
Original Assignee
Bank Of America
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bank Of America filed Critical Bank Of America
Publication of SE8502093D0 publication Critical patent/SE8502093D0/en
Publication of SE8502093L publication Critical patent/SE8502093L/en
Publication of SE460199B publication Critical patent/SE460199B/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/023Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for spark ignition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation

Description

460 199 10 15 20 25 30 35 2 ningar, och för zink- eller aluminiumlegeringar som an- vänds vid förqasarkonstruktion. Som resultat härav har motorfordon som använder alkohol- eller alkoholinnehál- lande bränslen visat en större benägenhet till korrosion i bränsletanken, bränsleledningarna och bränslefördel~ ningssystemområdena. 460 199 10 15 20 25 30 35 2, and for zinc or aluminum alloys used in carburettor construction. As a result, motor vehicles using alcohol or alcohol-containing fuels have shown a greater tendency to corrosion in the fuel tank, fuel lines and fuel distribution system areas.

Den korrosiva försämringen av metallegeringarna och de skyddande beläggningarna som används vid kon- struktion av bilkomponenter ökar proportionellt mot den procentuella ökningen av alkohol i bränslet. Sålunda erfordras ett visst korrosionsskydd närhelst alkohol- eller alkoholinnehållande bränslen används i en för- bränningsmotor. Alkonolernas relativa korrosivitet är omvänt proportionell mot deras polariteter uttryckt i dielektricitetskonstantenheter. Dielektricitetskon- stanten för alkoholer som har l-4 kolatomer, bensin och dimetoximetan visas i tabell 1.The corrosive deterioration of the metal alloys and the protective coatings used in the construction of car components increases in proportion to the percentage increase in alcohol in the fuel. Thus, a certain amount of corrosion protection is required whenever alcohol or alcohol-containing fuels are used in an internal combustion engine. The relative corrosivity of the alcohols is inversely proportional to their polarities expressed in dielectric constant units. The dielectric constant for alcohols having 1 to 4 carbon atoms, petrol and dimethoxymethane is shown in Table 1.

TABELL 1 DIELEKTRICITETSKONSTANTEN FÖR ALKOHOLER OCH BBNSIN DIELEKTRICITETSKONSTANT, ALKOHOL e vid 25 °c _ metanol 32,6 etanol 24,3 n-propanol 20,1 iso-propanol l8,3 n-butanol 17,8 iso-butanol 17,7 tert-butano 17,0 sek-butano 10,9 dimetoxímeran 10,0 bensin 2,0 Mängden och effektiviteten av en korrosionsinnibiror som är nödvändiga för att åstadkomma adekvat skydd av bildelar av wmtallegeríngar är direkt proportionella mot mängden alkohol j bränslet och omvänt proportionella mot alkoholens pnlaritcr uttryckt i díelektricitetskonstant- enheter. 10 15 20 25 30 LH 460 199 3 På grund av att alkoholerna i tabell 1 är mer polära än bensin är många av de elaster som traditionellt används för att konstruera bilkomponenter i förbränningsmotorer inte kemiskt kompatibla med alkoholbränslen eller alko- holinnehållande bränslen innehållande större mängder alkohol. Graden av elastsvällning och -nedbrytning är direkt proportionell mot alkoholens polaritet uttryckt i dielektricitetskonstantenheter i tabell l. I allmänhet är alkoholer med högre polaritet eller dielektriska styrkor goda lösningsmedel för elasterna och förorsakar åtföljande elastsvällning och -nedbrytning. På grund av att metanol har den högsta polariteten av alkoholerna i tabell l är metanol- eller metanolinnehállande bränslen de som är minst kompatibla med de elaster som normalt är närvarande i en bensinförbrännande förbränningsmotor.TABLE 1 DIELECTRICITY CONSTANT FOR ALCOHOLS AND BBNSIN DIELECTRICITY CONSTANT, ALCOHOL e at 25 ° C - methanol 32.6 ethanol 24.3 n-propanol 20.1 isopropanol 188.3 n-butanol 17.8 iso-butanol 17.7 tert-butanol butano 17.0 sec-butano 10.9 dimethoximerane 10.0 gasoline 2.0 The amount and effectiveness of a corrosion inhibitor necessary to provide adequate protection of car parts of metal alloys are directly proportional to the amount of alcohol in the fuel and inversely proportional to the alcohol content of the alcohol. expressed in dielectric constant units. 10 15 20 25 30 LH 460 199 3 Because the alcohols in Table 1 are more polar than petrol, many of the elastomers traditionally used to design car components in internal combustion engines are not chemically compatible with alcohol fuels or alcohol-containing fuels containing large amounts of alcohol. . The degree of elastomer swelling and degradation is directly proportional to the polarity of the alcohol expressed in dielectric constant units in Table 1. In general, higher polarity or dielectric strength alcohols are good solvents for the elastomers and cause concomitant elastomer swelling and degradation. Because methanol has the highest polarity of the alcohols in Table 1, methanol- or methanol-containing fuels are those that are least compatible with the elastomers normally present in a gasoline combustion engine.

Några vanliga elastförsämringar förorsakas av sväll- ning av elasten, känd såsom “Viton"ï=, som används i kritiska förgasarkomponentei, härdning och krackning som används i av den elast som är känd som "Bana-N" , bränslepumpmembran, härdning av neoprenbelagda membran, krympning av korkpackningar, sönderdelning av polyuretan- komponenter, härdning av vinylbränsleslangar och delami- nering av polyesterlaminerad glasfiiber som används i vissa fordcnsbränslctankar ooh många underjordiska bränsle- lagringstankar.Some common elastomer deteriorations are caused by swelling of the elastomer, known as "Viton" ï =, used in critical carburetor components, curing and cracking used in of the elastomer known as "Bana-N", fuel pump diaphragm, curing of neoprene coated membranes , shrinkage of cork gaskets, disintegration of polyurethane components, curing of vinyl fuel hoses and delamination of polyester laminated glass fi iber used in certain fuels and many underground fuel storage tanks.

Alkoholbränslen och alkoholinnfhällande bränslen, särskilt metanolbränslen, är "torra" bränslen och uppvisar inte bensinens oljiga egenskaper. Som en följd härav är metall-till-metall-nöfningen i alkoholhränslen eller alkoholinnehållande bränslen signifikant större än i bensinbränslen. För att motverka denna nackdel bör alko- holbränslen och särskilt metanolbränslen innehålla en smörjmedelstillsats. Alkohol-hensinhlandningar som inne- håller låga alkoholhalter kräver vanligen inte smörj- medelsríllsatser. Allt eftersom alkoholhalten i bränslet ökar ökar emellertid behovet av ytterligare smörjmedels- skydd- Detta är särskilt fallet i kallt väder och ark- tiska driftsbetinqelser. 460 199 10 15 20 30 4 Vissa kända korrosionsinhibitorer för användning i alkohol- eller alkoholinnehâllande kolvätebränslen har beskrivits i US patentskrifterna 4 282 007, 4 282 008 och 4 376 635, och i den europeiska patentansökan nr 0086049. US patentskriften 4 282 007 beskriver en anti- korrosionsbränsletillsats omfattande reaktionsprodukten mellan aminotriazoler och polyisobutenylbärnstensyra- anhydrid. US patentskriften 4 282 008 beskriver en anti- korrosionsbränsletillsats omfattande reaktionsprodukterna från aminotriazol, isatoinsyraanhydrid och N-alkylpropy- lendiamin. US patentskriften 4 376 635 beskriver en antikorrosionsbränsletillsats omfattande en reaktions- produkt av en bensotriazol, en aldehyd eller en keton och en C3-C12 polyprimär amin som uppbär åtminstone en fri -NH2-grupp och åtminstone en NHR'-grupp, vari R' är en C12-C18-kolvätegrupp. i Den europeiska patentansökan nr 0086049 beskriver en korrosionsinhiberande bränsletillsats omfattande en reaktionsprodukt av minst ett bärnstensyraacylerande medel valt ur den grupp som består av osubstituerad och på alifatiska kolväten baserade substitue'ade bärnsyra- acyleringsmedel, och minst en amín med formeln N-R N \/»-- vari R] är en kolvätebaserad radikal och R2 och R3 obe- roende av varandra är väte eller kolvätebaserade radi- kaler under förutsättning av att när R2 och R3 båda är väte är Rl en kolvätebaserad radikal vald ur den grupp som består av tertiär alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkaryl- och arakylradikaler.Alcohol fuels and alcoholic fuels, especially methanol fuels, are "dry" fuels and do not exhibit the oily properties of gasoline. As a result, the metal-to-metal crunch in alcohol fuels or alcohol-containing fuels is significantly greater than in gasoline fuels. To counteract this disadvantage, alcohol fuels and especially methanol fuels should contain a lubricant additive. Alcohol approaches that contain low alcohol levels usually do not require lubricant refill kits. However, as the alcohol content of the fuel increases, the need for additional lubricant protection increases. This is especially the case in cold weather and arctic operating conditions. Some known corrosion inhibitors for use in alcoholic or alcoholic hydrocarbon fuels have been described in U.S. Patent Nos. 4,282,007, 4,282,008 and 4,376,635, and in European Patent Application No. 0086049. U.S. Patent No. 4,282,007 discloses a anti-corrosion fuel additive comprising the reaction product between aminotriazoles and polyisobutenyl succinic anhydride. U.S. Patent No. 4,282,008 discloses an anti-corrosion fuel additive comprising the reaction products of aminotriazole, isatoic anhydride and N-alkylpropylenediamine. U.S. Patent 4,376,635 discloses an anti-corrosion fuel additive comprising a reaction product of a benzotriazole, an aldehyde or a ketone and a C3-C12 polyprimary amine bearing at least one free -NH2 group and at least one NHR 'group, wherein R' is a C12-C18 hydrocarbon group. European Patent Application No. 0086049 discloses a corrosion inhibiting fuel additive comprising a reaction product of at least one succinic acylating agent selected from the group consisting of unsubstituted and aliphatic hydrocarbon-based substituted carboxylic acid acylating agents, and at least one amine of the formula NR N wherein R 1 is a hydrocarbon-based radical and R 2 and R 3 are independently hydrogen or hydrocarbon-based radicals, provided that when R 2 and R 3 are both hydrogen, R 1 is a hydrocarbon-based radical selected from the group consisting of tertiary alkyl radicals. , cycloalkyl, aryl, alkaryl and arakyl radicals.

Det är ett ändamål med föreliggande uppfinning att åstadkomma ett förfarande för inhibering av korro- sion av metaller och metallbeläggningar och svällníngcn l0 15 20 30 460 199 5 och nedbrytningen av elaster i en förbränningsmotor, förorsakad av alkohol- eller alkoholinnehállande bränslen, och för ökning av alkohol- eller alkoholinnehàllande bränslens smörjförmåga.It is an object of the present invention to provide a method for inhibiting the corrosion of metals and metal coatings and the swelling and degradation of elastomers in an internal combustion engine, caused by alcohol or alcohol-containing fuels, and for increasing the lubricity of alcohol or alcohol-containing fuels.

Det är ett ändamål med föreliggande uppfinning att åstadkomma en alkohol- eller alkoholinnehàllande bränslekomposition innehållande denna bränsletillsats och kännetecknad av korrosionsinhibitor, elastsvällnings- och nedbrytningsinhibering och ökad smörjförmàga.It is an object of the present invention to provide an alcohol or alcohol-containing fuel composition containing this fuel additive and characterized by corrosion inhibitor, elastomer swelling and degradation inhibition and increased lubricity.

Det är ett annat ändamål med föreliggande uppfinning att åstadkomma ett förfarande för inhibcring av korro- sion och elastsvällning och -nedbrytning förorsakad av alkohol- eller alkoholinnehâllande bränslen och för ökning av alkohol- eller alkoholinnehållande bränslens smörjförmàga, så att alkohol- eller det alkoholinne- hållande bränslet kommer att vara kompatibelt med de konstruktionsmaterial som vanligen används inom den petrokemiska industrin för tankers, rörledningar, metall- och glasfiberlagertankar, servícestationslagertankar, bränsleledningar och bränslepumpar.It is another object of the present invention to provide a method for inhibiting corrosion and elastomer swelling and degradation caused by alcohol or alcohol-containing fuels and for increasing the lubricity of alcohol or alcohol-containing fuels so that the alcohol or alcohol-containing the fuel will be compatible with the construction materials commonly used in the petrochemical industry for tankers, pipelines, metal and fiberglass storage tanks, service station storage tanks, fuel lines and fuel pumps.

I allmänhet åstadkommer föreliggande uppfinning ett förfarande för ínhibering av korrosion och elast- svällning och -nedbrytning förorsakad av alkohol- eller alkoholinnehållande bränslen och för ökning av alkohol- eller alkoholinnehàllande bränslens smörjförmåga, om- Iattande steget att till alkohol- eller alkoholinnehál- lande bränslen tillsätta 0,1-5,0 viktà av en bränsletill- sats omfattande en eller flera reaktionsprodukter av en nitrosubstituerad aromatisk karhoxylsyra eller syra- kloríd, vald ur den grupp som består av orto-nitroben- soesyra eller -syraklorid, meta-nítrobensoesyra eller -syraklorid, para-nitrobensoesyza eller -syraklorid, orto-para-dinitrifenylättiksyra eller -syrakloríd och 3,ä,6-trinitrosalirylsyra eller -syzakloríd, och en amin vald ur den grupp som hostar av alifatíska amíner med 10-30 kolatomer, cyklohexglamin, mvtylcyklohexyl- amwn, anílin, orto-Loluidin, meta-toluidin, para-toluidín, 460 199 10 20 25 30 55 6 2,4-xylidin, 2,5-xylidin, 2,6-xylidin, 3,4-xylidin och 3,5-xylidin. Den mest föredragna reaktionsprodukten är meta-nitrobensoktadecylamid.In general, the present invention provides a process for inhibiting corrosion and elastomer swelling and degradation caused by alcohol or alcohol-containing fuels and for increasing the lubricity of alcohol or alcohol-containing fuels, comprising the step of adding to alcohol- or alcohol-containing fuels 0.1-5.0% by weight of a fuel additive comprising one or more reaction products of a nitro-substituted aromatic carhoxylic acid or acid chloride, selected from the group consisting of ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride , para-nitrobenzoic acid or acid chloride, ortho-para-dinitriphenylacetic acid or acid chloride and 3, α, 6-trinitrosalirylic acid or cyachloride, and an amine selected from the group coughing of aliphatic amines having 10-30 carbon atoms, cyclohexylamine amine, aniline, ortho-loluidine, meta-toluidine, para-toluidine, 460 199 10 20 25 30 55 6 2,4-xylidine, 2,5-xylidine, 2,6-xylidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine. The most preferred reaction product is meta-nitrobenzooctadecylamide.

Föreliggande uppfinning avser även en bränslekompo- . sition för användning i förbränningsmotorer, omfattande (a) en större andel bränsle omfattande från l till 100 volym% av en eller flera alkoholer med l-4 kolatomer och från 99 till O volym% av ett icke-alkoholbränsle valt ur den grupp som består av bensin, individuella kolvätekomponenter i bensin och dimetoximetan; och (b) 0,1-5,0 vikt% av en bränsletillsats omfattande en eller flera reaktionsprodukter av en nitrosubsti- tuerad aromatisk karboxylsyra eller -syraklorid, vald ur den grupp som består av orto-nitrobensoesyra eller -syraklorid, meta-nitrobensoesyra eller -syraklorid, para-nitrobensoesyra eller -syraklorid, orto-para-dinitro- fenylättiksyra eller -syraklorid och 3,5,6-trinitro- salicylsyra eller ~syraklorid, och en amin vald ur den grupp som består av alifatiska aminer med 10-30 kolatomer, cyklohexylamin, metylcyklohexylamin, anilin, o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin, 2,4~xy1idin, 2,5~xylidin, 2,6- -xylidin, 3,4-xylidin och 3,5-xylidin.The present invention also relates to a fuel component. for use in internal combustion engines, comprising (a) a major proportion of fuel comprising from 1 to 100% by volume of one or more alcohols having 1 to 4 carbon atoms and from 99 to 0% by volume of a non-alcoholic fuel selected from the group consisting of: gasoline, individual hydrocarbon components in gasoline and dimethoxymethane; and (b) 0.1-5.0% by weight of a fuel additive comprising one or more reaction products of a nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride selected from the group consisting of ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride, para-nitrobenzoic acid or acid chloride, ortho-para-dinitrophenylacetic acid or acid chloride and 3,5,6-trinitrosalicylic acid or acid chloride, and an amine selected from the group consisting of aliphatic amines of 10-30 carbon atoms, cyclohexylamine, methylcyclohexylamine, aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine, 2,4-xylidine, 2,5-xylidine, 2,6-xylidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine .

Bränsletillsatserna omfattande en aspekt av före- liggande uppfinning framställs genom reaktion mellan en nitrosubstituerad aromatisk karboxylsyra eller dess motsvarande syraklorid och en amin vald ur den grupp som består av alifatiska amíner, cykloalifatiska aminer och aromatiska aminer, för bildning av en amid, såsom a visas i nedanstående ekvationer l och 1. .~~~a /_I_ NH ß (2) _ coci ' \\\ _:_ RNHZ ___:__> f/ \ -e- HCl / , 4 10 l5 20 30 460 199 7 Den nitrosubstituerade aromatiska karboxylsyran eller -syrakloriden är vald bland orto-nitrobensoesyra, meta-nitrobensoesyra, para-nitrobensoesyra, orto-para- -dinitrofenyl-ättiksyra, 3,5,6-trinitrosalicylsyra och deras motsvarande syraklorider. Mer föredragna nitro- substituerade karboxylsyror eller -syraklorider är orto- -nitrobensoesyra, meta-nitrobensoesyra, para-nitroben- soesyra och deras motsvarande syraklorider. Den mest föredragna nítrosubstituerade karboxylsyran eller -syra- kloriden är meta-nitrobensoesyra eller -syraklorid.The fuel additives comprising an aspect of the present invention are prepared by reacting a nitro-substituted aromatic carboxylic acid or its corresponding acid chloride with an amine selected from the group consisting of aliphatic amines, cycloaliphatic amines and aromatic amines, to form an amide, as shown in the following equations l and 1.. ~~~ a / _I_ NH ß (2) _ coci '\\\ _: _ RNHZ ___: __> f / \ -e- HCl /, 4 10 l5 20 30 460 199 7 Den The nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride is selected from ortho-nitrobenzoic acid, meta-nitrobenzoic acid, para-nitrobenzoic acid, ortho-para-dinitrophenyl acetic acid, 3,5,6-trinitrosalicylic acid and their corresponding acid chlorides. More preferred nitro-substituted carboxylic acids or acid chlorides are ortho-nitrobenzoic acid, meta-nitrobenzoic acid, para-nitrobenzoic acid and their corresponding acid chlorides. The most preferred nitro-substituted carboxylic acid or acid chloride is meta-nitrobenzoic acid or acid chloride.

Amínreaktanten väljs ur den grupp som består av alifatiska aminer med 10-30 kolatomer, cyklohexylamin, metylcyklohexylamin, anilin, o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin, 2,4-xylidin, 2,5-xylidin, 2,6-xylidin, 3,4- -xylidin och 3,5-xylidin. En föredragen amin är en ali- fatisk amin med mer än 12 och mindre än 30 kolatomer.The amine reactant is selected from the group consisting of aliphatic amines having 10-30 carbon atoms, cyclohexylamine, methylcyclohexylamine, aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine, 2,4-xylidine, 2,5-xylidine, 2,6- xylidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine. A preferred amine is an aliphatic amine having more than 12 and less than 30 carbon atoms.

Den mest föredragna aminen är oktadecylamin.The most preferred amine is octadecylamine.

Tillsatskomposítionen enligt föreliggande uppfin- ning kan framställas_gcnom att uppvärma blandninqar av karboxylsyran eller -syrakloriden med aminen vid temperaturer av från ca l5°C till ca l0O°C. Ett före- draget temperaturomräde är ca 15 - ca 50”C för karboxyl- syraklorider och 60-100°C för karboxylsyror.The additive composition of the present invention can be prepared by heating mixtures of the carboxylic acid or acid chloride with the amine at temperatures of from about 15 ° C to about 10 ° C. A preferred temperature range is about 15 - about 50 ”C for carboxylic acid chlorides and 60-100 ° C for carboxylic acids.

Andelarna av reaktanterna är inte kritiska. Emel- lertid föredrages det att molförhállandeL mellan karboxyl- syran eller -syrakloríden och aminon ligger inom området fràn ca 1,05/l,0 till ca 1,30/l,O. Ett molförhàllande är l,l/1,0.The proportions of the reactants are not critical. However, it is preferred that the molar ratio of the carboxylic acid or acid chloride to the aminone be in the range of from about 1.05 .mu.l to about 1.30 .mu.l. A molar ratio is 1.1 / 1.0.

Ett organiskt lösningsmedel kan användas fö: mer föredraget att åstadkomma en homogen blandning för reaktion mellan aminen och karboxylsyran eller -syrakloríden. Nästan vilket vanligt organiskt lösningsmedel som helst kan användas, inklusive alkoholer, bensen, aceton, meryl- eiylketon, dictylctcr, dioxan, alifatiska kolväten med 6-10 kolatomor och cyklohcxan. Föredragna lösningsmedel är metanol och etanol. Det optimaša valet för en särskild reaktion beror på reaktanternas tysinaliska och kemiska egenskaper. 460 199 10 15 20 Lu UI 8 En föredragen reaktionsprodukt är en amíd med en karboxylsyrakomponent som har en dielektricitetskonstant som är högre än den för alkoholen i bränslet och en alifatisk aminkomponent som har en kedjelängd av mer än 12 och mindre än 30 kolatomer. Föredragna reaktions- produkter är nitro-bensoktadecylamid, bensoktadecylamid och dioktadecylamid. De tvá senare reaktionsprodukterna är lämpliga att användas tillsammans med metanol-bensin- bränsleblandningar innehållande 15 % eller mindre metanol, alla alkohol-bensinbränsleblandningar som innehåller de högre alkoholerna (etanol, propanol, butanol och isomerer därav) eller alla alkohol-dimetoximetanbränsle- blandningar. Nitrobensoktadecylamid är lämpliga att användas tillsammans med alla alkoholbränslen eller alkoholinnehållande bränslcblandningar som beskrivs här. Den mest föredragna reaktionsprodukten är meta- -nitrobensoktadecylamid, även känd som l-nitro-3-hexa- decylamid, 3-nitrobensoktadecylamid och l-oktadecyl- amid-3-nitrobensen.An organic solvent may be used more preferably to provide a homogeneous mixture for reaction between the amine and the carboxylic acid or acid chloride. Almost any common organic solvent can be used, including alcohols, benzene, acetone, meryl ethyl ketone, dictyl octane, dioxane, aliphatic hydrocarbons having 6-10 carbon atoms and cyclohxane. Preferred solvents are methanol and ethanol. The optimal choice for a particular reaction depends on the tysinal and chemical properties of the reactants. 460 199 10 15 20 Lu UI 8 A preferred reaction product is an amide having a carboxylic acid component having a dielectric constant higher than that of the alcohol in the fuel and an aliphatic amine component having a chain length of more than 12 and less than 30 carbon atoms. Preferred reaction products are nitrobenzooctadecylamide, benzooctadecylamide and dioctadecylamide. The latter two reaction products are suitable for use with methanol-gasoline fuel mixtures containing 15% or less methanol, all alcohol-gasoline fuel mixtures containing the higher alcohols (ethanol, propanol, butanol and isomers thereof) or all alcohol-dimethoxymethane fuel mixtures. Nitrobenzooctadecylamide are suitable for use with all alcohol fuels or alcohol-containing fuel mixtures described herein. The most preferred reaction product is meta-nitrobenzooctadecylamide, also known as 1-nitro-3-hexadecylamide, 3-nitrobenzooctadecylamide and 1-octadecylamide-3-nitrobenzene.

Bränsletillsatsen enligt föreliggande uppfinning kan även omfatta en blandning av två eller flera av de angivna reaktionsproduktcrna. Bränsletillsatsen enligt föreliggande uppfinning kan omfatta en blandning av två eller flera av vilken reakticnsprodukt som helst som beskrivs här eller av vilken rcaktionsprodukt som helst som bildas genom reaktionen mellan vilken kar- boxylsyra eller -syraklorid som helst och vilken amin som helst som beskrivs här. Företrädesvis kan bränsle- tillsatsen enligt föreliggande uppfinning omfatta en blandning av två eller flera av följande föredragna reaktionsprodukter: nitro-bensoktadecylamid, bensokta- decylamid och dioktadecylamid.The fuel additive of the present invention may also comprise a mixture of two or more of the indicated reaction products. The fuel additive of the present invention may comprise a mixture of two or more of any reaction product described herein or of any reaction product formed by the reaction between any carboxylic acid or acid chloride and any amine described herein. Preferably, the fuel additive of the present invention may comprise a mixture of two or more of the following preferred reaction products: nitro-benzooctadecylamide, benzooctadecylamide and dioctadecylamide.

Förfarandet enligt föreliggande uppfinning omfattar steget att tillsätta den ovan beskrivna bränsletill- satsen till alkohol- eller alkoholinnehàllande bränslen för att inhibera korrosion och elastsvällning och -ned- brytning i förbränningsmotorer och i hränslofördolnings- Ü: 10 15 20 30 LJ UI 460 199 9 system, förorsakade av alkohol- eller alkoholinnehål- lande bränslen, och att öka alkohol- eller alkoholinne- hållande bränslens smörjförmága.The process of the present invention comprises the step of adding the above-described fuel additive to alcohol or alcohol-containing fuels to inhibit corrosion and elastomer swelling and degradation in internal combustion engines and in fuel depletion systems, Ü: 10 15 20 30 LJ UI 460 199 9, caused by alcohol or alcohol-containing fuels, and to increase the lubricity of alcohol- or alcohol-containing fuels.

Bränslekompositionerna enligt föreliggande upp- finning omfattar: (a) en större andel av ett bränsle omfattande ca 1-100 volym% av en alkohol med 1-4 kol- atomer och ca 99-0 vo1ym% av ett icke-alkoholbränsle valt bland bensin, individuella kolvätekomponenter i bensin och dimetoximetan (nedan betecknad metylal), och (b) 0,1-5,0 vikt% av bränsletillsatsen enligt före- liggande uppfinning, såsom beskrivs ovan.The fuel compositions of the present invention comprise: (a) a major proportion of a fuel comprising about 1-100% by volume of an alcohol having 1-4 carbon atoms and about 99-0% by volume of a non-alcoholic fuel selected from gasoline, individual hydrocarbon components in gasoline and dimethoxymethane (hereinafter referred to as methylal), and (b) 0.1-5.0% by weight of the fuel additive of the present invention, as described above.

Alkoholer som är användbara i kombination med till- satsen enligt föreliggande uppfinning, som beskrivs här, inbegriper sådana kommersiellt tillgängliga alkoholer som metanol, etanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol och tertiär butanol. Föredraqna alkoholer är metanol och etanol och den mest föredragna alkoholen är metanol. Blandningar av de olika alkoholerna kan användas. I metanol-bensinblandningar är det ofta nödvändigt att inbegripa andra alkoholer för att astad- komma adekvat skydd mot fassoparation under betingelser med hög fuktighet och kallt väder.Alcohols useful in combination with the additive of the present invention described herein include such commercially available alcohols as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol and tertiary butanol. . Preferred alcohols are methanol and ethanol and the most preferred alcohol is methanol. Mixtures of the different alcohols can be used. In methanol-petrol mixtures, it is often necessary to include other alcohols in order to provide adequate protection against phase separation under conditions of high humidity and cold weather.

Icke-alkoholbränslen som är användbara 1 kombination med alkoholerna och tillsatsen enligt föreliggande upp- finning inbegriper bensin, individuella kolvätekomponenter i bensin och metylal. Det föredragna icke-alknholhränslet är nensin.Non-alcoholic fuels useful in combination with the alcohols and the additive of the present invention include gasoline, individual hydrocarbon components in gasoline and methylal. The preferred non-alcoholic fuel is nensin.

En Föredragen utföringsform omfattar bransí delen i bränslekompositionen fran ca l till 50 volym% av minst en alkohol med l-4 kolatomer och frán ca 99 till 50 volymi av ett icke-alkoholbränsle valt ur den grupp som iden- tifieras ovan. I en mer föredragen utföringsform omfattar hränslcandelen ca 3-20 volymè av alkoholen och 97-80 volymš av ett icke-alkoholhränsle, identifierat ovan. han föredragna alkoholen är metanol och det före- dragna icke-alkoholbränslet är bensin. En förodragen bränslckompcsition omfattar från ca l till lO0 volyma 460 199 10 15 20 30 10 metanol och från ca 99 till 0 volym% bensin. En mer föredragen bränslekomposition omfattar från ca l till 50 volym% metanol och ca 99-50 volym% bensin. Den mest föredragna bränslekompositonen omfattar från ca 3 till 20 volym% metanol och från ca 97 till 80 vo1ym% bensin.A preferred embodiment comprises the industry component of the fuel composition from about 1 to 50% by volume of at least one alcohol having 1-4 carbon atoms and from about 99 to 50 volumes of a non-alcoholic fuel selected from the group identified above. In a more preferred embodiment, the fuel content comprises about 3-20 volumes of the alcohol and 97-80 volumes of a non-alcoholic fuel, identified above. his preferred alcohol is methanol and the preferred non-alcohol fuel is gasoline. A preferred fuel composition comprises from about 1 to 10 0 volume of methanol and from about 99 to 0% by volume of gasoline. A more preferred fuel composition comprises from about 1 to 50% by volume of methanol and about 99-50% by volume of gasoline. The most preferred fuel composition comprises from about 3 to 20% by volume of methanol and from about 97 to 80% by volume of gasoline.

Mängden bränsletillsats enligt föreliggande upp- finning som skall sättas till bränsleandelen för att åstadkomma bränslekompositionen enligt föreliggande uppfinning är en mängd som är tillräcklig för att ge bränslekompositionerna förbättrade korrosionsinhibe- rande, elastsvällnings- och -nedbrytningsinhiberings- och ökade smörjförmågeegenskapcr. Mängden tillsats i bränslekompositionen ligger inom området ca 0,1-5,0 viktâ.The amount of fuel additive of the present invention to be added to the fuel portion to provide the fuel composition of the present invention is an amount sufficient to provide the fuel compositions with improved corrosion inhibiting, elastomeric swelling and degradation inhibiting properties and increased lubricity. The amount of additive in the fuel composition is in the range of about 0.1-5.0 weight.

Mer föredraget är tillsatsen närvarande i bränslekompo- sitionen inom området ca 0,1-1,0 vikt%. Mest föredraget är 0,15 vikt% av tillsatsen enligt föreliggande uppfinning närvarande i bränslekompositionen.More preferably, the additive is present in the fuel composition in the range of about 0.1-1.0% by weight. Most preferably, 0.15% by weight of the additive of the present invention is present in the fuel composition.

Bränslekompositionerna enligt föreliggande upp- finning kan framställas genom att sätta reaktionspro- dukten mellan den nitrosubstituerade aromatiska karboxyl- syran och aminen direkt till alkoholbränsledclen eller den alkoholinnehållande bränsledelen.The fuel compositions of the present invention can be prepared by adding the reaction product between the nitro-substituted aromatic carboxylic acid and the amine directly to the alcohol fuel portion or the alcohol-containing fuel portion.

Bränsletillsatsen enligt föreliggande uppfinning är en effektiv korrosionsinhibitor för alkoholbränslcn och alkoholínnehällande bränslen. Den är lika effektiv vid àstadkommande av korrosionsskydd mot både sura och alkaliska föroreningar. Vanliga källor för sura för- oreningar är tankbilar, sura jordar och bränsleförbrän- ningsprodukter. Vanliga källor till alkaliska förore- ningar är tankbilar, alkaliska jordar och alkaliska rengöringsmedel som används i biltvättanordningar.The fuel additive of the present invention is an effective corrosion inhibitor for alcohol fuels and alcohol-containing fuels. It is equally effective in providing corrosion protection against both acidic and alkaline contaminants. Common sources of acid pollution are tankers, acid soils and fuel combustion products. Common sources of alkaline contaminants are tankers, alkaline soils and alkaline cleaners used in car washes.

Varje molekyl i bränsletillsatsen enligt förelig- gande uppfinning kan neutralisera en molekyl syra eller en molekyl bas, varigenom åstadkommas korrosionsskydd.Each molecule in the fuel additive of the present invention can neutralize a molecule of acid or a molecule of base, thereby providing corrosion protection.

Ekvationerna 3 och 4 illustrerar de reaktioner i vilka bränsletillsatsen enligt föreliggande uppfinning neu- traliscrar klorvätesyra (en sur förorening) och natrium- IJ 10 15 20 (A) ID _,> gl 460 199 ll hydroxíd (en alkalisk förorening).Equations 3 and 4 illustrate the reactions in which the fuel additive of the present invention neutralizes hydrochloric acid (an acidic impurity) and sodium (A) ID 4,> 460,199 hydroxide (an alkaline impurity).

CONHR COOH oN +no.__l*_C_1__.oN /\ -rmw-Hclm 2 2 z __ 2 CONHR COONB 02N / \ + H20 -5É95+-o2N_<:::§ + Rru3+on' (4) Korrosionsreaktíonsprodukten från don sura reak- HC1, förorening, om sådan är närvarande, såsom visas i ekva- tionen, RNH2 . kan i sin tur neutralisera en alkalísk tion 5.CONHR COOH oN + no .__ l * _C_1 __. ON / \ -rmw-Hclm 2 2 z __ 2 CONHR COONB 02N / \ + H20 -5É95 + -o2N _ <::: § + Rru3 + on '(4) The corrosion reaction product from don sura reaction- HCl, impurity, if present, as shown in the equation, RNH2. can in turn neutralize an alkaline ion 5.

HCl 1 NaOH --+ RNH. + NaCl (5) RNH ¿ 2 .HCl 1 NaOH - + RNH. + NaCl (5) RNH ¿2.

Detta är ett cyxliskt förfarande, i vilket aminen rogcncrerus och därefter är tillgänglig för neutralisation av en annan syramolekyl. Denna cykliska process kan upp- repas i det oändllga tills de relativa mängderna av sura och alkaliska förorenlngar som införas i systemet nar i väsentlig grad utarmats.This is a cyclic process in which the amine rogncrerus and thereafter is available for neutralization of another acid molecule. This cyclic process can be repeated indefinitely until the relative amounts of acidic and alkaline pollutants introduced into the system are substantially depleted.

Korrosionsreaktionsproduktsn fran den basiska reak- tionan, aminsaltct RNH3+OH_, kan í sin tur neutralisera en sur förorening, om sadan är närvarande, och regenerera aminen, som därefter är tillgänglxg för neutralisation av en annan molekyl av sur förorening, såsom illustreras i ekvation 6. rum *of + Hcl --> (s) 3 RNH2 . HC! + H 0 2 Brënslstillsatsen enligt föreliggande uppfinning ínnisarar effektivt svällningcn och nedbrytningen av xolvätepolymerer eller elastor förorsakad av alkohol- bränslen. Bibehállande av ursprungliga dlmansíoner under 460 199 10 15 20 25 30 12 långa serviceperioder är ett väsentligt krav för bil- elastkomponenter. Kolvätepolymerer eller elaster som används för att konstruera delar för förbränningsmotorer väljs vanligen på grund av sin kompatibilitet med bensin = ¿ och har en polaritet som är ungefär lika med bensinens 2 vid 25°C)- Alkoholer med 1-4 kolatomer har en mycket högre polaritet polaritet (bensinens díelektricitetskonstant = än bensin, särskilt metanol, som har en dielektricitets- konstant av 32 vid 25°C. Svâllningcn och nedbrytningen av kolvätepolymerer eller elaster valda att användas tillsammans med bensinbränslen beror pâ den stora skill- naden i polaritet mellan alkoholen och elasten. Även om uppfinningen inte är avsedd att begränsas av en särskild teori antas det att tillsatsen enligt föreliggande uppfinning inhiberar elastsvällning och nedbrytning genom bildning av ett skyddande skikt intill elastytan. Karboxylsyrakomponenten i tillsatsen är mer polär än alkoholerna som har 1-4 kolatomer och kommer sålunda att förskjuta alkoholen från elastens yta och själv bíndas till elastytan. Till exempel har nitro- bensoesyrakomponenten i en föredragen tillsats, meta- -nitrobensoktadecylamid, en dielektricitetskonstant av 40 vid 25°C, medan metanol har en dielektricitetskonstant vid 25°C- karboxylsyrakomponcnten är mer polär än metanolcn av 32 Eftersom den nitrosubstituerade aroma- tiska eller de andra alkoholerna, kommer den att förflytta metanolen eller alkonolen från elastens yta och bilda ett skyddande ski't. Aminkomponenten i tillsatsen, som har en dielektrzcitetskonstant som ligger närmare bensi- nens, sträcker sig utåt frán karboxylsyrakomponenten som är förankrad vid elastytan, varigenom ástadkommes en polär miljö intill elastytan, liknande den vid bensin.The corrosion reaction product of the basic reaction, amine salt RNH3 + OH_, can in turn neutralize an acidic impurity, if present, and regenerate the amine, which is then available to neutralize another molecule of acidic impurity, as illustrated in Equation 6. .rum * of + Hcl -> (s) 3 RNH2. HC! The fuel additive of the present invention effectively inhibits the swelling and degradation of hydrogen chloride polymers or elastomer caused by alcohol fuels. Maintaining original durations during 460 199 10 15 20 25 30 12 long service periods is an essential requirement for car elastomer components. Hydrocarbon polymers or elastomers used to design parts for internal combustion engines are usually chosen because of their compatibility with gasoline = ¿and have a polarity that is approximately equal to that of gasoline 2 at 25 ° C) - Alcohols with 1-4 carbon atoms have a much higher polarity polarity (the dielectric constant of petrol = than petrol, in particular methanol, which has a dielectric constant of 32 at 25 ° C. The swelling and degradation of hydrocarbon polymers or elastomers selected for use with petrol fuels are due to the large difference in polarity between alcohol and elastane. Although the invention is not intended to be limited by any particular theory, it is believed that the additive of the present invention inhibits elastomeric swelling and degradation by forming a protective layer adjacent the elastomeric surface.The carboxylic acid component of the additive is more polar than the alcohols having 1-4 carbon atoms and thus to displace the alcohol from the surface of the elastic and bind itself to the elastic surface. For example, the nitrobenzoic acid component in a preferred additive, meta-nitrobenzooctadecylamide, has a dielectric constant of 40 at 25 ° C, while methanol has a dielectric constant at 25 ° C. The carboxylic acid component is more polar than the methanol of 32. the other alcohols, it will move the methanol or alkanol from the surface of the elastomer and form a protective ski't. The amine component of the additive, which has a dielectric constant closer to that of gasoline, extends outwardly from the carboxylic acid component anchored to the elastomeric surface, thereby providing a polar environment adjacent to the elastomeric surface similar to that of gasoline.

Till och mindre än exempel har en alifatisk amin som har mer än 12 30 kolatomer en dielektricitetskonstant av _ från ca 2 till 5 vid 25°C, medan bensin har en dielektri- citetskonstant av 2 vid 25°C. Aminkomponenten åstadkommer 'I en skyddande barriär mot àterinträde av alkoholen och 10 l5 20 25 30 35 460 199 13 inhiberar sålunda svällningen och den kemiska nedbryt- ningen av elaster, förorsakade av alkoholer.Even less than examples, an aliphatic amine having more than 12 carbon atoms has a dielectric constant of from about 2 to 5 at 25 ° C, while gasoline has a dielectric constant of 2 at 25 ° C. The amine component provides a protective barrier against re-entry of the alcohol and thus inhibits the swelling and chemical degradation of elastomers caused by alcohols.

Tillsatsen enligt föreliggande uppfinning ökar även bränslekompositionens smörjförmåga._Bränsletill- satsen enligt föreliggande uppfinning åstadkommer smörj- förmàgeegenskaper via aminkomponenten. För optimala smörjförmågeegenskaper är aminen företrädesvis en ali- fatisk amin med l0-30 kolatomer. Den mest föredragna alifatiska aminen har 18 kolatomer. Den lángkedjiga alifatiska aminen säkerställer att de sura föroreningarna eller förbränningsprodukterna, vilka neutraliseras av tillsatsen enligt föreliggande uppfinning, föreligger i vätskeformigt tillstànd. Den långkedjiga alifatiska amincn säkerställer även att eventuella förbiblåsnings- produkter som kommer in i vevhuset är lösliga i smörj- oljan.The additive of the present invention also increases the lubricity of the fuel composition. The fuel additive of the present invention provides lubricity properties via the amine component. For optimal lubricity properties, the amine is preferably an aliphatic amine having 10-30 carbon atoms. The most preferred aliphatic amine has 18 carbon atoms. The long chain aliphatic amine ensures that the acidic impurities or combustion products, which are neutralized by the additive of the present invention, are in a liquid state. The long-chain aliphatic amine also ensures that any by-pass products entering the crankcase are soluble in the lubricating oil.

EXEMPEL 1 Ett test genomfördes för att bestämma om tillsatsen enligt föreliggande uppfinning skulle mildra elastsväll- ningen som föreligger i samband med drift av fordon på metanol-bensinblandningar med mer än 8 %. Kontrolldata erhölls frán en 1980 K körts ca 560 km (349 miles) pà en 5 % metanol-95 % -bränsleblandning. Förgasaren togs därefter bort och "Chevrolet Citation" , som hade bensin- inspekterades och mätningar av elastkomponenter i för- gasaren genomfördes. Se spalt 1 1 Schema l nedan.EXAMPLE 1 A test was performed to determine if the additive of the present invention would alleviate the elastic swelling present in the operation of vehicles on methanol-gasoline blends by more than 8%. Control data were obtained from a 1980 K run of approximately 560 km (349 miles) on a 5% methanol-95% fuel mixture. The carburetor was then removed and "Chevrolet Citation", which had been petrol inspected, and measurements of elastomeric components in the carburetor were performed. See column 1 1 Scheme l below.

Samma fordon kördes därefter i ca 4793 km (2979 miles) ,-, på en 10 s oblyad bonsinbränsleolandning 225 ml metanol-90 % innehållande meta-nitrobensoktadecylamid. av till- ll4 liter oblyad bensin-bränsleblandningen. Den enda skillnaden i satsen sattes till av den l0 % metanol-90 % körförmåga som noterades var en ökning i uppvärmningstid.The same vehicle was then driven for about 4793 km (2979 miles), -, on a 10 s unleaded petrol fuel landing 225 ml of methanol-90% containing metha-nitrobenzooctadecylamide. of tilll4 liters unleaded petrol-fuel mixture. The only difference in the batch added by the 10% methanol-90% driving ability noted was an increase in warm-up time.

Förgasaren togs isär och inspektefadcs och mätningar av elastkompnnenterna i förgasaren gjordes. Se spalt 2 i Schema l nedan. 460 199 10 15 20 14 SCHEMA 1 §§5§gsARMÄTNINGAR O) ..l_ ...2_ Förgasarkomgonenter Acceleratíonspumpskål 0,650 enheter 0,650 enheter Flottörnál 0,164 enheter 0,164 enneter Solenoid-O-ring för 0,332 enheter 0,332 enheter blandningsregleringen Flottörmassa 8,3 g 8,3 g Flottörnivá (torr) 0,250 enheter 0,250 enheter Inspektionen av förgasarelasterna visade att ingen svällning hade inträffat och att alla delar som mättes före och efter det att fordonet hade körts på den 10 % metanolbränsleblandningen förblev av samma storlek. Inget främmande material återfanns i bränslefiltret eller för- gasarskâlen. Solenoid-O-ringen för hlandningsregleríngen visade sig mjukna något. "Citation" uppnådde 8,24 km/liter (19,4 miles/gallon) när den kördes på den 5 % metanol- blandningen i 561 km (349 miles) och 8,70 km/liter (20,5 miles/gallon) när den kördes på den 10 % metanol- bränsleblandníngen med meta-nitrobcnsoktadecylamid.The carburettor was disassembled and inspection fads and measurements of the elastomer components in the carburettor were made. See column 2 in Scheme 1 below. 460 199 10 15 20 14 SCHEDULE 1 §§5§gsARMÄTNINGAR O) ..l_ ... 2_ Carburetor components Acceleration pump bowl 0.650 units 0.650 units Float needle 0.164 units 0.164 units Solenoid O-ring for 0.332 units 0.332 units mixture control Float mass 8.3 g .3 g Float level (dry) 0.250 units 0.250 units The inspection of the carburettor loads showed that no swelling had occurred and that all parts measured before and after the vehicle had been run on the 10% methanol fuel mixture remained the same size. No foreign material was found in the fuel filter or carburetor shell. The solenoid O-ring for the tilt control turned out to be slightly soft. "Citation" reached 8.24 km / liter (19.4 miles / gallon) when run on the 5% methanol mixture at 561 km (349 miles) and 8.70 km / liter (20.5 miles / gallon) when run on the 10% methanol fuel mixture with metha-nitrobenzoctadecylamide.

/Il IW'/ Il IW '

Claims (29)

10 l5 20 25 30 460 199 15 PATENTKRAV10 l5 20 25 30 460 199 15 PATENT REQUIREMENTS 1. l. Förfarande för inhíbering av korrosion och elastsvällning och -nedbrytning förorsakade av alkohol- bränslen och alkoholinnehållande bränslen och för ökning av alkoholbränslens och alkoholinnehàllande bränslens smörjförmåga, k ä n n e t e c k n a t av att det om- fattar stegen att till alkoholbränslen och alkoholinne- hàllande bränslen sätta O,l-5,0 vikt% av en bränsletill- sats omfattande en eller flera reaktionsprodukter av en nitrosubstituerad aromatisk karboxylsyra eller syra- klorid, vald ur den grupp som består av orto-nitroben- soesyra eller -syraklorid, meta-nitrobensoesyra eller -syraklorid, para-nitrobensoesyra eller -syraklorid, orto-para-dinitrifenylättíksyra eller -syraklorid och 3,5,6-trinitrosalícylsyra eller -syraklorid, och en amin vald ur den grupp som hestår av alifatiska aminer med 10-30 kolatomer, cyklohexylamin, metylcyklohexyl- amin, anilin, orto~toluidin, meta-toluidin, para-toluidin, 2,4-xylidin, 2,5~xy1idin, 2,6-xylšdin, 3,4-xylidin och 3,5-xylidin.1. l. A process for inhibiting corrosion and elastic swelling and decomposition caused by alcohol fuels and alcohol-containing fuels and for increasing the lubricity of alcohol fuels and alcohol-containing fuels, characterized in that it comprises the steps of adding alcohol fuels and alcohol-containing fuels 0.1 to 5.0% by weight of a fuel additive comprising one or more reaction products of a nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride, selected from the group consisting of ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride, para-nitrobenzoic acid or acid chloride, ortho-para-dinitriphenyl acetic acid or acid chloride and 3,5,6-trinitrosalicylic acid or acid chloride, and an amine selected from the group consisting of 10-30 carbon atoms of aliphatic amines, cyclohexylamine methylcyclohexylamine, aniline, ortho-toluidine, meta-toluidine, para-toluidine, 2,4-xylidine, 2,5-xylidine, 2,6-xylsidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine. 2. Förfarande enligt krav l, k ä n n e t e c k - n a t av att den nitrosubstituerade aromatiska karboxyl- syran ollcr -syrakloriden är vald bland orto-nitrobensoe- syra eller -syraklorid, meta-nitrohensoesyra eller ~syra- klorid och para-nitrobensoesyra eller -syraklorid.Process according to Claim 1, characterized in that the nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride is selected from ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride and para-nitrobenzoic acid or acid chloride. . 3. Förfarando enligt krav 2, k ä n n o t e c k - n a t av att den nitrosubstltuerade aromatiska karboxyl- syran eller -syrakloridon är meta~n1trobensoesyra eller -syraklorid.3. A process according to claim 2, characterized in that the nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride is methanobrobenzoic acid or acid chloride. 4. Förfarande enligt ctt cllor flera av de före- gående kraven, k ä n n c t Q c k n a t av att amínen väljs ur den grupp som består av alifatiska amíner med mer än 12 och mindre än 30 kolatomor.A process according to any one of the preceding claims, characterized in that the amine is selected from the group consisting of aliphatic amines having more than 12 and less than 30 carbon atoms. 5. Förfarande enligt krav 4, k ä n n e t e c k - n a t av att aminen är oktadecylamin. 460 199 10 15 20 25 30 165. A process according to claim 4, characterized in that the amine is octadecylamine. 460 199 10 15 20 25 30 16 6. - Förfarande enligt ett eller flera av de före- 1 av att reaktions- gående kraven, k ä n n e t e c k n a t produkten är nitrobensoktadecylamid. V!Process according to one or more of the preceding claims, characterized in that the product is nitrobenzooctadecylamide. V! 7. Förfarande enligt krav 6, k ä n n e t e c k - n a t av att nitro-bensoktadecylamiden är meta-nitro- bensoktadecylamid.7. A process according to claim 6, characterized in that the nitro-benzooctadecylamide is meta-nitrobenzooctadecylamide. 8. Bränslekomposition för förbränningsmotorer, k ä n n e t e c k n a d av att den omfattar: (a) en större andel bränsle omfattande från l till 100 volym% av en eller flera alkoholer med 1-4 kolatomer och från 99 till O volym% av ett icke-alkoholbränsle valt ur den grupp som består av bensin, individuella kolvätekomponenter i bensin och dimetoximetan; och (b) 0,1-5,0 vikt% av en bränsletillsats omfattande en eller flera reaktionsprodukter av en nitrosubsti- tuerad aromatisk karboxylsyra eller -syraklorid, vald ur den grupp som består av orto-nitrobensoesyra eller -syraklorid, meta-nitrobensoesyra eller -syraklorid, para-nitrobensoesyra eller -syraklorid, orto-para-dinitro- fenylättiksyra eller -syraklorid och 3,5,6-trinitro- salicylsyra eller -syraklorid, och en amin vald ur den grupp som består av alifatiska aminer med lO-30 kolatomer, cyklohexylamin, metylcyklohexylamín, anilin, o~to1uidin, 2,4-xylidin, 2,6- m-toluídin, p-toluidin, 2,5-xylidín, -xylidin, 3,4-xylidin och 3,5-xylidin.Fuel composition for internal combustion engines, characterized in that it comprises: (a) a major proportion of fuel comprising from 1 to 100% by volume of one or more alcohols having 1 to 4 carbon atoms and from 99 to 0% by volume of a non-alcoholic fuel selected from the group consisting of gasoline, individual hydrocarbon components of gasoline and dimethoxymethane; and (b) 0.1-5.0% by weight of a fuel additive comprising one or more reaction products of a nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride selected from the group consisting of ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride, para-nitrobenzoic acid or acid chloride, ortho-para-dinitrophenylacetic acid or acid chloride and 3,5,6-trinitrosalicylic acid or acid chloride, and an amine selected from the group consisting of aliphatic amines having 10-30 carbon atoms, cyclohexylamine, methylcyclohexylamine, aniline, o-toluidine, 2,4-xylidine, 2,6-m-toluidine, p-toluidine, 2,5-xylidine, -xylidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine . 9. Bränslekomposition enligt krav 8, k ä n n e- t e c k n a d som består av metanol och etanol. av att alkoholen är vald ur den gruppFuel composition according to claim 8, characterized in that it consists of methanol and ethanol. that the alcohol is selected from that group 10. Bränslekomposition enligt krav 9 k ä n n e - I t e C k n a d av att alkoholen är metanol.Fuel composition according to claim 9, characterized in that the alcohol is methanol. 11. ll. Bränslekomposítíon enligt ett eller flera av kraven 8-10, k ä n n e t e c k n a d av att icke-alko- holbränslet är bensin.11. ll. Fuel composition according to one or more of Claims 8 to 10, characterized in that the non-alcohol fuel is petrol. 12. Bränslekomposition enligt ett eller flera av fi) kraven 8-ll, k ä n n e t e c k n a d av att alkoholen är metanol och icke-alkoholbränslet är bensin. 10 l5 20 30 'JJ UI 460 199 17Fuel composition according to one or more of Claims 8 to 11, characterized in that the alcohol is methanol and the non-alcoholic fuel is petrol. 10 l5 20 30 'JJ UI 460 199 17 13. Bränslekomposition enligt ett eller flera av kraven 8-12, k ä n n e t e c k n a d av att alkoholen enligt (a) är närvarande i en mängd av från 1 till 50 volym% och icke-alkoholbränslet i (a) är närvarande i en mängd av från 99 till 50 volym%.Fuel composition according to one or more of claims 8-12, characterized in that the alcohol according to (a) is present in an amount of from 1 to 50% by volume and the non-alcohol fuel in (a) is present in an amount of from 99 to 50% by volume. 14. Bränslekomposition enligt krav 13, t e c k n a d (a) en mängd av 3-20 volym% och icke-alkoholbränslet i (al k ä n n e - av att alkoholen i är närvarande i är närvarande i en mängd av 97-80 volym%.A fuel composition according to claim 13, wherein (a) an amount of 3-20% by volume and the non-alcohol fuel in (al k e n n e - in that the alcohol i is present in is present in an amount of 97-80% by volume. 15. Bränslekomposition enligt krav 14, k ä n n e - t e c k n a d av att tillsatsen är närvarande i en mängd av 0,l~l,0 vikt%.15. A fuel composition according to claim 14, characterized in that the additive is present in an amount of 0.1, 1.0% by weight. 16. Bränslekomposition enligt krav 15, k ä n n e - t e c k n a d av att tillsatsen är närvarande i en mängd av 0,15 vikt%.Fuel composition according to claim 15, characterized in that the additive is present in an amount of 0.15% by weight. 17. Bränslekomposition enligt ett eller flera av kraven 8-16, k ä n n e t e c k n a G av att den nitro- substituerade aromatiska karboxflsyran eller -syrakloridcn är vald bland orto-nitrobensoesyra eller -syraklorid, meta-nirrobensoesyra eller -syraklorid och para-nítro- bensoesyra eller -syraklorid.Fuel composition according to one or more of Claims 8 to 16, characterized in that the nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride is selected from ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride and para-nitrobenzoic acid or acid chloride. 18. l8. Bränslekomposition enligt krav 17, k k n a d karboxylayran eller -syrakloriden är meta-nitrobensoeeyra ä n n e - t e c av att den nitrosubstítuerade aromatiska eller -syrakloríd.18. l8. The fuel composition of claim 17, wherein the carboxylic acid or acid chloride is meta-nitrobenzoic acid other than that of the nitro-substituted aromatic or acid chloride. 19. Bränslekomposítíon enligl ett kraven 8-18, k ä n n e t e c k n a d av att aminan är vald ur den grupp som består av alifatiaka afiiner med än 12 och mindre än 30 kolatomez.A fuel composition according to any one of claims 8 to 18, characterized in that the amine is selected from the group consisting of aliphatic aca ions with less than 12 and less than 30 carbon atoms. 20. Bränslekompositíon enligt krav 19, k a n n a- t e C k n a d av att aminen är oktadecylamin.A fuel composition according to claim 19, wherein the amine is octadecylamine. 21. Zl. Bränslekomposition enligt ett eller flera av kraven 3-20, k ä n n e t e P k n a d av att reak- tionspredukten är nitrobensoktadacylamiâ.21. Zl. Fuel composition according to one or more of claims 3-20, characterized in that the reaction product is nitrobenzooctadacylamy. 22. Brënslekomposition enligt ett elle: flera av . _ kraven S~2l, s ä n n e t e c k n a G av atï produkten är npta~nitrobensoktadeeylamin_ 460 199 10 15 20 30 35 1822. Fuel composition according to one or more: several of. The requirements of the product are npta-nitrobenzoktadeeylamine 23. Bränsletillsats för användning tillsammans med u alkoholbränslen och alkoholinnehållande bränslen för inhibering av korrosion och elastsvällning och -nedbryt- ning förorsakad av alkoholbränslen och alkoholinnehål- lande bränslen, och för ökning av alkoholbränslens och alkoholinnehàllande bränslens smörjförmåga, k ä n - n e t e c k n a d av att den består av en eller flera reaktionsprodukter av en nitrosubstítuerad aromatisk karboxylsyra eller -syraklorid, vald ur den grupp som består av orto-nitrobensoesyra eller -syraklorid, meta- -nitrobensoesyra eller -syraklorid, para-nitrobensoesyra eller -syraklorid, orto-para-dinitrofenylättíksyra eller -syraklorid och 3,5,6-trinitrosalicylsyra eller -syra- klorid, och en amin vald ur den grupp som består av alifatiska aminer med 10-30 kolatomer, cyklohexylamín, metylcyklohexylamin, anilin, orto-toluidin, meta-toluidin, para-toluídin, 2,4-xylidín, 2,5-xylidin, 2,6-xylídin, 3,4-xylidin och 3,5-xylidin.23. Fuel additive for use in conjunction with alcohol and alcoholic fuels for the inhibition of corrosion and elastic swelling and degradation caused by alcohol fuels and alcoholic fuels, and for increasing the lubricity of alcohol and alcoholic fuels, consists of one or more reaction products of a nitro-substituted aromatic carboxylic acid or acid chloride, selected from the group consisting of ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride, para-nitrobenzoic acid or acid chloride, ortho-paraethylacidite acid chloride and 3,5,6-trinitrosalicylic acid or acid chloride, and an amine selected from the group consisting of aliphatic amines having 10 to 30 carbon atoms, cyclohexylamine, methylcyclohexylamine, aniline, ortho-toluidine, meta-toluidine, para- toluidine, 2,4-xylidine, 2,5-xylidine, 2,6-xylidine, 3,4-xylidine and 3,5-xylidine. 24. Brënsletillsats enligt krav 23, k ä n n e - t e c k n a d av att den nítrosubstituerade aromatiska karboxylsyran eller -syrakloriden är vald bland orto- -nitrobensoesyra eller -syraklorid, meta-nitrobensoesyra eller -syraklorid och para-nitrobcnsoesyra eller -syra- klorid.Fuel additive according to claim 23, characterized in that the nitrosubstituted aromatic carboxylic acid or acid chloride is selected from ortho-nitrobenzoic acid or acid chloride, meta-nitrobenzoic acid or acid chloride and para-nitrobenzoic acid or chloroacidic acid. 25. Bränsletíllsats enligt krav 24, k ä n n e - t e c k n a d av att den nitrosubstitucradc aromatiska karboxylsyran eller -syrakloriden är mcta-nitrobensoe- syra eller -syraklorid.Fuel additive according to claim 24, characterized in that the nitrosubstitucrad aromatic carboxylic acid or acid chloride is mcta-nitrobenzoic acid or acid chloride. 26. Bränsletillsats enligt ett eller flera av kraven 23-25, ur den grupp som består av alifatiska aminer med mer k ä n n e t e c k n a d av att aminen är vald än 12 och mindre än 30 kolatomer.Fuel additive according to one or more of claims 23-25, from the group consisting of aliphatic amines with more characterized in that the amine is selected from more than 12 and less than 30 carbon atoms. 27. - Bränsletillsats enligt krav 26, k ä n n e - t e P k n a d av att aminen är oktadecylamin. ~3Fuel additive according to claim 26, characterized in that the amine is octadecylamine. ~ 3 28. Bränsletillsats enligt ett eller flera av kraven 23-27, är nírro-hensoktadecylamid. k ä n n e L e c k n a d av att reaktionsprodukten 57 å: 469 199 19A fuel additive according to any one of claims 23-27, is niro-hensoctadecylamide. k ä n n e L e c k n a d of the reaction product 57 å: 469 199 19 29. Bränsletillsats enligt krav 28, k ä n n e - t e c k n a d av att nitro-bensoktadecylamiden är meta- -nitrobensoktadecylamid.Fuel additive according to claim 28, characterized in that the nitrobenzooctadecylamide is meta-nitrobenzooctadecylamide.
SE8502093A 1984-05-01 1985-04-30 PROCEDURES FOR INHIBITING CORROSION AND ELASTIC SWALLOWING AND DECOMPOSITION AND FOR INCREASING THE LUBRICANTS OF ALCOHOL AND ALCOHOLINE-CONTAINING BRAZIL AND BRAZLE COMPOSITION AND BRAZETOUS ADDED FOOD SE460199B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60588284A 1984-05-01 1984-05-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8502093D0 SE8502093D0 (en) 1985-04-30
SE8502093L SE8502093L (en) 1985-11-02
SE460199B true SE460199B (en) 1989-09-18

Family

ID=24425586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8502093A SE460199B (en) 1984-05-01 1985-04-30 PROCEDURES FOR INHIBITING CORROSION AND ELASTIC SWALLOWING AND DECOMPOSITION AND FOR INCREASING THE LUBRICANTS OF ALCOHOL AND ALCOHOLINE-CONTAINING BRAZIL AND BRAZLE COMPOSITION AND BRAZETOUS ADDED FOOD

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS61293A (en)
AU (1) AU579341B2 (en)
BR (1) BR8501963A (en)
CA (1) CA1257772A (en)
DE (1) DE3515567A1 (en)
FR (1) FR2563839B1 (en)
IL (1) IL75003A (en)
IN (1) IN163994B (en)
NO (1) NO165763C (en)
SE (1) SE460199B (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU640314B2 (en) * 1991-05-03 1993-08-19 Nalco Chemical Company Identification of liquid hydrocarbons using chemical markers
EP2619572A4 (en) * 2010-09-20 2016-07-20 Butamax Tm Advanced Biofuels Multimedia evaluation of butanol-containing fuels

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1789302A (en) * 1929-08-23 1931-01-20 Du Pont Gum inhibitor for hydrocarbons
US2070304A (en) * 1931-07-21 1937-02-09 American Cyanamid & Chem Corp Motor fuel
GB423938A (en) * 1933-08-10 1935-02-11 Ernest Walter John Mardles The inhibition of deterioration in olefinic oils and spirits
FR1185071A (en) * 1956-10-26 1959-07-29 Nitroglycerin Ab Process for preparing trinitroethylamides
DE1075375B (en) * 1957-06-17 1960-02-11 Esso Research And Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.) Motor gasoline
US3055746A (en) * 1959-05-07 1962-09-25 Texaco Inc Adducts of aliphatic monocarboxylic acids and aliphatic amines in gasoline
GB1287443A (en) * 1969-06-06 1972-08-31 Exxon Research Engineering Co Gasoline compositions
NL7315694A (en) * 1972-11-18 1974-05-21
DE2610798A1 (en) * 1976-03-15 1977-09-29 Basf Ag Petrol additives to prevent carburettor and valve deposits - consisting of phthalic acid diamides
NL7713482A (en) * 1977-12-06 1979-06-08 Beverolfabrieken PROCESS FOR THE PREPARATION OF A HYDROCARBON FUEL WITH LUBRICATING ACTION.
US4384872A (en) * 1979-03-05 1983-05-24 Institute Of Gas Technology Stabilized gasoline-alcohol fuel compositions
DD157969A3 (en) * 1980-09-16 1982-12-22 Juergen Welker FUELS FOR OTTO ENGINES
EP0086049B1 (en) * 1982-02-03 1986-12-17 The Lubrizol Corporation Compositions for use in alcohol and alcohol containing fuels

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61293A (en) 1986-01-06
AU579341B2 (en) 1988-11-24
BR8501963A (en) 1985-12-24
NO851732L (en) 1985-11-04
SE8502093L (en) 1985-11-02
IN163994B (en) 1988-12-24
IL75003A (en) 1988-11-30
FR2563839A1 (en) 1985-11-08
IL75003A0 (en) 1985-08-30
CA1257772A (en) 1989-07-25
FR2563839B1 (en) 1987-12-18
AU3812385A (en) 1985-11-07
NO165763C (en) 1991-04-10
NO165763B (en) 1990-12-27
SE8502093D0 (en) 1985-04-30
DE3515567A1 (en) 1985-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0062940B2 (en) Method, motor fuel composition and concentrate for control of octane requirement increase
AU2005233636B2 (en) Improved leaded aviation gasoline
EP0208978B1 (en) Maleic anhydride-polyether-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same
US4668245A (en) Fuel additive for use in alcohol fuels
SE532079C2 (en) Process and compositions for reducing coatings in engines which burn ethanol-containing fuels and a corrosion inhibitor
US4581040A (en) Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same
US5139534A (en) Diesel fuel additives
EP1235888B1 (en) Procédé pour traiter le pétrole brut ou l&#39;huile dans un processus de raffinage
EP1967566A1 (en) Methods and Compositions for Reducing Corrosion and Increasing Engine Durability in Engines Combusting Alcohol-Containing Fuels
US20030196372A1 (en) Fuel stability additive
SE460199B (en) PROCEDURES FOR INHIBITING CORROSION AND ELASTIC SWALLOWING AND DECOMPOSITION AND FOR INCREASING THE LUBRICANTS OF ALCOHOL AND ALCOHOLINE-CONTAINING BRAZIL AND BRAZLE COMPOSITION AND BRAZETOUS ADDED FOOD
US4294587A (en) Motor fuel
US4321060A (en) Novel process and product
US20080229656A1 (en) Method of reducing amount of peroxides, reducing fuel sediment and enhancing fuel system elastomer durability, fuel stability and fuel color durability
EP1273652A1 (en) Fuel additive and fuel compositon containing the same
US4392867A (en) Amino corrosion inhibitor for alcohols
RU2374304C1 (en) Multifunctional additive to motor petrol
EP1967567A2 (en) Methods and compositions for reducing deposits in engines combusting alcohol-containing fuels
US4404001A (en) Detergent and corrosion inhibitor and motor fuel composition containing same
US4321063A (en) Motor fuel
GB2158091A (en) A fuel additive for use in alcohol fuels
EP0086049B1 (en) Compositions for use in alcohol and alcohol containing fuels
US4387257A (en) Motor fuel
US4445909A (en) Motor fuel
US4257780A (en) Fuel compositions containing oxazolonium hydroxides

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8502093-1

Effective date: 19911209

Format of ref document f/p: F