SE435924B - Sett att stabilisera aldehyder - Google Patents
Sett att stabilisera aldehyderInfo
- Publication number
- SE435924B SE435924B SE8000914A SE8000914A SE435924B SE 435924 B SE435924 B SE 435924B SE 8000914 A SE8000914 A SE 8000914A SE 8000914 A SE8000914 A SE 8000914A SE 435924 B SE435924 B SE 435924B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- aldehydes
- ppm
- aldehyde
- dimethylethanolamine
- amounts
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 7
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- -1 aldehyde cation Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGEITMLMCONAGQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexanal Chemical compound CCCCC(C)(C)C=O PGEITMLMCONAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
áo0o914-s
Trimerisering och autokondensation av aldehyder kan för-
hindras under begränsad tid genom att man framställer aldehyder
i högrenad form. De härför nödvändiga reningsoperatioherna är
emellertid så kostnadskrävande, att de ej kan komma ifråga för
kommersiell framställning av aldehyder.
Man har därför eftersträvat att förhindra uppkomst av högre
molekylära produkter av aldehyder. Polymerisations- och auto-
kondensationsreaktioner kan förhindras genom tillsats av lämp-
liga ämnen. I praktiken har man på dessa ämnen en mängd krav,
som måste vara uppfyllda, om aldehyden utan begränsning skall
kunna tillföris vid de mest olika användningsförhållanden. Här-
till hör, att de substanser, som man tillsatt för att undvika
ringbildande trimerisædon eller polymerisation och autokonden-
sation bör dels uppvisa god verkan vid låga koncentration under
lång tid, dels sakna negativt inflytande på doftkaraktären hos
de luktämnen, som framställts av aldehyderna, och dessutom icke
genom kemiska reaktioner störa bearbetningen av aldehyder.
Såsom stabilísatorer för isobutyraldehyd har beskrivits
merkaptobensimidazol och 2,2-metylen-di-(ü-metyl-6-tert-butyl-
fenol).
Det har visat sig, att båda stabilisatorerna ej är verk-
samma under tillräckligt lång tid. Enligt ett annat förfarande
sätter man en lösning av difenylamin och etanol till aldehy-
derna för att förhindra polymerisation. Detta förfarande garan-
terar emellertid ej att polymerisationen verksamt undertryckes
under längre tid. '
Uppgiften enligt uppfinningen var därför att åstadkomma
lämpliga stabilisatorer, som redan i ringa koncentration för-
hindrar aldehydens ringbildande trimerisatíons- eller polymerí-
sations- och autokondensationsreaktioner så länge som möjligt
och dessutom ej uppvisar negativ verkan på doftkaraktären hos
de luktämnen, som framställts av aldehyderna och dessutom icke
genom kemiska reaktioner stör bearbetningen av aldehyden.
Det har överraskande visat sig, att aldehyder med 3-lä
kolatomer effektivt kan stabiliseras gentemot ringbildande tri-
merisation eller polymerisation och autokondensation genom att
man till desamma sätter trietanolamin eller dimetyletanolamin.
Såsom exempel på aldehyder med ovan nämnda molekylstorlek
kan nämnas propanal, n-pentanal, n-oktanal och dimetylhexanal.
Särskilt högre aldehyder med 8-lä kolatomer, t.ex. n-oktylalde-
hyd, n-nonylaldehyd, n-decylaldehyd, undecylaldehyd, laurin-
aldehyd, metylnonylacetaldehyd (MNA), tridecylaldehyd, myristyl-
80009114-5
3
aldehyd kommer i stor utsträckning till användning vid fram-
ställning av syntetiska luktämnen. Det är därför av betydelse
att de använda stabilisatorerna uppfyller de tidigare omnämnda
betingelserna. Det visade sig överraskande att trietanolamin
och dimetyletanolamin utomordentligt väl uppfyller dessa krav.
Ingen av dessa aminer stör den fortsatta bearbetningen av alde-
hyderna till efterföljande produkter. Särskilt anmärknings-
värt är att stabilisatorerna, trots att de uppvisar alkalisk
reaktion, ej katalyserar aldolkondensationen av aldehyderna.
De såsom stabilisatorer använda nya substanserna enligt
uppfinningen är redan verksamma i mycket ringa koncentration.
Redan 10 ppm (räknat på aldehyden) av den ovan nämnda etanol-
aminen förhindrar uppkomst av högmolekylära föreningar genom
ringbildande trimerisation eller polymerisation och autokonden-
sation, exempelvis vid inverkan av syre under flera veckor.
Vanligen tillsätter man stabilisatorerna i en mängd av 20-100
ppm (räknat på aldehyden). De använda stabilisatorerna är vid
denna koncentration verksamma vid lagring av aldehyderna, t.o.m.
vid låga temperaturer, utan ytterligare åtgärder under flera
månader, med avseende på isobutyraldehyd under ca 1 är.
Trietanolamin och dimetyletanolamin är lösliga i de ovan
nämnda aldehyderna och kan därför användas utan lösningsförmed-
lare. Lämpligen sker tillsättningen av aminen under omrörning
så hastigt att ingen lokal överhettning uppträder.
Nedanstående exempel belyser närmare verkan av de nya sta-
bilisatorerna.
Exempel 1
Försöken att stabilisera isobutyraldehyd utfördes i behål-
lare, som invändigt var belagda med polyeten. Behållarna för-
vara/des utomhus och underkastades därmed växlande temperatur-
betingelser. Såsom stabilisator tillsatte man antingen trieta-
nolamin eller dimetyletanolamin i koncentrationerna 20-100 ppm.
Fastställande av polymerhalten skedde genom gaskromatografi med
ca U veckors mellanrum. Fel var uteslutna genom dubbe1bestäm~
ningar. Resultaten har sammanfattats i följande tabell.
800091ß-5
oo.m o~.> o@.> con» owaz O@.N @@.o ~o.° popmwfiflfinmuw amp:
~fi.o @o.o ~O.@ ~o.o ~@.o ~o.O ~o.o NQ.Q ^s@@ QNV
cfiemäocmpmfins
mo.o mo.o NO.o ~o.o NQWQ No.° ~o.o No.Q ^e@@ oofiv
. sfiëmflocmuwflne
~«.o 0fl.o @@.o =O.o mono ~0_Q ~o.o ¶No.Q Aeam ONV
. cfiëmflocæpmfiæumëwo
ofl.o >o.Q 30.0 nO.o ~O“o ~o.° No.o No.o Aeßm ooflv
cwëæflocmßwflæpwefln
- 1 - 1 - mm.o wm.o ~O.o. ^e@@ ooflv
Houæøwëwmcwnoummxnmä
uwcmë Acofiumhucwocoxv
om om oz om om ,ofl m |mpmm:H nonmmflflwnmpm
^noxow>v øfiummcflnwmq
nmwfimwnwumn mnmnfimmemw nwucß fimøwømwcwnwmfi Ume mmflmnmwemw fl ^av.pHmnnmEwaB
mnfiøflflwuwcmëëmwwxmmnnm
5 0000914-5
Exemgel 2
20 ppm trietanolamin (beräknat på aldehyden) sattes till
n-dodekanal och förvarades i alumíniumbehållare vid 0°C-och
2o°c. '
Aldehydhalten kontrollerades genom att man fastställde
karbonyltalet (COZ) efter 1, 3, 6, 9 och lä veckor. Fel var
uteslutna genom dubbelbestämníngar. Resultaten sammanfattades
i följande tabell.
aooo914-s
www mww www www www www cfiëæflocmumwmp
www www www www www www Hocmuw
w cflämfiæcmufiu
oßw mßw mww =ww www www noummflfifinmum :mus
ooow nhßumhmmëwß
nww zww www www www www nwëmflocmuwflnp
oofl wzfl omw oww www www Hoswpo
fl zfiëmflæcmmwu
mn om nw www wmfl www nopmwflfiwnmuw :mus
moxum> nfi no:ow> m fioxumb w noxom> n mxom> fi nmwnwn
nmumm »mama nmuww nmwmw nopmm wpwxwmuww aonmmfiflflnmam
Nov ufl>
ooo unzumfimmëma
Claims (2)
1. Sätt att stabilisera aldehyder gentemot ríngbildande trimerisation eller polymerisation och autokondensation, É ä n n e t e c k n a t av att man till aldehyder med 5-14 kolatomer sätter tríetanolamin eller dimetyletanolamin.
2. _Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att man tillsätter trietanolamin eller dímetyletanolamín i mängder av 10-150 ppm, företrädesvis i mängder av 20-100 ppm (räknat på aldehyden). 800Û91~lP5 Sammandrag Sätt att stabilisera aldehyder med 3-14 kolatomer gent- 'emot ringbildande trimerisation, polymerisation och autokon- densation genom att man tillsätter tríetanolamin eller dimetyl- etanolamin i mängder av 10-150 ppm, företrädesvis i mängder av 20-100 ppm (räknat på aldehyden). Aldehyder med det ovan an- givna antalet kolatomer användes bl.a. vid framställning av syntetiska luktämnen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792905267 DE2905267C2 (de) | 1979-02-12 | 1979-02-12 | Verfahren zur Stabilisierung von Isobutyraldehyd |
| DE19792917789 DE2917789C2 (de) | 1979-05-03 | 1979-05-03 | Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8000914L SE8000914L (sv) | 1980-08-13 |
| SE435924B true SE435924B (sv) | 1984-10-29 |
Family
ID=25777752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8000914A SE435924B (sv) | 1979-02-12 | 1980-02-05 | Sett att stabilisera aldehyder |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4414419A (sv) |
| AT (1) | AT372369B (sv) |
| CA (1) | CA1119196A (sv) |
| FR (1) | FR2448522A1 (sv) |
| GB (1) | GB2042536B (sv) |
| IT (1) | IT1145261B (sv) |
| NL (1) | NL180503C (sv) |
| RO (1) | RO79125A (sv) |
| SE (1) | SE435924B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4568771A (en) * | 1984-01-13 | 1986-02-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for stabilizing aliphatic higher aldehyde compounds |
| US4599456A (en) * | 1984-12-20 | 1986-07-08 | Phillips Petroleum Company | Novel aldehyde-phosphine compositions and uses therefor |
| DE3742254A1 (de) * | 1987-12-12 | 1989-06-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur stabilisierung von aldehyden |
| BR9105694A (pt) * | 1991-12-26 | 1993-06-29 | Rhodia | Composicao estabilizante para aldeidos s-substituidos,processo de estabilizacao dos aldeidos estabilizados |
| DE4332586A1 (de) * | 1993-09-24 | 1995-03-30 | Degussa | Mittel zum Dotieren wäßriger Systeme mit Acrolein |
| DE10060755A1 (de) | 2000-12-07 | 2002-06-20 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd |
| BR112022009988A2 (pt) | 2019-11-27 | 2022-08-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Formulação de fragrância, método de aprimoramento, produto de fragrância, e, composto |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2237092A (en) * | 1939-11-28 | 1941-04-01 | American Cyanamid Co | Stabilization of formaldehyde solutions |
| US3168573A (en) * | 1961-06-02 | 1965-02-02 | Commercial Solvents Corp | Stabilized formaldehyde solutions |
| US3257162A (en) * | 1961-12-12 | 1966-06-21 | Omega Chemicals Corp | Inhibition of volatilization of aqueous organic mixtures |
| US3562334A (en) * | 1964-09-21 | 1971-02-09 | Fmc Corp | Production of stable dichloroacetaldehyde |
| BE757255A (fr) * | 1969-05-21 | 1971-03-16 | Standard Oil Co | Isolement du p-xylene. |
| GB1334975A (en) * | 1970-12-26 | 1973-10-24 | Nippon Zeon Co | Method of preventing the polymerization of unsaturated aldehyde |
-
1980
- 1980-01-28 US US06/115,781 patent/US4414419A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-29 NL NLAANVRAGE8000550,A patent/NL180503C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 SE SE8000914A patent/SE435924B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 FR FR8002487A patent/FR2448522A1/fr active Granted
- 1980-02-05 AT AT0061880A patent/AT372369B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-06 GB GB8003970A patent/GB2042536B/en not_active Expired
- 1980-02-07 CA CA000345224A patent/CA1119196A/en not_active Expired
- 1980-02-11 IT IT47868/80A patent/IT1145261B/it active
- 1980-02-12 RO RO80100157A patent/RO79125A/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8047868A0 (it) | 1980-02-11 |
| IT1145261B (it) | 1986-11-05 |
| US4414419A (en) | 1983-11-08 |
| SE8000914L (sv) | 1980-08-13 |
| NL180503B (nl) | 1986-10-01 |
| AT372369B (de) | 1983-09-26 |
| GB2042536B (en) | 1983-01-12 |
| ATA61880A (de) | 1983-02-15 |
| GB2042536A (en) | 1980-09-24 |
| FR2448522A1 (fr) | 1980-09-05 |
| CA1119196A (en) | 1982-03-02 |
| RO79125A (ro) | 1982-07-06 |
| NL180503C (nl) | 1987-03-02 |
| FR2448522B1 (sv) | 1985-05-17 |
| NL8000550A (nl) | 1980-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0648732B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Roh-(Meth)acrylsäure | |
| SE435924B (sv) | Sett att stabilisera aldehyder | |
| MX167801B (es) | Inhibidor de la corrosion para combustibles liquids | |
| US4369096A (en) | Process for the purification of epoxides | |
| US2897178A (en) | Stabilized poly(ethylene oxide) | |
| DE50107992D1 (de) | Verfahren zur herstellung aliphatischer carbonsäuren aus aldehyden | |
| US3747988A (en) | Process for the stabilization of acrylonitrile by distillation with a nitroxide | |
| US2939882A (en) | Stabilized alpha, beta-unsaturated aldehydes | |
| US1763326A (en) | Method of stabilizing aldehydes | |
| KR960004335A (ko) | 트리옥산의 제조방법 | |
| JP4278205B2 (ja) | 脂肪族アルカナールの組成物及び該化合物の貯蔵安定性の改良方法 | |
| JPH01190646A (ja) | １分子中に２〜１２個の炭素原子を有するアルデヒドの安定化方法 | |
| US2455689A (en) | Stabilization of unsaturated nitriles | |
| JPS6138941B2 (sv) | ||
| ATE529392T1 (de) | Verfahren zur oxidation von kohlenwasserstoffen in carbonsäuren | |
| RU2231574C1 (ru) | Ингибитор формальдегидной коррозии углеродистых сталей | |
| US2132018A (en) | Inhibition of peroxide formation in ethers | |
| US2169984A (en) | Perfume | |
| US2874099A (en) | Stabilization of unsaturated aldehydes | |
| US2130079A (en) | Inhibition of peroxide formation in aliphatic symmetrical isoethers | |
| US2866818A (en) | Stabilization of salts of sorbic acid using amines | |
| JP3181361B2 (ja) | α−アルキルアクロレインの安定化方法 | |
| US1386118A (en) | Manufacture of chlorhydrin | |
| US2549056A (en) | Stabilization of n,n' di-secondarybutyl p-phenylene diamine | |
| AT61179B (de) | Verfahren zur Herstellung von unlöslichem, basischem Aluminiumazetat. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8000914-5 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8000914-5 Format of ref document f/p: F |