SE426071B - Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydrid - Google Patents
Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydridInfo
- Publication number
- SE426071B SE426071B SE7711051A SE7711051A SE426071B SE 426071 B SE426071 B SE 426071B SE 7711051 A SE7711051 A SE 7711051A SE 7711051 A SE7711051 A SE 7711051A SE 426071 B SE426071 B SE 426071B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- copolymer
- anhydride
- foam according
- weight
- alcohol
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 83
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 39
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 title claims description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QEJPOEGPNIVDMK-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propan-1-ol Chemical compound OCC(CBr)(CBr)CBr QEJPOEGPNIVDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MXLJXNCRIAUKPT-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tribromo-1-phenoxyethanol Chemical compound BrC(C(O)OC1=CC=CC=C1)(Br)Br MXLJXNCRIAUKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims 1
- -1 hydride moiety Chemical group 0.000 description 12
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CLIGMUNFUITOMS-UHFFFAOYSA-N (1,2,2-tribromo-2-phenoxyethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(Br)C(Br)(Br)OC1=CC=CC=C1 CLIGMUNFUITOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLTDYBWKCGFLRQ-UHFFFAOYSA-N (3,4-dibromocyclohexyl)methanol Chemical compound OCC1CCC(Br)C(Br)C1 BLTDYBWKCGFLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVCIORZLNBIIC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)CBr QWVCIORZLNBIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFCUHQPMOGPQX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Br)CBr SOFCUHQPMOGPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPRMWCKXOZFJGF-UHFFFAOYSA-N 3-bromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=CC(=O)OC1=O YPRMWCKXOZFJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylfuran-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTMJNPPGNMEME-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dibromophenyl)methyl]-2,6-dibromoaniline Chemical compound C1=C(Br)C(N)=C(Br)C=C1CC1=CC(Br)=C(N)C(Br)=C1 MNTMJNPPGNMEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSSEKRVGHWPPL-UHFFFAOYSA-N N-[(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropoxy)methyl]prop-2-enamide Chemical compound BrCC(C(OCNC(C=C)=O)(Br)Br)(C)C JNSSEKRVGHWPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWSXRVNNZLUQPX-UHFFFAOYSA-N [3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CBr)(CBr)CBr XWSXRVNNZLUQPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- IVWOYKJDHXCBCD-WAYWQWQTSA-N bis(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OC(=O)\C=C/C(=O)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr IVWOYKJDHXCBCD-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- KKOZTNTWMJWOEM-AATRIKPKSA-N bis(2,3,4-tribromophenyl) (E)-but-2-enediperoxoate Chemical compound C(\C=C\C(=O)OOC1=C(C(=C(C=C1)Br)Br)Br)(=O)OOC1=C(C(=C(C=C1)Br)Br)Br KKOZTNTWMJWOEM-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N hypobromous acid Chemical compound BrO CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- SVHOVVJFOWGYJO-UHFFFAOYSA-N pentabromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br SVHOVVJFOWGYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- UCXYEZUVTDRUPD-UHFFFAOYSA-N tris(2-cyanoethyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].N#CCC[PH+](CCC#N)CCC#N UCXYEZUVTDRUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
7711051-É 2
Med hänsyn till de ovannämnda olägenheterna hos konventionella
styrenpolymerskum är det i hög grad önskvärt att tillhandahålla
ett styrenpolymerskum, som har reducerad benägenhet att fortplanta
förbränning och icke smälter vid utsättning för eld.
Föreliggande uppfinning avser ett icke-smältande styrenpoly~
merskum som innefattar en förnätad sampolymer av en monovinyliden-
aromatisk monomer och en eteniskt omättad karboxylsyraanhydrid,
vilken sampolymer som en integrerad del därav innehåller en halogene~
rad del i en mängd som är tillräcklig för att reducera benägenheten
hos skummet att fortplanta förbränning efter avlägsnande av en antänd-
ningskälla i liten skala, såsom en Bunsen-brännare.
Föreliggande uppfinning avser närmare bestämt ett icke-
-smältande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och
en eteniskt omättad karboxylsyraanhydrid, vilket utmärkes av att sam-
polymeren utgör en sampolymer som innehåller från 40 till 90 vikt-%
sampolymeriserad monovinylidenaromatisk monomer och från lO till 50
vikt-% sampolymeriserad d,3~eteniskt omättad karboxylsyraanhydrid och
att sampolymeren kemiskt bundet därtill innehåller från l5 till 45
vikt-% halogen, räknat pâ polymervikten, i form av klor och/eller
brom för att reducera benägenheten hos sampolymeren att fortplanta för-
bränning, varvid sampolymeren innehåller minst en milliekvivalent an-
hydriddel per gram sampolymer och varvid sampolymeren är förnätad med
en polyfunktionell förening genom anhydriddelen i tillräcklig grad för
att göra den icke-smältande vid utsättning för låga.
Sampolymerenärtillräckligt förnätad för att hindra skummet
från att smälta och droppa vid utsättning för eld. Närvaron av
halogendelen som en integrerad del av anhydridsampolymeren förlänar
överraskande reducerade eldfortplantningsegenskaper utan att ogynn-
samt påverka de fysikaliska egenskaperna av sampolymeren. Koncen~
trationen av halogendelen som en icke-integrerad del av sampolymeren,
dvs. som ett tillsatsmedel i en mängd som erfordras för att till-
handahålla de önskade reducerade förbränningsegenskaperna, påverkar
å andra sidan de fysikaliska egenskaperna hos sampolymeren på ett
ogynnsamt sätt. I I
Skumprodukter enligt föreliggande uppfinning är lämpliga som
byggnadsmaterial, möbler och liknande. För ändamälen enligt före-
liggande uppfinning skall en halogenerad del innehålla klor och/eller
brom, företrädesvis brom, och anses vara en integrerad del av poly-
meren endast om den är kemiskt bunden till sampolymeren.
Monovinylidenaromatiska/eteniskt omättade anhydridsampolymerer,
i det följande benämnda anhydridsampolymerer, som användes vid
utövande av föreliggande uppfinning, är normalt fasta, termoplastiska
sampolymerer med från 40 till 90 vikt-%, företrädesvis från 45 till
88 vikt-% av en monovinylidenaromatisk monomer och från 10 till 50
7711051-8
3 ¿
vikt-%, företrädesvis från 12 till 32 vikt-% av en a,ß-eteniskt
omättad karboxylsyraanhydrid. Det skall förstås att sådana sampoly-
merer är termoplastiska före, men icke efter,förnätning i den grad
som här erfordras. _
Med monovinylidenaromatiska monomerer avses att till en
aromatisk ring i varje monomermolekyl är bunden en grupp med formeln:
R
CH2=\
metyl; etyl, propyl och butyl.
Exempel på monovinylidenaromatiskaßmonomerer är styren,
W-metylstyren, ar-(t-butyl)styren, ar-klorstyren, ar-bromstyren,
ar,ar-dibromstyren och liknande, företrädesvis styren eller ar-brom-
, vari R är väte eller lägre alkyl med l-4 kolatomer, såsom
styren. _
Exempel på N,ß-eteniskt omättade anhydrider innefattar malein-
syraanhydrid, fenylmaleinsyraanhydrid, citrakonsyraanhydrid, itakon-
syraanhydrid, klormaleinsyraanhydrid, brommaleinsyraanhydrid och
liknande, företrädesvis maleinsyraanhydrid.
Förutom de föregående monomererna kan man använda halogen-
haltiga monomerer, som är sampolymeriserbara med en eller flera av
de ovannämnda monomererna, såsom halogenkolväteestrarna av
ad?-eteniskt omättade karboxylsyror, exempelvis tris(brommetyl)-
-etylmetakrylat, 2,3-dibrompropylmetakrylat, 2,3,3-tribromallyl-
maleat, tribromfenoxietylmetakrylat, bis(tribromneopentyl)maleat,
bis(tribromfenoxi)fumarat, tribromfenylmetakrylat, andra halogen-
kolväteestrar, vari kolvätegruppen är alkyl, aryl, aralkyl, cyklo-
alkyl och liknande envärda kolvätegrupper; vinylroch vinyliden-
halogenider, exempelvis vinylklorid, vinylbromid och vinylidenklorid;
och andra halogenerade eteniskt omättade monomerer, exempelvis
N-(tribromneopentoximetyl)akrylamid.
Andra valfria monomerer som lämpligen sampolymeriseras med de
nyssnämnda monomererna innefattar afiß-eteniskt omättade nitriler,
såsom akrylnitril och metakrylnitril; alkylestrar av duß-eteniskt
omättade karboxylsyror, exempelvis etylakrylat, butylakrylat och
metylmetakrylat; vinylestrar, exempelvis vinylacetat; d-olefiner,
exempelvis eten, propen och buren-1; konjugerade diener, exempelvis
butadien och isopren och liknande.
Av sampolymererna inom ramen för föreliggande uppfinning före-
drages de, vari den halogenerade delen tillhandahållas genom en
halogenkolväteester.
I vilket fall som helst användes tillräcklig halogen för
att reducera eldfortplantningsegenskaperna hos polymeren. I mest
lämpliga utföringsformer ligger mängden halogen inom omrâdet från
ungefär 15 till ungefär 45 vikt-%, räknat på polymervikten, företrä-
7711051-8
desvis från ungefär 18 till ungefär 30 Vikt-%.
De anhydridsampolymerer som användes i föreliggande upp-
finning framställes med lätthet medelst de metoder som beskrives
i den amerikanska patentskriften 2 971 939 och i artikeln av
A. W. Hanson och R. L. Zimmerman, I. & E. C.,.§2, l803 (1957).
Förutom sampolymerisation av en av föregående halogen-
haltiga monomerer skall det förstås att halogendelen kan framställas
såsen en integrerad del av sampolymeren genom omsättning av sampolfl-
meren, exempelvis en styren/maleinsyraanhydrid-sampolymer med en ;
halogenhaltig reaktant, exempelvis en bromalkohol, såsom 2,3,3-tri-
bromallylalkohol, 2,3-dibrompropanol, tribromneopentylalkohol, penta-
bromfenol, tribromfenol, 3,4-dibromcyklohexan-l-metanol och tribrom-
fenoxietanol. I ett sådant fall förestras endast en del av anhydriden
för att tillräcklig anhydrid skall förbli tillgänglig för förnätning.
Förestring utföres fördelaktigast i närvaro av en konventionell
förestringskatalysator, innefattande sådana syror som p-toluensulfon-
syra, svavelsyra, katjonbytarhartspärlor i väte-(eller syra)-form
och baser, såsom natriumhydroxid, trietylamin och pyridin.
Efter framställningen av anhydridsampolymeren tillverkas
sampolymeren till den önskade produkten medelst konventionella till-
verkningsmedel, såsom strängsprutning, formning och liknande. Av
speciellt intresse är framställning av skummade produkter genom
strängsprutning av en komposition som innefattar anhydridsampoly-
meren innehållande ett jäsmedel, såsom metylklorid, etylklorid,
vinylklorid, triklorfluormetan, diklordifluormetan och diklortetra-
luoretan. Detta föredragna tillverkningsförfarande beskrives
närmare i den amerikanska patentskriften 2 669 751.
I överensstämmelse med föreliggande uppfinning förnätas
anhydridsampolymeren efter tillverkning, företrädesvis genom kontakt
av den tillverkade artikeln av anhydridsampolymeren med en poly-
funktionell förening, såsom en polyamin, som har förmåga till omsätt-
ning med dikarboxylsyraanhydridgrupperna,varigenom polymermolekylerna
förnätas. Förutom polyaminerna är anhydridgrupperna hos sampoly-
meren även reaktiva med flervärda föreningar och hydroxiaminer;
lämpliga bryggbildare kan därför väljas bland vilka som helst av
dessa polyfunktionella föreningar.
_ För tillhandahållande av tillräcklig förnätning för framställ-
ning av en icke-smältande sampolymerartikel skall sampolymeren inne-
hålla minst l, företrädesvis minst 1,25 milliekvivalenter anhydrid-
del per gram sampolymer.
Bland de polyaminer som kan användas är de alifatiska poly-
aminerna, såsom etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin,
7'f11Û51-8
1,4-cyklohexan-bis(metylamin) och N,N'-dietylaminopropylamin.
De cykliska aminerna, såsom piperazin, kan användas. Lämpliga aroma-
tiska aminer är meta-fenylendiamin; diaminometyldlfenyloxid;
4,4'-p,p'-oxidianilin; metafenylendiamin; 4,4'-metylen-bis(2,6-di-
bromanilin); och 4,4'-metylendianilin. Bland polyaminerna föredrages
särskilt de som innehåller två eller flera primära amingrupper.
Lämpliga flervärda föreningar, även kända som polyoler,
är de vanliga glykolerna, såsom etylenglykol, propylenglykol, poly-
etylenglykol, polypropylenglykol, 1,4-butandiol och flervärda
föreningar, såsom glycerol. Även föreningar som har blandad funktio-
nalitet kan användas som lämpliga bryggbildare, såsom alkanolaminerna
exempelvis etanolamin, dietanolamin, trietanolamin och liknande.
Ett flertal förfaranden kan användas för att bringa den
tillverkade artikeln i kontakt med den polyfunktionella föreningen.
Den polyfunkz;anella föreningen kan anbringas som en beläggning
genom sprutning eller strykning på ytorna av den tillverkade artikeln
Artikeln kan nedsänkas i den pclyfunktionella föreningen under en
tid som är tillräcklig för framställning av den önskade förnätningen,
förutsatt att anhydridsampolymeren varken är löslig i den polyfunk-
tionella föreningen eller märkbart mjukas av denna. Vid det alterna-
tiva förfarandet kan artikeln doppas i doppüätskan och därefter
hållas vid en lämplig behandlingstemperatur, så att filmen av medel
som belägger a'tikeln kan diffundera in i skiktet. När doppnings-
metoden användes för behandling av ytorna hos den tillverkade
artikeln, kan artikeln neddoppas i behandlingsmedlet periodiskt
för påfyllning av den film av :ryggbildare som har inträngt i ytorna
och blivit förnätad med polymeren. På detta sätt bibehålles en film
på ytorna utan att tillräckligt icke omsatt material finnes när-
varande för a:t mjuka artikeln i tillräcklig grad för att resultera
i formförändring.
Några av de polyfunktionella bryggbildarna, och i synnerhet
polyaminer, har tillräcklig lösningsförmâga för anhydridsampolymerern
så att ingendara av ovanstående metoder för behandling av artikeln
kan användas utan risk för formförändring. I dessa fall kan en
tredje metod utnyttjas, varvid den tillverkade artikeln utsättas
för ånger av nryggbildaren, Dessa ångor kan utspädas med luft, kväve
eller annan inert gas för erhållande av ett lågt partialtryck eller
ängkoncentration vid den temperatur och det tryck som användes vid
behandling av artikeln.
Den temperatur, vid vilken förnätningsreaktionen genomföras,
väljes så att den bästa reaktionshastigheten uppnås utan mjukning
eller deformation av den tillverkade artikeln. Temperaturerna ligger
7711051-8
6
lämpligen inom området 0-200oC, företrädesvis inom området 23-l50°C.
Temperaturer under OOC är dyrbarare att upprätthålla och framkallar
lägre reaktionshastigheter. Förutom risken för värmedeformation
vid bryggbildning vid hög temperatur kan reaktionen vara så hastig
att bryggbildning inträffar innan den polyfunktionella föreningen
har inträngt i sampolymeren till ett betydande djup, varigenom en i
hög grad förnätad yta bildas, vilken hindrar ytterligare inträngning
av bryggbildarna.
Tillverkade artiklar, som kan behandlas i överensstämmelse
med föreliggande uppfinning, innefattar strängsprutade former,
trådar, ark, banor, formade föremål och skummade kroppar. Tunna
sektioner, såsom filmer och skum, kräver stor försiktighet vid
behandlingssteget för undvikande av deformation. Den behandlade
artikeln har emellertid en mycket högre procentandel av den förnätade
sampolymeren än vad som vanligtvis erhålles med tjockare sektioner,
vari bryggbildaren icke kan diffundera så grundligt in i sampolymeren
inom en rimlig tidrymd.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel,
i vilka alla delar och procentuppgifter är uttryckta i vikt såvida
icke något annat anges.
De tester som användes i de följande exemplen för att demon-
strera reducerade eldfortplantningsegenskaper hos sampolymeren visar
alla exakt förbränningsegenskaperna hos sampolymeren vid utsättning
för antändningskällor i liten skala i överensstämmelse med det test
som användes. Det är emellertid välkänt av fackmännen inom denna
teknik och skall klart förstås av andra att alla kända organiska
polymerer kommer att brinna, när de utsättes för en tillräckligt
intensiv värmekälla (vare sig de innehåller ett brandhämmande till-
satsmedel eller ej).
z. ,
l00 delar av en styren/maleinsyraanhydrid-(72/28)-sampolymer
framställd på ett konventionellt sätt (amerikanska patentskriften
2 971 939) löses i bensen och förestras partiellt genom tillsats
av 62 delar 2,2,2-tris(brommetyl)etanol och 0,2 delar p-toluensulfon-
syra vid 80°C. Ungefär 50 % av de tillgängliga anhydridgrupperna
förestras på detta sätt. Den resulterande partiellt förestrade
anhydridsampoiymeren utvinnes genom destillation av bensenlösnings-
medlet. Den utvunna sampolymeren blandas med metylklorid och skummas
explosivt genom upphettning av det blandade materialet i förseglad
ampull över natten, följt av sönderbrytning av ampullen. Alternativ:
skummas sampolymeren genom att man först löser 10 delar av den
partiellt förestrade sampolymeren i 50 delar metylklorid som inne-
7711051-8
håller ungefär 25 delar metylotylketon. Lösningen omröres för
avlägsnande av överskott av lösningsmedel och placeras därefter under
vakuum av ungefär 50 mm Hg vid GOOC för skumning av sampolymeren.
De resulterande skummen, som är vita och har fin cellstruktur,
utsattes därefter för etylendiaminångor i 15 timmar vid jämvikts-
ångtryck och 23OC. Ingendera av de förnätade sampolymerskummen kommer
att understödja förbränning efter det att de placerats i lågan hos en
Bunsen-bränn re under en tidsperiod, som är tillräcklig för att
antända skummet, och därefter avlägsnas. Ingendera skummet kommer
att smälta eller droppa under det att de utsättes för flamman.
För jämförelseändamål skummas explosivt styren/maleinsyra-
anhydrid-(72/28)-sampolymeren, som icke innehåller någon halogendel,
med användning av metylklorid som jäsmedel. Anhydridsampolymerskummet
förnätas medelst det förfaringssätt som användes vid föregående
exempel. Vid utsättning av det förnätade anhydridsampolymerskummet
för lågan hos en Bunsen-brännare brinner skummet kraftigt och fort-
sätter att göra detta efter det att skummet avlägsnats från lågan.
Följaktligen är det visat att förnätning av polymeren icke ger ett
skum med reducerad eldfortplantningstendens. I själva verket visar
det sig vid utsättning av skummet av den icke-förnätade styren/malein~
syraanhydridsampolymeren för låga att det förnätade sampclymerskummet
antändes och brinner lättare och snabbare än det icke-förnätade
sampolymerskurmet.
För jämförelseändamál framställes även flera lösningar genom
upplösning av l0 delar av styren/maleinsyraanhydridsampolymeren som
icke innehåller någon halogendel i 50 delar metylklorid som innehåller
ungefär 25 delar metyletylketan. Ett av följande konventionella
brandhämmande tillsatsmedel sättes till varje lösning i en koncen-
tration av 33 delar per l0O delar av sampolymeren:
hexabromcyklodekan
tris(2,3-dibrompropyl)fosfat
pentabrommonoklorcyklohexan
l,2,3,4-tetrabrombutan
hexabrombensen
dekabromdifcnyloxid
tris(tribromneopentyl)fosfat
etylen-bis/tris(cyanoetyl)fosfoniumbromid/
trans-bis(3-cyklohexenylBetylenhexabrcmid.
De resulterande lösningarna omröres för avlägsnande av över-
skott av lösningsmedel och placeras därefter under ett vakuum av
ungefär 50 mm Hg vid GOOC för att man skall erhålla de önskade skummen
Delar av anhydrldsampolymerskummen förnätas därefter med etylendiamin-
17711051-8 s
ångor och placeras i lågan hos en Bunsen-brännare på samma sätt
som i föregående exempel. Även vid avlägsnande av lågan fortsatte
alla de förnätade skummen att brinna under minst 10 sekunder, men
droppade vanligtvis icke vid någon tidpunkt. De återstående delarna
av icke-förnätade anhydridsampolymerskum droppar vid utsättning för
lâgan, men brinner icke sedan lågan avlägsnats.
§§empel 2.
10 delar av en ar-bromstyren/maleinsyraanhydrid-(64,5/35,5)-
sampolymer framställd medelst konventionell värmepolymerisation
blandas med l0 delar metylklorid. Blandningen inneslutes i en ampull
och skummas eXpl0SiVt genom upphettning vid 19000 i två timmar och
kyles därefter vid l70°C, innan ampullen brytes sönder. Det resulte-
rande skummet, som är vitt och har en fin cellstruktur, utsättes
för etylendiaminângor över natten. Efter det att etylendiaminen
avlägsnats placeras det förnätade skummet i lågan hos en Bunsen-
brännare tills skummet antändes. Skummet droppar icke och slocknar
omedelbart efter avlägsnande ur lågan.
Exempel 3.
Med användning av förfaringssättet i exempel l framställes
en styren[É,4,6-tribromfenoxietylmetakrylat-(TBPEM)1]maleinsyra-
anhydrid-(5l,S/33,2/15)-terpolymer och en styren/TBPEM/maleinsyra-
anhydrid-(48/37/15)-terpolymer genom polymerisation av de mot-
svarande monomererna i närvaro av en fri radikalperoxidkatalysator.
De resulterande sampolymerproven skummas därefter, förnätas och
testas beträffande brinnegenskaper i allmän överensstämmelse med
förfaringssätten i exempel l. Resultaten av dessa tester redovisas
i tabell I.
Tabell I
Prov Släckningstid
nr % Br. vikt-% (1) sek.
l 18 < 5 utan någon dropp-
bildning
2 20 <5 utan någon dropp-
bildning
(1) Tiden är det antal sekunder det tar för sampolymerprovet att
slockna efter avlägsnande av lågan hos Bunsen-brännaren.
Claims (11)
- l. Icke-smältande sampolymerskum av en monovinylidenaroma- tisk monomer och en eteniskt omättad karboxylsyraanhydrid, k ä n n e t e c k n a t därav, att sampolymeren utgör en sampoly- mer som innehåller från 40 till 90 vikt-% sampolymeriserad mono- vinylidenaromatisk monomer och från 10 till 50 vikt-% sampolymeri- serad a,ß-eteniskt omättad karboxylsyraanhydrid och att sampolyme- ren kemiskt bundet därtill innehåller från l5 till 45 vikt-% halo- gen, räknat på polymervikten, i form av klor och/eller brom för att reducera benägenheten hos sampolymeren att fortplanta förbrän- ning, varvid sampolymeren innehåller minst en milliekvivalent an- hydriddel per gram sampolymer och varvid sampolymeren är förnätad med en polyfunktionell förening genom anhydriddelen i tillräcklig grad för att göra den icke-smältande vid utsättning för låga.
- 2. Sampolymerskum enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att förnätning utförts genom att sampolymeren bringas i kontakt med en gasformig polyamin innehållande minst två primära aminogrupper.
- 3. Sampolymerskum enligt patentkravet l eller 2, k ä n n e - t e c k n a t därav, att det är en sampolymer av styren och malein- syraanhydrid, vari anhydriden är partiellt förestrad med alkohol innehållande klor och/eller brom för tillhandahållande av den halo- generade delen.
- 4. Sampolymerskum enligt patentkravet 3, k ä n n e t e c k - n a t därav, att alkoholen utgör en bromerad alifatisk alkohol.
- 5. Sampolymerskum enligt patentkravet 4, k ä n n e t e c k - n a t därav, att den bromerade alifatiska alkoholen utgöres av 2,2,2-tris(brommetyl)etanol.
- 6. Sampolymerskum enligt patentkravet 3,_ k ä n n e t e c k - n a t därav, att alkoholen utgör en bromerad aromatísk alkohol.
- 7- Sampolymerskum enligt patentkravet 6, k ä n n e t e c k - n a t därav, att den bromerade aromatiska alkoholen utgöres av tribromfenoxietanol.
- .8. Sampolymerskum enligt patentkravet 2, 7711051-8 io k ä n n e - t e c k n a t därav, att polyaminen utgöres av etylendiamin.
- 9- Sampolymerskum enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att den monovinylidenaromatiska monomeren utgöres av ar-bromstyren.
- 10. Sampolymerskum enligt något av föregående patentkrav, k ä n n e t e c k n a t därav, att sampolymeren innehåller (l) från 18 till 30 vikt-% klor och/eller brom och (2ï minst l milliekvivalent anhydridåel per gram sampolymer.
- ll. Sampolymerskum enligt patentkravet 2, k ä n n e - t e c k n a t därav, att sampolymeren innehåller från 45 till 88 vikt-% sampolymeriserad styren och från 12 till 32 vikt-% sampolymeriserad maleinsyraanhydrid. ANFURDA PUBLIKATIONER: SE 351 228, 374 753 " ' DE 2 501 680, 2 659 174 ' _ US 2 971 939
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7711051A SE426071B (sv) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydrid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7711051A SE426071B (sv) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydrid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7711051L SE7711051L (sv) | 1979-04-04 |
SE426071B true SE426071B (sv) | 1982-12-06 |
Family
ID=20332444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7711051A SE426071B (sv) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydrid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SE (1) | SE426071B (sv) |
-
1977
- 1977-10-03 SE SE7711051A patent/SE426071B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7711051L (sv) | 1979-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4059545A (en) | Crosslinked styrene polymer foam having suppressed ignition properties | |
US2466395A (en) | Methylene malononitrile and vinyl acetate copolymer | |
US3892667A (en) | Novel flame retardant compositions | |
US4311636A (en) | Flame-retardant thermoplastic materials and molded parts therefrom | |
US3455873A (en) | Self-extinguishing composition comprising polystyrene and an organic bromine compound | |
JPS6244020B2 (sv) | ||
SE426071B (sv) | Icke-smeltande sampolymerskum av en monovinylidenaromatisk monomer och en eteniskt omettad karboxylsyraanhydrid | |
JPS5966457A (ja) | 成形または未成形のプラスチツク用安定剤 | |
US4043958A (en) | Flame retarded NBR/PVC compositions | |
US3968187A (en) | Flame retardant haloalkyl esters of glycols | |
US3401127A (en) | Flame-retardant synthetic resin composition | |
US4104433A (en) | Flame retardant, non-dripping coating composition comprising crosslinkable copolymers of dihydric phenols with bis chloroalkyl oxetanes | |
CA1255431A (en) | Polymeric compositions possessing improved flammability resistance | |
US3322859A (en) | Thermoplastic resinous products containing flame retardants | |
US4533726A (en) | Polymeric hydrophile from carboxy terminated liquid polymer, diamine and phosphazene | |
JPS5986605A (ja) | 主鎖中に芳香族環を有する重合体の製法 | |
KR0168861B1 (ko) | 할로겐없이 방염처리된 abs 성형재료 | |
US4087403A (en) | Polyphosphinate flame retardants | |
KR810001050B1 (ko) | 내화성의 가교결합된 스타이렌 중합체 제조방법 | |
US4067934A (en) | Condensation products of phosphine oxides | |
CA1102937A (en) | Flame retarding agents containing zinc sulfide for synthetic organic polymers | |
US4058658A (en) | Copolymers of ω-bromoalkyl esters of acyclic unsaturated dicarboxylic acids | |
JPS5857451B2 (ja) | 非溶融性共重合体発泡物 | |
US4107122A (en) | Copolymer plasticizers comprising novel ω-bromoalkyl esters of acyclic unsaturated dicarboxylic acids | |
CA1080898A (en) | Crosslinked styrene polymer foam having suppressed ignition properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7711051-8 Effective date: 19880627 Format of ref document f/p: F |