SE408268B - Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for detta - Google Patents
Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for dettaInfo
- Publication number
- SE408268B SE408268B SE7708033A SE7708033A SE408268B SE 408268 B SE408268 B SE 408268B SE 7708033 A SE7708033 A SE 7708033A SE 7708033 A SE7708033 A SE 7708033A SE 408268 B SE408268 B SE 408268B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- aqueous solution
- extraction
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
- C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
- C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
- C22B3/28—Amines
- C22B3/286—Amino-alcohols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/911—Cumulative poison
- Y10S210/912—Heavy metal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/911—Cumulative poison
- Y10S210/912—Heavy metal
- Y10S210/913—Chromium
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Geology (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
. t '77fl8033-1 2 u J, . ponera rökstoftet eller att upparbeta detsamma exempelvis genom lakning och extraktion. I det första fallet är bly en mycket allvar- lig miljöbelastning. Vid extraktion av en laklösning av rökstoftet och därefter följande återextraktion är det emellertid svårt att se- lektivt separera blyjonerna från övriga metalljoner.
Betbad för metaller innehåller vanligtvis relativt stora mängder* järnklorid, som är ett utmärkt fällningsmedel för användning i re- ningsverk. Närvaro av små mängder bly i betbadet är emellertid all- mänt förekommande och omöjliggör användning av järnkloriden som fäll- ningsmedel. Syralqsningar från blyackumulatorer är en annan avfalls- produkt, där närvaro av bly försvårar deponering eller upparbetning.
En annan metall, kadmium, kan redan i mycket små halter ge upphov till svåra förgiftningar på människor. Det är därför ytterst väsent- ligt att återvinna denna metall ur uttjänta kadmiuminnehållande lös- ningar, såsom ytbehandlingsbad och elektrolyter från ackumulatorer.
Ett förfarande för utvinning av metaller ur malmer omfattar krossning och malning av malmen följt av en lakningsprocess för erhållande av en vattenlösning, som innehåller de utlakade metallerna i jonform.
Dessa utvinnes därefter genom ett vätskeextraktionsförfarande. Mal- mer, som med fördel skulle kunna förädlas på detta sätt, är partiellt oxiderade sulfidiska malmer av koppar, zink och bly. Tyvärr kan man med nuvarande teknik icke i tillräcklig utsträckning selektivt sepa- rera ifrågavarande metalljoner för att metoden skall vara praktiskt användbar.
De visade exemplen utgör endast en bråkdel av alla de situationer, där bättre möjligheter att selektivt separera metaller är önskvärda.
Enligt föreliggande uppfinning har det nu visat sig möjligt att se- lektivt separera en rad metalljoner och tillmötesgå högt ställda krav på maximihalter av kontaminerande metaller. Mer specifikt avser upp- finningen ett förfarande för att avlägsna metalljoner ur en vatten- lösning medelst vätskeextraktion, varvid den vattenhaltiga lösningen bringas i kontakt med en organisk lösning, som är olöslig I den vattenhaltiga lösningen och som innehåller en fenolförening, som är olöslig i vattenfasen och som i ortoställning uppvisar gruppen 7708033-1 där Rl och R2 är väte eller en envärd kolvätegrupp om l - 12 kolato- mer eller Rl och R tillsammans betecknar en tvåvärd kolvätegrupp 2 om 4 4 12 kolatomer.
Enligt uppfinningen har det visat sig att en vattenolöslig förening som innehåller molekyldelen där de 2 kolatomerna ingår i en bensenring och Rl och R2 har den ovan angivna betydelsen, är ett utmärkt extraktionsreagens,som vid vätskeextraktion har förmåga att selektivt separera ett stort antal metaller. Orsaken till denna förmåga är icke känd men enligt en teo- ri kan hydroxylgruppen och kväveatomen binda en viss metalljon eller metallkomplex och med denna bilda en sexring. I denna form skulle me- tallen överföras från den vattenhaltiga lösningen till den organiska lösningen. Genom variation av grupperna Rl och R2 kan dessutom exUr'-- tionsförmågan förändras och selektiviteten för olika metaller för- skjutas. Det är även väsentligt att Rl och R2 icke innehåller någon kväveatom eller någon annan funktionell grupp, såsom hydroxyl- A grupp. I sådant fall förlorar reagenset sin extraktionsförmåga. Exem- pel på föreningar enligt uppfinningen, vilka har utmärkt extraherande effekt och som är enkla att framställa, är aminometylfenoler med den allmänna formeln L? *MQ/_ i f w \\; 7708033 -1 4 där Rl och R2 har den ovan angivna betydelsen och R3 och R4 belägna i orto- respektive paraställning utgör hydrofoba grupper eller väte, varvid R3 och R4 väljes på ett sådant sätt att reagens- medlet blir vattenolösligt men lösligt i det organiska extraktions- medlet. Lämpligen utgör R3 och R4 väte eller en alifatisk grupp, varvid det sammanlagda antalet kolatomer i grupperna R3 och R4 upp- går till minst 8 och högst 40.
Illustrativa exempel på grupperna Rl och R2 är väte, alifatiska grupper såsom metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl och sekundär butyl samt hexyl, oktyl, nonyl, decyl och dodecyl och isomerer därav; ochjalicykliska grupper sâsom,cyklohexyl. Rl och R2 kan även bilda en tvåvärd alifatisk grupp, vilken tillsammans med kväveatomen bildar en heterocyklisk grupp, såsom pyrolindinyl och piperidino, vars ring om så önskas kan vara substituerad med en eller flera alkylgrupper med l-6 kolatomer exempelvis metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl och isobutyl. Lämpligen väljes Rl och R2 på ett sådant sätt att kväveatomen blir sekundär eller tertiär, företrädesvis tertiär R3 och R4 utgöres företrädesvis av alkylgrupper, av vilka de före- _ drages som innehåller minst 4 kolatomer. Exempel på sådana grupper är butyl, hexyl, oktyl, nonyl, dodecvl och hexadecvl och isomerer därav.
Föreningarna enligt uppfinningen kan framställas genom en Mannich- reaktion mellan en fenolförening, formaldehyd och en aminförening.
Reaktanterna omsättes vanligtvis i ett steg vid en temperatur under l00°C, varvid en aminometylfenolförening bildas. Molförhållandet mellan reaktanterna är ungefär 1 mol av fenolföreningen, l-2 mol av formaldehyden och l-2,5 mol av aminen. I stället för formaldehyd kan paraformaldehyd användas, eftersom denna i reaktionsblandningen lätt sönderdelas och bildar formaldehyd. Användning av paraformaldehyd med- för även den fördelen att reaktionsblandningens vattenhalt begränsas.
En annan metod är att omsätta fenol med saltsyra och formaldehyd even- tuellt i närvaro av en katalysator av typen zinkklorid eller svavel- syra till motsvarande ortosubstituerade fenol. Denna kan därefter bringas att reagera med ammoniak eller en amin till en förening en- ligt uppfinningen.
Fenolföreningarna, som användes som utgångsprodukt vid framställning s 77080334 av aminometylfenolföreningarna enligt uppfinningen, har företrädes- vis den allmänna formeln °ï \\ RB no V/ R4 där R3 och R4 har den ovan angivna betydelsen. Såsom exempel på lämp- liga fenoler kan nämnas o- eller p-dodecylfenol, o- eller p-nonylfe- nol, o- eller p- oktylfenol, xylenol, o,p-didodecylfenol, o,p-dinonyl- fenol och o,p-dioktylfenol.
Som amin användes sådana aminer, som innehåller grupperna R1 och R2, där Rl och R2 har den ovan angivna betydelsen. Exempel på lämpliga aminer enligt uppfinningen är metylamin, dimetylamin, etylamin, di- etylamin, propylamin, dipropylamin, N-metyletylamin, butylamin, di- butylamin, isobutylamin, diisobutylamin, hexylamin, dihexylamin, cyklohexylamin, dicyklohexylamin, oktylamin, dioktylamin, 2-etylhexyl- amin, di-2-etylhexylamin och piperidin.
Föreningar som omfattas av uppfinningen kan framställas enligt följande.
A. Till 277,2 g dinonylfenol sattes vid rumstemperatur 65,3 g metyl- amin i form av en 40-procentig lösning i vatten. Till denna bland- ning sattes portionsvis 72,3 g 35-procentig formalin, varvid en svag exoterm reaktion erhölls. Efter det all formalin hade satsats höjdes temperaturen till ca BOOC och reaktionsblandningen fick stå vid denna temperatur under omrörning i 16 timmar. Organofasen separerades från vattenfasen och löstes upp i petroleumeter. Pro- vet tvättades med vatten, torkades och titrerades med avseende på den totala halten kväve, halten sekundärt kväve och halten primärt kväve. Titreringen visade på en total kvävehalt av 81 % av den teo- retiska. Allt kväve i provet utgjordes av sekundärt kväve. Studium av reaktionsprodukten med IR-spektrofotometerteknik bekräftade att 2-metylaminometyl-4,6-dinonylfenol erhållits. 7708033-1 6 B.
Till 346 g dinonylfenol sattes vid rumstemperatur 1l8 g dimetyl- amin i form av en 40-procentig lösning i vatten. Till denna bland- ning sattes portionsvis under omrörning och kvävgasatmosfär 85 g 37-procentig formalin, varvid en svag exoterm reaktion erhölls.
Efter det all formalin hade satsats, värmdes reaktionsblandningen till ca 80°C och fick stå under omrörning vid denna temperatur i 4 timmar. Organofasen separerades från vattenfasen och löstes upp i petroleumeter. Provet tvättades med vatten, torkades och titre- rades med avseende på total kvävehalt och halten sekundärt kväve.
Titreringen visade en total kvävehalt av 99% av den teoretiska och den sekundära kvävehalten var 0 %. Studium av reaktionsprodukten med IR-spektrofotometerteknik bekräftade att 2-dimetylaminometyl- 4,6-dinonylfenol erhållits.
Till 258 g dinonylfenol sattes vid rumstemperatur 43 g dicyklohexyl~ amin. Till denna blandning satsades portionsvis under omrörning och kvävgasatmosfär 75 g 35-procentig formalin, varvid en svag exoterm reaktion erhölls. Efter det all formalin hade satsats, värmdes reaktionsblandningen till ca 80°C och fick stå under om- rörning vid denna temperatur i 5 timmar. Organofasen separerades från vattenfasen och löstes upp i petroleumeter. Provet tvättades med vatten, torkades och titrerades med avseende på totala halten kväve och halten sekundärt kväve. Titreringen visade på en total kvävehalt av 99 % av den teoretiska och en sekundär kvävehalt av 0 %. Studium av reaktionsprodukten med IR-teknik bekräftade att 2-dicyklohexylaminometyl-4,6-dinonylfenol erhållits.
Till 131,4 g dinonylfenol sattes vid rumstemperatur 27,7 g 99- procentig dietylamin. Därefter satsades portionsvis 32,7 g forma- lin i form av en 35-procentig lösning under 1 timme varefter blandningen uppvärmdes till ca 80°C och fick stå i denna temperatur under omrörning i 5 timmar. Organofasen separerades från vatten- fasen och löstes upp i petroleumeter. Provet tvättades med vatten, torkades och titrerades med avseende på total halt kväve och halten sekundärt kväve. Titreringen visade en total kvävehalt av 100 % av den teoretiska och en sekundär kvävehalt av 0 %. Studiumfav reaktionsprodukten med IR-spektrofotometerteknik bekräftade att 2-dietylaminometyl-4,6-dinonylfenol erhållits. 7 g vvosozz-1 E. Till l04 g dinonylfenol sattes vid rumstemperatur 39 g diiscbutyl- amin. Därefter satsades portionsvis och under omrörning och kväv- gasatmosfär 26 g 37-procentig formalin under l timme. Reaktions- blandningen uppvärmdes därefter till ca 80°C och fick stå under omrörning vid denna temperatur i 5 timmar. Qrganofasen separerades från vattenfasen och löstes upp i petroleumeter. Provet tvättades med vatten, torkades och titrerades med avseende på total halt kväve och halten sekundärt kväve. Provet visade en total kvävehalt av 100 % av den teoretiska och en sekundär kvävehalt av 0 %. Stu- dium av reaktionsprodukten med IR-spektrofotometerteknik bekräftade att 2-diisobutylaminometyl-4,6~dinonylfenol erhållits.
Extraktion och även uttvättning av metalljoner ur den organiska lösningen utföres på ett för vätskeextraktionsprocesser känt sätt.
Lämpligon använder man en apparat av typ Mixersettler innehållande en blandningskammare, i vilken de två vätskorna intimt blandas med varand- ra med hjälp av en omrörare och en separationskammare, i vilken de två vätskorna får separera genom sina olika densiteter. Extraktionen och uttvättningen utföres vanligtvis vid normal temperatur, men man kan också med fördel använda en förhöjd temperatur, exempelvis 35 - 7o°c.
Det organiska lösningsmedlet skall vara olösligt i vatten, varmed här förstås en löslighet av mindre än l0, företrädesvis mindre än l g/1 vatten vid 20°C. Dessutom bör lösningsmedlet väljas så att extraktions- reagenset är lösligt. I allmänhet utgör extraktionsreagenset ca l-80, företrädesvis 5-50 % av den organiska lösníngens volym. Som organiskt lösningsmedel kan användas ett vid arbetstemperaturen lättflytande =alifatiskt och/eller aromatiskt kolväte, såsom en petroleumfraktion med ett kokpunktsintervall motsvarande fotogen och med en ur säker- hetssynpunkt tillräckligt hög flampun ti polära vattenolösliga orga- niska föreningar, såsom fenoler, alkoholer och etrar; eller ett klo- rerat kolväte, såsom koltetraklorid och perkloretylen. Om så önskas, kan de alifatiska och/eller aromatiska kolvätena även försättas med mindre mängder polära föreningar, såsom 2-etylhexanol, för att för- bättra fasseparationen mellan vätskefasen och den organiska lösnings- medelsfasen och/eller förbättra vätskeextraktionsreagensets löslighet i organofasen. n vvosozz-1 L 8 Förfarandet och reagenset enligt uppfinningen kan användas för selek- tiv extraktion av ett stort antal metalljoner ur såväl sura som basis- ka vattenlösningar. Bl a kan bly, kadmium och zink extraheras ur en sur kloridhaltig vattenlösning, medan krom är selektivt extraherbart ur svavelsur miljö och koppar ur alkalisk miljö.
Nedanstående utföringsexempel avser att ytterligare åskådliggöra upp- finningen Exemgel l - 3 2+ 2+ En vattenlösning innehållande Fe , Fe3+ eller Pb i mängder om ca 0,2 g/l extraherades vid varierande halt av HCl med ett organiskt lösningsmedel, som bestod av 90 % fotogen och 10 % 2-etylhexanol. Som extraktionsreagens användes någon av föreningarna A 2-metylaminometyl-4,6-dinonylfenol B 2-dimetylaminometyl-4,6-dinonylfenol eller C 2-dicyklohexylaminometyl-4,6-dinonylfenol i en mängd av 10 viktprocent räknat på det organiska lösningsmedlet.
Metalljonkoncentrationen i den organiska lösningen och i vattenlös- ningen fastställdes och fördelningsfaktorn Dflbestämdes. Följande resultat erhölls.
D~värden Föreninq A Förening B Förening C Fe2+ Fe3+ Pb2+ Fe2+ Fe3+ Pb2+ Fe2+ Fe3+ Pb2+ HCl 6,5 M 0,6 97 l,l 24 2 0,1 >lO0 2100 <0,l HCl 3,2 M 0,2 0,3 3,0 <0,l <0,l <0,l 39 32 <0,l HCl 1,1 M' <0,l <0,l 2,3 <0,l <0,l <0,l 0,1 0,2 <0,l Klorid pH 0,5 <0,l <0,l 0,3 <0,l <0,l 7 < 0,1 <0,l<0,l " pH 1,0 <0,l <0,l 6 <0,l <0,l 32 < 0,1 <0,l 7 “ pH 2,0 <0,l 0,1 39 <0,l <0,l 49 < 0,1 <0,l 32 “ pH 2,7 <0,l 3 39 <0,l <0,l - <0,l 2 32 Av försöken framgår att man i kloridmiljö vid pH-värden omkring 2 kan selektivt separera bly från järn. 9 7708033-1 Exemgel 4 - 7 En vattenlösning innehållande Fe2+, Fe3+, Cd av 0,2 g/l extraherades vid varierande halt av HCl med ett organiskt lösningsmedel, som bestod av 90 % fotogen och 10 % etylhexanol. Som extraktionsreagens användes någon av följande föreningar. 2+ eller Zn2+ i mängder A 2-metylaminometyl-4,6 ~ dinonylfenol C 2-dicyklohexylaminomety1-4,6-dinonylfenol D 2-dietylaminometyl-4,6-dinonylfenol E 2-diisobutylaminometyl-4,6-dinonylfenol i en mängd av 10 viktprocent räknat på det organiska lösningsmedlet.
Metalljonkoncentrationen i den organiska fasen och vattenlösningen fastställdes och fördelninqsfaktorn, D, beräknades. Följande resultat erhölls. . 7708033-1 Û l 10v 10v 0.3 10v 10v 10v 10v 0.0 .10v 10 0 10v* 10v 10v 0 10v 10v 10 v 10v 10v 10v 10v 10v 10L10v 10 10v 10v. 10v 10v 10 10v 10v10v 10v 10v 10v 0.0 10v10L10v 10 10v10v í 10v 10v 10v 10v 10v0.0 10v 10v 0.0,,0.0 10v10v010v 10 10v10v 10 0.3 10» 10v 00 030 0.0 10v_ 0.3 .3 10v 10v* 0.3 00 13100; 0.3 0 10» 10v 03» 03A 00 10L0.0 00 0.0 10v” 0 00 00 00 0 0 0.0 0.0 03A 03A 03 10vïå 0.0 00 10vw 0 3 03A 03^W 0 0 00 0.0 .+05 +03 ämm +090 +0ø0+0uo ämm +0mm +0š +03 ämm +02. +05 +03 +03 +0mm o 000000000 0.0 mm 0.0 m0.. 0.3 mm 0.0 mm 2 13 z 0.0 z 0.0 .wflHOfiM .nflHOflM UfiuOHM MÄHOAM HOm .nUm H02 11 vvoeozs-1 Av resultatet framgår attsåväl föreningen A, C som D kan användas för selektiv separation av Cd2+ eller Zn2+från Fe2+ och/eller Fe3+.
Föreningen E uppvisar ännu högre D-värden för Cd2+ och Zn2+, vilket möjliggör en enkel separation av dessa metalljoner, från Fe2+och/eller Fe3+ i kloridmiljö vid HCI-halter inom intervallet 1 - 6 M.
Exemgel 8 En vattenlösning innehållande l M NH4HCO3 och Cu2+ i en mängd av ca 0,19 g/1 extraherades med fotogen. Extraktionsreagens var förening- en A, som användes i en mängd av lO viktprocent av fotogenet. Härvid erhölls ett D-värde av över 100, vilket visar att Cu2+ med fördel kan extraheras i alkalisk miljö med 2-metylaminometyl-4,6-dinonyl~ fenol.
Exemgel 9 En svavelsur vattenlösning innehållande Cr3+, Fe2+ eller Fe mängder av 0,2 g/1 extraherades med samma organiska lösningsmedel som i exempel l - 3, vilket lösningsmedel innehöll föreningen C som extraktionsreagens i en mängd av 10 % räknat på det organiska lös- 3+ .
J. ningsmedlets vikt. Följande resultat erhölls.
D-värde Fe2+ Fe3+ Cr3+ pH 0,5 < 0,1 < 0,1 1,4 1,0 < 0 l < 0 1 1,3 Av resultaten framgår att det är möjligt att i sur miljö medelst vätskeextraktion separera Cr3+ från järnjoner.
Claims (9)
1. Sätt att selektivt separera metalljoner genom vätskeextraktion ur en vattenhaltig lösning, varvid den vattenhaltiga lösningen bringas i kontakt med en organisk lösning, som är olöslig i den vattenhaltiga lösningen, k ä n n e t e c k n a t därav att den organiska lösningen innehåller som extraktionsreagens en i vatten- fasen olöslig fenolförening, vilken i ortoställning uppvisar gruppen. där Rl och R2 är väte eller en envärd kolvätegrupp om l - 12 kol- atomer eller Rl och R2 tillsammans bildar en tvåvärd kolvätegrupp om 4 - 12 kolatomer.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav att extraktions- reagenset är en aminometylfenol med den allmänna formeln on Rl \ / . 123 Û -cH2-- N \ l/ Rz R4 _. där Rl och R2 har den ovan angivna betydelsen och R3 ochüR4 utgör hydrofoba grupper eller väte så valda att aminometylfenolen blir vattenolöslig.
3. Sätt enligt krav l eller 2, k ä n n e t e c k n a t därav att R3 och R4 utgör en alifatisk grupp eller väte, varvid det sammanlagda antalet kolatomer i R3 och R4 uppgår till minst 8 och högst 40. i i
4. Sätt enligt krav l ' 3, k ä n n e t e c k n a t därav att kväveatbmen är sekundär eller tertiär.
5. Sätt enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t därav att R3 och R4 betecknar alkylgrupper med minst 4 kolatomer. 13 77Û8Û33"1
6. Extraktionsreagens för utförande av förfarande enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t därav att det har den allmänna formeln /l °.H \ , 123 io -cH2---N \ ff R2 RL där Rl och R2 är väte eller en envärd kolvätegrupp om 1 - 12 kol- atomer eller Rl och R2 tillsammans bildar en tvåvärd kolvätegrupp om 4 - l2 kolatomer, och R3 och R4 belägna i'orto~ respektive paraställning utgör hydrofoba grupper eller väte så valda, att aminometylfenolen blir vattenolöslig.
7.Exmæmtnxßn¶@ens enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a t därav att R3 och R4 utgör en alifatisk grupp eller väte, varvid det sam- manlagda antalet kolatomer i R3 och R4 uppgår till minst 8 och högst
40. '
8.Exunktnxßraxæns enligt krav 6 eller 7, k ä n n e t e c k n a t därav att kväveatomen är sekundär eller tertiär.
9.Exuæmtflxßr&KænS enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t därav, att det har den allmänna formeln on Rl |\ 4/ Rflf “CHIMN \ *f R 4 där R3 och R4 betecknar alkylgrupper med minst 4 kolatomer. ANFÖRDA PUBLIKATIONER: Frankrike 1'155 067 (CÛ7C 91/30)
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7708033A SE408268B (sv) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for detta |
CA306,999A CA1112881A (en) | 1977-07-11 | 1978-07-07 | Method and extraction reagent for extraction of metal ions from an agueous solution |
FR7820555A FR2397213A1 (fr) | 1977-07-11 | 1978-07-10 | Procede et agent d'extraction pour extraire des ions metalliques d'une solution aqueuse |
DE19782830178 DE2830178A1 (de) | 1977-07-11 | 1978-07-10 | Verfahren und mittel zur selektiven fluessig-extraktion von metallionen aus waessrigen loesungen |
GB7903160A GB2018771B (en) | 1977-07-11 | 1978-07-10 | 2-aminomethylphenols and their preparation and compositions containing them |
GB787829343A GB2001618B (en) | 1977-07-11 | 1978-07-10 | Method and extraction reagent for extraction of metal ions from an aqueous solution |
US05/923,121 US4217235A (en) | 1977-07-11 | 1978-07-10 | Process for the selective extraction of metal cations from aqueous solutions thereof and compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7708033A SE408268B (sv) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for detta |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7708033L SE7708033L (sv) | 1979-01-12 |
SE408268B true SE408268B (sv) | 1979-06-05 |
Family
ID=20331845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7708033A SE408268B (sv) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for detta |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4217235A (sv) |
CA (1) | CA1112881A (sv) |
DE (1) | DE2830178A1 (sv) |
FR (1) | FR2397213A1 (sv) |
GB (2) | GB2001618B (sv) |
SE (1) | SE408268B (sv) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2556013B1 (fr) * | 1983-12-03 | 1988-02-19 | Sandoz Sa | Procede de post-traitement de substrats cellulosiques teints ou imprimes |
US4582649A (en) * | 1984-11-28 | 1986-04-15 | Sandoz Ltd. | Phenolamines |
US5308595A (en) * | 1986-07-14 | 1994-05-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the extraction of gallium |
US5183940A (en) * | 1986-07-14 | 1993-02-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Poly-(n-[2-hydroxybenzyl])-1,2-diaminoethanes |
CA2019320A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-27 | Jerry J. Weers | Antioxidants for liquid hydrocarbons |
US5271863A (en) * | 1992-02-26 | 1993-12-21 | Betz Laboratories, Inc. | Compositions for extracting iron species from liquid hydrocarbon systems |
US6136972A (en) * | 1997-12-12 | 2000-10-24 | Fmc Corporation | Preparation of a mannich base intermediate for 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)-phenoxy]-alkanoates |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2750416A (en) * | 1950-12-21 | 1956-06-12 | Rohm & Haas | Aminomethylphenols and method for their preparation |
US2882319A (en) * | 1957-03-12 | 1959-04-14 | Consolidation Coal Co | Reducing phenolic mannich bases with molybdenum sulfide catalysts |
US3297597A (en) * | 1963-06-17 | 1967-01-10 | Jefferson Chem Co Inc | Production of rigid polyurethane foam |
US3219701A (en) * | 1963-08-23 | 1965-11-23 | Us Rubber Co | Method of making n-(hydroxy-benzyl) substituted amines |
US3725266A (en) * | 1971-08-12 | 1973-04-03 | Haviland Prod Co | Process for removing metal compound contaminants from waste water |
US3979361A (en) * | 1974-02-20 | 1976-09-07 | Merck & Co., Inc. | 2-Aminomethyl-6-trihalo-methylphenols |
GB1420572A (en) * | 1974-02-21 | 1976-01-07 | Merck & Co Inc | 2-amino-methylphonol derivatives |
CA1052585A (en) * | 1974-03-04 | 1979-04-17 | Robert B. Sudderth | Liquid ion exchange extraction of zinc |
US4058585A (en) * | 1975-11-10 | 1977-11-15 | General Mills Chemicals, Inc. | Solvent extraction of metals from acidic solutions with quaternary ammonium salts of hydrogen ion exchange agents |
-
1977
- 1977-07-11 SE SE7708033A patent/SE408268B/sv not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-07-07 CA CA306,999A patent/CA1112881A/en not_active Expired
- 1978-07-10 GB GB787829343A patent/GB2001618B/en not_active Expired
- 1978-07-10 DE DE19782830178 patent/DE2830178A1/de not_active Withdrawn
- 1978-07-10 GB GB7903160A patent/GB2018771B/en not_active Expired
- 1978-07-10 FR FR7820555A patent/FR2397213A1/fr active Granted
- 1978-07-10 US US05/923,121 patent/US4217235A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2397213A1 (fr) | 1979-02-09 |
GB2001618A (en) | 1979-02-07 |
GB2018771B (en) | 1982-05-12 |
SE7708033L (sv) | 1979-01-12 |
FR2397213B1 (sv) | 1983-06-03 |
GB2018771A (en) | 1979-10-24 |
US4217235A (en) | 1980-08-12 |
DE2830178A1 (de) | 1979-01-25 |
GB2001618B (en) | 1982-02-10 |
CA1112881A (en) | 1981-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4624703A (en) | Recovery of tungsten, scandium, iron, and manganese values from tungsten bearing material | |
NO770034L (no) | Fremgangsm}te til } ekstrahere metallverdier fra vandige l¦sninger av metallsalter. | |
US4718996A (en) | Recovery of tungsten, scandium, iron, and manganese values from tungsten bearing material | |
US4765834A (en) | Process for the recovery of metal values | |
US4026988A (en) | Selective extraction of molybdenum from acidic leach liquors | |
Deep et al. | Review on the recent developments in the solvent extraction of zinc | |
KR900702060A (ko) | 유용한 금속의 전해액으로 부터 오염원소를 제거하는 방법 | |
JPS61106415A (ja) | ひ素含有酸溶液からひ素を分離する方法 | |
WO2013114089A1 (en) | Nickel recovery | |
CA1044825A (en) | Treatment of solutions containing impure metals | |
SE408268B (sv) | Sett att selektivt extrahera metalljoner ur en vattenlosning samt extraktionsreagens for detta | |
KR890003424A (ko) | 유용 금속의 전해질 용액으로부터 오염원소들의 공동분리 방법 | |
KR910001610B1 (ko) | 갈륨포함 수용액에서 갈륨회수방법 및 갈륨 착화합물 | |
KR920000525B1 (ko) | 갈륨의 정제방법 | |
US3104971A (en) | Copper recovery process | |
US4718995A (en) | Recovery of tungsten, scandium, iron, and manganese from tungsten bearing material | |
US5260039A (en) | Process for the two-phase extraction of metal ions from phases containing solid metal oxides, agents and the use thereof | |
EP0030106B1 (en) | A method for the selective removal of ferric ions from an aqueous solution, selective metal-chelating resins for use therein, and a method for their preparation | |
WO2010044972A1 (en) | Metal extractant reagents having increased resistance to degradation | |
EP0097842A2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Edelmetallen aus Lösungen | |
US3449066A (en) | Recovery of molybdenum values from aqueous solutions using alpha-hydroxy oximes | |
ZA200109745B (en) | Composition and process for the solvent extraction of metals using aldoxime or ketoxime extractants. | |
US3649220A (en) | Recovery of zinc and nickel from waste phosphate liquor | |
CN109852800A (zh) | 一种用于工业废钯催化剂回收的萃取剂及钯回收方法 | |
Tutkun et al. | Extraction of germanium from acidic leach solutions by liquid membrane technique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7708033-1 Effective date: 19890726 Format of ref document f/p: F |