RU98123954A - Alkyl substituted cyclic amines as selective D3-dopamine ligands - Google Patents

Alkyl substituted cyclic amines as selective D3-dopamine ligands

Info

Publication number
RU98123954A
RU98123954A RU98123954/04A RU98123954A RU98123954A RU 98123954 A RU98123954 A RU 98123954A RU 98123954/04 A RU98123954/04 A RU 98123954/04A RU 98123954 A RU98123954 A RU 98123954A RU 98123954 A RU98123954 A RU 98123954A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound according
aryl
alkylaryl
hydrogen
Prior art date
Application number
RU98123954/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2185372C2 (en
Inventor
Сюзанне Р. Хаадсма-Свенссон
Керри Анне Клик
Чу-Хонг Лин
Джеффри А. Лейби
Вилльям Х. Дарлингтон
Артур Дж. Ромеро
Original Assignee
Фармация Энд Апджон Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармация Энд Апджон Компани filed Critical Фармация Энд Апджон Компани
Publication of RU98123954A publication Critical patent/RU98123954A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2185372C2 publication Critical patent/RU2185372C2/en

Links

Claims (24)

1. Соединение структурной формулы I или его фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000001

где X и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где
i) n=1, тогда Х представляет (СН2)mCONR4R5, (СН2)mSO2R3, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (СН2)mNHSO2R3, (СН2)mNHCOR3 или C(O)R4 (где m=0 или 1, за исключением того, что если m=0, то Y не может быть водородом или галогеном) и Y представляет R4 (СН2)pCONR4R5, (СН2)pCN,
(CH2)pSO2NR4R5, OR6, (CH2)pSO2R3, (СН2)pNHSO2R3, галоген или (CH2)pNHCOR3, где р=0 или 1;
ii) n=0 или 1, тогда X u Y в о-положении относительно друг друга вместе образуют: а) (CO)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)-, гдe х=0 или 1, с) -CH2NR10C(O)-, d) -(GH2)2NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10-, f) - N(R3)-C(O)-N(R3)-, g) -N(R3)-С(O)-O-, h) -N=C(R7)-N(R3)- или J) -CH2N(R8)CH2-; или
(iii) n= 0 и Y представляет OR9 тогда X представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mNHSO2R3, (CH2)mNHCOR3 или C(O)R4, где m=0 или 1; R1 и R2 представляют, независимо, Н, C1-С8-алкил, или C1-С8-алкиларил; R3 представляет С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил: арил-SO2СF3, SO2-C1-С8-алкил, SO2-С1-С6-алкиларил, SO2-арил; R7 представляет водород, CON(R4)2, SO2N(R4)2 или SO2R4; R8 представляет С1-С8-алкил,
С1-С6-алкиларил, арил, CON(R4)2, СОR4, SO2N(R4)2 или SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом в каждом случае); R9 представляет С2-С8-алкил (необязательно замещенный от 1 до 3 галогенами), С1-С6-алкиларил или арил и R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил или (СН2)0-6SO2-арил.1. The compound of structural formula I or its pharmaceutically acceptable salts
Figure 00000001

where X and Y are in position 5, 6 or 7, where
i) n = 1, then X is (CH 2 ) m CONR 4 R 5 , (CH 2 ) m SO 2 R 3 , (CH 2 ) m SO 2 NR 4 R 5 , (CH 2 ) m NR 4 CONHR 5 , (CH 2 ) m NHSO 2 R 3 , (CH 2 ) m NHCOR 3 or C (O) R 4 (where m = 0 or 1, except that if m = 0, then Y cannot be hydrogen or halogen) and Y represents R 4 (CH 2 ) p CONR 4 R 5 , (CH 2 ) p CN,
(CH 2 ) p SO 2 NR 4 R 5 , OR 6 , (CH 2 ) p SO 2 R 3 , (CH 2 ) p NHSO 2 R 3 , halogen or (CH 2 ) p NHCOR 3 , where p = 0 or one;
ii) n = 0 or 1, then X u Y in the o-position relative to each other together form: a) (CO) NR 10 C (O) -, b) -C (O) NR 4 (CH 2 ) x NR 10 C (O) -, where x = 0 or 1, s) -CH 2 NR 10 C (O) -, d) - (GH 2 ) 2 NR 10 C (O) -, e) -CH 2 C ( O) NR 10 -, f) - N (R 3 ) -C (O) -N (R 3 ) -, g) -N (R 3 ) -C (O) -O-, h) -N = C (R 7 ) -N (R 3 ) - or J) -CH 2 N (R 8 ) CH 2 -; or
(iii) n = 0 and Y is OR 9 then X is (CH 2 ) m CONR 4 R 5 , (CH 2 ) m SO 2 NR 4 R 5 , (CH 2 ) m NR 4 CONHR 5 , (CH 2 ) m SO 2 R 3 , (CH 2 ) m NHSO 2 R 3 , (CH 2 ) m NHCOR 3 or C (O) R 4 , where m = 0 or 1; R 1 and R 2 are independently H, C 1 -C 8 -alkyl, or C 1 -C 8 -alkylaryl; R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylaryl or aryl; R 4 and R 5 are independently H, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylaryl or aryl; R 6 is H, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylaryl: aryl-SO 2 СF 3 , SO 2 -C 1 -C 8 -alkyl, SO 2 -C 1 -C 6 -alkylaryl, SO 2 -aryl; R 7 is hydrogen, CON (R 4 ) 2 , SO 2 N (R 4 ) 2 or SO 2 R 4 ; R 8 is C 1 -C 8 -alkyl,
C 1 -C 6 -alkylaryl, aryl, CON (R 4 ) 2 , COR 4 , SO 2 N (R 4 ) 2 or SO 2 R 4 (provided that R 4 is not hydrogen in each case); R 9 is C 2 -C 8 -alkyl (optionally substituted with 1 to 3 halogens), C 1 -C 6 alkylaryl or aryl, and R 10 is H, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylaryl , aryl or (CH 2 ) 0-6 SO 2 -aryl. 2. Соединение по п.1, где n=1.2. The compound according to claim 1, where n = 1. 3. Соединение по п. 1, где R1 и R2, независимо, представляют Н или С1-С6-алкил.3. The compound according to claim 1, wherein R 1 and R 2 , independently, are H or C 1 -C 6 -alkyl. 4. Соединение по п.3, где R1 и R2, оба, представляют пропил.4. The compound according to claim 3, wherein R 1 and R 2 are both propyl. 5. Соединение по п.1, где Y представляет водород. 5. The compound according to claim 1, where Y represents hydrogen. 6. Соединение по п.1, где Х представляет (CH2)mNHSO2R3.6. The compound according to claim 1, where X is (CH 2 ) m NHSO 2 R 3 . 7. Соединение по п.6, где R3 представляет фенил, необязательно замещенный CN, Cl, NO2 или метилом.7. The compound according to claim 6, wherein R 3 is phenyl, optionally substituted with CN, Cl, NO 2, or methyl. 8. Соединение по п.1, где n=0 и Х и Y вместе образуют a) -(СО) NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)-, где x= 0 или 1 с) -CH2NR10C(O)- или j) -CH2N(R8)CH2-.8. The compound according to claim 1, where n = 0 and X and Y together form a) - (CO) NR 10 C (O) -, b) -C (O) NR 4 (CH 2 ) x NR 10 C ( O) -, where x = 0 or 1 s) -CH 2 NR 10 C (O) - or j) -CH 2 N (R 8 ) CH 2 -. 9. Соединение по п.8, где Х и Y вместе образуют -C(O)NR10C(O)-, где R10 представляет водород, CH2-арил или C1-С3-алкилфенил (необязательно замещенный F, Сl, ОСН3, ОСF3, СF3, СO2СН3 или CN).9. The compound of claim 8, wherein X and Y together form -C (O) NR 10 C (O) -, where R 10 is hydrogen, CH 2 -aryl or C 1 -C 3 -alkylphenyl (optionally substituted with F, CL, OCH 3 , OCF 3 , CF 3 , CO 2 CH 3 or CN). 10. Соединение по п.9, где этот Аr представляет бензотриазол, тиофенил или фенил. 10. The compound according to claim 9, wherein this Ar is benzotriazole, thiophenyl, or phenyl. 11. Соединение по п.8, где Х и Y вместе образуют C(О)NR4(CH2)xNR10C(О)-, где х=О, R4 представляет водород и R10 представляет водород.11. A compound according to claim 8, wherein X and Y together form C (O) NR 4 (CH 2 ) x NR 10 C (O) -, where x = O, R 4 is hydrogen and R 10 is hydrogen. 12. Соединение по п.8, где Х и Y вместе образуют -CH2NR10C(О)-, где R10 представляет водород или СН2фенил (необязательно замещенный F, Сl, ОСН2, ОСF3, СF3 или CN).12. The compound of claim 8, where X and Y together form -CH 2 NR 10 C (O) -, where R 10 represents hydrogen or CH 2 phenyl (optionally substituted by F, Cl, OCH 2 , OC F 3 , CF 3 or CN). 13. Соединение по п.8, где Х и Y вместе образуют -CH2N(R8)CH2-, где R8 представляет SО2-бензооксадиазол, SО2-.13. A compound according to claim 8, wherein X and Y together form -CH 2 N (R 8 ) CH 2 -, where R 8 is SO 2 -benzooxadiazole, SO 2 -. 14. Соединения по п.1, где n=0 и Y представляет OR9, где R9 представляет С2-С8-алкил (необязательно замещенный от 1 до 3 галогенами) и Х представляет (CH2)mCONR4R5 где R4 и R5, независимо, представляют Н, метил или этил.14. Compounds according to claim 1, where n = 0 and Y represents OR 9 , where R 9 represents C 2 -C 8 -alkyl (optionally substituted with 1 to 3 halogens) and X represents (CH 2 ) m CONR 4 R 5 where R 4 and R 5 , independently, represent H, methyl or ethyl. 15. Соединение по п.14, которое является 2-(дипропиламино)-6-этокси-2,3-дигидро-1Н-инден-5-карбоксамидом. 15. The compound of claim 14, which is 2- (dipropylamino) -6-ethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-carboxamide. 16. Соединение структурной формулы II или его фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000002

где один из А, В, С или D представляет азот и остальные положения представляют СН;
n=1 или 2;
X и Y:
i) замещены в положениях А, В, С или D, где Х представляет (CH2)mCONR4R5 (CH2)mCN, (СН2)mSO2NR4R5, OSO2R3, (CH2)mCONHR5, (CH2)mSO2R3,
(CH2)mNHSO2R3 или R1 представляет С1-С8-алкил, С1-С8-алкиларил или арил; R4 и R5, независимо, представляют Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил.16. The compound of structural formula II or its pharmaceutically acceptable salts
Figure 00000002

where one of A, B, C or D is nitrogen and the remaining positions are CH;
n = 1 or 2;
X and Y:
i) substituted in positions A, B, C or D, where X is (CH 2 ) m CONR 4 R 5 (CH 2 ) m CN, (CH 2 ) m SO 2 NR 4 R 5 , OSO 2 R 3 , (( CH 2 ) m CONHR 5 , (CH 2 ) m SO 2 R 3 ,
(CH 2 ) m NHSO 2 R 3 or R 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkylaryl, or aryl; R 4 and R 5 , independently, represent H, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylaryl or aryl. 17. Соединение по п.16, где "F" представляет N и "Е" представляет S. 17. The compound according to claim 16, wherein “F” represents N and “E” represents S. 18. Соединение по п. 16, где R1 и R2, независимо, представляют водород или С1-С8-алкил.18. The compound according to claim 16, where R 1 and R 2 , independently, represent hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl. 19. Соединение по п.16, где Х представляет (CH2)mNR4CONHR5.19. The compound according to claim 16, wherein X is (CH 2 ) m NR 4 CONHR 5 . 20. Соединение по п. 19, где m=1, R4 представляет водород и R5 представляет арил.20. The compound according to claim 19, wherein m = 1, R 4 is hydrogen and R 5 is aryl. 21. Соединение по п.20, где арил представляет фенил (необязательно замещенный атомом хлора). 21. The compound according to claim 20, wherein the aryl is phenyl (optionally substituted by a chlorine atom). 22. Соединение по п.1, где Х и Y находятся в положениях 6 и 7; Х представляет (CH2)mCONR4R5 или (CH2)mSO2NR4R5; и R6 представляет С1-С8 алкил, С1-С6алкиларил, арилSО2СF3, SО2-С1-С8алкил, SО2-С1-С6алкиларил или SO2-арил.22. The compound according to claim 1, where X and Y are in positions 6 and 7; X is (CH 2 ) m CONR 4 R 5 or (CH 2 ) m SO 2 NR 4 R 5 ; and R 6 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylaryl, arylSO 2 CF 3 , SO 2 -C 1 -C 8 alkyl, SO 2 -C 1 -C 6 alkylaryl or SO 2 -aryl. 23. Соединение по п.1, где n=0. 23. The compound according to claim 1, where n = 0. 24. Соединение по п. 1, где Х и Y принимают значения, определенные в разделе (ii), и R10 представляет С1-С8алкил, С1-С6алкил, арил или (СН2)0-6SО2арил.24. The compound according to claim 1, wherein X and Y are as defined in section (ii), and R 10 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, aryl or (CH 2 ) 0-6 SO 2 aryl.
RU98123954/04A 1996-05-31 1997-05-12 Alkyl-substituted cyclic amines as selective ligands of d3-dopamine RU2185372C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1879496P 1996-05-31 1996-05-31
US60/018,794 1996-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98123954A true RU98123954A (en) 2000-11-20
RU2185372C2 RU2185372C2 (en) 2002-07-20

Family

ID=21789817

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98123954/04A RU2185372C2 (en) 1996-05-31 1997-05-12 Alkyl-substituted cyclic amines as selective ligands of d3-dopamine

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6084130A (en)
EP (1) EP0923542B1 (en)
JP (1) JP2000511529A (en)
KR (1) KR20000016147A (en)
CN (1) CN1159292C (en)
AT (1) ATE247639T1 (en)
AU (1) AU720414B2 (en)
CA (1) CA2255612A1 (en)
CZ (1) CZ370198A3 (en)
DE (1) DE69724259T2 (en)
DK (1) DK0923542T3 (en)
ES (1) ES2205227T3 (en)
FI (1) FI982572A (en)
HK (1) HK1019326A1 (en)
NO (1) NO314398B1 (en)
NZ (1) NZ332538A (en)
PL (1) PL187296B1 (en)
PT (1) PT923542E (en)
RU (1) RU2185372C2 (en)
SI (1) SI0923542T1 (en)
SK (1) SK282725B6 (en)
WO (1) WO1997045403A1 (en)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR022230A1 (en) * 1999-01-12 2002-09-04 Abbott Gmbh & Co Kg TRIAZOL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES THEM AND USE OF THE SAME TO PREPARE SUCH COMPOSITION
EP1088821A1 (en) * 1999-09-28 2001-04-04 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Pharmaceutically active sulfonamide derivatives
DE60101091T2 (en) 2000-02-22 2004-07-29 Pharmacia & Upjohn Co., Kalamazoo (2S) AMINOIN DERIVATIVES, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
AU2001288329A1 (en) * 2000-09-18 2002-04-02 Pharmacia Ab Process to prepare (2s)-2-(dipropylamino)-6-ethoxy-2,3-dihydro-1h-indene-5- carboxamide
EP1193268A1 (en) * 2000-09-27 2002-04-03 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Pharmaceutically active sulfonamide derivatives bearing both lipophilic and ionisable moieties as inhibitors of protein Junkinases
HU227543B1 (en) 2001-09-28 2011-08-29 Richter Gedeon Nyrt N-[4-(2-piperazin- and 2-piperidin-1-yl-ethyl)-cyclohexyl]-sulfon- and sulfamides, process for their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them
JP2005517705A (en) * 2002-02-13 2005-06-16 グラクソ　グループ　リミテッド Benzenesulfonamide derivatives and their use as dopamine D3 and D2 receptor ligands
EP2371814A1 (en) * 2004-10-14 2011-10-05 Abbott GmbH & Co. KG Aminoethylaromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
CN101039900B (en) 2004-10-14 2012-03-21 艾博特股份有限两合公司 6-amino(aza)indane compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor
JP4904277B2 (en) 2004-10-14 2012-03-28 アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー Heterocyclic compounds suitable for the treatment of disorders responsive to modulation of dopamine D3 receptors
US7834048B2 (en) 2004-10-14 2010-11-16 Abbott Gmbh & Co. Kg Azabicycloheptyl compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
EP1812416B1 (en) * 2004-10-14 2013-08-21 Abbott GmbH & Co. KG Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor
ES2363348T3 (en) * 2004-10-14 2011-08-01 ABBOTT GMBH & CO. KG SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS WITH AMINOMETILO SUITABLE TO TREAT DISORDERS THAT RESPOND TO THE MODULATION OF DOPAMINE D3 RECEIVER.
TW200800959A (en) * 2005-06-10 2008-01-01 Wyeth Corp Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1a receptor
GB0512099D0 (en) * 2005-06-14 2005-07-20 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2006138549A1 (en) * 2005-06-17 2006-12-28 Wyeth Tricyclic compounds useful as serotonin inhibitors and 5-ht1a agonists and antagonists
US20080262228A1 (en) * 2006-11-28 2008-10-23 Wyeth Metabolites of 5-fluoro-8- quinoline and methods of preparation and uses thereof
GB0721333D0 (en) * 2007-10-31 2007-12-12 Motac Neuroscience Ltd Medicaments
GB0721332D0 (en) * 2007-10-31 2007-12-12 Motac Neuroscience Ltd Medicaments
CN102786483B (en) * 2011-05-19 2016-03-30 复旦大学 4-(4-Phenylpiperazinyl) pharmaceutical usage of quinazoline derivative
CN106715395B (en) * 2014-07-30 2020-05-12 豪夫迈·罗氏有限公司 6-amino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalen-2-yl or 3-aminochroman-7-yl derivatives as TAAR modulators
WO2018200571A1 (en) 2017-04-25 2018-11-01 Arbutus Biopharma Corporation Substituted 2,3-dihydro-1h-indene analogs and methods using same
CN110041318B (en) * 2018-01-17 2022-07-29 中国科学院上海药物研究所 Dopamine D5 receptor agonist and preparation and application thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2752659A1 (en) * 1976-12-07 1978-06-08 Sandoz Ag NEW TETRALINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
FR2512814A1 (en) * 1981-09-16 1983-03-18 Synthelabo AMINO-2-TETRAHYDRO-1,2,3,4-NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE
US4448990A (en) * 1982-11-16 1984-05-15 Eli Lilly And Company Hydroxyaminotetralincarboxamides
JPS6169747A (en) * 1984-08-31 1986-04-10 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 2,3-dihydro-1h-indene derivative
EP0186087B1 (en) * 1984-12-22 1989-08-23 Dr. Karl Thomae GmbH Tetrahydro-benzothiazoles, their production and their use as intermediates or drugs
DE3719924A1 (en) * 1986-12-22 1988-06-30 Bayer Ag 8-SUBSTITUTED 2-AMINOTETRALINE
US5225596A (en) * 1989-01-09 1993-07-06 The Upjohn Company Halo substituted aminotetralins
DK0690843T3 (en) * 1993-03-25 2000-11-13 Upjohn Co Pre-nyl or cyano-substituted indole derivatives with dopaninergic activity
DE69422044T2 (en) * 1993-08-06 2000-05-31 Upjohn Co 2-AMINOINDANE AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
HU224354B1 (en) * 1995-02-01 2005-08-29 Pharmacia & Upjohn Company Use of 2-aminoindan derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPH11503116A (en) * 1995-03-27 1999-03-23 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー Bicyclic amine derivatives and their use as antipsychotics

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98123954A (en) Alkyl substituted cyclic amines as selective D3-dopamine ligands
CO4900002A1 (en) N- (TRIAZOLOAZINYL) ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS.
YU17591A (en) TRIAZOLNI FUNGICIDNI AGENCY
NO164350C (en) AZOLYL DERIVATIVES, ANTISOPP PREPARATIONS, AND USE OF THE COMPOUNDS FOR COMBATING SOPPIN INFECTIONS.
RU94036774A (en) INHIBITION OF PROLIFERATION OF SMOOTH MUSCLE CELLS AND RESTENOSIS
MX9102766A (en) NEW SULPHONATED XANTHINES AND PROCEDURE FOR SUN NEW SULPHONE XANTHINES AND PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION. PREPARATION.
JP2003511415A5 (en)
RU93056600A (en) PHENOXY- AND PHENOXIALKYLPIPERIDINE COMPOUNDS AND ANTI-VIRUS COMPOSITION
NO20045327L (en) Chemical connections
SE7704039L (en) SUBSTITUTED PHENOXY BENZYLOXICARBONYL DERIVATIVES USED AS INSECTICIDES AND ACARICIDES, AND FOR THEIR PREPARATION
EA199901102A1 (en) DERIVATIVES OF AZETIDINILPROPILPIPERIDINE, INTERMEDIATE CONNECTIONS AND APPLICATION AS ANTAGONISTS OF TAKHIKININ
SE8406302L (en) NEW AMINOGUANIDE DERIVATIVES AND A PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION
ES552044A0 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC OXINDOL-CARBOXAMIDES
ATE19620T1 (en) DICHLORAMINOACID DERIVATIVES WITH GERMICIDAL AND FUNGICIDAL ACTIVITIES.
RU2001121162A (en) The method of obtaining derivatives of pyrazolo [4,3-D] pyrimidin-7-one and intermediates
RU94011565A (en) THIOXANTENONE COMPOUNDS, THEIR USE, ANTI-SMALL COMPOSITION
GB1479562A (en) 4,4'-diheterocyclic substituted stilbenes and their use as optical brighteners
ES514634A0 (en) "A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 2- (1,4-BENZODIOXAN-2-IL-METHYL) -IMIDAZOLINE".
DK0782574T3 (en) Bicyclic carboxyamides as 5-HT1A receptor ligands
KR850002255A (en) Process for preparing substituted imidazolinyl benzoic acid, esters and salts
AR022809A1 (en) DERIVATIVES OF CICLOBUTEN-3,4-DIONA, ITS PREPARATION AND ITS APPLICATION IN THERAPEUTICS
CO5170406A1 (en) RECEIVER LIGANDS FOR C3A TOR FOR C3A and antigonizing methods OF THE SAME
FI841408A (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4- ACETYL-2-SUBSTITUERADE-IMIDAZOLER OCH I FOERFARANDET ANVAENDA MELLANPRODUKTER.
CO5180549A1 (en) DERIVATIVES OF 1-AMINO ETHYLINDOL, ITS PREPARATION AND ITS APPLICATION IN THERAPEUTICS
EP0011821A3 (en) Antiseborrhoeic hair treatment composition