RU98123097A - CARBOXAMIDES BENZOFURANE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION - Google Patents

CARBOXAMIDES BENZOFURANE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION

Info

Publication number
RU98123097A
RU98123097A RU98123097/04A RU98123097A RU98123097A RU 98123097 A RU98123097 A RU 98123097A RU 98123097/04 A RU98123097/04 A RU 98123097/04A RU 98123097 A RU98123097 A RU 98123097A RU 98123097 A RU98123097 A RU 98123097A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
methoxy
benzofurancarboxamide
acetyl
disease
Prior art date
Application number
RU98123097/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2162467C2 (en
Inventor
Хэйзел Джоан ДАЙК
Кристофер Лоу
Джон Гари Монтана
Ханнах Джэйн Кендалл
Верити Маргарет Сабин
Original Assignee
Дарвин Дискавери Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9610515.0A external-priority patent/GB9610515D0/en
Priority claimed from PCT/GB1996/003012 external-priority patent/WO1997020833A1/en
Priority claimed from GBGB9708070.9A external-priority patent/GB9708070D0/en
Application filed by Дарвин Дискавери Лимитед filed Critical Дарвин Дискавери Лимитед
Publication of RU98123097A publication Critical patent/RU98123097A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2162467C2 publication Critical patent/RU2162467C2/en

Links

Claims (35)

1. Соединение общей формулы
Figure 00000001

гдe Z представляет СО или CS;
R1 представляет алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими галогенами, ОН или тиоалкилом;
R2 и R3 одинаковые или различные, и каждый представляет Н, R6, OR10, COR6, С(= NОR6)R6, алкил-С(= NОR6)R6 алкил-С(=NОН)R6, С(=NОН)R6, галоген, NR8R9, СF3, CN, CO2H, СО2R10, СОNН2, CONHR6 или CON(R6)2;
R4 представляет Н, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, S(O)mR10 или алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из гидрокси, алкокси, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, СN, карбонильного кислорода, NR8R9, COR10 и S(O)nR10;
R5 представляет арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
в R4 или R5 часть арил/гетероарил/гетероцикло необязательно замещена одним или несколькими заместителями алкил-R13 или R13;
R6 представляет R10 необязательно замещенный в любом положении R14;
R7 представляет Н, алкил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R8 представляют Н, арил, гетероарил, гетероцикло, алкил, циклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклосульфонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклокарбонил или алкилсульфонил;
R10 представляет алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил;
R9, R11 или R12 одинаковые или различные, и каждый представляет Н или R10;
R13 представляет алкил, необязательно замещенный галогеном, алкокси, необязательно замещенный галогеном, арил, гетероарил, гетероцикло, гидрокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклоалкилокси, CO2R7, CONR11R12, SO2HR11R12, галоген, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 или карбонильный кислород;
R14 представляет ОН, карбонильный кислород, OR10, NR8R9, СN, CO2H, CO2R10, CONR11R12 или COR10;
m равно целому числу до 2; и
n = 0-2;
или его фармацевтически приемлемая соль.1. The compound of the General formula
Figure 00000001

where Z is CO or CS;
R 1 represents an alkoxy group, optionally substituted with one or more halogen, OH or thioalkyl;
R 2 and R 3 are the same or different, and each represents H, R 6 , OR 10 , COR 6 , C (= NOR 6 ) R 6 , alkyl-C (= NOR 6 ) R 6 alkyl-C (= NOH) R 6 , C (= NON) R 6 , halogen, NR 8 R 9 , CF 3 , CN, CO 2 H, CO 2 R 10 , CONH 2 , CONHR 6 or CON (R 6 ) 2 ;
R 4 is H, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, S (O) m R 10 or alkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy, alkoxy, CO 2 R 7 , SO 2 NR 11 R 12 , CONR 11 R 12 , CN, carbonyl oxygen, NR 8 R 9 , COR 10 and S (O) n R 10 ;
R 5 is aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl;
in R 4 or R 5, the aryl / heteroaryl / heterocyclo portion is optionally substituted with one or more alkyl substituents R 13 or R 13 ;
R 6 is R 10 optionally substituted in any position; R 14 ;
R 7 is H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl;
R 8 is H, aryl, heteroaryl, heterocyclo, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, etho-heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclosulfonyl, arylcarbonyl, hetero-alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclosulfonyl, arylcarbonyl, hetero-alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocycloalkyl, heteroxy-alkyl
R 10 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl, or heterocycloalkyl;
R 9 , R 11 or R 12 is the same or different, and each is H or R 10 ;
R 13 represents alkyl optionally substituted with halogen, alkoxy optionally substituted by halogen, aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclooxy, arylalkyloxy, heteroarylalkyloxy, geterotsikloalkiloksi, CO 2 R 7, CONR 11 R 12, SO 2 HR 11 R 12 , halogen, -CN, -NR 8 R 9 , COR 10 , S (O) n R 10 or carbonyl oxygen;
R 14 is OH, carbonyl oxygen, OR 10 , NR 8 R 9 , CN, CO 2 H, CO 2 R 10 , CONR 11 R 12 or COR 10 ;
m is an integer up to 2; and
n = 0-2;
or its pharmaceutically acceptable salt. 2. Соединение по п. 1, где R2 и R3 одинаковые или различные, и каждый представляет Н, R6, COR6, C(=NOR6)R6, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 или CON(R6)2.2. The compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are the same or different, and each represents H, R 6 , COR 6 , C (= NOR 6 ) R 6 , CN, CO 2 H, CO 2 R 10 , CONH 2 , CONHR 6 or CON (R 6 ) 2. 3. Соединение по п.1, где Z представляет СО; R1 представляет алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами; R2 и R3 одинаковые или различные, и каждый представляет R6a или алкил-R6a; R6a представляет Н, арил, гетероарил, гетероцикло, гидрокси, алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклоалкилокси, алкиламино, СF3 или COR10; R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил; R13 представляет арил, гетероарил, гетероцикло, гидрокси, алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклоокси, арилалкокси, гетероарилалкилокси, гетероциклоалкилокси, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, галоген, CN, NR8R9, COR10, S(O)nR10 или карбонильный кислород, и m = 1 или 2.3. The compound according to claim 1, where Z is CO; R 1 is alkoxy, optionally substituted with one or more halogen; R 2 and R 3 are the same or different, and each represents R 6a or alkyl-R 6a ; R 6a is H, aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocycloxy, arylalkyloxy, heteroarylalkyloxy, heterocycloalkyloxy, alkylamino, CF 3 or COR 10 ; R 10 is alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl, or heterocycloalkyl; R 13 is aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocycloxy, arylalkoxy, heteroarylalkyloxy, heterocycloalkyloxy, CO 2 R 7 , CONR 11 R 12 , SO 2 NR 11 R 12 , halogen, CN, NR 8 R 11 , COR 10 , S (O) n R 10 or carbonyl oxygen, and m = 1 or 2. 4. Соединение по п.1, где R2 и R3, каждый, независимо выбран из Н, R6 или COR6; и R6 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероцикло, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил.4. The compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are each independently selected from H, R 6 or COR 6 ; and R 6 is alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl, or heterocycloalkyl. 5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R2 не является Н.5. The compound according to any one of the preceding paragraphs, where R 2 is not N. 6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 представляет необязательно замещенный арил или гетероарил.6. The compound according to any one of the preceding paragraphs, wherein R 5 is an optionally substituted aryl or heteroaryl. 7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R1 представляет алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими галогенами.7. A compound according to any one of the preceding claims, wherein R 1 is an alkoxy group, optionally substituted by one or more halogens. 8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R2 и R3 оба не являются Н.8. The compound according to any one of the preceding paragraphs, where R 2 and R 3 both are not N. 9. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R2 и R3, независимо, представляют OR10, галоген, NR8R9 или СF3.9. The compound according to any one of the preceding claims, wherein R 2 and R 3 , independently, represent OR 10 , halogen, NR 8 R 9 or CF 3 . 10. Соединение по любому из пп.1-8, где R2 и R3, независимо, представляют С(=NОR6)R6, алкил-С(=NОR6)R6, C(=NOH)R6 или алкил-С(=NОН)R6.10. The compound according to any one of claims 1 to 8, where R 2 and R 3 independently, represent C (= NO 6 ) R 6 , alkyl-C (= NO 6 ) R 6 , C (= NOH) R 6 or alkyl-C (= NO) R 6 . 11. Соединение по любому из пп.1-8, где R2 и R3, независимо, представляют гетероцикло, гетероциклоалкил или гетероарил, необязательно замещенный в любом положении (одним или несколькими) R14.11. The compound according to any one of claims 1 to 8, where R 2 and R 3 , independently, represent heterocyclo, heterocycloalkyl or heteroaryl, optionally substituted in any position (one or more) R 14 . 12. Соединение по любому из пп.1-8, где R2 и R3, независимо, представляют алкил, замещенный в любом положении (одним или несколькими) ОН, OR10, NR8R9 или СN.12. The compound according to any one of claims 1 to 8, where R 2 and R 3 , independently, represent alkyl, substituted in any position (one or more) OH, OR 10 , NR 8 R 9 or CN. 13. Соединение по любому из пп.1-8, где R2 и R3, независимо, представляют алкил, замещенный одним или несколькими COR, и R представляет арил, гетероарил, гетероцикло (присоединен не через азот), арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклоалкил.13. The compound according to any one of claims 1 to 8, where R 2 and R 3 independently represent alkyl substituted by one or more COR, and R represents aryl, heteroaryl, heterocyclo (not connected through nitrogen), arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl . 14. Соединение по любому из пп.1-8, где R2 и R3 независимо, представляют COR, как это определено в п.13, необязательно замещенный в любом положении (одним или несколькими) R14.14. The compound according to any one of claims 1 to 8, where R 2 and R 3 independently, represent a COR as defined in item 13, optionally substituted in any position (one or more) of R 14 . 15. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 представляет Н или алкил.15. The compound according to any one of the preceding paragraphs, wherein R 4 is H or alkyl. 16. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 представляет арил или гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями алкил-R13 или R13.16. A compound according to any one of the preceding claims, wherein R 5 is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted with one or more alkyl substituents R 13 or R 13 . 17. Соединение по п. 1, выбранное из 2-ацетил-7-метокси-4-N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамида и 2-ацетил-7-метокси-4-N-(пирид-4-ил)бензофуранкарбоксамида. 17. The compound according to claim 1, selected from 2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide and 2-acetyl-7-methoxy-4-N- (pyrid- 4-yl) benzofurancarboxamide. 18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-этил-7-метокси-4-N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-[N-(пирид-4-ил)-N-пропил]бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-хлорфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2,6-диметилфенил)бенэофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(4-метоксифенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(3-бром-5-метилпирид-2-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(3-метилфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(3,5-дихлсрпирид-2-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-метилфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(4-метокси-2-метилфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(пиримидин-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-трифторметилфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-[2-(пиперидин-1-ил)фенил]бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(3-хлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-трифторметоксифенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-этилфенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-бифенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(3-метилпирид-2-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-этил-7-метокси-4-N-(2-хлорпирид-3-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-метоксифенил)бензофуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-хлорпирид-3-ил)бензсфуранкарбоксамид,
2-ацетил-7-метокси-4-N-(2-хлор-6-метилфенил)бенэофуранкарбоксамид,
2-(1-гидроксиэтил)-7-метокси-4-N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-(3-пирид-3-ил-1-оксопропил)-7-метокси-4-М-(3,5-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-(1-бензилоксиимино)этил-7-метокси-4-N-(3,5-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид,
2-этил-7-метокси-4-N-(3-карбоксифенил)бензофуранкарбоксамид,
2-этил-7-метокси-4-N-(4-карбоксифенил)бензофуранкарбоксамид и
2-[1-(2,2-диметилпропил)]-7-метокси-4-N-(3,4-дихлорпирид-4-ил)бензофуранкарбоксамид.18. The compound according to claim 1, selected from the group including:
2-ethyl-7-methoxy-4-N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4- [N- (pyrid-4-yl) -N-propyl] benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-chlorophenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2,6-dimethylphenyl) benofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (4-methoxyphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3-bromo-5-methylpyrid-2-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3-methylphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3,5-dichlspyrid-2-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-methylphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (4-methoxy-2-methylphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (pyrimidin-4-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-trifluoromethylphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- [2- (piperidin-1-yl) phenyl] benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3-chloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-trifluoromethoxyphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-ethylphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-biphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (3-methylpyrid-2-yl) benzofurancarboxamide,
2-ethyl-7-methoxy-4-N- (2-chloropyrid-3-yl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-methoxyphenyl) benzofurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-chloropyrid-3-yl) benzfurancarboxamide,
2-acetyl-7-methoxy-4-N- (2-chloro-6-methylphenyl) benofurancarboxamide,
2- (1-hydroxyethyl) -7-methoxy-4-N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide,
2- (3-pyrid-3-yl-1-oxopropyl) -7-methoxy-4-M- (3,5-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide,
2- (1-benzyloxyimino) ethyl-7-methoxy-4-N- (3,5-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide,
2-ethyl-7-methoxy-4-N- (3-carboxyphenyl) benzofurancarboxamide,
2-ethyl-7-methoxy-4-N- (4-carboxyphenyl) benzofurancarboxamide and
2- [1- (2,2-dimethylpropyl)] - 7-methoxy-4-N- (3,4-dichloropyrid-4-yl) benzofurancarboxamide. 19. Соединение по любому из предшествующих пунктов в виде энантиомера или смеси энантиомеров. 19. A compound according to any one of the preceding claims, as an enantiomer or mixture of enantiomers. 20. Фармацевтическая композиция для терапевтического применения, содержащая соединение по любому из предшествующих пунктов и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель. 20. A pharmaceutical composition for therapeutic use comprising a compound according to any one of the preceding claims and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient. 21. Соединение по любому из пп.1-19 для получения лекарственного препарата для использования при лечении болезненного состояния, которое опосредовано ингибированием фосфодиэстеразы IV или фактора некроза опухолей. 21. The compound according to any one of claims 1 to 19 for obtaining a medicinal product for use in the treatment of a painful condition that is mediated by inhibition of phosphodiesterase IV or tumor necrosis factor. 22. Соединение по п. 21, где болезненным состоянием является патологическое состояние, связанное с функцией фосфодиэстеразы IV, накоплением эозинофилов или функцией эозинофила. 22. The compound according to claim 21, wherein the disease state is a pathological condition associated with the function of phosphodiesterase IV, the accumulation of eosinophils or the function of eosinophil. 23. Соединение по п. 22, где патологическое состояние выбрано из группы, включающей: астму, хронический бронхит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, атонический дерматит, крапивницу, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, весенний конъюнктивит, воспаление глаз, аллергические реакции глаз, эозинофильную гранулому, псориаз, ревматоидный артрит, подагрический артрит и другие артритные состояния, язвенный колит, болезнь Крона, респираторный дистресс-синдром взрослых, несахарный диабет, кератоз, атоническую экзему, атонический дерматит, сенильность мозга, мультиинфарктную деменцию, старческую деменцию, мнестическую недостаточность в связи с болезнью Паркинсона, депрессию, остановку сердца, инсульт и перемежающуюся хромоту. 23. The compound according to claim 22, wherein the pathological condition is selected from the group including: asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive airway disease, atopic dermatitis, urticaria, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, spring conjunctivitis, eye inflammation, allergic reaction of the eyes, eosinophilic granuloma, psoriasis, rheumatoid arthritis, gouty arthritis and other arthritic conditions, ulcerative colitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome, diabetes insipidus, keratosis, atonic copy mu, atopic dermatitis, senile brain, vascular dementia, senile dementia, amnestic failure due to Parkinson's disease, depression, cardiac arrest, stroke and intermittent claudication. 24. Соединение по п. 22, где патологическое состояние выбрано из хронического бронхита, аллергического ринита и респираторного дистресс-синдрома взрослых. 24. The compound according to claim 22, wherein the pathological condition is selected from chronic bronchitis, allergic rhinitis and adult respiratory distress syndrome. 25. Соединение по п. 21, где болезненное состояние опосредовано ингибированием фактором некроза опухолей. 25. The compound according to claim 21, wherein the disease state is mediated by inhibition of tumor necrosis factor. 26. Соединение по п. 25, где болезненное состояние является воспалительным заболеванием или аутоиммунным заболеванием. 26. The compound according to claim 25, wherein the disease state is an inflammatory disease or an autoimmune disease. 27. Соединение по п. 22, где болезненное состояние выбрано из группы, включающей воспаление суставов, артрит, ревматоидный артрит, ревматоидный спондилит и остеоартрит, сепсис, септический шок, эндотоксический шок, грам-отрицательный сепсис, токсический шок-синдром, острый респираторный дистресс-синдром, церебральную малярию, хроническое воспалительное заболевание легких, саркодиоз легких, астму, заболевание резорбции скелета, реперфузионные поражения, реакцию "трансплантат против хозяина", отторжение алло-трансплантата, малярию, миалгию, ВИЧ, СПИД, СПИД-ассоциированный комплекс, кахексию, болезнь Крона, язвенный колит, лихорадку, системную красную волчанку, рассеянный склероз, тип 1 сахарного диабета, псориаз, болезнь Бехета, нефрит при аллергической пурпуре, хронический гломерулонефрит, воспалительное заболевание кишечника и лейкоз. 27. The compound according to claim 22, wherein the disease state is selected from the group including joint inflammation, arthritis, rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis and osteoarthritis, sepsis, septic shock, endotoxic shock, gram-negative sepsis, toxic shock syndrome, acute respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic inflammatory lung disease, lung sarcodiosis, asthma, skeletal resorption disease, reperfusion injury, graft versus host disease, allograft rejection, malaria, myalgia, HIV, AIDS, AIDS-related complex, cachexia, Crohn's disease, ulcerative colitis, fever, systemic lupus erythematosus, multiple sclerosis, type 1 diabetes, psoriasis, Beheta disease, nephritis in allergic purpura, chronic glomerulonephritis, inflammatory bowel disease and leukemia. 28. Соединение по п. 22 или 25, где патологическим состоянием или болезненным состоянием является астма. 28. The compound according to claim 22 or 25, wherein the pathological condition or the disease condition is asthma. 29. Соединение по п. 27, где болезненным состоянием является острый респираторный дистресс-синдром, воспалительное заболевание легких или саркодиоз легких. 29. The compound according to claim 27, wherein the disease condition is acute respiratory distress syndrome, pulmonary inflammatory disease or pulmonary sarcodiosis. 30. Соединение по п. 27, где болезненным состоянием является воспаление суставов. 30. The compound of claim 27, wherein the painful condition is inflammation of the joints. 31. Соединение по п. 22 или 25, где болезненное состояние представляет собой заболевание или поражение мозга, такое как церебральная травма, инсульт, ишемия, болезнь Хантингдона (Huntingdon) или поздняя дискинезия. 31. The compound according to claim 22 or 25, wherein the disease state is a disease or brain damage, such as cerebral injury, stroke, ischemia, Huntingdon disease or late dyskinesia. 32. Соединение по п. 22 или 25, где болезненное состояние является дрожжевой или грибковой инфекцией. 32. The compound according to claim 22 or 25, wherein the disease state is a yeast or fungal infection. 33. Соединение по любому из пп. 1-19, для получения лекарственного препарата для использования при гастрозащите. 33. The compound according to any one of paragraphs. 1-19, to obtain a medicinal product for use in gastritis. 34. Соединение по любому из пп. 1-19, для получения лекарственного препарата для применения в качестве анальгетика, противокашлевого или антигиперболевого средства при лечении нейрогенных воспалительных заболеваний, связанных с раздражением и болью. 34. The compound according to any one of paragraphs. 1-19, for obtaining a medicinal product for use as an analgesic, antitussive or antihyperboleic in the treatment of neurogenic inflammatory diseases associated with irritation and pain. 35. Соединение по любому из пп. 1-19 при введении вместе с другим лекарственным средством, таким как бронхо-расширяющее средство, стероид или ксантин, для терапии астмы. 35. The compound according to any one of paragraphs. 1-19 when administered together with another drug, such as a bronchodilator, a steroid or xanthine, for the treatment of asthma.
RU98123097/04A 1996-05-20 1997-05-20 Benzofuran carboxamides and pharmaceutical composition containing thereof RU2162467C2 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9610515.0A GB9610515D0 (en) 1996-05-20 1996-05-20 Novel compounds
GB9610515.0 1996-05-20
WOPCT/GB96/03012 1996-12-05
WO???/GB96/03012 1996-12-05
PCT/GB1996/003012 WO1997020833A1 (en) 1995-12-05 1996-12-05 Benzofuran carboxamides and sulphonamides
GB9708070.9 1997-04-22
GBGB9708070.9A GB9708070D0 (en) 1997-04-22 1997-04-22 Compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98123097A true RU98123097A (en) 2000-11-20
RU2162467C2 RU2162467C2 (en) 2001-01-27

Family

ID=26309366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98123097/04A RU2162467C2 (en) 1996-05-20 1997-05-20 Benzofuran carboxamides and pharmaceutical composition containing thereof

Country Status (19)

Country Link
US (2) US5972936A (en)
EP (1) EP0901482B1 (en)
JP (1) JP2000510848A (en)
CN (1) CN1219171A (en)
AT (1) ATE239004T1 (en)
BR (1) BR9709113A (en)
CA (1) CA2252537A1 (en)
CZ (1) CZ371998A3 (en)
DE (1) DE69721526T2 (en)
ES (1) ES2193376T3 (en)
HU (1) HUP0100042A3 (en)
IL (1) IL126558A (en)
NO (1) NO985375D0 (en)
NZ (1) NZ332340A (en)
PL (1) PL329912A1 (en)
RU (1) RU2162467C2 (en)
SK (1) SK282676B6 (en)
TR (1) TR199802386T2 (en)
WO (1) WO1997044337A1 (en)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997020833A1 (en) * 1995-12-05 1997-06-12 Darwin Discovery Limited Benzofuran carboxamides and sulphonamides
AU4454597A (en) * 1996-08-19 1998-03-06 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Novel benzofuran-4-carboxamides
AU9281198A (en) 1997-10-01 1999-04-23 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Benzofuran derivatives
WO1999040085A1 (en) * 1998-02-09 1999-08-12 Darwin Discovery Limited Benzofuran-4-carboxamides and their therapeutic use
AU4037799A (en) * 1998-05-08 1999-11-29 Smithkline Beecham Plc Phenylurea and phenylthio urea derivatives
TW555759B (en) * 1998-06-08 2003-10-01 Darwin Discovery Ltd Heterocyclic compounds and their therapeutic use
US7217722B2 (en) 2000-02-01 2007-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same
GB0003257D0 (en) * 2000-02-11 2000-04-05 Darwin Discovery Ltd Heterocyclic compounds and their therapeutic use
AU2001277731A1 (en) 2000-08-09 2002-02-18 Welfide Corporation Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof
US6953774B2 (en) 2000-08-11 2005-10-11 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Methods of inducing ovulation
KR20040075004A (en) 2001-12-14 2004-08-26 어플라이드 리서치 시스템스 에이알에스 홀딩 엔.브이. Method of inducing ovulation using non-polypeptide camp level modulator
WO2003090357A1 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Integrated Magnetoelectronics Corporation Interfaces between semiconductor circuitry and transpinnor-based circuitry
ES2195785B1 (en) * 2002-05-16 2005-03-16 Almirall Prodesfarma, S.A. NEW DERIVATIVES OF PIRIDAZIN-3 (2H) -ONA.
DE10238257B4 (en) * 2002-08-21 2007-04-19 Johannes-Gutenberg-Universität Mainz Sorbicillactone A and sorbicillactone A derivatives, process for their preparation and medicines containing them
US20050215626A1 (en) * 2003-09-25 2005-09-29 Wyeth Substituted benzofuran oximes
ES2251866B1 (en) * 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. NEW DERIVATIVES OF PIRIDAZIN-3 (2H) -ONA.
ES2251867B1 (en) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. NEW DERIVATIVES OF PIRIDAZIN-3 (2H) -ONA.
JPWO2006088246A1 (en) * 2005-02-18 2008-07-10 武田薬品工業株式会社 GPR34 receptor function regulator
EP2275095A3 (en) 2005-08-26 2011-08-17 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation
EP2258357A3 (en) 2005-08-26 2011-04-06 Braincells, Inc. Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor
EP2377530A3 (en) 2005-10-21 2012-06-20 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
EP2314289A1 (en) 2005-10-31 2011-04-27 Braincells, Inc. Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
US20100216734A1 (en) 2006-03-08 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by nootropic agents
US7842713B2 (en) * 2006-04-20 2010-11-30 Pfizer Inc Fused phenyl amido heterocyclic compounds
WO2007134136A2 (en) 2006-05-09 2007-11-22 Braincells, Inc. Neurogenesis by modulating angiotensin
MX2008014450A (en) 2006-05-18 2009-03-09 Mannkind Corp Intracellular kinase inhibitors.
US20100184806A1 (en) 2006-09-19 2010-07-22 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by ppar agents
CN100434426C (en) * 2006-10-10 2008-11-19 中国科学院昆明植物研究所 Chinese sumac lactone A , preparation method and its use in pharmacy
PL2114951T3 (en) 2007-02-28 2014-10-31 Leo Pharma As Novel phosphodiesterase inhibitors
ZA200905371B (en) * 2007-02-28 2010-10-27 Leo Pharma As Novel phosphodiesterase Inhibitors
ES2320954B1 (en) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. NEW PREPARATION PROCEDURE FOR 3-METHYL-4-PHENYLISOXAZOLO (3,4-D) IRIDAZIN-7 (6H) -ONA.
KR100752613B1 (en) * 2007-05-02 2007-08-29 우석대학교 산학협력단 Foods for preventing arrhythmia comprising novel benzofuran derivatives
CL2008001933A1 (en) 2007-06-29 2009-09-25 Millennium Pharm Inc Pyrimidine derived compounds, raph kinase inhibitors; intermediate compounds; preparation procedure; pharmaceutical composition; and its use to treat proliferative, cardiac, neurodegenerative, inflammatory, bone, immunological, viral disease, among others.
CN102216276A (en) 2008-09-11 2011-10-12 辉瑞大药厂 Heteroaryls amide derivatives and their use as glucokinase activators
WO2010099217A1 (en) 2009-02-25 2010-09-02 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations
DK2406253T3 (en) * 2009-03-11 2013-08-12 Pfizer BENZOFURANIA DERIVATIVES USED AS GLUCOKINASE INHIBITORS
UA109140C2 (en) * 2010-06-24 2015-07-27 Heterocyclic Benzodioxol Or Benzodioxepine Compounds As Phosphodiesterase Inhibitors
CN102010405B (en) * 2010-11-08 2012-07-25 湖南大学 4-(benzofuran-5-yl)-2-benzal aminothiazole and application of 4-(benzofuran-5-base)-2-benzal aminothiazole as antineoplastic agent
WO2013106547A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 President And Fellows Of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
US10196372B2 (en) 2015-01-05 2019-02-05 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services MYC G-quadruplex stabilizing small molecules and their use
AR119059A1 (en) * 2019-06-04 2021-11-17 Nippon Soda Co COMPOUND OF BENZAMIDE AND HERBICIDE

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62155269A (en) * 1984-12-29 1987-07-10 Kaken Pharmaceut Co Ltd Benzofuran derivative, production thereof and remedy for diabetic complication containing said derivative as active ingredient
WO1992003427A1 (en) * 1990-08-17 1992-03-05 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Ketone compound and remedy for osteoporosis
CA2144763A1 (en) * 1992-10-14 1994-04-28 George D. Hartman Fibrinogen receptor antagonists
GB9309324D0 (en) * 1993-05-06 1993-06-16 Bayer Ag Venzofuranyl-and-thiophenyl-alkanecarboxyclic acids derivatives
ATE180780T1 (en) * 1993-08-05 1999-06-15 Hoechst Marion Roussel Inc 2-(PIPERIDINE-4-YL, PYRIDINE-4-YL AND TETRAHYDROPYRIDINE-4-YL)-BENZOFURAN-7-CARBAMAT DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
DK0685475T3 (en) * 1994-05-31 1999-08-30 Bayer Ag Amino-benzofuryl and thienyl derivatives
RU2138498C1 (en) * 1994-07-22 1999-09-27 Бык Гульден Ломберг Хемише Фабрик Гмбх Dihydrobenzofurans, method of their synthesis and pharmaceutical composition on said
AU5772296A (en) * 1995-05-19 1996-11-29 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
DK0771794T3 (en) * 1995-05-19 2006-09-11 Kyowa Hakko Kogyo Kk Oxygen-containing heterocyclic compounds
AU5772396A (en) * 1995-05-19 1996-11-29 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
WO1996036611A1 (en) * 1995-05-19 1996-11-21 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
JPH10147585A (en) * 1996-11-19 1998-06-02 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Oxygen-containing heterocyclic compound
WO1997020833A1 (en) * 1995-12-05 1997-06-12 Darwin Discovery Limited Benzofuran carboxamides and sulphonamides
AU4454597A (en) * 1996-08-19 1998-03-06 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Novel benzofuran-4-carboxamides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98123097A (en) CARBOXAMIDES BENZOFURANE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
RU98123074A (en) Quinoline Carboxamides as Inhibitors of TNF and PDE-IV
DE602004010848T2 (en) DERIVATIVES OF 1-PIPERAZINE AND 1-HOMOPIPERAZINE CARBOXYLATES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE FAAH ENZYME
US5925636A (en) Benzofuran carboxamides and their therapeutic use
DE69628019T2 (en) CHINOLONES AND THEIR THERAPEUTIC USE
CA2436659A1 (en) Cannabinoid receptor ligands
AR040803A1 (en) CANABINOID RECEIVERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, A PROCESS FOR THEIR DEVELOPMENT AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS, ONLY OR COMBINED, FOR THE PREPARATION OF MEDICINES
RU99112569A (en) BICYCLIC ARYL CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
ZA200508158B (en) Derivatives of piperidinyl- and piperazinyl-alkyl carbamates, preparation methods thereof and application of same in therapeutics
JPH10511114A (en) Novel N-aminoalkylfluorenecarboxamides; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands
RU96103653A (en) Bicyclic Tetrahydropyrazolopyridines
CN1134146A (en) Benzoyl guanidines, their production and their use in medicaments
CN1083830C (en) Substituted benzamidines, their production and their use as medicaments
CH616673A5 (en)
JP2008512374A5 (en)
JP2010501587A5 (en)
KR20090127307A (en) Tetrahydroisoquinoline compounds as modulators of the histamine h3 receptor
US5773467A (en) Benzofuran sulphonanmides
DE112010005848B4 (en) amide compounds
WO1998020007A1 (en) Quinolines and their therapeutic use
JPH0867670A (en) Use of substituted 4-phenyl-6-aminonicotinic acid derivativeas drug
JP2004520423A5 (en)
JPS58225065A (en) 2-quinolone derivative
CH636862A5 (en) 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES SUBSTITUTED IN 2-POSITION, THEIR SALTS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION.
DE3923675A1 (en) AMONOALKYL-SUBSTITUTED 2-AMINOTHIAZOLES AND THERAPEUTICAL AGENTS CONTAINING THEM