RU96103653A - Bicyclic Tetrahydropyrazolopyridines - Google Patents

Bicyclic Tetrahydropyrazolopyridines

Info

Publication number
RU96103653A
RU96103653A RU96103653/04A RU96103653A RU96103653A RU 96103653 A RU96103653 A RU 96103653A RU 96103653/04 A RU96103653/04 A RU 96103653/04A RU 96103653 A RU96103653 A RU 96103653A RU 96103653 A RU96103653 A RU 96103653A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
pyrazolo
tetrahydro
oxo
pyridine
Prior art date
Application number
RU96103653/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2131876C1 (en
Inventor
Джекоб Дюплантье Аллен
Original Assignee
Пфайзер Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк. filed Critical Пфайзер Инк.
Priority claimed from PCT/IB1994/000156 external-priority patent/WO1995001980A1/en
Publication of RU96103653A publication Critical patent/RU96103653A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2131876C1 publication Critical patent/RU2131876C1/en

Links

Claims (8)

1. Соединение формулы
Figure 00000001

и его фармацевтически приемлемые соли;
где R1 является водородом, (С1 - С3)-алкилом, (С3 - С5)-циклоалкилом или метилен(С3 - С5)-циклоалкилом, где каждая алкильная или алкенильная группа может быть необязательно (произвольно) замещенной вплоть до двух (С1 - С2)-алкильными или трифторметильными группами или вплоть до трех атомами галогенов;
Х является кислородом или двумя атомами водорода;
R2 и R3 каждый независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, (С1 - С1 4)-алкильной, (С1 - С1 4)-алкоксильной, (С2 - С7)-алкенильной, (С4 - С7)-гетероциклической группы, содержащей кислород, серу, SO2 или NR5, где R5 является водородом или (С1 - С4)-алкильной или группой формулы
Figure 00000002

где а является целым числом от 1 до 5;
b и c являются 0 или 1;
R4 является водородом, гидроксилом, (С1 - С5)-алкилом, (С2 - С5)-алкенилом, (С1 - С5)-алкоксилом, (С3 - С6)-циклоалкоксилом, галогеном, трифторметилом, CO2R6, CONR6R7, NR6R7, NO2 или SO2NR6R7, где R6 и R7 каждый независимо являются водородом или (С1 - С4)-алкилом;
Z является кислородом, серой, SO2 или NR8, где R8 является водородом или (С1 - С4)-алкилом;
Y является (С1 - С5)-алкиленом или (С2 - С6)-алкенилом, произвольно замещенным вплоть до двух (С1 - С7)-алкильными или (С3 - С7)-циклоалкильными группами;
или группой формулы
Figure 00000003

где p является целым числом от 1 до 3;
W является оксогруппой или гидроксилом;
R9 является (С1 - С3)-алкилом;
где каждая указанная алкильная, алкенильная, циклоалкильная, алкоксиалкильная или гетероциклическая группа может быть произвольно замещенной от одной до четырнадцати, предпочтительно от одной до пяти, заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С1 - С2)алкила, трифторметила или галогена,
при условии, что когда R1 является этилом и R2 является 4-метилфенилом, R3 не может быть водородом, метилом, фенилом, 4-фторфенилом или 2-пиридилом, и
при условии, что когда R2 является 4-метилфенилом и R3 является 4-фторфенилом, R1 не может быть фенилом, метилом или н-пропилом, и
при условии, что когда R1 является этилом, а R2 является фенилом, R3 не может быть 4-хлорфенилом, 4-фторфенилом или 4-метилфенилом, и
при условии, что когда R1 является этилом и R2 является 4-метоксифенилом, R3 не может быть 4-фторфенилом.1. The compound of the formula
Figure 00000001

and pharmaceutically acceptable salts thereof;
where R 1 is hydrogen, (C 1 - C 3 ) -alkyl, (C 3 - C 5 ) -cycloalkyl or methylene (C 3 - C 5 ) -cycloalkyl, where each alkyl or alkenyl group may be optionally (optionally) substituted up to two (C 1 - C 2 ) -alkyl or trifluoromethyl groups or up to three halogen atoms;
X is oxygen or two hydrogen atoms;
R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 - C 1 4 ) -alkyl, (C 1 - C 1 4 ) -alkoxyl, (C 2 - C 7 ) -alkenyl, (C 4 - C 7 ) -heterocyclic groups containing oxygen, sulfur, SO 2 or NR 5 , where R 5 is hydrogen or (C 1 - C 4 ) -alkyl or a group of the formula
Figure 00000002

where a is an integer from 1 to 5;
b and c are 0 or 1;
R 4 is hydrogen, hydroxyl, (C 1 - C 5 ) -alkyl, (C 2 - C 5 ) alkenyl, (C 1 - C 5 ) alkoxyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkoxyl, halogen, trifluoromethyl , CO 2 R 6 , CONR 6 R 7 , NR 6 R 7 , NO 2 or SO 2 NR 6 R 7 , where R 6 and R 7 are each independently hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl;
Z is oxygen, sulfur, SO 2 or NR 8 , where R 8 is hydrogen or (C 1 - C 4 ) -alkyl;
Y is (C 1 - C 5 ) alkylene or (C 2 - C 6 ) alkenyl optionally substituted with up to two (C 1 - C 7 ) alkyl or (C 3 - C 7 ) cycloalkyl groups;
or a group of the formula
Figure 00000003

where p is an integer from 1 to 3;
W is an oxo group or hydroxyl;
R 9 is (C 1 - C 3 ) -alkyl;
wherein each said alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl or heterocyclic group may be optionally substituted by one to fourteen, preferably one to five, substituents selected from the group consisting of (C 1 - C 2 ) alkyl, trifluoromethyl or halogen,
provided that when R 1 is ethyl and R 2 is 4-methylphenyl, R 3 cannot be hydrogen, methyl, phenyl, 4-fluorophenyl or 2-pyridyl, and
with the proviso that when R 2 is 4-methylphenyl and R 3 is 4-fluorophenyl, R 1 cannot be phenyl, methyl or n-propyl, and
provided that when R 1 is ethyl and R 2 is phenyl, R 3 cannot be 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl or 4-methylphenyl, and
provided that when R 1 is ethyl and R 2 is 4-methoxyphenyl, R 3 cannot be 4-fluorophenyl. 2. Соединение по п.1, где R1 является (С1 - С3)-алкилом и R2 и R3 каждый независимо выбираются из группы, состоящей из (С3 - С7)-циклоалкильной, (С4 - С7)-гетероциклической группы, содержащей SO2, или группы формулы
Figure 00000004

где а является целым числом от 1 до 5;
R4 является водородом, гидроксилом, (С1 - С5)-алкилом, (С1 - С5)-алкоксилом или галогеном.2. The compound according to claim 1, where R 1 is (C 1 - C 3 ) -alkyl and R 2 and R 3 each independently selected from the group consisting of (C 3 - C 7 ) -cycloalkyl, (C 4 - C 7 ) a heterocyclic group containing SO 2 , or a group of the formula
Figure 00000004

where a is an integer from 1 to 5;
R 4 is hydrogen, hydroxyl, (C 1 - C 5 ) -alkyl, (C 1 - C 5 ) -alkoxyl or halogen. 3. Соединение по п.1, где R1 является этилом или изопропилом, R2 является фенилом, 2-метилфенилом, 3-метилфенилом, 2-метоксифенилом, 3-метоксифенилом или 3-трифторметилфенилом и R3 является циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, 3-сульфоланилом, 4-фторфенилом или 3,4-дихлорфенилом.3. The compound according to claim 1, where R 1 is ethyl or isopropyl, R 2 is phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl or 3-trifluoromethylphenyl and R 3 is cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 3-sulfolanyl, 4-fluorophenyl or 3,4-dichlorophenyl. 4. Соединение по п.1, выбираемое из группы, состоящей из:
3-этил-1-(4- метоксифенил)-6-фенил-7- оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклопентил-6-фенил-7- оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1-(3,4- дихлорфенил)-6-(3- метоксифенил)-7-оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло [3,4-с]пиридина;
3-этил-1-циклопентил-6- (3-метоксифенил)-7-оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с] пиридина;
3-этил-1-(4- фторфенил)-6-(2- метоксифенил)-7-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклопентил-6-(3-метилфенил)-7-оксо- 4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло [3,4-с]пиридина;
3-этил-1-циклопентил-6-(3- трифторметилфенил)-7-оксо- 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с] пиридина;
3-этил-1-циклогексил-6-(3-метоксифенил)-7- оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло [3,4-с]пиридина;
3-изопропил-1- циклопентил-6-(3- метоксифенил)-7-оксо- 4,5,6,7-тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклобутил-6-(3- метоксифенил)-7-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло [3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклопентил-6-фенил-4,5,6,7- тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклопентил-6-(2- метилфенил)-7-оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1-(3- сульфонил)-6-(3- метилфенил)-7-оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1-(3- сульфоланил)-6-(3- метоксифенил)-7-оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1-циклобутил-6-(3- метилфенил)-7- оксо-4,5,6,7- тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1-(3- сульфоланил)-6-(3- трифторметилфенил)-7- оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-с]пиридина;
3-этил-1- циклобутил-6-(3-трифторметилфенил)-7-оксо- 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло [3,4-с]пиридина;
3-этил-1-циклобутил-6-(2- метилфенил)-7-оксо- 4,5,6,7-тетрагидро-1Н- пиразоло[3,4-с]пиридина.4. The compound according to claim 1, selected from the group consisting of:
3-ethyl-1- (4-methoxyphenyl) -6-phenyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6-phenyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1- (3,4-dichlorophenyl) -6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1- (4-fluorophenyl) -6- (2-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6- (3-methylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6- (3-trifluoromethylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclohexyl-6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-isopropyl-1-cyclopentyl-6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclobutyl-6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclopentyl-6- (2-methylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1- (3-sulfonyl) -6- (3-methylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1- (3-sulfolanyl) -6- (3-methoxyphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclobutyl-6- (3-methylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1- (3-sulfolanyl) -6- (3-trifluoromethylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclobutyl-6- (3-trifluoromethylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine;
3-ethyl-1-cyclobutyl-6- (2-methylphenyl) -7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo [3,4-c] pyridine. 5. Фармацевтическая композиция, ингибирующая фосфодиэстеразу (ФДЭ) типа IV и продуцирования фактора некроза опухолей (ФНО), содержащая фармацевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель. 5. A pharmaceutical composition inhibiting phosphodiesterase (PDE) type IV and producing tumor necrosis factor (TNF), containing a pharmaceutically effective amount of a compound according to claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier. 6. Способ ингибирования фосфодиэстеразы (ФДЭ) типа IV и продуцирования фактора некроза опухолей (ФНО), включающий введение пациенту эффективного количества соединения по п.1. 6. A method of inhibiting phosphodiesterase (PDE) type IV and producing tumor necrosis factor (TNF), comprising administering to the patient an effective amount of a compound according to claim 1. 7. Фармацевтическая композиция по п.5 для лечения астмы, артрита, бронхита, хронического обструктивного заболевания дыхательных путей, псориаза, аллергического ринита, дерматита и других воспалительных заболеваний, СПИД, септического шока и других заболеваний, связанных с продукцией ФНО, содержащая фармацевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель. 7. The pharmaceutical composition according to claim 5 for the treatment of asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive airway disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and other inflammatory diseases, AIDS, septic shock and other diseases associated with the production of TNF, containing a pharmaceutically effective amount the compounds of claim 1; and a pharmaceutically acceptable carrier. 8. Способ по п. 6, лечения или профилактики состояния, выбираемого из группы, состоящей из астмы, артрита, бронхита, хронического обструктивного заболевания дыхательных путей, псориаза, аллергического ринита, дерматита и других воспалительных заболеваний, СПИД, септического шока и других заболеваний, связанных с продукцией ФНО, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по п.1. 8. The method according to p. 6, treatment or prevention of a condition selected from the group consisting of asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive airway disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and other inflammatory diseases, AIDS, septic shock and other diseases, associated with the production of TNF, including the introduction to the patient an effective amount of a compound according to claim 1.
RU96103653A 1993-07-06 1994-06-16 Bicyclic tetrahydropyrazolepyridines or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition, method of phosphodiesterase inhibition, method of patient treatment RU2131876C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8829293A 1993-07-06 1993-07-06
US08/088,292 1993-07-06
PCT/IB1994/000156 WO1995001980A1 (en) 1993-07-06 1994-06-16 Bicyclic tetrahydro pyrazolopyridines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96103653A true RU96103653A (en) 1998-05-10
RU2131876C1 RU2131876C1 (en) 1999-06-20

Family

ID=22210524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96103653A RU2131876C1 (en) 1993-07-06 1994-06-16 Bicyclic tetrahydropyrazolepyridines or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition, method of phosphodiesterase inhibition, method of patient treatment

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0707585A1 (en)
JP (1) JP2944048B2 (en)
KR (1) KR100228949B1 (en)
CN (1) CN1048015C (en)
AU (1) AU695301B2 (en)
BR (1) BR9406946A (en)
CA (1) CA2166721C (en)
CZ (1) CZ3696A3 (en)
EG (1) EG20513A (en)
FI (1) FI943208A (en)
HU (1) HUT74170A (en)
IL (1) IL110175A (en)
MX (1) MX9405132A (en)
NO (1) NO305029B1 (en)
NZ (1) NZ266525A (en)
PL (1) PL312426A1 (en)
RU (1) RU2131876C1 (en)
TW (1) TW316904B (en)
WO (1) WO1995001980A1 (en)
ZA (1) ZA944844B (en)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ292991A (en) * 1994-10-20 1999-02-25 Pfizer Bicyclic tetrahydropyrazolopyridines that are selective inhibitors of phosphodiesterase (pde) type iv or the production of tnf and pharmaceutical compositions containing them
CA2223624C (en) * 1995-06-06 2001-02-20 Pfizer Inc. Tricyclic 5,6-dihydro-9h-pyrazolo[3,4-c]-1,2,4-triazolo[4,3-.alpha.]pyridines
AP932A (en) * 1996-08-26 2001-02-02 Pfizer Tricyclic 5,6-dihydro-9H-pyrazolo (3,4c)-1,2,4,-triazolo (4,3-a) pyridines.
TR199900481T2 (en) * 1996-09-04 1999-06-21 Pfizer Inc. Indazole derivatives; their use as phosphodiesterase type IV inhibitors.
US6858616B2 (en) 1998-12-23 2005-02-22 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors
SI1140941T1 (en) 1998-12-23 2005-04-30 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Nitrogen containing heterobicycles as factor xa inhibitors
US6326495B2 (en) 1999-04-30 2001-12-04 Pfizer Inc. Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein
EA006685B1 (en) 1999-08-21 2006-02-24 Алтана Фарма Аг Synergistic combination
TWI243055B (en) * 2000-04-13 2005-11-11 Nippon Zoki Pharmaceutical Co Pharmaceutical composition for use in treatment of dermatitis
AU2001287654B2 (en) * 2000-08-10 2006-12-14 Pfizer Italia S.R.I. Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US6960595B2 (en) * 2001-03-23 2005-11-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 5-6 to 5-7 Heterobicycles as factor Xa inhibitors
US6706730B2 (en) 2001-04-18 2004-03-16 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 1,4,5,6-tetrahydropyrazolo-[3,4-c]-pyridin-7-ones as factor Xa inhibitors
CA2444571A1 (en) 2001-04-18 2002-10-31 Bristol-Myers Squibb Company 1, 4, 5, 6-tetrahydropyrazolo-¬3, 4-c|-pyridin-7-ones as factor xa inhi bitors
WO2002088122A1 (en) * 2001-04-26 2002-11-07 Ajinomoto Co., Inc. Heterocyclic compounds
US7772188B2 (en) 2003-01-28 2010-08-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
WO2004076450A1 (en) 2003-02-27 2004-09-10 J. Uriach Y Compañia S.A. Pyrazolopyridine derivates
US7135469B2 (en) * 2003-03-18 2006-11-14 Bristol Myers Squibb, Co. Linear chain substituted monocyclic and bicyclic derivatives as factor Xa inhibitors
KR20050115331A (en) 2003-04-01 2005-12-07 어플라이드 리서치 시스템스 에이알에스 홀딩 엔.브이. Inhibitors of phosphodiesterases in infertility
US7145012B2 (en) 2003-04-23 2006-12-05 Pfizer Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
DE102005031580A1 (en) * 2005-07-06 2007-01-11 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituted sulfolanylpyrazoles and their use
AR065804A1 (en) * 2007-03-23 2009-07-01 Smithkline Beecham Corp COMPOSITE OF INDOL CARBOXAMIDE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT UNDERSTANDS IT AND USE OF THIS COMPOUND TO PREPARE A MEDICINAL PRODUCT
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
US7879802B2 (en) 2007-06-04 2011-02-01 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US20100120694A1 (en) 2008-06-04 2010-05-13 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders
EP2321341B1 (en) 2008-07-16 2017-02-22 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
MX357121B (en) 2011-03-01 2018-06-27 Synergy Pharmaceuticals Inc Star Process of preparing guanylate cyclase c agonists.
CA2902348C (en) 2013-02-25 2021-11-30 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
EP2970384A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
CA2905435A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
BR112015030326A2 (en) 2013-06-05 2017-08-29 Synergy Pharmaceuticals Inc ULTRAPURE GUANYLATE CYCLASE C AGONISTS, METHOD OF MANUFACTURING AND USING THEM
WO2015021358A2 (en) 2013-08-09 2015-02-12 Dominique Charmot Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
CN110357888A (en) * 2018-04-09 2019-10-22 南京药捷安康生物科技有限公司 Heterocycle phosphodiesterase inhibitors and application thereof
US20200368223A1 (en) 2019-05-21 2020-11-26 Ardelyx, Inc. Methods for inhibiting phosphate transport

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340269A (en) * 1964-09-08 1967-09-05 Ciba Geigy Corp 1-substituted 4-acyl-2, 3-dioxo-piperidine
US3365459A (en) * 1964-09-08 1968-01-23 Ciba Geigy Corp Certain tetrahydro pyrazolo-pyridine and pyrazolo-piperidine derivatives
FR1463883A (en) * 1964-09-08 1966-07-22 Ciba Geigy Process for the preparation of bicyclic triaza-compounds
US5356897A (en) * 1991-09-09 1994-10-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 3-(heteroaryl)-pyrazololi[1,5-a]pyrimidines

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96103653A (en) Bicyclic Tetrahydropyrazolopyridines
KR960703852A (en) Bicyclic tetrahydro pyrazolopyridine (BICYCLIC TETRAHYDRO PYRAZOLOPYRIDINES)
EP2451813B1 (en) Heterocyclic compounds as jak receptor and protein tyrosine kinase inhibitors
AU2002226674B2 (en) Tricyclic and heterocyclic derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient
JP2005505618A5 (en)
PL375993A1 (en) Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
WO2006046031A8 (en) Pharmaceutical compounds
RU2005122901A (en) PYRIDINO [2,3-] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE KDR AND FGFR INHIBITORS
AR040803A1 (en) CANABINOID RECEIVERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, A PROCESS FOR THEIR DEVELOPMENT AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS, ONLY OR COMBINED, FOR THE PREPARATION OF MEDICINES
CA2628131A1 (en) Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
JP2005509622A5 (en)
RU2006116628A (en) NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS PHARMACEUTICAL AGENTS
RU2002107318A (en) NEW Phenylpiperazines
RU99112569A (en) BICYCLIC ARYL CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
NO971811L (en) Bicyclic tetrahydropyrazolopyridines and their use as drugs
NO167920C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE TRICYCLIC 1,4-AZEPINE DERIVATIVES
JP2005538111A5 (en)
JP2005513065A5 (en)
NO163855C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE ARYLYCYLOBUTYLALKYLAMINES.
RU96111027A (en) TRICYCLIC 5,6-DIHIDRO-9H-PYRAZOLO [3,4-C] -1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] Pyridine
KR970003440A (en) Tricyclic 5,6-dihydro-9H-pyrazolo [3,4-c] -1,2,4-triazolo [4,3-α] pyridine
DE69130362T2 (en) IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
KR940009185A (en) Its use as pyrazolo [4,3-c] pyridine and serotonin reuptake inhibitor
CA2375671A1 (en) 4-phenyl-pyrimidine derivatives
NO168418C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE BICYCLIC RELATIONS