RU98107574A - PIRAZIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents

PIRAZIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION

Info

Publication number
RU98107574A
RU98107574A RU98107574/04A RU98107574A RU98107574A RU 98107574 A RU98107574 A RU 98107574A RU 98107574/04 A RU98107574/04 A RU 98107574/04A RU 98107574 A RU98107574 A RU 98107574A RU 98107574 A RU98107574 A RU 98107574A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compounds
hydrogen
carbonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU98107574/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Суто Акира
Хоси Хисаюки
Санемицу Юзуру
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU98107574A publication Critical patent/RU98107574A/en

Links

Claims (37)

1. Соединения формулы:
Figure 00000001

в которой R1 обозначает водород или C1 - C3 алкил; R2 обозначает C1 - C3 галогеналкил; R3 обозначает C1 - C6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; C3 - C6 алкенил или C3 - C6 алкинил; и Q обозначает необязательно замещенный фенил.1. Compounds of the formula:
Figure 00000001

in which R 1 denotes hydrogen or C 1 - C 3 alkyl; R 2 is C 1 -C 3 haloalkyl; R 3 is C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; C 3 - C 6 alkenyl or C 3 - C 6 alkynyl; and Q is optionally substituted phenyl. 2. Соединения по п.1, в которых Q представляет группу [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3], [Q - 4] или [Q - 5] формулы:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

где X обозначает водород или галоген;
Y обозначает галоген, нитро, циано или трифторметил;
Z1 обозначает кислород, серу, NH или метилен;
Z2 обозначает кислород или серу;
n равен 0 или 1;
B обозначает водород, галоген, нитро, циано, хлорсульфонил, -OR10, -SR10, -SO2OR10, -N(R10)R11, -SO2N(R11)R12, -NR11(COR13), -NR11(SO2R14), -N(SO2R14)(SO2R15), -N(SO2R14)(COR13), -NR11(COOR13), -COOR13, -CON(R11)R12, -CSN(R11)R12, -COR16, -CR17=CR18CHO, -CR17=CR18COOR10, -CR17= CR18CON(R11)R12, -CH2CHWCOOR13 или -CH2CHWCON(R11)R12;
R4 обозначает водород или C1 - C3 алкил;
R5 обозначает водород, C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, C3 - C6 алкенил, C3 - C6 галогеналкенил, C3 - C6 алкинил, C3 - C6 галогеналкинил, циано C1 - C6 алкил, C2 - C8 алкоксиалкил, C3 - C8 алкоксиалкоксиалкил, карбокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 алкокси) карбонил C1 - C6 алкил, {(C1 - C4 алкокси) C1 - C4 алкокси} карбонил C1 - C6 алкил, (C3 - C8 циклоалкокси) карбонил C1 - C6 алкил, CH2CON(R11)R12, -CH2COON(R11)R12, -CH(C1 - C4 алкил) CON(R11)R12, -CH(C1 - C4 алкил) COON(R11)R12, C2 - C8 алкилтиоалкил, C1 - C6 алкилсульфонил, C1 - C6 галогеналкилсульфонил, (C1 - C8 алкил) карбонил, (C1 - C8 алкокси) карбонил или гидрокси C1 - C6 алкил;
R6 обозначает C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, формил, циано, карбоксил, гидрокси C1 - C6 алкил, C1 - C6 алкокси C1 - C6 алкил, C1 - C6 алкокси C1 - C6 алкокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 алкил) карбонилокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 галогеналкил) карбонилокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 алкокси) карбонил или (C1 - C6 алкил) карбонил;
R7 обозначает водород или C1 - C3 алкил; и
R8 обозначает C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, гидрокси C1 - C6, алкил, C2 - C8 алкоксиалкил, C3 - C10 алкоксиалкоксиалкил, (C1 - C5 алкил) карбонилокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 галогеналкил) карбонилокси C1 - C6 алкил, карбоксил, карбокси C1 - C6 алкил, (C1 - C8 алкокси) карбонил, (C1 - C6 галогеналкокси) карбонил, (C3 - C10 циклоалкокси) карбонил, (C3 - C8 алкенилокси) карбонил, (C3 - C8 алкинилокси) карбонил, аминокарбонил, (C1 - C6 алкил) аминокарбонил, ди (C1 - C6 алкил)аминокарбонил, (C1 - C6 алкил) аминокарбонилокси C1 - C6 алкил или ди (C1 - C6 алкил)аминокарбонилокси C1 - C6 алкил;
где W обозначает водород, хлор или бром;
R10 обозначает водород, C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, C3 - C8 циклоалкил, C3 - C6 алкенил, C3 - C6 галогеналкенил, C3 - C6 алкинил, C3 - C6 галогеналкинил, циано C1 - C6алкил, C2 - C8 алкоксиалкил, C2 - C8 алкилтиоалкил, карбокси C1 - C6алкил, (C1 - C6 алкокси) карбонил C1 - C6 алкил, { (C1 - C4 алкокси) C1 - C4 алкокси} карбонил C1 - C6 алкил, (C3 - C8 циклоалкокси) карбонил C1 - C6 алкил, -CH2CON(R11)R12, -CH2COON(R11)R12, -CH(C1 - C4 алкил) CON(R11)R12 или -CH(C1 - C4 алкил) COON(R11)R12;
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают водород, C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, C3 - C6 алкенил, C3 - C6 алкинил, циано C1 - C6 алкил, C2 - C8 алкоксиалкил, C2 - C8 алкилтиоалкил, карбокси C1 - C6 алкил, (C1 - C6 алкокси) карбонил C1 - C6 алкил или {(C1 - C4 алкокси) C1 - C4 алкокси} карбонил C1 - C алкил, либо R11 и R12, вместе взятые, образуют тетраметилен, пентаметилен или этиленоксиэтилен;
R13 обозначает водород, C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил или C3 - C8 циклоалкил;
R14 и R15 независимо друг от друга обозначают C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил или фенил, необязательно замещенный метилом или нитро;
R16 обозначает водород, C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, C2 - C6 алкенил, C2 - C6 галогеналкенил, C2 - C6 алкинил, C2 - C6 галогеналкинил, C2 - C8 алкоксиалкил или гидрокси C1 - C6 алкил; и
R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или C1 - C6 алкил.2. The compounds according to claim 1, in which Q represents the group [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3], [Q - 4] or [Q - 5] of the formula:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

where X is hydrogen or halogen;
Y is halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
Z 1 is oxygen, sulfur, NH or methylene;
Z 2 is oxygen or sulfur;
n is 0 or 1;
B is hydrogen, halogen, nitro, cyano, chlorosulfonyl, -OR 10 , -SR 10 , -SO 2 OR 10 , -N (R 10 ) R 11 , -SO 2 N (R 11 ) R 12 , -NR 11 ( COR 13 ), -NR 11 (SO 2 R 14 ), -N (SO 2 R 14 ) (SO 2 R 15 ), -N (SO 2 R 14 ) (COR 13 ), -NR 11 (COOR 13 ), -COOR 13 , -CON (R 11 ) R 12 , -CSN (R 11 ) R 12 , -COR 16 , -CR 17 = CR 18 CHO, -CR 17 = CR 18 COOR 10 , -CR 17 = CR 18 CON (R 11 ) R 12 , -CH 2 CHWCOOR 13 or -CH 2 CHWCON (R 11 ) R 12 ;
R 4 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl;
R 5 is hydrogen, C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 - C 6 haloalkenyl, C 3 - C 6 alkynyl, C 3 - C 6 haloalkynyl, cyano C 1 - C 6 alkyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl, C 3 - C 8 alkoxyalkoxyalkyl, carboxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 alkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl, {(C 1 - C 4 alkoxy) C 1 - C 4 alkoxy} carbonyl C 1 - C 6 alkyl, (C 3 - C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl, CH 2 CON (R 11 ) R 12 , -CH 2 COON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 - C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 - C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 , C 2 - C 8 alkylthioalkyl, C 1 - C 6 alkylsulfonyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl, (C 1 - C 8 alkyl) carbonyl, (C 1 - C 8 alkoxy) carbonyl or hydroxy C 1 - C 6 alkyl;
R 6 is C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkyl, formyl, cyano, carboxyl, hydroxy C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 alkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 alkoxy) carbonyl or (C 1 - C 6 alkyl) carbonyl;
R 7 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and
R 8 is C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkyl, hydroxy C 1 - C 6 , alkyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl, C 3 - C 10 alkoxyalkoxyalkyl, (C 1 - C 5 alkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, carboxyl, carboxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 8 alkoxy) carbonyl, (C 1 - C 6 haloalkoxy) carbonyl, (C 3 - C 10 cycloalkoxy) carbonyl, (C 3 - C 8 alkenyloxy) carbonyl, (C 3 - C 8 alkynyloxy) carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 - C 6 alkyl) aminocarbonyl, di (C 1 - C 6 alkyl) aminocarbonyl, (C 1 - C 6 alkyl) aminocarbonyloxy C 1 - C 6 alkyl or di (C 1 - C 6 alkyl) aminocarbonyloxy C 1 - C 6 alkyl;
where W is hydrogen, chlorine or bromine;
R 10 is hydrogen, C 1 is C 6 alkyl, C 1 is C 6 haloalkyl, C 3 is C 8 cycloalkyl, C 3 is C 6 alkenyl, C 3 is C 6 haloalkenyl, C 3 is C 6 alkynyl, C 3 is C 6 haloalkynyl, cyano C 1 - C 6 alkyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl, C 2 - C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 alkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl, {(C 1 - C 4 alkoxy) C 1 - C 4 alkoxy} carbonyl C 1 - C 6 alkyl, (C 3 - C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl, -CH 2 CON (R 11 ) R 12 , -CH 2 COON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 - C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 or -CH (C 1 - C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 ;
R 11 and R 12 are independently hydrogen, C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 - C 6 alkynyl, cyano C 1 - C 6 alkyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl, C 2 - C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 - C 6 alkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl or {(C 1 - C 4 alkoxy) C 1 - C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C alkyl, or R 11 and R 12 taken together form tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene;
R 13 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl;
R 14 and R 15 are independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or phenyl optionally substituted with methyl or nitro;
R 16 is hydrogen, C 1 is C 6 alkyl, C 1 is C 6 haloalkyl, C 2 is C 6 alkenyl, C 2 is C 6 haloalkenyl, C 2 is C 6 alkynyl, C 2 is C 6 haloalkynyl, C 2 is C 8 alkoxyalkyl or hydroxy C 1 -C 6 alkyl; and
R 17 and R 18 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl. 3. Соединения по п.2, в которых Q обозначает [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3] или [Q - 4];
Y обозначает галоген;
Z1 обозначает кислород или серу;
Z2 обозначает кислород;
B обозначает водород, нитро, -OR10, -SR10, -NHR10, -NHSO2R14, -COOR13 или -CH2CHWCOOR13;
R5 обозначает C1 - C6 алкил, C3 - C6 алкенил или C3 - C6 алкинил;
R6 обозначает C1 - C6 алкил, C1 - C6 галогеналкил, формил, гидроксиметил, C1 - C6 алкоксиметил, C1 - C6 алкилкарбонилоксиметил или C1 - C6 алкоксикарбонил;
R7 обозначает водород или метил; и
R8 обозначает метил, гидроксиметил, C1 - C6 алкоксиметил, (C1 - C5 алкил) карбонилоксиметил, карбоксил или (C1 - C6 алкокси) карбонил;
где W обозначает водород или хлор;
R10 обозначает C1 - C6 алкил, C3 - C8 циклоалкил, C3 - C6 алкенил, C3 - C6 галогеналкенил, C3 - C6 алкинил, циано C1 - C6 алкил или (C1 - C6 алкокси) карбонил C1 - C6 алкил;
R13 обозначает C1 - C6 алкил; и
R14 обозначает C1 - C6 алкил.3. The compounds according to claim 2, in which Q denotes [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3] or [Q - 4];
Y is halogen;
Z 1 is oxygen or sulfur;
Z 2 is oxygen;
B is hydrogen, nitro, —OR 10 , —SR 10 , —NHR 10 , —NHSO 2 R 14 , —COOR 13, or —CH 2 CHWCOOR 13 ;
R 5 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 6 is C 1 –C 6 alkyl, C 1 –C 6 haloalkyl, formyl, hydroxymethyl, C 1 –C 6 alkoxymethyl, C 1 –C 6 alkylcarbonyloxymethyl or C 1 –C 6 alkoxycarbonyl;
R 7 is hydrogen or methyl; and
R 8 is methyl, hydroxymethyl, C 1 –C 6 alkoxymethyl, (C 1 –C 5 alkyl) carbonyloxymethyl, carboxyl or (C 1 –C 6 alkoxy) carbonyl;
where W is hydrogen or chlorine;
R 10 is C 1 - C 6 alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 - C 6 haloalkenyl, C 3 - C 6 alkynyl, cyano C 1 - C 6 alkyl or (C 1 - C 6 alkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl;
R 13 is C 1 -C 6 alkyl; and
R 14 is C 1 -C 6 alkyl. 4. Соединения по п.1, 2 или 3, в которых R2 обозначает трифторметил.4. The compounds according to claim 1, 2 or 3, in which R 2 denotes trifluoromethyl. 5. Соединения по п.2, в которых Q обозначает [Q - 1]. 5. The compound according to claim 2, in which Q denotes [Q - 1]. 6. Соединения по п.2, в которых Q обозначает [Q - 2]. 6. The compound according to claim 2, in which Q denotes [Q - 2]. 7. Соединения по п.2, в которых Q обозначает [Q - 3]. 7. The compound according to claim 2, in which Q denotes [Q - 3]. 8. Соединения по п.2, в которых Q обозначает [Q - 4]. 8. The compounds of claim 2, wherein Q is [Q - 4]. 9. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 1]. 9. The compound according to claim 3, in which Q denotes [Q - 1]. 10. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 2]. 10. The compound according to claim 3, in which Q denotes [Q - 2]. 11. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 3]. 11. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 3]. 12. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 4]. 12. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 4]. 13. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 1] и R2 обозначает трифторметил.13. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1] and R 2 is trifluoromethyl. 14. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 2] и R2 обозначает трифторметил.14. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 2] and R 2 is trifluoromethyl. 15. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 3] и R2 обозначает трифторметил.15. The compound according to claim 3, in which Q is [Q - 3] and R 2 is trifluoromethyl. 16. Соединения по п.3, в которых Q обозначает [Q - 4] и R2 обозначает трифторметил.16. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 4] and R 2 is trifluoromethyl. 17. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил и B обозначает -OR10.17. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, and B is —OR 10 . 18. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил и B обозначает -NHR10.18. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, and B is —NHR 10 . 19. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил, B обозначает -OR10 и R10 обозначает C3 - C6 алкинил.19. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, B is —OR 10, and R 10 is C 3 –C 6 alkynyl. 20. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил, B обозначает -OR10 и R10 обозначает (C1 - C6 алкокси) карбонил C1 - C6.20. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, B is —OR 10, and R 10 is (C 1 –C 6 alkoxy) carbonyl C 1 –C 6 . 21. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил, B обозначает -OR10 и R10 обозначает 1-(C1 - C6 алкокси) карбонилэтил.21. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, B is —OR 10, and R 10 is 1- (C 1 –C 6 alkoxy) carbonylethyl. 22. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил, B обозначает -OR10 и R10 обозначает (C1 - C6 алкокси) карбонилметил.22. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, B is —OR 10, and R 10 is (C 1 –C 6 alkoxy) carbonylmethyl. 23. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 1], R2 обозначает трифторметил, B обозначает -NHR10 и R10 обозначает (C1 - C6 алкокси)карбонил C1 - C6 алкил.23. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 1], R 2 is trifluoromethyl, B is —NHR 10, and R 10 is (C 1 –C 6 alkoxy) carbonyl C 1 –C 6 alkyl. 24. Соединения по п. 3, в которых Q обозначает [Q - 2], R2 обозначает трифторметил, Z1 обозначает кислород, n равен 1, R4 обозначает водород и R5 обозначает C3 - C6 алкинил.24. The compounds of claim 3, wherein Q is [Q - 2], R 2 is trifluoromethyl, Z 1 is oxygen, n is 1, R 4 is hydrogen, and R 5 is C 3 - C 6 alkynyl. 25. Соединения по п.2, в которых R1 обозначает водород, R2 обозначает трифторметил, R3 обозначает метил, Q обозначает [Q - 1], X обозначает фтор, Y обозначает хлор и B обозначает водород.25. The compounds of claim 2, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q - 1], X is fluorine, Y is chlorine, and B is hydrogen. 26. Соединения по п.2, в которых R1 обозначает водород, R2 обозначает трифторметил, R3 обозначает метил, Q обозначает [Q - 1], X обозначает фтор, Y обозначает хлор и B обозначает пропаргилокси.26. The compounds of claim 2, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q - 1], X is fluoro, Y is chloro, and B is propargyloxy. 27. Соединения по п.2, в которых R1 обозначает водород, R2 обозначает трифторметил, R3 обозначает метил, Q обозначает [Q - 1], X обозначает фтор, Y обозначает хлор и B обозначает 1-(этоксикарбонил)этиламино.27. The compounds of claim 2, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q - 1], X is fluoro, Y is chloro, and B is 1- (ethoxycarbonyl) ethylamino. 28. Соединения по п.2, в которых R1 обозначает водород, R2 обозначает трифторметил, R3 обозначает метил, Q обозначает [Q - 2], X обозначает фтор, Z1 обозначает кислород, n равен 1, R4 обозначает водород и R5 обозначает пропаргил.28. The compounds of claim 2, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q - 2], X is fluorine, Z 1 is oxygen, n is 1, R 4 is hydrogen and R 5 is propargyl. 29. Способ получения соединений по п.1, который включает взаимодействие соединения формулы:
Figure 00000007

где R1 обозначает водород или C1 - C3 алкил; R2 обозначает C1 - C3 галогеналкил и Q обозначает необязательно замещенный фенил, с соединением формулы:
R3 - D [3]
где R3 обозначает C1 - C6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; C3 - C6 алкенил или C3 - C6 алкинил; D обозначает хлор, бром, иод, метансульфонилокси, трифторметансульфонилокси или п-толуолсульфонилокси.29. The method of producing compounds according to claim 1, which includes the interaction of a compound of the formula:
Figure 00000007

where R 1 denotes hydrogen or C 1 - C 3 alkyl; R 2 is C 1 -C 3 haloalkyl and Q is optionally substituted phenyl, with a compound of the formula:
R 3 - D [3]
wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; C 3 - C 6 alkenyl or C 3 - C 6 alkynyl; D is chloro, bromo, iodo, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. 30. Гербицидная композиция, включающая в качестве активного ингредиента гербицидно эффективное количество соединения по п.1 и инертный носитель или разбавитель. 30. A herbicidal composition comprising, as an active ingredient, a herbicidally effective amount of a compound according to claim 1 and an inert carrier or diluent. 31. Способ борьбы с нежелательными сорняками, который включает применение гербицидно эффективного количества соединения по п.1 к области произрастания или возможного произрастания нежелательных сорняков. 31. A method for controlling unwanted weeds, which comprises applying a herbicidally effective amount of a compound according to claim 1 to an area for growing or possibly growing unwanted weeds. 32. Применение соединений по п.1 в качестве гербицидов. 32. The use of compounds according to claim 1 as herbicides. 33. Соединения формулы:
Figure 00000008

в которой R1 обозначает водород или C1 - C3 алкил, R2 обозначает C1 - C3 галогеналкил и Q обозначает необязательно замещенный фенил.33. Compounds of the formula:
Figure 00000008

wherein R 1 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, R 2 is C 1 -C 3 haloalkyl, and Q is optionally substituted phenyl. 34. Соединения по п.33, в которых Q обозначает [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3] , [Q - 4] и [Q - 5] формулы, приведенной в п.2. 34. The compounds of claim 33, wherein Q is [Q - 1], [Q - 2], [Q - 3], [Q - 4], and [Q - 5] of the formula given in claim 2. 35. Соединения по п.33 или 34, в которых R2 обозначает трифторметил.35. The compounds of claim 33 or 34, wherein R 2 is trifluoromethyl. 36. Соединения по п.34, в которых Q обозначает [Q - 1]. 36. The compounds of claim 34, wherein Q is [Q - 1]. 37. Соединения по п. 33 или 34, в которых R1 обозначает водород и R2 обозначает трифторметил.37. The compounds of claim 33 or 34, wherein R 1 is hydrogen and R 2 is trifluoromethyl.
RU98107574/04A 1995-09-22 1996-09-18 PIRAZIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION RU98107574A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7/244107 1995-09-22
JP8/123566 1996-05-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98107574A true RU98107574A (en) 2000-02-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2518462C2 (en) Organic compounds
RU2003136772A (en) CONTAINING A NON-AROMATIC HETEROCYCLIC RING DIAMIDE AGENTS FOR FIGHTING AN INBERTINNOUS PEST
KR100339724B1 (en) Herbicide
JP2005516038A5 (en)
WO2004029060A1 (en) Novel herbicides, usage thereof, novel thienopyrimidine derivatives, intermediates of the same, and process for production thereof
RU2004107486A (en) ORTHO-SUBSTITUTED ARYLAMIDS FOR THE FIGHT AGAINST INvertebrate Pests
RS20050503A (en) Biphenyl derivatives and their use as fungicides
JP2002504127A (en) 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridines and 4-haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidines, processes for their preparation, compositions containing them and their use as insecticides
JPH04235953A (en) Aromatic compound
RU2003125855A (en) CARBOXAMIDES USED AS FUNGICIDES IN AGRICULTURE
DK1466527T3 (en) Condensed heterocyclic sulfonylurea compound, herbicide containing the same and method of controlling weeds thereof
BR9105146A (en) 4-BENZOIL-ISOXAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS TO CONTROL THE GROWTH OF WEEDS
JPH03163060A (en) Herbicidal compound
CA2230199A1 (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use as a herbicide, and intermediates for their production
JP2005506341A5 (en)
EP1209975B1 (en) Herbicidal composition
WO2002048137A3 (en) Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
PT96166B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZO (B) THIOPHENE DERIVATIVES
ATE402151T1 (en) 2-(ARYLPHENYL)AMINO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES
RU2004130832A (en) Bicyclic Condensed Pyridinylamides and Advantageous Compositions Based on Them for Use as Fungicides
JP2019514847A5 (en)
RU98107574A (en) PIRAZIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION
JP2946656B2 (en) Uracil derivative and herbicide
AU2003276976B2 (en) Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds
RU98103747A (en) DERIVATIVES OF PYRIMIDIN-4-IT, THEIR APPLICATION AS HERBICIDES, INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR OBTAINING AND METHODS OF OBTAINING THESE CONNECTIONS