RU98103747A - DERIVATIVES OF PYRIMIDIN-4-IT, THEIR APPLICATION AS HERBICIDES, INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR OBTAINING AND METHODS OF OBTAINING THESE CONNECTIONS - Google Patents

DERIVATIVES OF PYRIMIDIN-4-IT, THEIR APPLICATION AS HERBICIDES, INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR OBTAINING AND METHODS OF OBTAINING THESE CONNECTIONS

Info

Publication number
RU98103747A
RU98103747A RU98103747/04A RU98103747A RU98103747A RU 98103747 A RU98103747 A RU 98103747A RU 98103747/04 A RU98103747/04 A RU 98103747/04A RU 98103747 A RU98103747 A RU 98103747A RU 98103747 A RU98103747 A RU 98103747A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
alkoxy
hydrogen
compound according
Prior art date
Application number
RU98103747/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Еномото Масаюки
Хоси Хисаюки
Санемитсу Юзуру
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU98103747A publication Critical patent/RU98103747A/en

Links

Claims (33)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001

где R1 представляет водород или C1-C3алкил; R2 представляет C1-C3алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогена; R3 представляет C1-C6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил; и Q представляет [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] или [Q-5] формулы:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

где Х представляет водород или галоген;
Y представляет галоген, нитро, циано или трифторметил;
Z1 представляет кислород, серу, NH или метилен;
Z2 представляет кислород или серу;
n представляет 0 или 1;
В представляет водород, галоген, нитро, циано, хлорсульфонил, -OR10, -SR10, -SO2OR10, -N(R10)R11, -SO2N(R11)R12, -NR11(COR13), -NR11(SO2R14), -N(SО2R14)(SО2R15), -N(SO2R14)(COR13), -NHCOOR13, -COOR13, -CON(R11)R12, -CSN(R11)R12, -COR16, -CR17=CR18CHO, -CR17=CR18COOR13, -CR17=CR18CON(R11)R12, -CH2CHWCOOR13 или -CH2CHWCON(R11)R12, где W представляет водород, хлор или бром; R10 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C8циклоалкил, C3-C6алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, C3-C6галогеналкинил, циано C1-C6алкил, C2-C8алкоксиалкил, C2-C8алкилтиоалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил,
(C1-C6галогеналкокси)карбонил C1-C6алкил, {(C1-C4алкокси) C1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, (C3-C8циклоалкокси)карбонил C1-C6алкил, -CH2CON(R11)R12, -CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4алкил)CON(R11)R12 или -CH(C1-C4алкил) COON(R11)R12; R11 и R12 независимо представляют водород C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, циано C1-C6алкил,
C2-C8алкоксиалкил, C2-C8алкилтиоалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил, или { (C1-C4алкокси) C1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, или R11 и R12 вместе образуют тетраметилен, пентаметилен или этиленоксиэтилен; R13 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил или C3-C8циклоалкил; R14 и R15 независимо представляют C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил или фенил, необязательно земещенный метилом или нитро; R16 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C2-C6алкенил, C2-C6галогеналкенил, C2-C6алкинил, C2-C6галогеналкинил, C2-C8алкоксиалкил или гидрокси C1-C6алкил; и R17 и R18 независимо представляют водород или C1-C6алкил;
R4 представляет водород или C1-C3алкил;
R5 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, C3-C6галогеналкинил, циано C1-C6алкил,
C2-C8алкоксиалкил, C3-C8алкоксиалкоксиалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил, { (C1-C4алкокси)С1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, (C3-C8циклоалкокси)карбонил C1-C6алкил, -CH2CON(R11)R12,
-CH2COON(R11)R12, -CH(C1-C4алкил)CON(R11)R12, -CH(C1-C4алкил)СООN(R11)R12,
C2-C8алкилтиоалкил, C1-C6алкилсульфонил, C1-C6галогеналкилсульфонил, (C1-C8алкил)карбонил, (C1-C8алкокси) карбонил или гидрокси C1-C6алкил;
R6 представляет C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, формил, циано, карбоксил, гидрокси C1-C6алкил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, C1-C6алкокси C1-C6алкокси C1-C6алкил, (C1-C6алкил) карбонилокси C1-C6алкил, (C1-C6галогеналкил) карбонилокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси) карбонил или (C1-C6алкил) карбонил; R7 представляет водород или C1-C6алкил;
R8 представляет C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6гидроксиалкил, C2-C8алкоксиалкил, C3-C10алкоксиалкоксиалкил, (C1-C5алкил)карбонилокси C1-C6алкил, (C1-C6галогеналкил) карбонилокси C1-C6алкил, карбоксил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C8алкокси)карбонил, (C1-C6галогеналкокси) карбонил, (C3-C10 циклоалкокси)карбонил, (C3-C8алкенилокси)карбонил, (C3-C8алкинилокси) карбонил, аминокарбонил, (C1-C6алкил)аминокарбонил, ди(C1-C6алкил)аминокарбонил, (C1-C6алкил) аминокарбонилокси, C1-C6алкил или ди(C1-C6алкил)аминокарбонилокси C1-C6алкил.1. The compound of the formula:
Figure 00000001

where R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 2 is C 1 -C 3 alkyl, substituted by one or more halogen atoms; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one or more halogen atoms, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; and Q represents [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] or [Q-5] of the formula:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

where X represents hydrogen or halogen;
Y is halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl;
Z 1 is oxygen, sulfur, NH or methylene;
Z 2 is oxygen or sulfur;
n represents 0 or 1;
B represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, chlorosulfonyl, -OR 10 , -SR 10 , -SO 2 OR 10 , -N (R 10 ) R 11 , -SO 2 N (R 11 ) R 12 , -NR 11 ( COR 13 ), -NR 11 (SO 2 R 14 ), -N (SO 2 R 14 ) (SO 2 R 15 ), -N (SO 2 R 14 ) (COR 13 ), -NHCOOR 13 , -COOR 13 , -CON (R 11 ) R 12 , -CSN (R 11 ) R 12 , -COR 16 , -CR 17 = CR 18 CHO, -CR 17 = CR 18 COOR 13 , -CR 17 = CR 18 CON (R 11 ) R 12 , —CH 2 CHWCOOR 13 or —CH 2 CHWCON (R 11 ) R 12 , where W is hydrogen, chlorine or bromine; R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 - C 6 haloalkynyl, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 2 -C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl,
(C 1 -C 6 haloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 3 -C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 CON (R 11 ) R 12 , -CH 2 COON (R 11 ) R 12 , CH (C 1 -C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 or-CH (C 1 -C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 ; R 11 and R 12 independently represent hydrogen C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, cyano C 1 -C 6 alkyl,
C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 2 -C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, or {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, or R 11 and R 12 together form tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene; R 13 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 14 and R 15 are independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or phenyl, optionally substituted with methyl or nitro; R 16 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl or hydroxy C 1 -C 6 alkyl; and R 17 and R 18 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl;
R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, cyano C 1 —C 6 alkyl,
C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 3 -C 8 alkoxyalkoxyalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 - C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 3 -C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 CON (R 11 ) R 12 ,
-CH 2 COON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 -C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 -C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 ,
C 2 -C 8 alkylthioalkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl or hydroxy C 1 -C 6 alkyl;
R 6 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, formyl, cyano, carboxyl, hydroxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl or (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl; R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 3 -C 10 alkoxyalkoxyalkyl, (C 1 -C 5 alkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, carboxyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6 halogenoxy) carbonyl, (C 3 -C 10 cycloalkoxy) carbonyl, (C 3 -C 8 alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 8 alkynyloxy) carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl ) aminocarbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyloxy, C 1 -C 6 alkyl or di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl. 2. Соединение по п. 1, в котором Q представляет [Q-1], [Q-2], [Q-3] или [Q-4] ; Y представляет галоген; Z1 представляет кислород или серу; Z2 представляет кислород; В представляет предпочтительно водород, нитро, -OR10, -SR10, -NHR10, -NHSO2R14, -COOR13 или -CH2CHWCOOR13, где W представляет водород или хлор, R10 представляет C1-C6алкил, C3-C8циклоалкил, C3-C6алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, циано C1-C6алкил или (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил; R13 представляет C1-C6алкил; и R14 представляет C1-C6алкил; R5 представляет C1-C6алкил, C3-C6алкенил или C3-C6алкинил; R6 представляет C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, формил, гидроксиметил, C1-C6алкоксиметил, C1-C6алкилкарбонилоксиметил или C1-C6алкоксикарбонил; R7 представляет водород или метил; R8 представляет метил, гидроксиметил, C1-C6алкоксиметил, (C1-C5алкил)карбонилоксиметил, карбоксил или (C1-C6алкокси) карбонил.2. The compound according to claim 1, wherein Q is [Q-1], [Q-2], [Q-3] or [Q-4]; Y is halogen; Z 1 is oxygen or sulfur; Z 2 is oxygen; B is preferably hydrogen, nitro, —OR 10 , —SR 10 , —NHR 10 , —NHSO 2 R 14 , —COOR 13 or —CH 2 CHWCOOR 13 , where W is hydrogen or chlorine, R 10 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, cyano C 1 -C 6 alkyl or (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 - C 6 alkyl; R 13 is C 1 -C 6 alkyl; and R 14 is C 1 -C 6 alkyl; R 5 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; R 6 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, formyl, hydroxymethyl, C 1 -C 6 alkoxymethyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxymethyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl; R 7 is hydrogen or methyl; R 8 is methyl, hydroxymethyl, C 1 -C 6 alkoxymethyl, (C 1 -C 5 alkyl) carbonyloxymethyl, carboxyl, or (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl. 3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 представляет трифторметил.3. The compound according to claim 1 or 2, in which R 2 is trifluoromethyl. 4. Соединение по п. 1, в котором Q представляет [Q-1]. 4. The compound according to claim 1, wherein Q is [Q-1]. 5. Соединение по п. 1, в котором Q представляет [Q-2]. 5. The compound according to claim 1, in which Q is [Q-2]. 6. Соединение по п. 1, в котором Q представляет [Q-3]. 6. The compound according to claim 1, in which Q is [Q-3]. 7. Соединение по п. 1, в котором Q представляет [Q-4]. 7. The compound according to claim 1, in which Q is [Q-4]. 8. Соединение по п. 2, в котором Q представляет [Q-1]. 8. The compound according to claim 2, in which Q is [Q-1]. 9. Соединение по п. 2, в котором Q представляет [Q-2]. 9. The compound according to claim 2, in which Q is [Q-2]. 10. Соединение по п. 2, в котором Q представляет [Q-3]. 10. The compound according to claim 2, in which Q is [Q-3]. 11. Соединение по п. 2, в котором Q представляет [Q-4]. 11. The compound according to claim 2, in which Q is [Q-4]. 12. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1], и R2 представляет трифторметил.12. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1], and R 2 is trifluoromethyl. 13. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-2], и R2 представляет трифторметил.13. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-2], and R 2 is trifluoromethyl. 14. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-3], и R2 представляет трифторметил.14. The compound according to claim 3, wherein Q is [Q-3], and R 2 is trifluoromethyl. 15. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-4], и R2 представляет трифторметил.15. The compound according to claim 3, wherein Q is [Q-4], and R 2 is trifluoromethyl. 16. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил, и В представляет -OR10.16. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl, and B is -OR 10 . 17. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил, и В представляет -NHR10.17. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl, and B is —NHR 10 . 18. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил; В представляет -OR10, и R10 представляет C3-C6алкинил.18. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl; B represents —OR 10 , and R 10 represents C 3 -C 6 alkynyl. 19. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил; В представляет -OR10, и R10 представляет (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил.19. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl; B represents —OR 10 , and R 10 represents (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl. 20. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил; В представляет -OR10, и R10 представляет 1-(C1-C6алкокси)карбонилэтил.20. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl; B represents -OR 10 , and R 10 represents 1- (C 1 -C 6 alkoxy) carbonylethyl. 21. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил; В представляет -OR10, и R10 представляет (C1-C6алкокси)карбонилметил.21. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl; B represents —OR 10 , and R 10 represents (C 1 -C 6 alkoxy) carbonylmethyl. 22. Соединение по п. 3, в котором Q представляет [Q-1]; R2 представляет трифторметил; Z1 представляет кислород, n=1, R4 представляет водород, и R5 представляет C3-C6алкинил.22. The compound according to claim 3, in which Q is [Q-1]; R 2 is trifluoromethyl; Z 1 is oxygen, n = 1, R 4 is hydrogen, and R 5 is C 3 -C 6 alkynyl. 23. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет водород, R2 представляет трифторметил, R3 представляет метил, Q представляет [Q-1], Х представляет фтор, Y представляет хлор, и В представляет пропаргилокси.23. The compound according to claim 1, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q-1], X is fluorine, Y is chlorine, and B is propargyloxy. 24. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет водород, R2 представляет трифторметил, R3 представляет метил, Q представляет [Q-1], Х представляет фтор, Y представляет хлор, и В представляет 1-(этоксикарбонил)этокси.24. The compound according to claim 1, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q-1], X is fluorine, Y is chlorine, and B is 1- (ethoxycarbonyl) ethoxy . 25. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет водород, R2 представляет трифторметил, R3 представляет метил, Q представляет [Q-1], Х представляет фтор, Y представляет хлор, и В представляет 1-(метоксикарбонил)этокси.25. The compound according to claim 1, wherein R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q-1], X is fluorine, Y is chlorine, and B is 1- (methoxycarbonyl) ethoxy . 26. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет водород, R2 представляет трифторметил, R3 представляет метил, Q представляет [Q-2], Х представляет фтор, Z1 представляет кислород, n=1, R4 представляет водород, и R5 представляет пропаргил.26. The compound according to claim 1, in which R 1 is hydrogen, R 2 is trifluoromethyl, R 3 is methyl, Q is [Q-2], X is fluorine, Z 1 is oxygen, n = 1, R 4 is hydrogen , and R 5 is propargyl. 27. Способ получения по п. 1, включающий взаимодействие соединения формулы:
Figure 00000005

где R1 представляет водород или C1-C3алкил, R2 представляет C1-C3алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогена, и Q представляет [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] или [Q-5], определенный в п. 1, с соединением формулы:
R3-D,
где R3 представляет C1-C6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C6алкенил или C3-C6 алкинил, и D представляет хлор, бром, иод, метансульфонилокси, трифторметансульфонилокси или п-толуолсульфонилокси.27. The method of receiving according to claim 1, comprising reacting a compound of the formula:
Figure 00000005

where R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, R 2 represents C 1 -C 3 alkyl, substituted by one or more halogen atoms, and Q represents [Q-1], [Q-2], [Q-3] , [Q-4] or [Q-5], defined in paragraph 1, with a compound of the formula:
R 3 -D,
where R 3 is C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one or more halogen atoms, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, and D represents chlorine, bromine, iodine, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. 28. Гербицидная композиция, включающая в качестве активного компонента гербицидно эффективное количество соединения по п. 1 и инертный носитель или разбавитель. 28. A herbicidal composition comprising as an active ingredient a herbicidally effective amount of a compound according to claim 1 and an inert carrier or diluent. 29. Способ борьбы с вредными сорняками, включающий применение гербицидно эффективного количества соединения по п. 1 на площади, где растут или могут расти вредные сорняки. 29. A method of controlling harmful weeds, comprising applying a herbicidally effective amount of a compound according to claim 1 in an area where harmful weeds grow or can grow. 30. Соединение по п.1, проявляющее гербицидную активность. 30. The compound according to claim 1, exhibiting herbicidal activity. 31. Соединение формулы:
Figure 00000006

где R1 представляет водород или C1-C3алкил; R21 представляет трифторметил и Q представляет [Q'-1], [Q-2], [Q'-3], [Q'-4] или [Q-5] формулы:
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

где X представляет водород или галоген;
Y' представляет галоген;
Z1 представляет кислород, серу, NH или метилен;
Z2 представляет кислород или серу;
n представляет 0 или 1;
В представляет водород, галоген, нитро, циано, хлорсульфонил, -OR10, -SR10, -SO2OR10, -N(R10)R11, -SO2N(R11)R12, -NR11(COR13), -NR11(SO2R14), -N(SO2R14)(SO2R15), -N(SO2R14)(COR13), -NHCOOR13, -COOR13, -CON(R11)R12, -CSN(R11)R12, -COR16, -CR17=CR18CHO, -CR17=CR18COOR13, -CR17=CR18CON(R11)R12, -CH2CHWCOOR13 или -CH2CHWCON(R11)R12, где W представляет водород, хлор или бром; R10 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C8циклоалкил, C3-C6алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, C3-C6галогеналкинил, циано C1-C6алкил, С2-С8алкоксиалкил, C2-C8алкилтиоалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил,
(C1-C6галогеналкокси) карбонил C1-C6алкил, {(C1-C4алкокси) C1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, (C3-C8циклоалкокси)карбонил C1-C6алкил, -CH2CON(R11)R12, -CH2COON(R11)R12, -CH(C1-C4алкил) CON(R11)R12 или -CH(C1-C4алкил) COON(R11)R12; R11 и R12 независимо представляют водород C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, циано C1-C6алкил, C2-C8алкоксиалкил, C2-C8алкилтиоалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси) карбонил C1-C6алкил, или {(C1-C4алкокси) C1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, или R11 и R12 взяты вместе, образуя тетраметилен, пентаметилен или этиленоксиэтилен; R13 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил или C3-C8циклоалкил; R14 и R15 независимо представляют C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил или фенил, необязательно замещенный метилом или нитро; R16 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, С2-С6алкенил, C2-C6галогеналкенил, C2-C6алкинил, C2-C6галогеналкинил, C2-C8алкоксиалкил или гидрокси C1-C6алкил; и R17 и R18 независимо представляют водород или C1-C6алкил;
R4 представляет водород или C1-C3алкил;
R5 представляет водород, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, C3-C6галогеналкинил, циано C1-C6алкил,
C2-C8алкоксиалкил, C3-C8алкоксиалкоксиалкил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил C1-C6алкил, { (C1-C4алкокси)C1-C4алкокси} карбонил C1-C6алкил, (C3-C8циклоалкокси)карбонил C1-C6алкил, -CH2CON(R11)R12,
-CH2COON(R11)R12, -CН(C1-C4алкил)CON(R11)R12, -CН(C1-C4алкил)COON(R11)R12,
C2-C8алкилтиоалкил, C1-C6алкилсульфонил, C1-C6галогеналкилсульфонил, (C1-C8алкил) карбонил, (C1-C8алкокси)карбонил или гидрокси C1-C6алкил;
R6 представляет C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, формил, циано, карбоксил, гидрокси C1-C6алкил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, C1-C6алкокси C1-C6алкокси C1-C6алкил, (C1-C6алкил) карбонилокси C1-C6 алкил, (C1-C6галогеналкил)карбонилокси C1-C6алкил, (C1-C6алкокси)карбонил или (C1-C6алкил)карбонил;
R7 представляет водород или C1-C6алкил;
R8 представляет C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6гидроксиалкил, C2-C8алкоксиалкил, C3-C10алкоксиалкоксиалкил, (C1-C5алкил)карбонилокси C1-C6алкил, (C1-C6галогеналкил) карбонилокси C1-C6алкил, карбоксил, карбокси C1-C6алкил, (C1-C8алкокси)карбонил, (C1-C6галогеналкокси)карбонил, (C3-C10циклоалкокси) карбонил, (C3-C8алкенилокси)карбонил, (C3-C8алкинилокси)карбонил, аминокарбонил, (C1-C6алкил) аминокарбонил, ди(C1-C6алкил)аминокарбонил, (C1-C6алкил)аминокарбонилокси C1-C6алкил или ди(C1-C6алкил)аминокарбонилокси C1-C6алкил.31. The compound of the formula:
Figure 00000006

where R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 21 represents trifluoromethyl and Q represents [Q'-1], [Q-2], [Q'-3], [Q'-4] or [Q-5] of the formula:
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

where X represents hydrogen or halogen;
Y 'represents halogen;
Z 1 is oxygen, sulfur, NH or methylene;
Z 2 is oxygen or sulfur;
n represents 0 or 1;
B represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, chlorosulfonyl, -OR 10 , -SR 10 , -SO 2 OR 10 , -N (R 10 ) R 11 , -SO 2 N (R 11 ) R 12 , -NR 11 ( COR 13 ), -NR 11 (SO 2 R 14 ), -N (SO 2 R 14 ) (SO 2 R 15 ), -N (SO 2 R 14 ) (COR 13 ), -NHCOOR 13 , -COOR 13 , -CON (R 11 ) R 12 , -CSN (R 11 ) R 12 , -COR 16 , -CR 17 = CR 18 CHO, -CR 17 = CR 18 COOR 13 , -CR 17 = CR 18 CON (R 11 ) R 12 , —CH 2 CHWCOOR 13 or —CH 2 CHWCON (R 11 ) R 12 , where W is hydrogen, chlorine or bromine; R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 - C 6 haloalkynyl, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 2 -C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl,
(C 1 -C 6 haloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 3 -C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 CON (R 11 ) R 12 , -CH 2 COON (R 11 ) R 12 , -CH (C 1 -C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 or-CH (C 1 -C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 ; R 11 and R 12 independently represent hydrogen C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 8 alkoxyalkyl C 2 -C 8 alkylthioalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, or {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, or R 11 and R 12 are taken together to form tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene; R 13 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 14 and R 15 are independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or phenyl, optionally substituted by methyl or nitro; R 16 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 2 - C 8 alkoxyalkyl or hydroxy C 1 -C 6 alkyl; and R 17 and R 18 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl;
R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, cyano C 1 —C 6 alkyl,
C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 3 -C 8 alkoxyalkoxyalkyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, {(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 - C 4 alkoxy} carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 3 -C 8 cycloalkoxy) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 CON (R 11 ) R 12 ,
—CH 2 COON (R 11 ) R 12 , —CH (C 1 -C 4 alkyl) CON (R 11 ) R 12 , —CH (C 1 -C 4 alkyl) COON (R 11 ) R 12 ,
C 2 -C 8 alkylthioalkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl or hydroxy C 1 -C 6 alkyl;
R 6 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, formyl, cyano, carboxyl, hydroxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl or (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl;
R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 2 -C 8 alkoxyalkyl, C 3 -C 10 alkoxyalkoxyalkyl, (C 1 -C 5 alkyl) carbonyloxy C 1 - C 6 alkyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, carboxyl, carboxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6 halogenoxy) carbonyl, (C 3 -C 10 cycloalkoxy) carbonyl, (C 3 -C 8 alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 8 alkynyloxy) carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl ) aminocarbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl or di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl. 32. Соединение по п. 31, в котором Q' представляет [Q-1]. 32. The compound according to claim 31, in which Q 'represents [Q-1]. 33. Способ получения соединения формулы:
Figure 00000010

где Q' представляет [Q'-1] , [Q-2], [Q'-3], [Q'-4] или [Q-5], определенные в п. 31; R1 представляет водород или C1-C3алкил; и R21 представляет трифторметил, который включает взаимодействие соединения формулы:
Figure 00000011

где Q' и R1 имеют значения, определенные выше, и R19 и R20 независимо представляют C1-C3алкил, с соединением формулы:
Figure 00000012

где R21 имеет значения, определенные выше.33. The method of obtaining the compounds of the formula:
Figure 00000010

where Q 'is [Q'-1], [Q-2], [Q'-3], [Q'-4] or [Q-5], as defined in clause 31; R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and R 21 is trifluoromethyl, which comprises reacting a compound of the formula:
Figure 00000011

where Q 'and R 1 have the meanings defined above, and R 19 and R 20 independently represent C 1 -C 3 alkyl, with a compound of the formula:
Figure 00000012

where R 21 is as defined above.
RU98103747/04A 1995-08-10 1996-08-01 DERIVATIVES OF PYRIMIDIN-4-IT, THEIR APPLICATION AS HERBICIDES, INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR OBTAINING AND METHODS OF OBTAINING THESE CONNECTIONS RU98103747A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7/204519 1995-08-10
JP8/57365 1996-03-14

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99100613/04A Division RU99100613A (en) 1999-01-13 DIGALOGENE SUBSTITUTE DERIVATIVES OF BENZENE AS INTERMEDIATE COMPOUNDS TO OBTAIN HERBICIDES BASED ON PYRIMIDIN-4-ON DERIVATIVES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98103747A true RU98103747A (en) 1999-12-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03163060A (en) Herbicidal compound
BRPI0417780B1 (en) compound, process for preparing same, agent, processes for preparing same, and for combating unwanted vegetation, and, use of a compound
RU2005105575A (en) Pyridines and Pyrimidines Substituted by 4-Trifluoromethylpyrazolyl
AU2005284348A1 (en) Heteroaroyl-substituted serine amides utilized as herbicides
EA200500910A1 (en) BIPHENYLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES
DK168489A (en) INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HERBICIDE ALKANCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
ATE252088T1 (en) DIFLUOROMETHANESULFONYL ANILIDE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND HERBICIDES CONTAINING THEM AS ACTIVE INGREDIENTS
US6962894B1 (en) Herbicidal composition
RU2010105010A (en) NEW INSECTICIDES
RU2004130840A (en) BENZAMIDES AND COMPOSITIONS ON THEIR BASIS FOR USE AS FUNGICIDES
BG63337B1 (en) N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides as microbiocides
CA1278695C (en) Herbicidal composition
CA2015097A1 (en) Fungicidal oxazolidinones
JP2019514847A5 (en)
GB2031892A (en) Substituted 1-thia-3-aza-4-ones
JP2001510835A (en) Substituted 3-phenylisoxazoline
RU98103747A (en) DERIVATIVES OF PYRIMIDIN-4-IT, THEIR APPLICATION AS HERBICIDES, INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR OBTAINING AND METHODS OF OBTAINING THESE CONNECTIONS
EP0384211B1 (en) Substituted acrylic-acid esters
RU98107574A (en) PIRAZIN-2-ONE DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION
EP0400356B1 (en) Sulfonamides
US4436739A (en) Substituted 1-thia-3-aza-4-ones
RU2002110106A (en) New derivatives of pyrimidine-2, 4,6-triones, a method for their preparation and pharmaceutical agents containing these compounds
CA1197518A (en) Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines, production and use thereof
AU593224B2 (en) 4-phenyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene derivatives and their useas herbicides
RU2002128150A (en) INSECTICIDE ANTRANILAMIDES